Cikloheptano

Cikloheptano aŭ C7H<sub>14</sub> estas sepkarbona cikloalkano, senkolora oleeca likvaĵo kaj nepolara solvanto uzata en kemia industrio kiel peraĵo en la manufakturo de aliaj kemiaĵoj kaj farmaciaj drogoj. Ĝi estas sintezata ekde la ciklopentanon laŭ la reduktiĝo de Clemmensen.

Laŭ kelkaj studoj pri reakcieco oni konkludis ke reakciemo reduktiĝas en la jena sekvenco cikloheptano > ciklopentano = cikloheksano. Photochemistry. Strukture cikloheptano posedas boatoforman formaton kiu cetere estas energie tre proksima al seĝoformaj strukturoj.Organic Synthesis

Cikloheptano atakas aluminion, kupron, plumbon, stanon, zinkon kaj aliajn alojojn.

Ajna ringo pli eta ol tri aŭ karbonoj posedas signifoplenan eblecon rilate al ringo-streĉiĝo, ciklopropano kaj ciklobutano estas en la kategorio de etaj ringoj. Unu ringo kun kvin ĝis sep karbonatomoj estas konsiderata havi minimuman aŭ nenian streĉiĝon, kaj tipaj ekzemploj estas ciklopentano, cikloheksano kaj cikloheptano. Tamen, ringoj kun ok ĝis dekdu karbonatomoj estas konsiderataj havi moderan streĉigon kaj kiam ringo posedas pli ol dek karbonatomoj ĝi havas minimuman streĉiĝon.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Sintezo de cikloheptano per reduktiĝo de Clemmensen: En 1912, la dana kemiisto Erik Christian Clemmensen (1876-1941) kreis metodon por konverti karbonilan grupon (-CO) en metilenan grupon (=CH2) en ĉeesto de zinka/hidrarga amalgamo kaj klorida acido. Do per tiu metodo eblas konverti cikloheptanonon en cikloheptanon kun eliminigo de akvo.Organic Chemistry

80ra|Cikloheptanono 80ra|Cikloheptano

 Sintezo 2 
 Per reduktiga reakcio de Wolff-Kiĵner: Tiu metodo ankaŭ estas uzata por konverti karbonilan grupon al metilena grupo. Tiu reakcio estis kreita de la germanaj kemiistoj Ludwig Wolff (1857-1919) kaj Nikolaj Kiĵner (1867-1935) en 1912, tamen la reakciantoj estas hidrazino en ĉeesto de duetilena glikolo kaj kalia hidroksido:

80ra|Cikloheptanono + 80ra|Hidrazino80ra|Cikloheptano

 Reakcioj 
 Reakcio 1 
 Sintezo de metil-cikloheksano ekde cikloheptano en ĉeesto de aluminia klorido:
eta|300ra|Molekula rearanĝo de cikloheptano en ĉeesto de aluminia klorido

 Reakcio 2 
 Kloro-sukcenimido (CAS-numero 128-09-6) estas organika apolara solvanto uzata por kloro-aldonaj reakcioj kaj estas milda oksidiganto. Cikloheptano akceptas klorigon en ĉeesto de n-kloro-sukcenimido.
<big>300ra|Klorigo de heptano en ĉeesto de n-kloro-sukcenimido

 Kunrilataj kemiaĵoj 

 Vidu ankaŭ 
 Hidrokarbonidoj
 Cikloalkanoj

 Literaturo 
 ACS Publications
 Fisher Scientific
 Chemistry Libretext
 Cyclopropanes in Organic Synthesis
 Organic Synthesis
 Alicyclic Chemistry

 Referencoj 

Kategorio:Ciklaj alkanoj
Kategorio:Hidrokarbonidaj solviloj