Pirano

Pirano aŭ  C5H6O estas sesmembra heterocikla kombinaĵo, ne-aromata-ringo, konsistanta je kvin karbonatomoj kaj unu oksigenatomo kaj enhavanta du duoblajn ligilojn. Ekzistas du geometriaj izomeroj kun la sama kemia formulo kies diferencoj sidas sur la loko de la duoblaj ligiloj (2H-pirano, kaj 4H-pirano).

4H-pirano estis unue sintezita kaj karakterizita en 1962 kaj oni malkovris ke ĝi estas tre malstabila. 4H-pirano, cetere, facile disproporcias al la saturitaj korespondaj duhidropirano kaj piraniliuma jono. Kvankam ili ne estas tiel signifoplenaj en kemio, biologie multaj el ĝiaj derivaĵoj plenumas gravajn reakciojn, tiaj kial la piranoflavonoidoj.

La vorto pirano ofte aplikiĝas al la saturitringa analogaĵo, pli adekvate raportita kiel kvarhidropirano aŭ oksano. Cetere, la unusakaridoj enhavantaj sesmembra ringosistemo estas konataj kiel piranozoj.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Per oksidigo de la duhidropirano:
70px|duhidropirano70px|Pirano

 Sintezo 2 
 Per oksidigo de la kvarhidropirano:
70px|kvarhidropirano70px|Pirano

 Sintezo 3 
 Per molekula rearanĝo de la ciklopentenono:
70px|piranono70px|Pirano

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Preparado de 3-piranono per oksidigo kun kalia permanganato:
70px|Pirano70px|3-piranono

 Reakcio 2 
 Reakcio kun acetata acido:Chemical Book
70px|Pirano+50px|acetata acido70px|pirano-acetata acido

 Reakcio 3 
 Preparado per reduktado de la kvarhidropirano:
70px|Pirano70px|kvarhidropirano

 Reakcio 4 
 Preparado de la piranolo:
270px|Pirano+50px|hidrogena peroksido270px|Piranolo

 Reakcio 5 
 Preparado de duhidropirano per reduktigo de la pirano:
70px|Pirano70px|duhidropirano

 Reakcio 6 
 Preparado de tiopirano: ACS Publications
70px|Pirano+70px|sulfida acido70px|1,4-tiopirano

 Reakcio 7 
 Pirano facile hidroliziĝas al piraniliuma jono:
70px|Pirano+50px|akvo70px|piraniliumo

 Literaturo 
 Heterocycles in Natural Product Synthesis
 Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
 Index Volume
 Immunosuppression and Human Malignancy
 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
 Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions
 Pharmaceutical Substances
 Organic Chemistry

 Referencoj