Bromoacetono

Acetonila bromidoKemia formulo{{KemiaFormulo|C|3|H|5|BrO}}CAS-numero-kodo598-31-2ChemSpider kodo11233PubChem-kodo11715Merck Index15,1407Fizikaj proprecojAspektosenkolora likvaĵoMolmaso136,976 g·mol-1Denseco 1,634g cm−3Fandpunkto-36,5°CBolpunkto137°CRefrakta indicoEkflama temperaturo51,1 °CSolveblecoAkvo:Malmulte solveblaMortiga dozo (LD50)350 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR11 R23/24/25 R34 Chemical BookSekurecoS26 S36/37/39Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS Damaĝo PiktogramoGHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj PubChemEscepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

Bromoacetono aŭ C3H5BrO estas organika kombinaĵo de bromo kaj acetono, senkolora, toksa, brulema likvaĵo, uzata en organikaj sintezoj kaj kiel kemia reakciaĵo. Dum la grandaj mondmilitoj, bromoacetono estis uzata kiel larmigagento kaj kemia armilo. Ĝi estas antaŭaĵo en la produktado de hidrokso-acetono. Biologie, bromoacetono trovatas en la esencoleo de la makroalgoj konataj kiel Asparagopsis taxiformis Dictionary of Marine Natural Products ekzistantaj en la najbaraĵoj de la Havajaj Insuloj.

Bromoacetono estas solvebla en acetono, alkoholo, benzeno kaj duetila etero, kaj malmulte solvebla en akvo. Maljunigaj solvaĵoj de bromoacetono malheliĝas kun la tempopaso pro malkomponado. Ĝi estas pli densa ol la akvo, do ĝi malflosas en ĝin. Kiel larmiga agento, ĝi estas tre irita al okuloj kaj altaj koncentriĝoj povas havigi adversaj sanefikoj. Ĝi estas tre toksa per inhalado kaj kontakto kun la substanco kaŭzas dolorajn brulvundojn.

Bromoacetono estis unue sintezita de Mordechai Sokolowsky en 1876. Journal of the Chemical Society

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado per interagado de acetono kaj bromo
70ra|acetono+50ra|bromo70ra|bromoacetono+50ra|bromida acido

 Sintezo 2 
 Preparado per traktado de duketeno sur bromida acido
70ra|duketeno+50ra|bromida acido70ra|bromoacetono+70ra|karbona unuoksido

 Sintezo 3 
 Preparado per traktado de acetamido kaj bromida acido:
70ra|acetamido+50ra|bromida acido70ra|bromoacetono+50ra|amoniako

 Reakcioj 
 Reakcio 1 
 Reakcio kun benzeno:
70ra|bromoacetono+50ra|benzeno70ra|fenilacetono+50ra|bromida acido

 Reakcio 2 
 Reakcio kun natria hidroksido:
70ra|bromoacetono+90ra|natria hidroksido70ra|acetono+80ra|natria bromido

 Reakcio 3 
 Reakcio kun amoniako:
70ra|bromoacetono+50ra|amoniako70ra|2-aminopropanono+50ra|bromida acido

 Reakcio 4 
 Kataliza reduktado de bromoacetono:
70ra|bromoacetono70ra|acetono + 50ra|bromida acido

 Reakcio 5 
 Reakcio kun natria sulfido Studfiles
270ra|bromoacetono+90ra|natria sulfido120ra|duacetonil-sulfido+250ra|natria bromido

 Reakcio 6 
 Preparado de hidrokso-acetono:
70ra|bromoacetono+90ra|natria hidroksido70ra|hidroksoacetono+50ra|natria bromido

 Literaturo 
 Handbook of Reagents for Organic Synthesis
 Handbook of organic chemistry
 The Mechanisms of Reactions Influencing Atmospheric Ozone
 Organic Chemistry
 Ophthalmic Toxicology
 Toxicology of the eye

 Vidu ankaŭ 
 jodoacetono
 kloroacetono
 Ketonoj

 Referencoj 

Kategorio:Organikaj bromidoj
Kategorio:Ketonoj
Kategorio:Halogenidoj
Kategorio:Kemiaj armiloj
Kategorio:Larmigaj gasoj