Barbiturata acido

6-Hidrokso-uracilo
 Pirimidino-trionoFizikaj proprecojAspektoblankaj kristalojMolmaso128,087 g·mol−1FandpunktoBolpunktoEkflama temperaturoFisher ScientificAcideco (pKa)4,01SolveblecoAkvo:142 g/LMortiga dozo (LD50)>5000 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR36/38 R43SekurecoS22 S26 S28Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS Damaĝo PiktogramoGHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj PubchemEscepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Barbiturata acido aŭ C4H4N2O3 estas heterocikla pirimidino-baza organika kombinaĵo, senodora solidaĵo solvebla en akvo. Barbiturata acido estas la baza kombinaĵo en la klaso de la barbiturataj drogoj, kvankam barbiturata acido ĝustadire ne estas farmakologie aktiva. Kvankam ĉi-komponaĵo estis unue sintezita kaj raportita en la 6-a de decembro 1864 far Adolf von BaeyerPharmacology for Anesthetists, neklare restas kial Baeyer decidis alnomi la komponaĵon kiun li malkovris barbiturata acido.

Laŭ kelkaj li donis tiun alnomon omaĝe al sia amindumantino kies nomo estis Barbara. Aliaj fontoj asertas ke la barbiturata drogo ricevis tiun nomon rememorigante la germana alkemiistinon Barbara von Cilli (1390-1451) . Baeyer malkovris ke la komponaĵo eblas sintezi per interagado de ureo kun malonata acido.

En 1879, ia sintezo je degradigo de tiuj produktoj estis plenumita de la franca kemiisto Édouard Grimaux (1835-1900), kiu reakciigis malonatan acidon kaj ureon uzante oksokloridon de fosforo kiel senhidratigagenton. En sia tekstolibro pri Organika Kemio, la usona organika kemiisto Louis Frederick Fieser (1899–1977) komence spekulis ke la nomo devenas el la germana vorto Schlüsselbart (aŭ ĉefŝlosilo, aŭ sekreto de la ŝlosilo), ĉar Baeyer konsideris ke la barbiturata acido estas la ĉefa aŭ centra ŝlosilo por kompreni la ureatan acidon kaj ties derivaĵojn.

Aliaj fontoj deklaras ke Baeyer alnomis la kompleksaĵon omaĝe al Sankta Barbara, ĉar li malkovris ĝin en la tago de tiu sanktulino, kiu cetere estas la patronino de la artileriistoj. Tamen, nenia taŭgeco estis trovita por la medikamento ĝis kiam, en 1903, du germanaj kemiistoj kiuj laboris en Bayer, Emil Fischer (1852-1919) kaj Joseph von Mering (1849-1908), malkovris ke la barbitalo estis tre efika kiel hundo-dormigilo.

Tiam la produkto komencis esti fabrikata de Bayer sub la komerca marko Veronal. Oni diras ke Von Mering proponis tiun nomon ĉar la plej pacoplena loko kiun li konis estis la itala urbo Verono. Nur en la jardeko 1950 la konduto-perturboj kaj fiziko-dependaj potencialoj de la barbituratoj estis agnoskitaj.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado ekde la malonata acido kun ureo en ĉeesto de alkohola solvaĵo de natria etanolato:
90ra|malonata acido+90ra|ureo90ra|barbiturata acido+230ra|akvo

 Sintezo 2 
 Preparado per interagado de ureo kaj "duetila malonato":
180ra|duetila malonato+90ra|ureo90ra|barbiturata acido+270ra|etanolo

 Literaturo 
 Organic Syntheses
 LabChem 
 Progress in Medicinal Chemistry
 The Preparation of Phenylethylbarbituric Acid
 Organic Chemistry
 Pharmaceutical Chemistry

 Vidu ankaŭ 
 Barbiturato
 Nitrobarbiturata acido
 Uramilo

 Referencoj 

Kategorio:Pirimidinoj
Acido