Stireno

Fenileteno
 Feniletileno
 Cinameno
 Stirolo
 Stiropolo
 Etenilbenzeno
 Cinameno
 CinamoloKemia formulo{{KemiaFormulo|C|8|H|8}}CAS-numero-kodo100-42-5ChemSpider kodo7220PubChem-kodo7501Merck Index15,8990Fizikaj proprecojAspektosenkolora oleeca likvaĵo kun penetranta dolĉeca fruktodoroMolmaso104,152 g·mol−1Denseco 0,909g cm−3FandpunktoBolpunktoRefrakta indicoEkflama temperaturoMemsparka temperaturoSolveblecoAkvo:Malmulte solveblaMortiga dozo (LD50)2650 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR10 R36SekurecoS20 S23 S38Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS Damaĝo PiktogramoGHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj PubChemEscepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Stireno aŭ C8H8 estas organika aromata komponaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la nesaturitaj hidrokarbonidoj, senkolora oleeca likvaĵo kun penetranta dolĉeca fruktodoro, kvankam pli altaj koncentriĝoj posedas malagrablan odoron. Stireno estas antaŭaĵo de la polistireno kaj diversaj kunpolimeroj.

Vinilbenzeno estas nature trovata en kelkaj plantoj kaj rezinoj tiaj kiaj Liquidambar orientalis, Altingiaceae kaj en pli etaj kvantoj en kelkaj plantoj kaj nutraĵoj tiaj kiaj cinamomo, kafograjnoj kaj kaŝtanoj. Estas grave prinoti ke la stireno estas natura konstituaĵo de la vinoj kompreneble ke en tre etaj kvantoj.Wine & Spirit International

 Historio 
En 1839, la germana apotekisto Eduard Simon (1789-1856) izolis volatilan likvaĵon el rezino konata kiel storakso el la Liquidambar styraciflua, al kiu li nomis la likvaĵon stirolon. Li ankaŭ konstatis ke kiam stiroloekspoziciiĝas al aero, lumo aŭ varmo, ĝi laŭgrade transformiĝas en malmolan, kaŭĉuko-similan substancon, kiu tiam estis nomata stirola oksido (nuntempe konata kiel polistireno).

Ĉirkaŭ 1845, la germana kemiisto August von Hofmann (1818-1892) kaj lia lernanto John Blyth (1814-1871) determinis la empirian formulon de la stirolo: C8H8. Ili ankaŭ konstatis ke la stirola oksido de Simon - kiun ili renomis metastirolon - havis la saman empirian formulon de la stirolo. Krom tio, ili povis estigi stirolon per distilado de la metastirolon.

En 1865, la germana kemiisto Emil Erlenmeyer (1825-1909) malkovris ke la stirolo povas formi dumeron, kaj en 1866 la franca kemiisto Marcellin Berthelot (1827-1907) deklaris ke la metastirolo estis polimero de la stirolo. Intertempe, aliaj kemiistoj daŭre esploris alian komponaĵon de la storakso, nome, la cinamata acido. Ili malkovris ke la cinamata acido povas senkarboksiliĝi tiel ke ĝi iĝas en cinamolon, kiu laŭŝajne estis la stirolo. En 1845, la franca kemisisto Emil Kopp (1817-1875) (erare) sugestis ke ambaŭ komponaĵoj estis identaj, kaj en 1866, Erlenmeyer asertis ke ambaŭ cinamolo kaj stirolo eble estas vinil-benzeno.

Tamen, la stirolo estigita elde la cinamata acido laŭŝajne estis malsama ol tiu stirolo estigita per distilado de la storaksa rezino: ĉi-lasta estis optike aktiva. Hazarde, en 186, la nederlanda kemiisto van 't Hoff solvis la ambiguecon: la optika aktiveco de la stirolo kiu estis produktita elde la storaksa rezino okazis pro malpurigo.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado per oksidigo inter benzeno kaj etileno en ĉeesto de paladio aŭ plateno:
40ra|benzeno+40ra|etileno90ra|vinil-benzeno+40ra|hidrogeno

 Sintezo 2 
 Preparado per reakcio inter etileno kaj klorobenzeno:
50ra|klorobenzeno+50ra|etileno90ra|vinil-benzeno+50ra|klorida acido

 Sintezo 3 
 Preparado per interagado de benzeno kaj etileno:
50ra|benzeno+50ra|acetileno70ra|vinil-benzeno

 Sintezo 4 
 Preparado per reduktigo de la etilbenzeno en ĉeesto de paladio aŭ plateno:Handbook of Polymer Synthesis
40ra|etilbenzeno50ra|vinil-benzeno

 Sintezo 5 
 Preparado per senhidratigo de la 2-fenil-etanolo en ĉeesto de fermento-ĉeloj.Wine Science: Principles, Practice, Perception
90ra|fenetolo90ra|vinil-benzeno+30ra|akvo

 Sintezo 6 
 Preparado per interagado de benzeno kaj vinila klorido:
50ra|benzeno+50ra|vinila klorido70ra|vinil-benzeno+40ra|klorida acido

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 En ĉeesto de formaldehido, stireno formas fenilpropionaldehidon aŭ fenilpropionatan aldehidon:
90ra|vinil-benzeno+40ra|formaldehido50ra|fenilpropionaldehido

 Reakcio 2 
 Preparado de 1-fenetilamino aŭ alfa-metil-benzilamino en ĉeesto de titano aŭ zirkonio:
90ra|vinil-benzeno+50ra|amoniako90ra|1-fenetilamino

 Reakcio 3 
 Fenipropanalo estiĝas per reakcio inter stireno, karbona unuoksido kaj hidrogeno en ĉeesto de kobalto aŭ rodio, premo de 10-100 atm kaj temperaturo inter  kaj :
90ra|vinil-benzeno+40ra|karbona unuoksido+30ra|hidrogeno90ra|fenilpropionaldehido

Vidu ankaŭ
 Alkenoj

 Reakcio 4 
 En ĉeesto de metanolo, stireno formas fenilpropanolon:
70ra|vinil-benzeno+50ra|metanolo90ra|fenipropanolo

 Reakcio 5 
 Reduktigo de stireno al etilbenzeno en ĉeesto de platena katalizilo:
90ra|vinil-benzeno40ra|etilbenzeno

 Reakcio 6 
 Reduktigo de stireno al etilcikloheksano en ĉeesto de platena katalizilo:
90ra|vinil-benzeno90ra|etil-ciklo-heksano

 Reakcio 7 
 Produktado de polistireno sub altaj temperaturo kaj premo:
300ra

 Literaturo 
 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
 Polymer Fractionation
 Ullmann's Polymers and Plastics
 Fluorinated Polymers
 Toxics A to Z: A Guide to Everyday Pollution Hazards
 New Methods of Polymer Synthesis
 Polymer Synthesis: Theory and Practice

 Referencoj 


Kategorio:Danĝeraj aerpoluiloj
Kategorio:Hidrokarbonidoj
Kategorio:Vinilaj kombinaĵoj
Kategorio:Fenilaj kombinaĵoj
Kategorio:Laborprotekto