Kalkono (kemio)

Fenil-stiril-ketonoKemia formulo{{KemiaFormulo|C|15|H|12|O}}CAS-numero-kodo94-41-7ChemSpider kodo6921PubChem-kodo637760Merck Index15,2036Fizikaj proprecojAspektopalflavaj prismojMolmaso208.2552 g·mol-1Denseco 1.071g cm−3Fandpunkto57.5 °CBolpunkto345 °CRefrakta indicoAcideco (pKa)8.17MDPISolveblecoAkvo:Malmulte solveblaMortiga dozo (LD50)56 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR22 R36/37SekurecoS22 S36/37/39 S45 Chemical BookPridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo-piktogramo GHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj PubchemEscepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

Kalkono aŭ benzilideno-acetofenono estas aromata ketono kaj enonoEnono estas organika kombinaĵo konsistante je alkeno konjugita al ketono. estigante la centra kerno de variaĵo da gravaj biologiaj komponaĵoj, konataj kiel kalkonoj aŭ kalkonoidoj. Benzilidenoacetofenono estas la ĉefa membro de tiu serio. Ĝenerale, kalkono kaj ĝiaj derivaĵoj estas malfermkatenaj flavonoidoj kaj kunportas vastan gamon da biologiaj aktivecoj tiaj kiaj anti-diabetaj, anti-neoplasmaj, anti-hipertensiaj, anti-retrovirusajRetroviruso estas tipo de viruso kiu multobliĝas en la gastoĉelo uzante la enzimon retroigan transkriptazon., anti-inflamaj, anti-parazitaj, anti-histaminaj, anti-kanceraj, anti-oksidigaj, anti-fungaj, anti-dikigaj, anti-trombocitaj, anti-tuberkulaj, imunosubpremaj, anti-misritmaj, hipnozaj, anti-podagraj, anti-stresigaj, anti-spasmaj, anti-algeziajAnti-algeziaĵoj estas substancoj kiuj neŭtraligas la ricevilojn de emociaj respondoj interpretitaj kiel doloro de la Centra Nervo-sistemo., hipolipidemiajHipolipidemiaj agentoj estas substancoj uzataj en la traktado de altaj niveloj de grasoj (ekzemple: kolesterolo) en la sango., anti-helmintaj, anti-angiogenezajAngiogenezo estas fiziologia procezo per kio novaj sangovazoj estiĝas ekde antaŭ-ekzistantaj vazoj., anti-protozoaj, anti-bakteriaj, anti-steroidaj kaj korprotektaj.

 Sintezo 
 Kalkono estas nature sintezata per granda nombro da plantoj laŭ la metabola vojo de la fenilpropanoidoj. Fenilalanino unue transformiĝas en cinamata acido, kaj mem konvertiĝas en p-Kumarata acido, kiu poste estigas tioesteron kun Kun-enzimo A, la 4-kumaroil-CoA. Ĉi-lasta tiam reakcias kun tri molekuloj de malonil-Kun-enzimo A kiu finfine cikliĝas kaj formas duan fenilan grupon, tiel produktante la kalkonon.
Sintezo de la Kalkono
100px|fenilalanino    100px|cinamata acido   130px|p-Kumarata acido

p-Kumarata acido + Kun-enzimo A  kumaroil-Kun-Enzimo A

4-kumaril-CoA + 3 malonil-CoA    130px|kalkono + 4 CoA + 3 60px|CO2

 En la laboratorio kalkono povas prepariĝi per krotonigo de la benzaldehido kun acetofenono, kies reakcio estas katalizita de bazo, ĝenerale la sodo.
 Preparado de kalkono per interagado de benzaldehido kun acetofenono:
benzaldehido|50px + acetofenono|80px kalkono|120px + akvo|50px

Ĉi-reakcio plibone funkcias en foresto de solvanto, t.e. ĝi estas solidfaza reakcio. Ĉi-reakcio inter benzaldehido kaj acetofenono servas kiel modelo en la kunteksto de verda kemio. Ĝi donas pli da rendimento en akva solvaĵo sub altaj temperaturoj inter 200 °C kaj 350 °C.

 Literaturo 
 SciPress 
 Chalcone ICON Group International
 Flavonoid Metabolism, Helen A. Stafford
 Plant Secondary Metabolism, David S. Seigler
 Introduction to Flavonoids, Bohm
 Current Medicinal Chemistry dez. 1999

 Kunrilataj kemiaĵoj 

 Vidu ankaŭ 
 Ketonoj
 Antioksidantoj
 Terpenoj
 Askorbata acido
 Eŭgenolo
 Vanilino

 Referencoj 

Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Ketonoj
Kategorio:Heterociklaj kombinaĵoj