Metano-sulfonata anhidrido

Anhidrido de la metano-sulfonata acidoFizikaj proprecojAspektoblanka, koroda, higroskopa solidaĵoMolmaso174,185 g·mol−1Denseco 1,36g cm−3Chemical BookFandpunkto69,5 Bolpunkto105 Refrakta indicoSolveblecoAkvo:reakciasMortiga dozo (LD50)200 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR14 R35 SekurecoS26 S36/37/39 S45 Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS Damaĝo PiktogramoGHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj PubchemEscepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25  kaj 100 kPa)

Metano-sulfonata anhidrido, mezilata acido aŭ C2H6O5S2 estas organika anhidrido de la metano-sulfonata acido, blanka, koroda kaj higroskopa solidaĵo, komerce disponebla kun 97%-98% da pureco kaj uzata kiel organika reakcianto en kemiaj sintezoj. Ĝi reakcias kun akvo per hidrolizo kaj estas solvebla en plejmulto el la senprotonaj organikaj solvantoj.

Metano-sulfonata anhidrido posedas unu metilan grupon (-CH3) ligitan al sulfonata grupo (-SO2OH). Sulfonata acido posedas unu sulfuratomon ligitan al unu karbonatomo el hidrokarbonido kaj ligita ankaŭ al tri oksigenatomoj, unu el kiuj estas aneksita al unu hidrogenatomo. Sulfonata acido havas acidajn proprecojn pro la hidrogenatomo, kaj ĝi estas pli forta acido ol karboksilataj acidoj. Metano-sulfonata anhidrido estas unu el la plej gravaj organosulfuraj komponaĵoj uzataj en organikaj sintezoj. Ĝi uzatas kiel katalizitlo en esterigoj, alkiligoj kaj kondensigaj reakcioj. Metano-sulfonatoj estas saloj kaj esteroj de la metano-sulfonata acido.

Sintezoj
Sintezo 1
 Preparado per senhidratigo kun fosfora kvinoksido kaj metano-sulfonata acido:
50px|fosfora kvinoksido+6 50px|metano-sulfonata acido 3 100px|metano-sulfonata anhidrido+250px|fosfata acido

Sintezo 2
 Per senhidratigo de la metano-sulfonata acido en ĉeesto de sulfata acido:
2 70px|metano-sulfonata acido 100px|metano-sulfonata anhidrido+50px|akvo

Sintezo 3
 Per traktado de metano-sulfonata acido kun sulfura trioksido donante metano-sulfonatan anhidridon kaj sulfatan acidon:Mechanistic aspects in aromatic sulfonation and desulfonation
2 70px|metano-sulfonata acido+50px|sulfura trioksido 100px|metano-sulfonata anhidrido+50px|sulfata acido
Reakcioj
Reakcio 1
 * Primaraj kaj sekundaraj alkoholoj povas oksidiĝi al aldehidoj kaj ketonoj kun bona rendimento uzante metanosulfonata anhidrido. Benzila alkoholo povas konvertiĝi al benzaldehido per ĉi-metodo:Sulfur-Containing Reagents
100px|metano-sulfonata anhidrido +70px|Benzila alkoholo50px|benzaldehido+70px|metano-sulfonata acido+70px|metano-sulfinata acido

Reakcio 2
 Esterigo de la metano-sulfonata anhidrido kun etanolo en acida medio:
100px|metano-sulfonata anhidrido +2 50px|etanolo 2 100px|metano-sulfonato de etilo+50px|akvo

Reakcio 3
 Preparado de klorido de metano-sulfonilo per interagado de la metano-sulfonata anhidrido kun klorida acido:
100px|metano-sulfonata anhidrido+2 50px|klorida acido 2 70px|klorido de metano-sulfonilo+70px|akvo

Literaturo
 Sigma Aldrich
 Reag.paperplane 
 Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis
 Heterocycles Synthesis With Eaton's Reagent
 Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry
 Sulfur-Containing Reagents
 Chemicalland21

Referencoj

Kategorio:Anhidridoj de acidoj
Kategorio:Organikaj reakciantoj