Benzala klorido

Benzala klorido200raPlata kemia strukturo de la Benzala klorido200raTridimensia kemia strukturo de la Benzala kloridoAlternativa(j) nomo(j) Dukloro-tolueno
 Dukloro-metil-benzeno
 Benzo-trikloridoKemia formulo{{KemiaFormulo|C|7|H|6|Cl|2}}CAS-numero-kodo98-87-3ChemSpider kodo13882337PubChem-kodo7411Merck Index15,1059Fizikaj proprecojAspektosenkolora likvaĵo kun akra odoroMolmaso161,025 g·mol-1Denseco 1,254g cm−3FandpunktoBolpunktoRefrakta indicoEkflama temperaturoMemsparka temperaturoSolveblecoAkvo:0,05 g/LMortiga dozo (LD50)1231 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR22 R23 R37/38 R40 R41SekurecoS36/37 S38 S45Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS Damaĝo PiktogramoGHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj PubchemEscepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Benzala klorido aŭ C7H6Cl2 estas organika kombinaĵo, senkolora likvaĵo kun akra odoro kaj larmiga substanco uzata kiel reakcianto en organikaj sintezoj. Ĝi estas facile solvebla en alkoholo, etero, kloroformo kaj karbona kvarklorido, sed nur malmulte solvebla en akvo. Benzala klorido polimerigziĝas en ĉeesto de aluminia klorido, fera triklorido aŭ similaj komponaĵoj. Benzala klorido estas uzata preskaŭ ekskluzive en la produktado de la benzaldehido.

Ĝi ankaŭ uzatas en la preparado de cinamata acido kaj benzoila klorido. brulema, fumeganta, toksa, senkolora viskozeca likvaĵo kun tranĉa odoro kun karcinomogenaj, tumorogenaj kaj mutaciogenaj proprecoj. Ĝi formas eksplodajn miksaĵojn kun la aero, reakcias kun akvo, aero kaj varmo formante fumojn de klorida acido. Ĝi eksplode reakcias kun acidoj, bazoj, fortaj oksidigantoj, kaj kun metaloj tiaj kiaj kalio, natrio, kaj aluminio. Ĝi atakas plastaĵojn kaj farbo-tavolojn.

Kiel aliaj tolueno-klorhavaj derivaĵoj, benzala klorido ne estas produktata grandkvante sed ĝi estas interaĵo por multaj sintezaj kemiaĵoj kaj farmaciaĵoj.

Benzala klorido estis unue priskribita en la jaro 1878 de la germana kemiisto Heinrich Caro (1834-1910) kaj la brita kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) dum preparado de la cinamata acido per reakcio kun natria acetato.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Benzala klorido (kune kun benzila triklorido kaj benzila klorido) estas produktata ekskluzive per flankĉena klorigo de la tolueno. Tamen la pura kombinaĵo izoliĝas per frakcia distilado.
100ra|Tolueno 100ra|Benzala klorido

 Sintezo 2 
 Preparado per klorigo de la benzaldehido en ĉeesto de klorido de tionilo (CAS-numero 7719-09-7):Intermediates for Organic Synthesis
100ra|benzaldehido 100ra|Benzala klorido+ 50ra|Sulfura duoksido

 Sintezo 3 
 Traktado de klorido de karbonilo (CAS-numero 75-44-5) kun tolueno:
100ra|Tolueno 100ra|Benzala klorido

 Sintezo 4 
 Duklora unuoksido estas neorganika kombinaĵo kiu estis unue sintezita en 1834 de la francaj kemiistoj Antoine Jérôme Balard (1802-1876), la malkovrinto de la bromo kaj Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850), kiuj ankaŭ determinis ĝian kemian strukturon. Duklora unuoksido reakcias kun 2-nitro-tolueno por doni benzalan kloridon:Comprehensive Organic Functional Group Transformations
100ra|2-nitro-tolueno+50ra|Duklora unuoksido 100ra|Benzala klorido+50ra|Duoksido de nitrogeno

 Reakcioj 
 Reakcio 1 
 Metala natrio konvertas kloridon de benzalo en stibenon (aŭ dubenzilidenon):Ullmann's Fine Chemicals
2 70ra|Klorido de benzalo 150ra|Dubenzilideno

 Reakcio 2 
 Preparado de benzaldehido en ĉeesto de sulfata acido:Microreaction Technology
70ra|Klorido de benzalo 70ra|benzaldehido+50ra|sulfura trioksido+250ra|klorida acido

 Reakcio 3 
 Preparado de cinamata acido: Klorido de benzalo reakcias kun alkala acetato en alkala medio por doni cinamatan acidon. La cinamata acido povas estiĝi en ĉi-reakcio en ĉeesto de aminoj tia kia la piridino.Ullmann's Fine Chemicals
70ra|Klorido de benzalo+2 100ra|natria acetato 150ra|cinamata acido+ 100ra|Acetata acido

 Reakcio 4 
 Reakcio de benzala klorido kun natria hidroksido donante benzaldehidon:Youtube
benzala klorido|120ra + 2natria hidroksido|120ra benzaldehido|120ra +2 natria klorido|120ra +akvo|70ra

 Vidu ankaŭ 
 Kloridoj

 Literaturo 
 PrepChem
 Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens
 Fine Chemicals Manufacture: Technology and Engineering
 Chemistry of Petrochemical Processes
 Encyclopedia of Chemical Processing and Design
 Heinrich Caro and the Creation of Modern Chemical Industry

 Referencoj 

Kategorio:Fenilaj kombinaĵoj
Kategorio:Kloraj kombinaĵoj
Kategorio:Organikaj kloridoj