Glioksilata acido

Oksaldehida acido
 Oksoacetata acido
 Hidroksoacetata acido
 Glioksalata acidoKemia formulo{{KemiaFormulo|C|2|H|2|O|3}}CAS-numero-kodo298-12-4ChemSpider kodo740PubChem-kodo760Fizikaj proprecojAspektosenkolora likvaĵoMolmaso74,0355 g·mol−1Denseco 1,384g cm−3Fandpunkto-93 Chemical BookBolpunkto111 Acideco (pKa)2,61SolveblecoAkvo:224 g/L FooDBMortiga dozo (LD50)2500 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR34SekurecoS26 S36/37/39 S45Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS Damaĝo PiktogramoGHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj PubChemEscepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25  kaj 100 kPa)

Glioksilata acido aŭ C2H2O3 estas kemia kombinaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la organikaj acidoj ekzistantaj kaj sintezataj de pluraj vivaj organismoj. Glioksilata acido estas senkolora likvaĵo, uzata en biologiaj sintezoj kaj laboratoriaj analizoj. Ordinare ĝi estiĝas per kondensiĝa reakcio aŭ per esterigo de Fischer-Speyer kun sulfata acido kiel katalizilo. Glioksilata acido estas tre solvebla en akvo, sed malmulte solvebla en alkoholo, duetila etero, kloroformo kaj plejmulto el la organikaj solvantoj. Glioksilata acido reakcias kun fortaj oksidigagentoj kaj fortaj bazoj.

Glioksilata acido aŭ oksoacetata acido estas organika komponaĵo kiu apartenas al du funkciaj grupoj, kaj de la aldehidoj kaj de la karboksilataj acidoj. Ĝi estas interaĵo de la glioksilata ciklo, kiu ebligas certajn organismojn konverti grasacidojn en karbonhidratojn. La konjuga bazo de la glioksilata acido estas konata kiel glioksilato. Ĉe homoj, glioksilato produktiĝas laŭ du vojoj: (unue) per oksidado de glikolatoj en peroksisomoj kaj (due) tra la katabolo de la hidroksoprolino en la mitokondrio.

 Proprecoj 
En la peroksisomoj, glioksilato konvertiĝas al glicino per la glioksilata aminotransigazo (aŭ AGT1) aŭ en oksalato per glikolata oksidazo. En la mitokondrio, la glioksilato konvertiĝas en glicinon per la mitokondria glioksilata aminotransigazo (aŭ AGT2) aŭ en glikolaton per la glikolata reduktazo. Eta kvanto da glioksilato konvertiĝas al oksalato far la citoplasma laktata senhidrogenazo. Glioksilata acido laŭŝajne asociiĝas al primara hiperoksalurio[hiperoksalurio estas tro urina ekskrecio de oksalatoj. Individuoj kun hiperoksalurio ofte havas ŝtonrenoj je kalcia oksalato., kiu siavice estas denaska disturbo de la metabolo. Sub certaj cirkonstancoj, glioksilato povas konduti sin kiel nefrotoksino kaj ankaŭ metabotoksino. Nefrotoksino estas komponaĵo kiu kaŭzas damaĝojn al la renoj kaj al la renhistoj.

Metabotoksino estas endogene produktita metabolaĵo kiu kaŭzas malfavorajn sanefiktojn sub kronike altaj niveloj. Altaj niveloj de glioksilatoj rezultas en disvolvo de hiperoksalurio, ĉefa kaŭzo de nefrolitiazo (ordinare konata kiel renŝtonoj). Glioksilato estas interaĵo en la glioksilata ciklo, kiu ebligas, tiaj kiaj fungoj, bakterioj kaj plantoj konverti grasacidojn en karbonhidratojn. Glioksilata acido estas dekoble pli forta ol acetata acido, kun konstanto je acida dissociiĝo 4,7 x 10-4 (pKa = 3,32).

Glioksilata acido estas komponaĵo en la reakcio de Hopkins–Cole, uzata por kontroli la ĉeeston de triptofano en proteinoj. La eksperimentoj montras ke la sinteza procezo uzante kristalan glioksilatan acidon kiel kruda materialo en la produktado de alantoino anstataŭe de solvaĵo de glioksilata acido estas racia kaj farebla. Kompare kun aliaj sintezaj metodoj raportitaj en la literaturo, ĉi tiu metodo havas avantaĝojn pro la simpla teknologio kaj alta rendimento. Rezultoj je solvaĵaj inspektadoj elmontras, ke solvaĵa polareco havas iom da influo sur la rezultoj de la reakcioj. Se polareco estas tro forta aŭ tro malforta ne favoras reagon. La miksita solvaĵo de kvarhidrofurano kaj etanolo estas taŭga reaga solvaĵo.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado per malkomponado de la fenilsulfinilacetata acido en acida medio:Advances in Sulfur Chemistry
70ra|fenilsulfinilacetata acido50ra|tiofenolo+50ra|glioksilata acido

 Sintezo 2 
 Preparado per kataliza reduktigo de la oksalata acido:NaturePrepChem
70ra|oksalata acido50ra|glioksilata acido+40ra|akvo

 Sintezo 3 
 Preparado per traktado de ozono sur la maleata acido:ACS Publications
70ra|maleata acido+70ra|ozono50ra|glioksilata acido+50ra|formiata acido+50ra|karbona duoksido

 Sintezo 4 
 Preparado per hidrolizo de la metila glioksilato:
70ra|metila glioksilato+40ra|akvo50ra|glioksilata acido+40ra|metanolo

 Sintezo 5 
 Preparado per hidrolizo de la alantoino:
70ra|alantoino+40ra|akvo70ra|ureo+50ra|glioksilata acido+70ra|cianamido

 Sintezo 6 
 Preparado per agado de la dubromoacetata acido kaj akvo:Journal of the Chemical Society
70ra|dubromoacetata acido+40ra|akvo50ra|glioksilata acido+250ra|bromida acido

 Sintezo 7 
 Biologia preparado per agado de la Aspergillus niger sur kalcia acetato:Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology
70ra|kalcia acetato50ra|glioksilata acido+40ra|etileno+70ra|kalcia oksido

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 En alkala medio, glioksilata acido oksidiĝas al oksalata acido:
50ra|glioksilata acido70ra|oksalata acido

 Reakcio 2 
 Sapigo de la glioksilata acido:
50ra|glioksilata acido+natria hidroksido|90ra70ra|natria glioksilato+40ra|akvo

 Reakcio 3 
 Preparado de la glioksalo per reduktigo de la glioksilata acido:
50ra|glioksilata acido50ra|glioksaldehido

 Reakcio 4 
 Preparado de la glioksilamido per reakcio kun amoniako:
50ra|glioksilata acido+50ra|amoniako70ra|glioksilamido

 Reakcio 5 
 Preparado de la metila estero de la glioksilata acido:
50ra|glioksilata acido+40ra|metanolo70ra|metila glioksilato+40ra|akvo

 Reakcio 6 
 Glioksilata acido estas pli forta ol karbonata acido, do ĝi dislokiĝas la karbonatan acidon el ĝiaj saloj:
50ra|glioksilata acido+70ra|natria bikarbonato70ra|natria glioksilato+70ra|karbonata acido

 Reakcio 7 
 Triptofano reakcias kun glioksilata acido en ĉeesto de sulfata acido kaj ferika klorido produktante bluviolkoloran komponaĵon kiu absorbas 560 nm de la ultraviola lumo:Breeding Quality Protein Maize (QPM): Protocols for Developing QPM Cultivars
70ra|triptofano+50ra|glioksilata acidoReakcio de Hopkins-Cole

 Literaturo 
 DrugBank
 Science Direct
 Human Metabolome Database
 ACS Publications
 Kegg Compound
 Microbial Diversity: Current Perspectives and Potential Applications
 Canadian Journal of Chemistry
 Cell Biology: From Astronomy to Zoology

 Referencoj 

Kategorio:Aldehidaj acidoj
Kategorio:Esteroj