Karbazolo

Karbazolo200pxPlata kemia strukturo de la Karbazolo200pxTridimensia kemia strukturo de la KarbazoloAlternativa(j) nomo(j) Azafluoreno
 Dubenzopirolo
 Dufenileno-imidoKemia formulo{{KemiaFormulo|C|12|H|9|N}}CAS-numero-kodo86-74-8ChemSpider kodo6593PubChem-kodo6854Merck Index15,1791Fizikaj proprecojAspektoblankaj aŭ grizkoloraj kristalojMolmaso167.206 g·mol−1Denseco 1.301g cm−3FandpunktoBolpunktoEkflama temperaturoAcideco (pKa)19.9SolveblecoAkvo:1.8 x 10−3 g/LMortiga dozo (LD50)16000 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR22 R36/37/38 R40 R50/53 R63 R43 R23/24/25 R45 R67 R68 R51/53 Chemical BookSekurecoS26 S36 S60 S61 S36/37 S24/25 S23 S53 S45Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojCarl RothMerckGHS Damaĝo-piktogramo GHS SignalvortoDamaĝoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj PubchemEscepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Karbazolo estas heterocikla organika kombinaĵo konsistante je unu centra pirola ringo fandita al du benzenaj ringoj aŭ unu indola grupo fandita al benzena ringo. Karbazolo estas komponaĵo de la tabako kaj uzatas en la preparado de farboj kaj farmakologiaj ingrediencoj por traktado de malsanoj, ĉefe en terapeŭtika kampo, inklude de kancertraktadoj pro ĝiaj anti-oksidigajNCBI Resources, anti-fungajScience Direct kaj anti-bakteriajScience Direct proprecoj.Patentdocs

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Karbazolo estas preparata laŭ la metodo de Graebe kaj Ullmann en nitrita acido. En la unua etapo de la reakcio la n-fenil-1,2-duaminobenzeno konvertiĝas al ties duazonia salo kiu rekte reakcias al 1,2,3-triazolo. Sub altaj temperaturoj, ĉi-substanco estigas la karbazolon kun eligo de nitrogena gaso:
Sintezo de la Karbazolo
300px|eta|center|Sintezo de Karbazolo ekde la o-anilil-anilino.

 Sintezo 2 
 Karbazolo povas prepariĝi en laboratorio laŭ la cikliga reakcio de Borsche-Drechsel. En la unua etapo, la fenil-hidrazino kondensiĝas kun cikloheksanono al la koresponda imino La dua etapo estas rearanĝa acido-katalizita reakcio kun fermado de la ringo al tetrahidrokarbazolo. En alia reakcio, la du etapoj transformiĝas en unu plenumante la reakcion meze de acetata acido. En la tria etapo, ĉi-komponaĵo oksidiĝas al karbazolo pere de ruĝa plumboksido:
Sintezo de la karbazolo
300px|eta|center|Sintezo de Karbazolo ekde la fenil-hidrazino.

 Literaturo 
 Chemicalland21
 Science Direct
 Formamides—Advances in Research and Application: 2013 Edition: ScholarlyBrief
 The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Indole and Carbazole Systems, W. C. Sumpter, F. M. Miller
 Carbazole ICON Group International
 Pseudomonas: Volume 5: A Model System in Biology, Juan-Luis Ramos, Alain Filloux

 Vidu ankaŭ 
 Furano
 Benzofurano
 Tiofeno
 Benzotiofeno
 Dubenzofurano
 Dubenzotiofeno

 Referencoj 

Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Heterociklaj kombinaĵoj