Mentono (kemio)

|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|Mentono
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>150px|mentono
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Plata kemia strukturo de la Mentono
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>150px|mentono
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Tridimensia kemia strukturo de la Mentono
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|200px|Numerado de la mentona molekulo|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Numerado de la mentona molekulo.
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>250px
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Enantiomeroj de la Mentono
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Alternativa(j) nomo(j)
|-
||Kemia formulo||{{KemiaFormulo|C|10|H|18|O}}|-
|CAS-numero-kodo||89-80-5
|-
|ChemSpider kodo||24636
|-
|PubChem-kodo||26447
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Fizikaj proprecoj|-
|Aspekto||senkolora ĝis palflava likvaĵo
|-
|Molmaso||154.2493 g mol−1
|-
|Denseco||0.8954 g cm−3
|-
|Mortiga dozo (LD50)||2180 mg/kg
|-
|Fandpunkto|| (; 267 K)
|-
|Bolpunkto|| (; 480 K)
|-
|Ekflama temperaturo|| ()
|-
|Refrakta indico||
|-
|Solvebleco||
 Akvo:Tre malmulte solvebla
 Solvebla en alkoholoj kaj fiksaj oleoj
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Sekurecaj Indikoj
|-
|Risko||R22 R36 R43 R52/53Chemical Book
|-
|Sekureco||S26 S36/37 S61
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pridanĝeraj indikoj
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | Danĝero 
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |GHS etikedigo de kemiaĵojPubChem
|-
|GHS Damaĝo-piktogramo||
|-
|GHS Signalvorto||Averto
|-
|GHS Deklaroj pri damaĝoj||
|-
|GHS Deklaroj pri antaŭgardoj|| 
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)
|}Mentono estas nature okazanta organika komponaĵo, terpenoida cikla ketono kaj la plej abunde trovata en naturo el la kvar eblaj stereoizomeroj. Ĝi strukture rilatas al la mentolo kiu posedas sekundaran alkoholon anstataŭ iu karbonila grupo. Mentono uzatas en parfumejo kaj kosmetikaĵoj pro ties karakteriza odoro je mento kaj freŝeco. En la naturo, mentono okazas ĉefe kiel pesticido.

 Okazejo 
Mentono estas la ĉefa konstituanto en la esencoleoj de Mentha pulegium, Pipromento, Mentha arvensis, Pelargonium, krom aliaj. En la plejmulto el la esencoleoj ĝi ĉeestas en malmultaj kvantoj. Jen kial ĝi estis unue sintezita en 1881 per oksidigo de la mentolo, antaŭ ol esti trovata kiel esencoleo en 1891.

 Sintezo 1 
 "Mentano", en ĉeesto de kalia permanganato, oksidiĝas al mentolo, kiu cetere oksidiĝas al mentono:
80px|mentano120px|mentolo100px|mentono

 Sintezo 2 
 Mentano estiĝas per reduktigo de la mentolo, kiu cetere estas reduktita el la mentono''':
80px|mentano120px|mentolo100px|mentono

 Historio 
Mentono estis unue priskribita de la japana kemiisto Moriya, en 1881. Poste ĝi estis sintezita per hejtado de mentolo kun kromiata acido. Mentono estis fundamenta kiel unu el la plej grandaj malkovroj de la organika kemio en 1889.

Ernst Otto Beckmann (1853-1923) malkovris ke dissolvante mentolon en koncentritan sulfatan acidon, nova ketona derivaĵo estiĝas. Koincide, la produkto estigis egalan materialon sed kun kontraŭa optika rotacio. La kvaredra karbono estis malkovrita nur antaŭ dekkvin jaroj.

Beckmann rimarkis ke tio devas esti rezulto de inversio en la konfiguracio de la nesimetra karbonatomo apud la karbonila grupo (tiuepoke oni kredis ke temis pri la karbono ligita al la grupo metila, anstataŭ la izopropila grupo) kaj li defendis ke tio okazas kaŭze de perado de iu enola taŭtomerio en kiu la nesimetra karbonatomo posedis trigonan strukturon (aŭ platan) anstataŭ la kvaredran geometrion. Ĉi-tio estis unu el la unuaj ekzemploj pri dedukto de nedetektebla peraĵo en mekanismo de reakcio respondeca pri la rezulto de la reakcio.
350px|eta|center|<center>Reakcioj de la mentolo<center>

 Literaturo 
 Toxnet
 Nist National Institute of Standards and Technology
 Organic Sintheses
 Ayurvedic oils
 The Encyclopedia of Herbs: A Comprehensive Reference to Herbs of Flavor and ..., Thomas De Baggio, Arthur O. Tucker
 Leung's Encyclopedia of Common Natural Ingredients: Used in Food, Drugs and ..., Ikhlas A. Khan, Ehab A. Abourashed
 Journal of Chemical Education
 Chemical Book
 Chest of Books
 Taylor & Francis Online

 Vidu ankaŭ 
 Ernst Otto Beckmann (1853-1923)
 Herbert Charles Brown (1912-2004)

 Referencoj 

Kategorio:Terpenoj
Kategorio:Ketonoj