Krotonata acido

|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|Krotonata acido
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|150px|krotonata acido
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Plata kemia strukturo de la Krotonata acido
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|150px|krotonata acido
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Tridimensia strukturo de laKrotonata acido
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Alternativa(j) nomo(j)
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
 2-Butenata acido
 β-metakrilata acido
 3-metakrilata acido
|-
||Kemia formulo||{{KemiaFormulo|C|3|H|5|COOH}}|-
|CAS-numero-kodo||107-93-7
|-
|ChemSpider kodo||552744
|-
|PubChem-kodo||637090
|-
|Merck Index||15,2588
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Fizikaj proprecoj|-
|Aspekto||blankaj aŭ flavaj kristalajnadloj kun akra odoro
|-
|Molmaso||86.0892 g·mol−1
|-
|Denseco||1.018 g cm−3
|-
|Fandpunkto||71.6 
|-
|Bolpunkto||185 
|-
|Acideco (pKa)||4.69
|-
|Refrakta indico||
|-
|Ekflama temperaturo||88 
|-
|Memsparka temperaturo||390 
|-
|Solvebleco||Akvo:
 41.5 g/L (0 )
 54.6 g/L (10 )
 76.1 g/L (20 )Merck Index 15-a eldono
 94.0 g/L (25 )
 122 g/L (30 )
 656 g/L (40 )
 Solvebla en acetono,tolueno kaj etanolo
|-
|Mortiga dozo (LD50)||1000 mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Sekurecaj Indikoj
|-
|Risko||R21/22 R34
|-
|Sekureco||S26 S36/37/39 S45
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pridanĝeraj indikoj
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | Danĝero 
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |GHS etikedigo de kemiaĵoj
|-
|GHS Damaĝo-piktogramo||
|-
|GHS Signalvorto||Damaĝa substanco
|-
|GHS Deklaroj pri damaĝoj||
|-
|GHS Deklaroj pri antaŭgardoj|| 
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  kaj 100 kPa)
|}Krotonata acido estas mallongĉena nesaturita karboksilata acido, blanka substanco kiu kristaliĝas el la varma akvo sub la formo de nadloj. Ĝi nomatas krotonata acido pro tio ke oni erare pensis ke ĝi estas sapiga produkto de la krotona oleo. La cis-izomero de la krotonata acido nomiĝas izokrotonata acido. La saloj de la krotonata acido nomiĝas krotonatoj.

Krotonata acido estis malkovrita en la semoj de la Codiaeum variegatum fare de la franca kemiisto kaj apotekisto Pierre Joseph Pelletier (1788-1842) kaj Joseph Caventou (1795-1877)History of Chemistry per sapigo de la krotonoleo, aldonante tartratan acidon kaj distilante ĝin. Tamen, ĝi estis pri bone karakterizita de la germana kemiisto Karl von Schlippe (1798-1867).

Geometria Izomerio200px|krotonata acido||200px|izokrotonata acido||200px|metrakrilata acidoKrotonata acidoIzokrotonata acidoMetakrilata acido

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Krotona aldehido estas oksidigita en ĉeesto de kalia permanganato al krotona acido:
500px|eta|center|Sintezo de Krotonata acido per oksidado de la krotonaldehido.

 Sintezo 2 
 Kondensiĝo de Knoevenagel: La acetaldehido kaj la malonata acido kondensiĝas en ĉeesto de piridino:
500px|eta|center|Sintezo de Krotonata acido laŭ kondensiĝo de Knoevenagel.

 Sintezo 3 
 Per senhidratigo de la β-hidroksibuterata acido, ankaŭ konata kiel 3-hidrokso-butanata acido:
500px|eta|center|Sintezo de Krotonata acido per distilado de la 3-hidrokso-buterata acido.

 Sintezo 4 
 Per alkala hidrolizo de la alila cianido post intramolekula rearanĝo de la duobla ligilo:
500px|eta|center|Sintezo de Krotonata acido per alkala hidrolizo de la alila cianido.

 Reakcioj 
 Reakcio 1 
 Krotonata acido povas konvertiĝi al buterata acido per hidrogenigo kun zinko kaj sulfata acido:
500px|eta|center|Sintezo de buterata acido per reduktado de la krotonata acido.

 Reakcio 2 
 Kun halogenidoj (kloro aŭ bromo) ĝi estigas 2,3-duhalogenbuteratajn acidojn:
500px|eta|center|Sintezo de halogenido-buterata acido el krotonata acido.

 Reakcio 3 
 La elektrofila aldono de hidrogena bromido estigas 3-buteratan acidon. La anstataŭa normo okazas pro la elektrono-retiranta efekto de la karboksilata grupo. La karbena jono estas pli stabila en la pozicio 3, la loko kie la bromo aneksiĝas.
500px|eta|center|Sintezo de la 3-bromo-buterata acido ekde la Krotonata acido.

 Reakcio 4 
 La 2,3-duhidroksobuterata acido estiĝas per interagado de alkala solvaĵo de kalia permanganato:
[[Dosiero:Oxidation_Crotonic_acid.svg|500px|eta|center|<center>Sintezo de la 2,3-duhidrokso-buterata acido ekde la Krotonata acido.</center>]]

 Reakcio 5 
 En ĉeesto de acetata acido eblas estigi la krotonatan anhidridon:
500px|eta|center|Sintezo de krotonata anhidrido.

 Reakcio 6 
 Per interagado de la krotonata acido kun metanolo aŭ etanolo en ĉeesto de sulfata acido kiel katalizilo eblas prepari la korespondajn esterojn:
500px|eta|center|Sintezo de la etila krotonato.

 Reakcio 7 
 Krotonata acido reakcias kun hipoklorita acido por doni 2-kloro-3-hidrokso-buteratan acidon.
 Ĉi-lasta povas reduktiĝi kun natria amalgamo por doni buteratan acidon.
 Kun sulfata acido ĝi donas 2-kloro-buteratan acidon.
 Kun klorida acido ĝi donas 2,3-duklorobuteratan acidon.
 Kun kalia etoksido ĝi estigas la 3-metil-oksiranon-2-karboksilatan acidon.
500px|eta|center|Sintezo ekde la 3-metil-oksirano-2-karboksilata acido.

 Literaturo 
 NIST Chemistry WebBook
 Chemicalland21
 Chemical Book
 Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel,Hans-Jürgen Arpe
 Organic Syntheses
 Organic Building Blocks of the Chemical Industry, Harry H. Szmant
 Advances in Protein Chemistry, Volume 3

 Kunrilataj kemiaĵoj 

 Vidu ankaŭ 

 Akrilata acido
 Butanono
 Buterata acido
 Fumarata acido
 Krotonaldehido
 Krotononitrilo
 Malikata acido
 Propanata acido
 Sukcenata acido
 Tartrata acido
 Treonino
 Pentanata acido

 Referencoj 

Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Acidoj
Kategorio:Organika kemio