Pulegono

p-Ment-4(8)-en-3-onoKemia formulo{{KemiaFormulo|C|10|H|16|O}}CAS-numero-kodo89-82-7ChemSpider kodo390923PubChem-kodo6988Merck Index15,8046Fizikaj proprecojAspektosenkolora aŭ flava likvaĵo kun akra odoro je mentoMolmaso152.236g·mol-1Denseco0.9346g cm−3Bolpunkto224 °CRefrakta indicoEkflama temperaturo82 °CSolveblecoAkvo:NesolveblaMortiga dozo (LD50)300 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR22SekurecoS23 S24/25Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojSigma AldrichPubChemGHS Damaĝo-piktogramo GHS SignalvortoDamaĝoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

Pulegono estas cikla ketono nature okazanta en la esencoleoj de pluraj plantoj tiaj kiaj Nepeta cataria, Mentha piperita kaj Mentha pulegium. Ĝi estas klasita kiel unuterpeno, senkolora oleeca likvaĵo kun agrabla odoro je mento, pipromento, Hedeoma pulegioides kaj kamforo. Ĝi uzatas kiel gustigagento, en parfumindustrio kaj aromaterapio.

 Historio 
d-Pulegono trovatas iom vaste disdonita en la naturo, but ĝia okazado laŭŝajne limiĝas al oleoj derivitaj el la familio Labiatae. Kvankam l-pulegono ankoraŭ ne estis priskribita, pro ĝia larĝa distribuado kaj facila trovebleco, d-pulegono estis ĝisfunde esplorita.

D-pulegono estis unue izolita laŭ relative pura kondiĉo far Roland E. Kremers ekde la oleo de Hedeoma pulegioides, malgraŭ ke li erare atribuis al ĝi la formulon C10H18O, sed nur dank'al la eksperimentoj faritaj de Ernst Otto Beckmann (1853-1923) kaj Pleissner ĝia komponado, C10H16O, estis korekte determinita kaj ĝia konvertiĝo al mentono kaj mentono observitaThe terpenes.

En la posta jaro, Friedrich Wilhelm Semmler (1860-1931) elmontris ke la ketono donis, per oksidado kun kalia permanganato, acetonon kaj β-metil-adipata acido kaj li sugestis ke temis pri la p-menteno-3-ono. Konfirma evidentaĵo de ĉi-strukturo estis pli malfrue provizita de Otto Wallach (1847-1931), kiu malkovris ke la ketono reakcias kun formiata acido aŭ kiam varmigita ĉe 250°C sub premo, ĝi spertas malkomponiĝon kun formado de ketono kaj 1-metil-cikloheksano-3-ono. La sama malkomponado okazas per agado de la sulfata acido aŭ sub akvo-alkohola solvaĵo de kalia hidroksido.

 Reakcio 
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|Malkomponiĝo de la pulegono per hidratigo en acida medio:
[[Dosiero:Pulegone decomposition.png|300ra|eta|centre|<center>Malkomponiĝo de la pulegono en acida medio.]]
|-
|}

Izomeroj de la Pulegono100ra100ra100ra100ra<center>TujonoPulegonoIzo-pulegono<center>Kamforo100ra<center>100ra<center>100ra<center>100ra<center>Fenĉono<center>Citralo<center>Karveolo<center>Piperitono

 Literaturo 
 Chemicalland21
 Essential Oils Handbook, H. Panda
 Mint: The Genus Mentha, Brian M. Lawrence
 The 5-minute Herb and Dietary Supplement Consult, Adriane Fugh-Berman
 Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer
 Medical Toxicology of Natural Substances: Foods, Fungi, Medicinal Herbs ..., Donald G. Barceloux
 Studies in Natural Products Chemistry: Stereoselective Synthesis (Part J), Atta-ur-Rahman

 Vidu ankaŭ 
 Pulegolo
 Izopulegono
 Terpeno
 Mentolo
 Citronelalo
 Sabinono
 Ketonoj
 Fenĉono

 Referencoj 

Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Ketonoj