Mevalonata laktono

Mevalono-laktono
 Hidrokso-metil-valero-laktono
 Tetra-hidro-hidrokso-metil-piranono"Kemia formulo{{KemiaFormulo|C|6|H|10|O|3}}CAS-numero-kodo674-26-0ChemSpider kodo4925503PubChem-kodo10428Fizikaj proprecojAspektoblanka aŭ flava higroskopa solidaĵoMolmaso130.143 g·mol−1Denseco 1.19g cm−3Santa Cruz BiotechnologyFandpunkto28  Bolpunkto150 Refrakta indico Ekflama temperaturo113  Acideco (pKa)14.71FooDBSolveblecoAkvo:311 g/L Mortiga dozo (LD50)3200 mg/kg (buŝe) Sekurecaj IndikojRiskojR22 R28  SekurecoS26 S39  Pridanĝeraj indikoj Danĝero  GHS etikedigo de kemiaĵoj  GHS Damaĝo-piktogramo  GHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝoj GHS Deklaroj pri antaŭgardoj  Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25  kaj 100 kPa)

Mevalonata laktono estas kemia substanco estigita per senhidratigo de la mevalonata acido kiu rapide konvertiĝas al mevalonata acido en akvasolvaĵo.  Mevalonata acido ekzistas en ekvilibro kun mevalonata laktono, kiu estiĝas per interna kondensiĝo de la mevalonila alkoholo kun karboksilataj finkciaj grupoj. La mevalonata acido estas grava peraĵo en la biosintezo de terpenoj kaj steroidoj. Mevalonata laktono estas konata pro ĝia kapablo inhibi la aktivecon de la enzimo HMG-CoA reduktazo.

Sintezo
 Pro ĝia graveco en la biologiaj reakcioj, mevalonata acido estas preparata ekde la 4-acetokso-2-butanono kiu siavice cikliĝas al mevalono-laktono sekvata per hidratigo de ĉi-lasta, rezultante la mevalonatan acidon.Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology, Volume 23, Alton Meister
Sintezo de la Mevalonata acido
400px|eta|center|Sintezo de Mevalonata acido per hidratigo de la mevalono-laktono.

Reakcio
 Preparado de la "fosforomevalonata acido" kaj "pirofosfato-mevalonata acido":
90px|mevalonata acido120px|5-fosfomevalonata acido120px|5-pirofosfomevalonata acido

Literaturo
 NIST Webbook
 ACS Publications
 Terpenoids: Structure, Biogenesis, and Distribution: Recent Advances in ..., V. C. Runeckles, T. J. Mabry
 Specifications and Criteria for Biochemical Compounds, National Research Council (U.S.). Committee on Biological Chemistry
 Biosynthesis, David Gottlieb, Paul D. Shaw
 The Organic Chemistry of Isotopic Labelling, James R. Hanson

Vidu ankaŭ
 Mevalonata acido
 GHB
 GABA
 Valerata acido
 Acetilkolino
 Valproata acido

Referencoj

Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Organikaj acidoj
Kategorio:Laktonoj