Pirolo (kemio)

|CAS-numero-kodo||109-97-7
|-
|ChemSpider kodo||7736
|-
|PubChem-kodo||8027
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Fizikaj proprecoj|-
|Aspekto||senkolora volatila likvaĵo
|-
|Molmaso||67.09 g·mol−1
|-
|Denseco||0.967 g cm−3
|-
|Fandopunkto|| (; 250 K)
|-
|Bolpunkto||inter 129 kaj (inter 264 kaj ; inter 402 kaj 404 K)
|-
|Ekflama temperaturo|| (; 306.48 K)
|-
|Acideco (pKa)||16,5
|-
|Refrakta indico||
|-
|Solvebleco||
 Akvo:Nesolvebla en akvo
 Solvebla en organikaj solvantoj
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Sekurecaj Indikoj
|-
|Risko||R10 R20 R25 R41
|-
|Sekureco||S26 S37/39 S45
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pridanĝeraj indikoj
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | Danĝero 
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |GHS etikedigo de kemiaĵojPubChem
|-
|GHS Damaĝo-piktogramo|| 
|-
|GHS Signalvorto||Damaĝo
|-
|GHS Deklaroj pri damaĝoj||
|-
|GHS Deklaroj pri antaŭgardoj|| 
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)
|}Pirolo estas klaso da aromataj heterociklaj kombinaĵoj karakterizita de ringa strukturo komponita de kvar karbonatomoj kaj unu nitrogenatomo, nesolvebla en akvo, solvebla en alkoholoj kaj etero kaj malrapide dissolviĝas en diluitaj acidoj. Tia kia la furano kaj la tiofeno pirolo estas kvinmembraj aromataj heterociklaj kombinaĵoj.

Ĝi estas la plej simpla membro de la familio kaj ĝi ĉeestas en la aminoacidoj prolino kaj hidroksoprolino, kaj en la nature kolorigitaj produktoj tia kia la klorofilo, la hemo, parto de la hemoglobino kaj la bilaj pigmentoj. Pirolo estas volatila senkolora likvaĵo kiu malheliĝas dum ekspozicio en aero. Ĝi trovatas en kelkaj alkaloidoj kaj vasta gamo da alkalinaj organikaj komponaĵoj enhavantaj nitrogenon produktitaj de la plantoj.

Kelkaj derivaĵoj de la pirolo estas la metilpirolo kaj la porfirino. La porfobiligeno, iu trianstataŭata pirolo, estas biosinteza antaŭanto al multaj naturproduktoj tia kia la hemo. La rezinigo de pirolo facile okazas ĉefe kun pli koncentritaj acidaj solvaĵoj; sub hejtado kun acido ruĝa precipitaĵo formiĝas. Pirola vaporo produktas palruĝan koloron kiam humida pino reakcias kun klorida acido, kaj la koloro rapide ŝanĝas al intense ruĝa.

{| class="wikitable" style="margin-left: auto; margin-right: auto; border: none;"
|-style="background: yellow; color: blue"
|colspan="5" style="text-align: center;"|Izomerio - </center></big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|100px||100px||100px||100px
|- style="background: yellow; color: blue"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pirolo||Krotononitrilo||<center>MetakrilonitriloCiklopropila cianido

 Historio 
Pirolo estis unue malkovrita en la terkarbo de Friedlieb Ferdinand Runge, en majo 1834, sed nur 24 jarojn pli malfrue, en 1858, ĝi estis produktita en la pura formo de Thomas Anderson per distilado de ostoleo.

La nuna strukturo de la pirolo, kiu estis sugestita de Adolf von Baeyer en 1870 surbaze de liaj klopodoj por klarigado pri la strukturo de la indigo. Tiu strukturo estis konfirmita pli malfrue de Chichester Alexander Bell (1848-1924). Ludwig Knorr (1859-1921), en 1884, kaj Carl Ludwig Paal (1860-1935), en 1885, kreis la metodojn por preparado de la pirolaj derivaĵoj.

Hans Fischer, surbaze de la laboroj far Knorr kaj Pall esploris la sintezon de la naturaj pigmentoj pirolhavaj, kulminante, en 1929, kun la totala sintezo de la hemo.Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry ...

Pirolo estas tre grava natura substanco, kie, ekzemple, ĝi povas ĉeesti en la bilirubino kaj la korino, iu baza konstrubloko de la Vitamino B12.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Pirolo estiĝas per interagado de la furano kun amoniako sekvata per senhidratigo:
70px|furano+40px|amoniako80px|pirolo+30px|akvo

 Sintezo 2 
 Pirolo estiĝas per traktado de la 1,4-butino-duolo en ĉeesto de amoniako sekvata per senhidratigo:
150px|1,4-butinoduolo+40px|amoniako80px|pirolo+230px|akvo

 Sintezo 3 
 Per varma interagado de la acetileno kun kloramino kun emisio de klorida acido:
290px|acetileno+50px|kloramino80px|pirolo+40px|klorida acido

 Reakcioj 
 Reakcio 1 
 Pirolidino estiĝas per reduktado de la pirolo:
80px|pirolo100px|pirolidino

 Reakcio 2 
 Per nekompleta reduktado de la pirolo oni estigas pirolinon.
80px|pirolo100px|1-pirolino

 Reakcio 3 
 Per traktado de la pirolo kun jodo en ĉeesto de kalia jodido oni estigas kvarjodopirolon. Tamen, se oni interagas pirolon kaj klorometanon oni produktas la 2-pirolan karbaldehidon.
100px|2,3,4,5-kvarjodopirolo+50px|jodo80px|pirolo+50px|klorometano100px|2-pirokarbaldehido

 Reakcio 4 
 La interagado de la pirolo kun halogenidoj estigas pirolan-magnezian halogenidon kaj la traktado de pirolo kun kaliamido produktas pirolilan kalion:
40px|amoniako+70px|pirolila kalio50px|kaliamido+70px|pirolo+70px|fenilmagnezia bromido100px|pirolilmagnezia klorido+50px|benzeno

 Literaturo 
 Organic Chemistry
 Universitato de Liverpool
 Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Volume 2, J. L. Atwood, Jonathan W. Steed
 Van Nostrand’s Scientific Encyclopedia, Douglas M. Considine, Glenn D. Considine
 Industrial Aromatic Chemistry: Raw Materials · Processes · Products, Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer

 Vidu ankaŭ 
 Friedlieb Ferdinand Runge (1795-1867)
 Thomas Anderson (1819-1867)
 Adolf von Baeyer (1835-1917)
 Chichester Alexander Bell (1848-1924)
 Ludwig Knorr (1859-1921)
 Carl Ludwig Paal (1860-1935)
 Hans Fischer (1881-1945)

 Kunrilataj kemiaĵoj 

 Referencoj 


Kategorio:Heterociklaj kombinaĵoj
Kategorio:Nitrogenaj kombinaĵoj