Acetilacetono

Acetilacetono aŭ C5H8O2 estas organika kombinaĵo, apartenanta al la familio de la duketonoj, senkolora aŭ verde flava, brulema likvaĵo kun agrabla odoro, kiu ekzistas en taŭtomera ekvilibro. La taŭtomeroj plej ofte interkonvertiĝas tiel rapide ke ili agas kiel unika komponaĵo en la plejmulto el la aplikoj. Ĝi estas antaŭaĵo de la acetilacetonata jono kaj konstrubloko por konstruado de sennombraj heterociklaj kombinaĵoj.

 Taŭtomerio 
390ra
La ketona kaj enolaj taŭtomeroj de la acetilacetono kunekzistas en solvaĵo, signifante ke la hidrogenatomo estas dividata inter la du oksigenatomoj. La ekvilibra konstanto en la gasfazo estas 11,7, kun iom da devio al la enola formo. La taŭtomeraj formoj estas distingitaj pere de Spektroskopio per nukleomagneta resonancoNuclear Magnetic Resonance Spectroscopy kaj infraruĝa spektroskopioInfrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications, krom aliaj metodoj.

La ekvilibra konstanto laŭŝajne montriĝas pli forta en nepolaraj solvantoj, la ketona formo estas pli favora en polaraj solvantoj, hidrogen-ligadaj solvantoj, tia kia la akvo. La enola formo estas vinil-simila analogaĵo de iu karboksilata acido.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado per traktado de acetono kaj acetata anhidrido en ĉeesto de bora trifluorido: Organic Syntheses
90ra|acetono+120ra|acetata anhidrido120ra|acetilacetono+90ra|acetata acido

 Sintezo 2 
 Preparado per molekula rearanĝo de la izopropenila acetato:
100ra|izopropenila acetato120ra|acetilacetono

 Sintezo 3 
 Preparado per interagado de natria etoksido kun acetono, etila acetato kaj klorida acido:
90ra|natria etoksido+90ra|acetono+120ra|etila acetato+90ra|klorida acido120ra|acetilacetono+90ra|natria klorido+290ra|etanolo

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Preparado de fenilacetono: Designer drug
90ra|acetilacetono+90ra|klorobenzeno90ra|fenilacetono+90ra|acetila klorido

 Reakcio 2 
 Reakcio kun natria hidroksido: Inorganic Syntheses
120ra|acetilacetono+90ra|natria hidroksido90ra|natria acetilacetonato+40ra|akvo

 Reakcio 3 
 Preparado de fera (III) triacetilacetonato:
3120ra|acetilacetono+80ra|Fero90ra|fera (III) triacetilacetonato

 Reakcio 4 
 Preparado de dumetil pirazolo [(CAS-numero 67-51-6):
120ra|acetilacetono+90ra|hidrazino100ra|3,5-dumetil pirazolo+240ra|akvo

 Reakcio 5 
 Preparado de pirimidino:
110ra|acetilacetono+80ra|ureo80ra|pirimidino+70ra|etileno+340ra|akvo

 Reakcio 6 
 Enzima degradigo de la acetilacetono far la bakterio konata kiel Acinetobacter calcoaceticus: Science Direct
90ra|acetilacetono+40ra|oksigeno90ra|acetata acido+60ra|metila glioksalo

 Literaturo 
 Toxnet
 CNKI 
 VWR
 Handbook of sol-gel science and technology
 The Radiochemistry of Beryllium
 Organic Reagents in Metal Analysis
 Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry
 Reag.paperplane 

 Referencoj 

Kategorio:Ketonoj
Kategorio:Acetono