Ibuprofeno

Izobutilfenil-propionata acidoKemia formulo{{KemiaFormulo| C|13|H|18|O|2}}CAS-numero-kodo15687-27-2ChemSpider kodo3544PubChem-kodo3672Merck Index15,4919Fizikaj proprecojAspektosenkolora solidaĵoMolmaso206,285 g·mol−1Denseco 1,175g cm−3FandpunktoBolpunktoSolveblecoAkvo:21 g/L Mortiga dozo (LD50)1050 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR22 SekurecoS36 Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS Damaĝo PiktogramoGHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj PubChemEscepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Ibuprofeno aŭ  C13H18O2 estas organika aromata kombinaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la karboksilataj acidoj, senkolora solidaĵo kaj raportita kiel Ne-steroida KontraŭInflama Drogo (NSKID), uzata en la traktado de doloro, febro kaj inflamo, inklude de doloraj menstruaj periodoj, migrajnoj kaj reŭmatoida artrito. Ĝi ankaŭ estas uzata por fermado de la persista arteria kanaloPersista arteria kanalo estas denaska malsano karakterizita per la ne-malfermo de la arteria dukto post naskiĝo. en antaŭtempaj beboj. Ĝi povas aplikiĝi buŝe aŭ intravejne kaj ĝiaj efikoj komencas rezulti post unu horo. Ibuprofeno estas solvebla en etanolo, metanolo, acetono, kloroformo kaj en plejmulto el la nepolaraj organikaj solvantoj.

 Historio
Ibuprofeno estis malkovrita en 1961 de la brita apotekisto Stewart Sanders Adams (1923-2019), kiu komence komercis ĝin per la marko Brufeno. Ĝi estas tutmonde disponebla per sennombraj varomarkoj, inklude de Advil kaj Motrin. Ĝi estis unu komercita en 1969 en Unuiĝinta Reĝlando kaj en Usono en 1974. Ĝi estas en la listo de la esencaj medicinaĵoj publikigita de la Monda Organizaĵo pri Sano, kie inkluzivas la plej sekuraj kaj plej efikaj farmaciaĵoj el la sansistemo. Ĝi ankaŭ estas disponebla kiel ĝeneraluza medicinaĵo.

Sintezoj
Sintezo 1
 Preparado per interagado de isobutilbenzeno (CAS-numero 538-93-2) kaj klorido de propionila:
90px|izobutilbenzeno+50px|2-kloropropionata acido90px|ibuprofeno+50px|klorida acido
Sintezo 2
 Preparado ekde la izobutilacetofenono: Unue izobutilacetofenono reakcias kun natria borohidrido por formi izobutilbenzilan alkoholon. Due, la alkoholo reakcias kun klorida acido por doni la acetilkloridon de izobutilbenzenon. Trie, la klorido rezultanta produktas Reakciaĵon de Grignard (izobutil-benzeno-acetilkloridon de magnezio) per traktado kun magnezio. Sekve oni reakciigas la Reakciaĵon de Grignard kun acetila klorido por doni ibuprofenon kaj magnezia klorido:Youtube
400px|sintezo de ibuprofeno
Sintezo 3
 Preparado ekde la benzeno:Science Snail Unue benzeno reakcias kun 2-klorido de propanoila por formi izobutilbenzenon. Due, izobutilbenzeno reakcias kun acetila klorido por doni izobutilacetofenonon. La ceteraj etapoj ĝis formado de ibuprofeno estas montrataj en la sintezo 2:
50px|benzeno+50px|izobutirila klorido90px|izobutilbenzeno90px|izobutilacetofenono90px|ibuprofeno

Reakcioj
Reakcio 1
 Reakcio kun natria hidroksido;
90px|ibuprofeno+50px|natria hidroksido90px|natria ibuprofenato+50px|akvo
Reakcio 2
 Reakcio kun lizino:NCBI Resources En kelkaj landoj, ibuprofena lizinato (salo de lizino kaj ibuprofeno) estas uzata pro tio ke ĝi estas pli solvebla en akvo. En 2006, lizinato de ibuprofeno estis aprobita de la Administrejo pri Drogoj kaj Nutraĵoj (FDA) por fermado de la persista arteria dukto en antaŭtempaj beboj pezantaj inter 500 kaj 1500 gramoj, estantaj ne pli ol 32 semajnoj je embriiga aĝo kiam kutima medicina administrado (tia kia fluida limigo, diuretikaĵoj kaj spira subteno) ne estas efikaj.
110px|ibuprofeno+110px|lizino160px|lizinato de ibuprofeno

Reakcio 3
 Reakcio de ibuprofeno kaj metanolo:
90px|ibuprofeno+50px|metanolo90px|metila ibuprofenato+50px|akvo

Literaturo
 University of Bristol
 ACS Publications
 Youtube
 Journal of Applied Chemical Research
 NHS Website
 Ibuprofen: A Critical Bibliographic Review
 Ibuprofen: Discovery, Development and Therapeutics

Vidu ankaŭ

 Aspirino
 Bucetino
 Diklofenako
 Fenacetino
 Kafeino
 Paracetamolo

Referencoj

Kategorio:Britaj inventoj
Kategorio:Hepatotoksinoj
Kategorio:Propanoataj acidoj
Kategorio:Kontraŭdoloriloj
Kategorio:Nesteroidaj kontraŭinflamaj medikamentoj