Benzonitrilo

{| class="wikitable floatright" width=10%
|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|Fenila cianido
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|200ra
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Plata kemia strukturo de la Benzonitrilo
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|200ra
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Tridimensia strukturo de la Benzonitrilo
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Alternativa(j) nomo(j)
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
 Cianobenzeno
 Fenila cianido
|-
||Kemia formulo||{{KemiaFormulo|C|7|H|5|N}}|-
|CAS-numero-kodo||100-47-0
|-
|ChemSpider kodo||7224
|-
|PubChem-kodo||7505
|-
|Merck Index||15,1099
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Fizikaj proprecoj|-
|Aspekto||senkolora likvaĵo kun agrablaodoro je amaraj migdaloj.
|-
|Molmaso||103.12 g·mol-1
|-
|Denseco||1.010 g cm−3
|-
|Fandpunkto||
|-
|Bolpunkto||
|-
|Refrakta indico||
|-
|Ekflama temperaturo||
|-
|Memsparka temperaturo||
|-
|Solvebleco||Akvo:
 4.3 g/L ()
 10 g/L ()Chemical Book
|-
|Mortiga dozo (LD50)||971 mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Sekurecaj Indikoj
|-
|Risko||R21/22 R38
|-
|Sekureco||S23
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pridanĝeraj indikoj
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | Danĝero 
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |GHS etikedigo de kemiaĵojPubChem
|-
|GHS Damaĝo-piktogramo||
|-
|GHS Signalvorto||Averto
|-
|GHS Deklaroj pri damaĝoj||
|-
|GHS Deklaroj pri antaŭgardoj|| 
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)
|}Benzonitrilo estas aromata kemia organika kombinaĵo, senkolora likvaĵo kun dolĉeca odoro je amaraj migdaloj, ĉefe uzata kiel antaŭanto al multaj derivaĵoj. Benzonitrilo formas kunordigajn kompleksaĵojn kun transiĝaj metaloj kiuj estas solveblaj kaj en akvo kaj en organikaj solvantoj. Ĝi estis malkovrita en 1844 de la germana kemiisto Hermann von Fehling''' (1812-1885).

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Sintezo de Rosenmund-Von Braun: Estigo de benzonitrilo per varma kataliza interagado de la bromobenzeno kun kupra (I) cianido:
bromobenzeno|90ra  benzonitrilo|90ra

 Sintezo 2 
 Sintezo de Rosenmund-von Braun: En la laboratorio, benzonitrilo prepariĝas per senhidratigo de la benzamido:
benzamido|90ra  benzonitrilo|90ra

 Sintezo 3 
 Ekde la benzilamino:
benzilamino|90ra  benzonitrilo|90ra

 Sintezo 4 
 Reakcio de Hermann Fehling: En 1844, Hermann Fehling estigis la kombinaĵon per varma senhidratigo de la amonia benzoato:
amonia benzoato|90ra  benzonitrilo|90ra

 Sintezo 5 
 Benzonitrilo estiĝas per agado de la kalia cianido sur klorobenzeno:
klorobenzeno|90ra  benzonitrilo|90ra

 Sintezo 6 
 Ekde la natria benzeno-sulfonato: Per varma interagado de la natria benzeno-sulfonato kun natria cianido eblas sintezi la benzonitrilon:
natria benzeno-sulfonato|90ra  benzonitrilo|90ra

 Sintezo 7 
 Benzonitrilo ekde la anilino kun traktado per kalia cianido en ĉeesto de sulfata acido:
anilino|90ra  benzonitrilo|90ra

 Reakcioj 
 Reakcio 1 
 Benzamido estiĝas per hidratigo de la benzonitrilo:
benzonitrilo|90ra  benzamido|90ra

 Reakcio 2 
 Benzaldehido estiĝas per interagado de la benzonitrilo kun klorida acido kaj stana II klorido sekvata per hidratigo:
benzonitrilo|90ra  benzaldehido|90ra + amonia klorido|90ra

 Literaturo 
 Chemicalland21
 the NIST WebBook
 Cameo Chemicals
 Purification of Laboratory Chemicals, W.L.F. Armarego, Christina Chai
 Technology evaluation report: design and development of a pilot ..., Volume 1, United States. Environmental Protection Agency. Office of Research and Development, Risk Reduction Engineering Laboratory (U.S.)
 Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Emission Sources and Recent ..., Bjorseth

 Vidu ankaŭ 
 Benzoata acido
 Benzaldehido
 Benzila alkoholo
 Benzeno
 Benzilamino
 Benzokaino
 Benzamido
 Hermann von Fehling (1812-1885)
 Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965)
 Julius von Braun (1875-1939)
 Nitrilo
 Izonitrilo

 Referencoj 

Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Nitriloj