Dufenil-fosfino

Dufenil-fosfino aŭ C12H11P, ankaŭ konata kiel dufenil-fosfano estas organofosfora komponaĵo, senkolora, pirofora, lumsensiva likvaĵo kun malagrabla odoro facile oksidebla en atmosfero, kaj antaŭaĵo de organofosforaj kemiaĵoj tiaj kiaj dufenilfosfidaj derivaĵoj, fosfonataj saloj, fosfino-ligantoj kaj reakciantoj de Wittig-Horner, uzataj kiel kataliziloj. La molekulo devenas el fosfano kie du hidrogenatomoj estas anstataŭataj de phenilaj grupoj (-C5H5). Ĝi estas miksebla kun alkoholoj, eteroj, benzeno kaj koncentrita klorida acido. La ĉeesto de hidrogenatomo ligita al fosforo permesas reakciojn kun alkenojAlfa Aesar laŭ la Reakcio de Mikaelo.La reakcio de Mikaelo, kies nomo devenas el ĝia kreinto, la usona kemiisto Arthur Michael (1853-1942), estas kemia aldono de karbono-karbona ligaĵoj inter elektrono-forprenaj grupoj, kiu povas esti acila, ciana aŭ acida grupo, kun akceptantoj de Mikaelo, ĝenerale iu ketona aŭ nitra grupo.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado per reduktado de trifenil-fosfino kun litio:
90ra|trifenil-fosfino+230ra|litio+50ra|akvo90ra|dufenil-fosfino+90ra|litia hidroksido+90ra|fenil-litio

 Reakcioj 
 Reakcio 1 
 Preparado de dufenil-fosfinila klorido per interagado de dufenil-fosfino kaj klorgaso:
90ra|dufenil-fosfino+50ra|kloro90ra|dufenilfosfinila klorido+50ra|klorida acido

 Reakcio 2 
 Oksido de dufenil-fosfino (CAS-numero 4559-70-0) estas blanka solidaĵo solvebla en polaraj organikaj solvantoj. Ĝi estas preparebla per interagado de dufenil-fosfino kaj oksigeno:
2 90ra|dufenil-fosfino290ra|oksido de dufenil-fosfino + akvo|50ra

 Reakcio 3 
 Preparado de dufenilfosfinila benzaldehido (CAS-numero 50777-76-9) per interagado de benzaldehido kaj dufenil-fosfino:
90ra|dufenil-fosfino+50ra|benzaldehido 90ra|dufenil-fosfinila benzaldehido+90ra|hidrogeno

 Reakcio 4 
 Per interagado de la oksido de dufenil-fosfino produktita en la reakcio 2, oni povas prepari la dufenil-fosfinatan acidon (CAS-numero 1707-03-5;) per traktado kun hipoklorita acido:
90ra|oksido de dufenil-fosfino+50ra|hipoklorita acido90ra|dufenil-fosfinata acid+50ra|klorida acido

 Reakcio 5 
 Preparado de dufenilfosfino-benzonitrilo (CAS-numero 34825-99-5) per traktado de dufenilfosfino kaj benzonitrilo:
90ra|dufenil-fosfino+90ra|benzonitrilo90ra|dufenilfosfino-benzonitrilo+2 klorida acido|70ra

 Literaturo 
 Reag.paperplane 
 Solid-supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weight Compound Libraries
 Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
 Dictionary of Organophosphorus Compounds
 Organophosphorus Chemistry
 Metal Vinylidenes and Allenylidenes in Catalysis

 Referencoj 

Kategorio:Fenilaj kombinaĵoj
Kategorio:Aromataj kombinaĵoj
Kategorio:Fosfinoj