Azolo

AzoloEnglish-Esperanto Chemical Dictionary, Dr. D. R. Duncan, Brita Esperanto Asocio estas klaso de aromataj kvinmembraj ciklaj kombinaĵoj (kaj kun malmultaj esceptoj heterociklaj kombinaĵoj) enhavantaj kiel parto de la ringo nitrogenatomon, kaj aldone minimume unu plian ne-karbonan atomon, kiu povas esti aŭ plia nitrogeno, aŭ sulfuro aŭ oksigeno. Ilia nomo derivas el la nomenklaturo kreita de Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935) kaj Oskar Widman (1852-1930). La bazaj komponaĵoj estas aromataj kaj posedas du duoblajn ligilojn. Kelkaj reduktitaj analogaĵoj ankaŭ sintezeblas tiaj kiaj la azolino kaj azolidino.

Unu, kaj nur unu soleca elektroparo en ĉiu heteroatomo de la ringo partoprenas en la aromata ligaĵo de unu azolo. La nomoj de la azoloj konservas la prefikson okaze de la reduktiĝo (ekzemple: pirazolino, pirazolidino, ktp). La nombrado de la ringatomoj en la azoloj komencas per la heteroatomo kiu ne partoprenas en la duobla ligilo, kaj poste daŭrigas rilate al la alia heteroatomo. Imidazolo kaj aliaj heterociklaj aromataj kvin-membraj sistemoj kun du nitrogenoj estas ekstreme ordinaraj en naturo kaj estas parto de kernoj de multaj biomolekuloj, tia kia la histidino.

 Iom da historio 
Ĝis la 1940-jardeko, relative malmultaj agentoj estis disponeblaj por la traktado de sistemaj fungaj infektoj. La disvolvado de la polienaj antifungaĵoj reprezentis pli grandan avancon en la medicina mikologio. Kvankam la amfotericino B rapide iĝis la ĉefa terapia vojo por la seriozaj infektoj, ĝia uzo asociiĝis al infuzo-rilataj kromefektoj kaj dozo-limiga nefrotokseco.

La esploristoj plu serĉis malpli toksajn antifungaĵojn kaj tiuj studoj rezultis en la malkovro de la azoloj post pluraj jardekoj. Ketokonazolo (1981), la unua disponebla komponaĵo por buŝtraktado de sistemaj fungaj infektoj, estis sintezita en la komenco de la 1980-jardeko.

Dum preskaŭ unu jardeko, ketokonazolo estis konsiderata la prefera drogo por la nevivominacaj endemiaj mikozoj. La enkonduko de la unua-generaciaj triazoloj reprezentis pli grandan avancon por traktado de fungaj malsanoj. Kaj flukonazolo (1990) kaj itrakonazolo (1992) elmontris pli grandan spektron pri antifunga aktiveco ol la tiamaj imidazoloj kaj havis rimarkeble plibonigitan sekurecoprofilon kun la amfotericino B kaj ketokonazolo.

Malgraŭ la ĝeneraligita uzo, ĉi-agentoj iĝis subigitaj al sennombraj klinike gravaj limigaĵoj rilate al ilia nekontentiga aktiveco-spektro, rezisto-disvolvado, induktado al damaĝaj interdrogaj interagadoj, ilia nekompleta farmako-kinetika profilo (kapsuloj de itrakonazolo) kaj tokseco.

Celante venki tiajn limigojn, pluraj analogaĵoj estis disvolvitaj. La tiam-nomataj dua-generaciaj triazoloj, inklude de vorikonazoloDrug Interactions in Infectious Diseases Stephen C. Piscitelli, Keith A. Rodvold, pozakonazoloKucers' The Use of Antibiotics Sixth Edition: A Clinical Review of ..., M Lindsay Grayson, Suzanne M Crowe, James S McCarthy, John Mills, Johan W Mouton, S Ragnar Norrby, David L Paterson, Michael A Pfaller kaj ravukonazoloAnnual Reports in Medicinal Chemistry, Volume 41 havis pli grandan potencon kaj posedis plejgrandan aktivecon kontraŭ rezistaj emerĝaj patogenoj, aparte kontraŭ la aspergiloj. Se la tokseco-profilo de tiuj agentoj kompareblas aŭ plibonigeblas al tiuj el la unua-generaciaj triazoloj kaj la drogo-interagado restas administreblaj, tiam ĉi-komponaĵoj reprezentas veran ekspansion de la antifunga arsenalo.Wiley Online Library

 Klasado de la azoloj 
Laŭ la nombro de la heteroatomoj, la azoloj klasiĝas en:
 azoloj (kun unu nitrogenatomo): Pirolo 
 duazoloj (kun du nitrogenatomoj): pirazolo, imidazolo
 triazoloj (kun tri nitrogenatomoj): triazolo
 kvarazoloj (kun kvar nitrogenatomoj): kvarazolo
 kvinazoloj (kun kvin nitrogenatomoj): kvinazolo
 oksoloj aŭ furanoj (kun unu oksigenatomo)
 oksazoloj kaj isooksazoloj (kun unu nitrogeatomo kaj unu oksigenatomo)
 tiazoloj kaj izotiazoloj (kun unu nitrogeatomo kaj unu sulfuratomo)
 duoksoloj aŭ dufuranoj (kun du oksigenatomoj)

 Tipe azolaj strukturoj 
 Azoloj nurnitrogenaj 

 Azoloj kun nitrogenatomoj kaj oksigenatomoj 

 Azoloj kun nitrogenatomoj kaj sulfuratomoj 

 Literaturo 
 Drugs.com
 UpToDate
 Citizendium
 Chemical Book
 Educatio 
 Clinical Mycology, William E. Dismukes, Peter G. Pappas, Jack D. Sobel

 Kunrilataj kemiaĵoj 

 Vidu ankaŭ 

 Benzoizotiazolo
 Benzotriazolo
 Izotiazino
 Izotiazolinono
 Izotiazolo
 Metil-izotiazolinono
 Oksazolo
 Pirazolo
 Tiazino
 Tiazolidino
 Tiazolinono
 Tiazolo
 Heinrich Houben (1875-1940)
 Theodor Weyl (1851-1913)

 Referencoj 


Kategorio:Nitrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Aromataj kombinaĵoj
Kategorio:Heterociklaj kombinaĵoj