Hidroksilamino

Hidroksilamino aŭ NH2OH estas organika komponaĵo apartenanta al la familio de la aminoj, solide prezentantaj kiel malstabilaj blankaj flokoj aŭ nadloj, uzataj en kemiaj sintezoj kaj produktado de okzimoj. Biologie, ĝi ankaŭ estas peraĵo en la nitrogenigaj reakcioj plenumataj de specifaj enzimoj.

Hidroksilamino estis unue sintezita en 1865 kiel klorido de hidroksilamino fare de la germana kemiisto Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906) reakciigante stanon kaj klorida acido en ĉeesto de etila nitrato. Tamen, ĝi estis unue preparita en ĝia pura formo de la nederlanda kemiisto Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn (1857-1904) kaj la franca kemiisto Léon Maurice Crismer (1858-1944).

La svisa kemiisto Julius Tafel (1862-1918) malkovris ke hidroksilamina klorido aŭ sulfato povas produktiĝi per elektroliza reduktado de nitrata acido kun klorida acido aŭ sulfata acido. Hidroksilamino kaj ĝiaj saloj estas ordinare uzataj kiel reduktigagentoj en sennombraj organikaj kaj neorganikaj reakcioj. Ili povas agi kiel antioksidigantoj en la produktado de grasacidoj. Organikaj hidroksilaminoj estas endogenaj komponantoj produktataj per reduktado de nitratoj aŭ nitritoj dum metabolo de mamuloj.Science Direct

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado per interagado de nitrata oksido sur hidrogeno en ĉeesto de platena aŭ paladia kataliziloj:
250ra|nitrata oksido+350ra|hidrogeno250ra|hidroksilamino

 Sintezo 2 
 Procezo Raschig: En 1887, la germana kemiisto Friedrich Raschig (1863-1928) disvolvis ĉi-metodon por preparado de hidroksilamino. Preparado per traktado de natria nitrito, sulfura duoksido kaj amoniako en akva medio:<center>
250ra|natria nitrito+450ra|sulfura duoksido+450ra|amoniako+650ra|akvo250ra|natria bisulfato+290ra|amonia sulfato+250ra|hidroksilamino

 Sintezo 3 
 Preparado per agado de klorido de hidroksilamino sur natria hidroksido:
50ra|klorido de hidroksilamino+90ra|natria hidroksido50ra|hidroksilamino+70ra|natria klorido+50ra|akvo

 Sintezo 4 
 Preparado per agado de nitrata acido kaj hidrogeno:
90ra|nitrata acido+350ra|hidrogeno50ra|hidroksilamino+250ra|akvo

 Sintezo 5 
 Preparado per interagado de nitritoj sur bisulfitoj:
50ra|nitrita acido+50ra|kalia bisulfito50ra|hidroksilamino+50ra|kalia bisulfato

 Sintezo 6 
 Procezo kreita de Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906) en 1865. Reakcio de klorida acido sur stano en ĉeesto de etila nitrato:
350ra|stano+250ra|klorida acido+250ra|etila_nitrato290ra|klorido de hidroksilamino+350ra|stana (IV) oksido+250ra|etileno

 Reakcioj 
 Reakcio 1 
 Malkomponado de hidroksilamino:
350ra|hidroksilamino50ra|amoniako+50ra|nitrogeno+350ra|akvo

 Reakcio 2 
 Reakcio kun klorida acido:
50ra|hidroksilamino+50ra|klorida acido50ra|klorido de hidroksilamonio

 Reakcio 3 
 Oksidado de hidroksilamino:
50ra|hidroksilamino+50ra|oksigeno650ra|akvo+50ra|nitrogeno

 Reakcio 4 
 En ĉeesto de reduktigaj substancoj hidroksilamino agas kvazaŭ oksidigagento:
250ra|hidroksilamino+50ra|jodo+290ra|kalia hidroksido50ra|nitrogeno+250ra|kalia jodido+450ra|akvo

 Reakcio 5 
 Kun sulfida acido hidroksilamino donas amoniakon, sulfuron k akvon:
50ra|hidroksilamino+90ra|sulfida acido50ra|amoniako+50ra|sulfuro+50ra|akvo

 Reakcio 6 
 Hidroksilamino reakcias kun klorosulfonata acido:
50ra|klorosulfonata acido+50ra|hidroksilamino90ra|hidroksilamino-sulfata acido+50ra|klorida acido

 Reakcio 7 
 En la produktado de la nilono-6, cikloheksanono unue konvertiĝas al ĝia okzimo en ĉeesto de hidroksilamino. Poste, per traktado de ĝia okzimo kun acido induktas al la rearanĝo de Beckmann por doni kaprolaktamon.
50ra|cikloheksanono+50ra|hidroksilamino50ra|cikloheksanona okzimo90ra|kaprolaktamo

 Literaturo 
 Sigma Aldrich
 Encyclopedia Britannica
 PrepChem
 Organic Syntheses
 The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids
 Inorganic Chemistry

 Referencoj 


Kategorio:Funkciaj grupoj
Kategorio:Neorganikaj aminoj
Kategorio:Hidroksidoj
Kategorio:Fotografiaj kemiaĵoj