Kumarino

Kumarino200pxPlata kemia strukturo de la Kumarino200pxTridimensia kemia strukturo de la Kumarino200pxKumarino trovatas en la asperuloAlternativa(j) nomo(j) 1,2-Benzo-pirono
 Kromenono
 BenzopiranonoKemia formulo{{KemiaFormulo|C|9|H|6|O|2}}CAS-numero-kodo91-64-5ChemSpider kodo13848793PubChem-kodo323Fizikaj proprecojAspektosenkoloraj aŭ blankaj kristaloj kun agrablaj odorojMolmaso146.145 g·mol−1Denseco 0.935g cm−3FandpunktoBolpunktoEkflama temperaturoAcideco (pKa)-6.9DurgbankSolveblecoAkvo:1.7 g/LMortiga dozo (LD50)293 mg/kg (buŝe)Sekurecaj IndikojRiskojR22SekurecoS36Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojCarl RothPubChemGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoDamaĝoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Kumarino estas agrablodora organika kemiaĵo derivita el la benzopirono kiu estas senkolora kristala substanco laŭ ĝia pura stato. Ĝi nature ĉeestas en multaj plantoj. La nomo devenas el la Dipteryx odorata, konata kiel coumarou, unu el la unuaj fontoj el kiu kumarino estis unue izolita en 1820.

Galium odoratum, Filipendula ulmaria, Hierochloe odorata kaj Melilotus aparte estas respondecaj pro ilia dolĉa kaj agrabla parfumo, kiu siavice rilatiĝas al ilia alta enhavo da kumarino. Kiam okazanta en altaj koncentriĝoj en furaĝaj plantoj, kumarino estas iom amargusta apetito-subpremaĵo, kaj oni kredas ke ĝi estas produktita de la plantoj kiel kemia defendo por malinstigi predadon.

 Historio 
Kumarino estis unue priskribita en 1820 de la germana kemiisto A. Vogel, kiu kredis ke la substanco estis la benzoata acido, ekde tonka farboj kaj tiu estis unu el la unuaj kumarinoj strukture karakterizitaj. Post tio, kumarino ankaŭ estis izolita ekde kelkaj legomoj, orkidoj, poacoj kaj citrusaj fruktoj.

En tiu sama jaro, la franca kemiisto Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790–1867) sendepende izolis la kumarinon kaj en sekva eksperimento li prezentis al la farmacia departemento de la Reĝa Akademio pri Medicino, en Francio, Guibourt nomis kumarinon la nova substanco.

En 1835, la franca apotekisto elmontris ke Vogel kaj Guibourt estis izolinta la saman substancon. Tamen, nur en 1868, la angla kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) unue industrie sintezis kaj komercis la kumarinon.

En 1846, la germana kemiisto Hermann Bleibtreu (1821-1881) identigis la korektan komponadojn kaj ĝian narkotan efikon. Ekde 1954, kumarino estas malpermesata substanco en Usono kiel gustigilo pro la eksperimentoj kiuj elmontris ĝiajn toksajn proprecojn.

 Sintezo 
 Kumarino estas preparata per agado de la salikata acido sur acetata anhidrido laŭ la Metodo de Perkin:
Sintezo de la Kumarino
500px|eta|center|Sintezo de Kumarino ekde la salikata acido.

 Literaturo 
 Coumarin Anticoagulant Research Progress, Joseph P. Edardes
 Coumarin from the People's Republic of China: An International Trade ..., DIANE Publishing Company
 Advances in Structure and Activity Relationship of Coumarin Derivatives, Santhosh Penta
 Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry ..., L. Zechmeister
 Bioactive Natural Products (Part D), Volume 23, Atta-ur-Rahman
 Hemostasis and Thrombosis: Basic Principles and Clinical Practice, Robert W. Colman

 Kunrilataj kemiaĵoj 
Derivaĵoj de la benzopirano80px80px80px80px80px80px<center>BenzopiranoBenzopirono<center>Kumarino<center>Hidrokso-kumarino<center>Metil-kumarino<center>Kumarataj acidoj

 Vidu ankaŭ 
 p-Kumarata acido
 m-Kumarata acido
 o-Kumarata acido
 Cinamata acido
 Ferulata acido
 Cinamila alkoholo
 Cinamo
 Asperulo
 Anthoxanthum odoratum
 Rudolph Fittig (1835-1910)
 Hans Meerwein (1879-1965)
 Nonio

 Referencoj 


Kategorio:Organikaj ketonoj
Kategorio:Fluoreskaj kolorigiloj
Kategorio:Fuelaj kolorigiloj
Kategorio:Laseraj materialoj
Kategorio:Dolĉodoraj kemiaĵoj
Kategorio:Plantaj toksinoj