Acetanilido

Acetanilido200raPlata kemia strukturo de la Acetanilido200raTridimensia kemia strukturo de la Acetanilido150raBlankaj kristaloj de acetanilido.Alternativa(j) nomo(j) n-Fenilacetamido
 AntifebrinoKemia formulo{{KemiaFormulo|C|8|H|9|NO}}CAS-numero-kodo103-84-4ChemSpider kodo880PubChem-kodo904Merck Index15,49Fizikaj proprecojAspektoblankaj senodoraj kristalojMolmaso135.1632 g·mol-1Denseco 1.219g cm−3FandpunktoBolpunktoEkflama temperaturoMemsparka temperaturoAcideco (pKa)0.3A History of Gastric Secretion and Digestion: Experimental Studies to 1975, Horace W DavenportSolveblecoAkvo:5.6 g/LMortiga dozo (LD50)800 mg/kg (buŝe)MSDSSekurecaj IndikojRiskojR22 Chemical BookSekurecoS22 S36/37Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo-piktogramo GHS SignalvortoDamaĝoGHS Deklaroj pri damaĝojPubchemGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Acetanilido estas senkolora kemia solidaĵo kun floko-simila ŝajno kun karakteriza odoro. Ĝi estis unu el la unuaj analgeziaĵoj enkondukitaj en Francio kaj Germanio kun la celo anstataŭi la derivaĵojn de la morfino en la traktado de la febro. Pro ĝiaj hepatotoksaj proprecoj ĝi ne plu uziĝas kaj ankaŭ pro la seriozaj problemoj kaŭzataj en la transporto-sistemo de oksigeno. Ĝi estis tute anstataŭita de aliaj salikatoj tiaj kiaj la aspirino kaj la paracetamolo.

 Historio 
Acetanilido estis unue priskribita en 14-a de aŭgusto 1886 de la germanaj kuracistoj Arnold Cahn (1858-1927) kaj Paul Hepp en la traktado de la febro de kelkaj pacientoj. Tiuepoke, ili estis testantaj la naftalenon kiel eblan vermifugon. La unuaj rezultoj ne estis stimulaj, do, Hepp provis la acetanilidon (kiu estis misidentigita kiel naftaleno) en paciento prezentanta variaĵon da plendoj, inklude pri vermoj.

Iom poste, Hepp raportis al sia kolego ke la naftaleno havis miraklan proprecon je febro-reduktado. Penante konstati tiun observon, ili malkovris ke la botelo, kiun ili kredis esti naftaleno, laŭŝajne estis misetikedigita. Ĉe analizo de la specimeno konservata en la botelo, ili malkovris ke ne temis pri la naftaleno, pro manko de la karakteriza odoro. Seniluziigitaj, ili alkuris al kuzo de Hepp, kiu estis kemiisto, kaj ili malkovris ke la ĉeestanta substanco de la boteleto verdire estis la acetanilido.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Acetanilido estas produktata per interagado de la acetata anhidrido kaj anilino kun acetata acido kiel kromprodukto:Metabolic Activation of Drugs and Other Xenobiotics in Hepatocellular Carcinoma, Grace S. N. Lau
50ra|anilino+90ra|acetata anhidrido80ra|acetanilido+80ra|acetata acido

 Sintezo 2 
 Acetanilido estiĝas ankaŭ per reduktado de la paracetamolo en acida medio (H+):
90ra|paracetamolo80ra|acetanilido+30ra|akvo

 Sintezo 3 
 Preparado de acetanilido, paracetamolo, fenacetino kaj bucetino ekde la anilino. Unue, anilino reakcias kun acetata acido por formi acetanilidon. Due, acetanilido oksidiĝas en ĉeesto de oksidiganto (K2Cr2O7 aŭ KMnO4) por doni paracetamolon. En la tria etapo, paracetamolo reakcias kun jodoetano por formi fenacetinon kaj laste fenacetino reakcias kun 1-kloro-etanolo por doni bucetinon:
90ra|anilino
120ra|acetanilido
120ra|paracetamolo

100ra|paracetamolo
150ra|fenacetino
150ra|bucetino

 Literaturo 
 NIST Webbook
 Comprehensive Experimental Chemistry, V. K. Ahluwalia,Sudha Raghav
 Chlorosulfonic Acid, Richard James William Cremlyn
 Experimental Organic Chemistry: A Miniscale & Microscale Approach, John C. Gilbert, Stephen F. Martin
 Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative ..., V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V.K. Ahluwalia
 Drug Discovery: A History, Walter Sneader
 Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia

 Vidu ankaŭ 
 Julius Axelrod (1912-2004)
 Bernard Brodie (1907-1989)
 Adolf Kußmaul (1822-1902)
 Arnold Cahn (1858-1927)
 Nitroacetanilido
 Acetamido
 Benzokaino
 Aspirino
 2-Fenilacetamido

 Referencoj 


Kategorio:Amidoj
Kategorio:Eksigitaj drogoj
Kategorio:Fotografiaj kemiaĵoj