Furfuralo

Aldehido de la furanata acidoKemia formulo{{KemiaFormulo| C|5|H|4|O|2}}CAS-numero-kodo98-01-1ChemSpider kodo13863629PubChem-kodo7362Fizikaj proprecojAspektosenkolora likvaĵo kun migdalosimila aromata odoroMolmaso96,085 g·mol−1Denseco 1,156g cm−3Fandpunkto-36,5 Bolpunkto161,7 Refrakta indicoEkflama temperaturo62 Memsparka temperaturo315 SolveblecoAkvo:83 g/LMortiga dozo (LD50)65 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR21 R23/25 R36/37/38 R40SekurecoS(S1/2) S26 S36/37 S45Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS Damaĝo PiktogramoGHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25  kaj 100 kPa)

Furfuralo aŭ furfuraldehido estas organika komponaĵo apartenanta al la familio de la aldehidoj, prezentanta furanan ringon ligitan al aldehida grupo. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun migdalosimila aromata odoro, kvankam la komercaj specimenoj ofte estas malhelaj. Furfuralo estas senhidratiga produkto el kelkaj sukeroj, ĉar ĝi okazas en vasta gamo da agrikulturaj flankproduktoj inkluzive de maizo, aveno, tritika brano kaj lignero. Kune kun la etanolo, acetata acido kaj sukero, furfuralo estas unu el la plej antikvaj renovigeblaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ estas trovata en multaj prilaboritaj manĝaĵoj kaj trinkaĵoj.

 Historio 
Furfuralo estis unue izolita en 1821 far la germana kemiisto Johann Wolfgang Döbereiner (1780-1849), kiu produktis etan specimenon kiel flankprodukto en la sintezo de la formiata acido. Tiutempe, la formiata acido estiĝis per distilado de mortintaj formikoj, kaj la korpoj de la mortintaj formikoj de Döbereiner eble enhavis kelke da plantomaterialo.

En 1840, la skota kemiisto John Stenhouse (1809-1880) malkovris ke la sama kemiaĵo povas produktiĝi per distilado de kelkaj specimenoj de plantodevenaj materialoj tiaj kiaj maizo, aveno, brano kaj lignero kun sulfata acido. Li ankaŭ determinis la empirian formulon de la furfuralo. En 1845, George Fownes (1815-1949) nomis tiun oleon furfurolo (en la latina lingvo furfur signifas brano). Ĉi-nomo estis daŭre uzita en la literaturo ĝis 1901, kiam la germana kemiisto Carl Harries (1866-1923) deduktis la kemian strukturon de la furfuralo.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado per senhidratigo de la ksilozo:Organic Syntheses
70ra|ksilozo50ra|furfuralo+340ra|akvo

 Sintezo 2 
 Preparado per kataliza interagado de la furano kaj karbona unuoksido:
70ra|furano+70ra|karbona unuoksido50ra|furfuralo

 Sintezo 3 
 Preparado per oksidigo de primara alkoholo:Organic Chemistry Portal
50ra|furfurila alkoholo50ra|furfuralo

 Sintezo 4 
 Preparado per reduktigo de acilaj kloridoj:
70ra|furfuroila klorido50ra|furfuralo+40ra|klorida acido

 Sintezo 5 
 Preparado per reduktigo de nitritoj:
70ra|metilfuranila nitrito50ra|furfuralo

 Sintezo 6 
 Preparado per reduktigo de esteroj:Chemistry LibreTexts
70ra|furfurila benzoato70ra|furfuralo+50ra|benzoata acido

 Sintezo 7 
 Preparado per hidratigo de nitriloj:CliffsNotes
</center>
70ra|furano-nitrilo+40ra|akvo50ra|furfuralo+50ra|amonia klorido+30ra|zinka klorido

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Preparado de alkoholoj per refuktigo de aldehidoj:University of Calgary
50ra|furfuralo50ra|furfurila alkoholo

 Reakcio 2 
 Preparado de la metilfurano per reduktigo de la furfuralo:
50ra|furfuralo70ra|metilfurano+40ra|akvo

 Reakcio 3 
 Kataliza preparado de furfurilamino ekde la furfuralo:
50ra|furfuralo+50ra|amoniako70ra|furfurilamino

 Reakcio 4 
 Konvertado de furfuralo en furfurilamido:ACS Publications
50ra|furfuralo+50ra|amoniako+50ra|jodo70ra|furfurilamido+250ra|jodida acido

 Reakcio 5 
 Konvertado per oksidado de furfuralo al furanata acido:[Konvertado de furfuralo Chemistry LibreTexts]
50ra|furfuralo70ra|2-furanata acido

 Reakcio 6 
 Konvertado de furfuralo al furano per varma kataliza hidratigo en ĉeesto de nikelo:ResearchGate
50ra|furfuralo+40ra|akvo50ra|furano+50ra|formiata acido

 Reakcio 7 
 Konvertado de furfuralo al kvarhidrofurano:
50ra|furfuralo+50ra|furano50ra|kvarhidrofurano

 Vidu ankaŭ 
 Furanata acido

 Literaturo 
 Enciclopædia Britannica
 Science Direct
 Quimica nova interativa
 The Good Scents Company
 Furfural historical overview
 Production of Platform Chemicals from Sustainable Resources
 Chemistry and Technology of Furfural and its Many By-Products
 Essentials of Carbohydrate Chemistry

 Referencoj 

Kategorio:Gustigaĵoj
Kategorio:Aldehidoj
Kategorio:Solviloj
Kategorio:Furanoj
Kategorio:Rezinoj
Kategorio:Polimeroj