P-Kumarata acido

4-hidrokso-cinamata acido"Kemia formulo{{KemiaFormulo|C|9|H|8|O|3}}CAS-numero-kodo501-98-4ChemSpider kodo553148PubChem-kodo637542Fizikaj proprecojAspektokristala solidoMolmaso164.16 g·mol-1Fandpunkto212 °C Acideco (pKa)4.64 SolveblecoAkvo:Malmulte solveblaMortiga dozo (LD50)2860 mg/kg (buŝe) Sekurecaj IndikojRiskojR36/37/38  SekurecoS24 S25  Pridanĝeraj indikoj Danĝero  GHS etikedigo de kemiaĵojPubChem GHS Damaĝo-piktogramo  GHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝoj GHS Deklaroj pri antaŭgardoj  Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

p-Kumarata acido estas hidrokso-cinamata acido, organika komponaĵo kiu estas hidroksa derivaĵo el la cinamata acido.  Ĝi estas kristala solido iomete solvebla en akvo, sed solvebla en etanolo kaj etero. Ĝi estas la plej abunda izomero el la tri ekzistantaj en naturo. Kune kun la sinapila alkoholo kaj koniferilaj alkoholoj, p-kumarata acido estas la ĉefa komponanto en la lignino.

Proprecoj
p-Kumarata acido estas fitokemiaĵo trovata en pluraj manĝeblaj plantoj tiaj kiaj karotoj, tomatoj kaj cerealoj kaj ĝi vaste okazas en la ĉelmuroj de la graminacoj. Ĝi malaltigas la peroksidadon de malaltdensaj lipoproteinoj (LDL) kaj havas antioksidigajn kaj antimikrobajn aktivecojn, plenumante gravan rolon en la homa sano. 

antioxidant and antimicrobial activities and plays an important role in human health. Ĝi troviĝas en la endospermo de la grajnoj laŭ limigitaj niveloj, tamen, la kvanto de p-kumarata acido signifoplene pliiĝas en la flankaj histoj de la plantoj. Rilate al cerealoj, laŭŝajne la perikarpaj frakcioj en la hordeo, tritiko, aveno kaj maizo estas la plej riĉaj frakcioj en p-kumarata acido.

Ĉar ĝi enhavas bonajn antioksidajn kaj antimikrobajn proprecojn, ĝi estas natura alternativo anstataŭ sintezaj aldonaĵoj. Ĉi-komponaĵo aktivigas la mikrobiajn funkciojn bonfarajn por la intestaj funkcioj, samkiel fortan antioksidigan respondon kaj mekanismoj pri sentoksiĝo. Laboratoriaj eksperimentoj elmontras ke dietoj riĉaj je p-kumarata acido nedubeble promocias la supervivadon de bonfaraj intestaj mikroorganismoj.

Historio
p-Kumarata acido estis unue sintezita en 1865 far la aŭstra kemiisto Heinrich Hlasiwetz (1825-1875)  kiu izolis kristalan solidaĵon el kelkaj plantoj. La acido estas biosintezita ekde la cinamata acido kaj okazas en multaj partoj de legomoj kaj aliaj manĝeblaj planto-specimenoj tiaj kiaj kaŝtanoj, blankaj fazeoloj, tomatoj, bazilio kaj ajlo.

Studinte la antioksidajn proprecojn de tiu substanco la sciencistoj malkovris ke la p-kumarata acido efike inhibas la kreskon de patogenaj bakterioj. La rezultoj ankaŭ elmontris ke p-kumarata acido posedas duoblan mekanismon rilate al bakteriaj aktivecoj: detruante la bakteriajn ĉelmembranoj kaj per ligiĝo al la bakteria genoma DNA inhibante la ĉelfunkciojn finfine rezultante en la ĉelmorto. p-kumarata acido ankaŭ estas konstituanto en la mielpoleno kaj posedas anti-inflamaj proprecoj.

Biologiaj sintezoj
Sintezo 1
 p-Kumarata acido estas preparata per hidroksiligo de la cinamata acido fare de la 4-cinamata acido enzimo hidroksilazo aŭ C4H:
Sintezo de la p-Kumarata acido
 150px|cinnamic acid   180px|para-kumarata acido
Sintezo 2
 p-Kumarata acido estas preparata ekde la tirozino per agado de la tirozinamonia liazo (TAL):
Sintezo de la p-Kumarata acido
 180px|L-Tyrosine   180px|para-kumarata acido + 80px|para-coumaric acid

Literaturo
 Research Gate
 NCBI Resources
 Science Direct
 ACS Publications
 Wiley Online Library
 Flavonoids in Health and Disease, Second Edition, Catherine A. Rice-Evans, Lester Packer
 The 150 Healthiest Foods on Earth: The Surprising, Unbiased Truth about What ..., Jonny Bowden

Vidu ankaŭ
 Kumarino
 m-Kumarata acido
 o-Kumarata acido
 Cinamata acido
 Ferulata acido
 Cinamila alkoholo

Referencoj

Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Organikaj acidoj