Furano-nitrilo

Furano-nitrilo aŭ C5H3NO estas cikla nitrilo konsistanta je unu furana ringo ligita al cianida grupo. Ĝi estas senkolora aŭ flava, brulema likvaĵo uzata kiel kemia reakciaĵo uzata en la fabrikado de farmaciaĵoj kaj en la sintezo de fajnaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ povas uzati kiel potenca dolĉigagento, pro tio ke ĝi estas ĉirkaŭ tridekoble pli dolĉa ol la saĥarozo. 2-Furanonitrilo estas toksa substanco kaj solvebla en akvo. Tiel kiel aliaj nitriloj, furano-nitrilo reakcias kun acidoj kaj fortaj bazoj.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado per interagado de furfuralo kun amoniako en ĉeesto de oksigeno:
70ra|furfuralo+50ra|amoniako70ra|furano-nitrilo

 Sintezo 2 
 Preparado per senhidratigo de la furfurilamido en ĉeesto de tionila klorido:
90ra|furfurilamido+40ra|tionila klorido70ra|furano-nitrilo+40ra|sulfura duoksido+240ra|klorida acido

 Sintezo 3 
 Preparado per traktado de furanilamino kun HCN:
70ra|2-furanilamino+70ra|cianida acido70ra|furano-nitrilo+50ra|amoniako

 Sintezo 4 
 Preparado per traktado de 2-furanilamino kun nitrila klorido rezultante en la peraĵo klorido de duazona furfurila kiu siavice reakcias kun kupra (I) cianido donante la finan produkton:
50ra|2-furanilamino+30ra|nitrozila klorido+30ra|kupra (I) cianido70ra|furano-nitrilo+30ra|nitrogeno+ CuCl +30ra|akvo

 Sintezo 5 
 Preparado per interagado de la 2-furanila klorido kaj arĝenta cianido:
70ra|2-furanila klorido+70ra|arĝenta (I) cianido70ra|furano-nitrilo+50ra|arĝenta (I) klorido

 Sintezo 6 
 Preparado per traktado de furanila nitrito kun NaCN:
70ra|2-nitro-furano+70ra|natria cianido70ra|furano-nitrilo+50ra|natria nitrito

 Sintezo 7 
 Preparado per agado de la 2-furanolo kun zinka cianido:
2 70ra|2-furanolo+120ra|zinka cianido2 70ra|furano-nitrilo+120ra|zinka hidroksido

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Preparado de la furfurilamino per reduktigo de la furano-nitrilo:
70ra|furano-nitrilo70ra|furfurilamino

 Reakcio 2 
 Preparado de la acetonitrilo per interagado kun nitrometano:
70ra|furano-nitrilo+50ra|nitrometano70ra|acetonitrilo+70ra|2-nitro-furano

 Reakcio 3 
 Preparado de la furfurilamido per hidratigo de la furano-nitrilo en ĉeesto de sulfata acido. Tiu reakcio okazas ankaŭ en ĉeesto de specifaj enzimoj konataj kiel nitrilaj hidratazoj:
70ra|furano-nitrilo+40ra|akvo70ra|furfurilamido

 Reakcio 4 
 Kiam estas eksceso da akvo oni estigas la respektivan karboksilatan acidon. Tiu reakcio okazas en ĉeesto de specifaj enzimoj konataj kiel nitrilazoj:Chemistry LibreTexts
70ra|furano-nitrilo+240ra|akvo70ra|2-furanoata acido+70ra|amonia bisulfato

 Reakcio 5 
 Preparado de la natria furanoato:
70ra|furano-nitrilo+50ra|natria hidroksido+40ra|akvo70ra|natria 2-furanoato+50ra|amoniako

 Reakcio 6 
 Preparado de la 2-furanolo per traktado kun arĝenta hidroksido:
70ra|furano-nitrilo+70ra|arĝenta hidroksido70ra|2-furanolo+70ra|arĝenta (I) cianido

 Reakcio 7 
 Preparado de la furanila klorido per agado de furano-nitrilo sur klorida acido:
70ra|furano-nitrilo+40ra|klorida acido70ra|2-furanila klorido+70ra|cianida acido

 Literaturo 
 Chemical Book
 The Good Scents Company
 TCI Chemicals
 Carbohydrate Chemistry: Fundamentals and Applications
 A Survey of American Chemistry
 Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis
 Aromatic and Heteroatomic Chemistry
 Caffeine

 Referencoj 

nitrilo
Kategorio:Nitriloj
Kategorio:Esteroj