Furanata acido

Piromucikata acidoKemia formulo{{KemiaFormulo|C|5|H|4|O|3}}CAS-numero-kodo88-14-2ChemSpider kodo10251740PubChem-kodo6919Fizikaj proprecojAspektomalhelblanka solidaĵoMolmaso112,0835 g·mol−1Denseco 0,55g cm−3FandpunktoSigma AldrichBolpunktoEkflama temperaturoAcideco (pKa)3,12SolveblecoAkvo:27,1 g/LMortiga dozo (LD50)1000 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR36/37/38SekurecoS13 S22 S24/25 S36Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS Damaĝo PiktogramoGHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj PubChemEscepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Furanata acido aŭ C5H4O3 estas cikla organika acido, konsistanta je kvinmembra aromata ringo ligita al karboksilato-acida grupo. Ĝia nomo derivas el la latina vorto furfur, kiu signifas brano. Saloj kaj esteroj de la furanata acido estas konataj kiel furanatoj. 2-Furanata acido estas organika kombinaĵo pli vaste trovata en nutroproduktoj kiel konservaĵo kaj gustigagento. Aliaj uzoj de la furanata acido inkludas nilonan preparadon kaj optikajn teknologiojn.

 Historio 
La originoj de la kemio pri la furanata acido estis unue priskribita de la brita kemiisto kaj historiisto James Riddick Partington (1886-1965). Kiam Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) submetis mucikan acidon al seka distilado, en 1780, li produktis la unuan furanan derivaĵon, la piromucikan acidon, hodiaŭ konatan kiel 2-furanata acido

Pli malfrue, la oksidado de la saĥarozo far mangana duoksido kaj sulfata acido donis la furfuralon, ankaŭ konata kiel 2-furano-karbaldehido, kiu estis kunrilatita al la 2-furanata acido, en 1860, pere de la oksidigo kun arĝenta oksido al tiu komponaĵo. Furano ĝustadire ne estis priskribita ĝis 1870, kiam la germana kemiisto Heinrich Limpricht (1827-1909) izolis ĝin el la pinoligno kaj ankaŭ produktis ĝin per varmigo de la baria salo el la 2-furanata acido.

Li nomis ĝin kvarfenolo kaj retroirante oni povas konstati ke ĝi estas racia nomo antaŭ la ĉeesto de kvar karbonatomoj ligitaj al unu oksigenatomo kune kun la forta similaĵo al la fenolo antaŭ multaj reakcioj, ekzemple, kun la bromo. Adekvataj reprezentaĵoj al ĉi-komponaĵoj estis faritaj de la germana kemiisto Adolf von Baeyer (1835-1917) en kiu la furfuralo konvertiĝas al heptanoduoata acido tiele montrante ke tiu molekulo enhavas branĉosenan katenon kun kvin karbonatomoj.Science Direct

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado per oksidado de la furfurila alkoholo:
50ra|furfurila alkoholo70ra|2-furanata acido

 Sintezo 2 
 Preparado per oksidigo de la furfuralo:Organic Syntheses
50ra|furfuralo70ra|2-furanata acido

 Sintezo 3 
 Preparado per sapigo de la furfuroila klorido:
70ra|furfuroila klorido+90ra|natria hidroksido70ra|2-furanata acido+50ra|natria klorido

 Sintezo 4 
 Preparado per hidratigo de la furfuroila klorido:
70ra|furfuroila klorido+40ra|akvo70ra|2-furanata acido+40ra|klorida acido

 Sintezo 5 
 Preparado per sapigo de la furfuralo, sekvata per reakcio de la natria furanato kun sulfata acido:Link Springer
240ra|furfuralo+90ra|natria hidroksido50ra|natria 2-furanato+30ra|sulfata acido50ra|2-furanata acido+30ra|natria bisulfato

 Sintezo 6 
 Preparado per hidratigo de la furano-nitrilo:Chemistry LibreTexts
70ra|furano-nitrilo+2 40ra|akvo+40ra|klorida acido70ra|2-furanata acido+50ra|amonia klorido

 Sintezo 7 
 Preparado per hidratigo de furanilmagnezia klorido kaj karbona duoksido sekvata per reakcio kun klorida acido:
90ra|furanilmagnezia klorido+50ra|karbona duoksido+40ra|klorida acido70ra|2-furanata acido+70ra|magnezia klorido

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Per varmigo furanata acido produktas furanon kaj karbonan duoksidon:
70ra|2-furanata acido50ra|furano+50ra|karbona duoksido

 Reakcio 2 
 Metanola esterigo de la furanata acido:
70ra|2-furanata acido+40ra|metanolo70ra|2-metila furanato+40ra|akvo

 Reakcio 3 
 Salformado per reakcio kun natria hidroksido:
70ra|2-furanata acido+90ra|natria hidroksido70ra|natria 2-furanato+40ra|akvo

 Reakcio 4 
 Reakcio kun hidrazino:Oakwood Chemical
70ra|2-furanata acido+40ra|hidrazino70ra|furanata-acida hidrazido

 Reakcio 5 
 Reakcio kun sulfurila klorido:
70ra|2-furanata acido+30ra|sulfurila klorido70ra|furfuroila klorido+40ra|klorida acido+40ra|sulfura trioksido

 Reakcio 6 
 Reakcio kun tionila klorido:
70ra|2-furanata acido+50ra|tionila klorido70ra|furfuroila klorido+40ra|klorida acido+50ra|sulfura duoksido

 Reakcio 7 
 Senhidratigo kun formado de la furanata anhidrido en ĉeesto de fosfora kvinoksido:
2 70ra|2-furanata acido70ra|2-furanata anhidrido

 Vidu ankaŭ 
 Furanaldehido

 Literaturo 
 Human Metabolome Database
 The Good Scents Company
 Science Direct
 Link Springer
 NIST National Institute of Standards and Technology
 Heterocyclic Chemistry
 Furfural: An Entry Point of Lignocellulose in Biorefineries to Produce Renewable chemicals, Polymers and Biofuels
 User guide and indices to the ini tial inventory, substance name index

 Referencoj 

Kategorio:Aromataj acidoj
Kategorio:Organikaj reakciantoj
Kategorio:Furanoj