Benzokaino

|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|Benzokaino
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|150ra
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Plata kemia strukturo de la Benzokaino
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|150ra
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Tridimensia strukturo de la Benzokaino
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|200ra
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Liberaj nervaj finaĵoj, sidejo de la doloro.
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Alternativa(j) nomo(j)
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
 Etila estero de la p-amino-benzoata acido
 Benzociono
|-
||Kemia formulo||{{KemiaFormulo|C|9|H|11|NO|2}}|-
|CAS-numero-kodo||94-09-7
|-
|ChemSpider kodo||13854242
|-
|PubChem-kodo||2337
|-
|Merck Index||15,1088
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Fizikaj proprecoj|-
|Aspekto||senkolora aŭ blanka solidaĵo
|-
|Molmaso||165,189 g·mol−1
|-
|Denseco||1,17 g cm−3
|-
|Fandpunkto||
|-
|Bolpunkto||
|-
|Ekflama temperaturo||
|-
|Solvebleco||Akvo:
 0.4 g/L ()
|-
|Refrakta indico||GuideChem
|-
|Mortiga dozo (LD50)||3042 mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Sekurecaj Indikoj
|-
|Risko||R11 R23/24/25 R36/37/38 R43
|-
|Sekureco||S7 S16 S22 S24/25 S36/37 S45
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pridanĝeraj indikoj
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | Danĝero 
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |GHS etikedigo de kemiaĵojCayman Chemical
|-
|GHS Damaĝo-piktogramo||
|-
|GHS Signalvorto||Averto
|-
|GHS Deklaroj pri damaĝoj||
|-
|GHS Deklaroj pri antaŭgardoj|| 
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)
|}Benzokaino estas loka anestezilo ordinare uzata kiel topika kontraŭdolorilo or en la traktado de tusoj. Ĝi estas la ĉefa ingredienco en la ĉie-trovataj anestezaj pomadoj tiaj kiaj la produktoj kontraŭ buŝaj ulceroj. Ĝi estas uzata kiel kontraŭfebrilo, en la traktado de oreldoloro kaj por forigo de orelvakso.

 Historio 
Eduard Ritsert (1859-1946), farmaciisto kiu praktikis apotekon en Frankfurto ĉe Majno, malkovris en 1888 ke la acetanilido, tiam en la merkato, ne estis kemie pura substanco kaj inventis specialan procezon pri manufakturado de la pura produkto.

Dum plenumado de siaj privataj esploroj, en 1890Les plus grandes inventions: Essai historique, Jean C. Baudet, li preparis la etilan esteron de la p-amino-benzoata acido (poste konata kiel benzokaino), kiun li nomis Anaesthesin pro ĝiaj anestezaj efektoj. Ne nur la benzokaino estis vaste uzata en la tuta mondo en eksteraj kaj internaj terapioj, sed modernaj anstataŭantoj de la kokaino, inter ili la prokaino'La prokaino estis sintezita en 1905 de la kemiisto Alfred Einhorn (1856-1917) estis produktitaj surbaze de la elpenso farita de la germana farmacisto.Kremers and Urdang's History of Pharmacy, Edward Kremers, Glenn Sonnedecker

En 1925, la usona kuracisto Arno B. Luckhard (1885-1957) proponis la uzadon de la etileno kiel ĝenerala anestezilo. En 1934, alia usona kuracisto Ralph M. Waters (1883-1979) sugestis la uzadon de la ciklopropano kiel ĝenerala anestezilo.

 Agado-mekanismo 
La doloro estas kaŭata de stimulo sur la liberaj nervaj finaĵoj. Kiam la nervaj finaĵoj estas stimulitaj, natrio eniras en la neŭronon, kaŭzante malpolarigon de la nervo kaj konsekvenca ekigo de ia potenca ago. La potenca ago disvastiĝas tra la nervoj ĝis la centra nerva sistemo, kiu interpretas tiajn stimulojn kiel doloro. La benzokaino agas kiel inhibanto de la tensio-dependaj natriaj kanaloj sur la neŭronaj membranoj, haltigante la disvastigon de la potenca ago.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado per agado de p-Aminobenzoata acido kaj etanolo:
70ra|p-aminobenzoata acido+50ra|etanolo70ra|benzokaino+30ra|akvo

 Sintezo 2 
 Preparado per traktado de p-Aminobenzoata anhidrido kaj etanolo:
90ra|p-aminobenzoata anhidrido+250ra|etanolo70ra|benzokaino+30ra|akvo

 Sintezo 3 
 Preparado per reakcio de p-Aminobenzoata acido kaj etila klorido:
70ra|p-aminobenzoata acido+50ra|kloroetano70ra|benzokaino+40ra|klorida acido

 Sintezo 4 
 Preparado per interagado de natria p-aminobenzoato kaj etila klorido:
70ra|natria p-aminobenzoato+50ra|kloroetano70ra|benzokaino+50ra|natria klorido

 Sintezo 5 
 Preparado per estera interagado de metila p-aminobenzoato kaj etila formiato:
70ra|metila p-aminobenzoato+50ra|etila formiato70ra|benzokaino+50ra|metila formiato

 Sintezo 6 
 Preparado per acida transesterigo inter p-Aminobenzoata acido kaj etila benzoato:
70ra|p-aminobenzoata acido+70ra|etila benzoato70ra|benzokaino+50ra|benzoata acido

 Sintezo 7 
 Preparado per alkohola transesterigo inter "alila p-Aminobenzoato" kaj etanolo:
90ra|alila p-aminobenzoato+50ra|etanolo70ra|benzokaino+50ra|alila alkoholo

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Hidrolizo de la etila p-aminobenzoato:
70ra|benzokaino+30ra|akvo70ra|p-aminobenzoata acido+50ra|etanolo

 Reakcio 2 
 Sapigo de la etila p-aminobenzoato:
70ra|benzokaino+90ra|natria hidroksido70ra|natria p-aminobenzoato+50ra|etanolo

 Reakcio 3 
 Reakcio per acida transesterigo kun formiata acido:
70ra|benzokaino+40ra|formiata acido70ra|p-aminobenzoata acido+70ra|etila formiato

 Reakcio 4 
 Reakcio per alkohola transesterigo kun metanolo:
70ra|benzokaino+40ra|metanolo70ra|metila p-aminobenzoato+50ra|etanolo

 Reakcio 5 
 Reduktigo de la etila p-aminobenzoato'':
90ra|benzokaino80ra|p-aminobenzaldehido+50ra|etanolo

 Reakcio 6 
 Reakcio kun NH3:
90ra|benzokaino+40ra|amoniako80ra|p-aminobenzamido+50ra|etanolo

 Reakcio 7 
 Reakcio kun HCl:
70ra|benzokaino+40ra|klorida acido70ra|p-aminobenzoata acido+50ra|kloroetano

 Literaturo 
 Drugs.com
 WebMD
 Mouthhealthy 
 Healthline 
 Chemical Book
 Chemicalland21
 GuideChem
 Fisher's Contact Dermatitis, Robert L. Rietschel,Joseph F. Fowler,Alexander A. Fisher
 Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia
 Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals, Richard E. Fish

 Kunrilataj kemiaĵoj 

 Vidu ankaŭ 
 Eduard Ritsert (1859-1946)
 Ernst Leopold Salkowski (1844-1923)
 August von Hofmann (1818-1892)
 4-Aminobenzoatoj
 Benzilamino
 Benzoata acido
 Benzeno
 Benzamido

 Referencoj 

Kategorio:Etilaj esteroj
Kategorio:Lokaj anesteziloj
Kategorio:4-aminobenzoataj esteroj