Butadieno

|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|Butadieno
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|300ra
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Plata kemia strukturo de la Butadieno
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|200ra
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Tridimensia strukturo de la Butadieno
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|300ra
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Cis-trans strukturoj de la Butadieno

|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Alternativa(j) nomo(j)
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
 Butadueno
 Dietileno
 Dieteno
 Divinilo
 Pirolileno
 Viniletileno
 Vinileteno
|-
||Kemia formulo||{{KemiaFormulo|C|4|H|6}}|-
|CAS-numero-kodo||106-99-0
|-
|ChemSpider kodo||7557
|-
|PubChem-kodo||7845
|-
|Merck Index||15,1512
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Fizikaj proprecoj|-
|Aspekto||senkolora gaso aŭ frostigita likvaĵokun aromata benzineca odoro
|-
|Molmaso||54.0916 g·mol−1
|-
|Denseco||0,6149 g cm−3
|-
|Fandpunkto||-108.92 
|-
|Bolpunkto||-4.5 
|-
|Refrakta indico||
|-
|Ekflama temperaturo||85 
|-
|Memsparka temperaturo||418.9 
|-
|Solvebleco||Akvo:
 735 g/L
|-
|Mortiga dozo (LD50)||5480 mg/kg (buŝe)Chemicalland21
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Sekurecaj Indikoj
|-
|Risko||R12 R45 R46
|-
|Sekureco||S45 S53
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pridanĝeraj indikoj
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | Danĝero 
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |GHS etikedigo de kemiaĵojBraskem
|-
|GHS Damaĝo-piktogramo||
|-
|GHS Signalvorto||Damaĝa substanco
|-
|GHS Deklaroj pri damaĝoj||
|-
|GHS Deklaroj pri antaŭgardoj|| 
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25  kaj 100 kPa)
|}ButadienoNova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: butadieno aŭ 1,3-butadieno estas simpla konjugita dieno, gasa hidrokarbonido, karcinomogena substanco uzata kiel krudmaterialo por la produktado de sintezita kaŭĉuko, polibutadienaj kaŭĉukoj kaj termoplastaj rezinoj. La molekulo (CH2=CH)2 povas esti konsiderata kiel du elementoj el la vinila grupo (CH2=CH) kunigitaj.

Kvankam la molekulo de butadieno facile rompiĝas en atmosfero, ĝi estas trovata en atmosfero de urboj kaj suburbareoj kiel konsekvenco de ĝia konstanta eligo farita de aŭtomobilmotoroj. La usona vivmedia entrepreno listigas ĝin kiel "toksa aero el moviĝema fonto" kun la plej alta normigita risko-faktoro, supera eĉ al tiu de la formaldehido, la dua plej toksa aero ellasita de veturilomotoroj laŭ faktoro pli alta ol 20.

 Historio 
En 1863, la franca kemiisto E. Caventou izolis nekonatan hidrokarbonidon per pirolizo de la amila alkoholo, verdire el la fuzeoleo, ia miksaĵo de izobutilkarbinolo kaj sekbutilkarbinolo.Fibres, Films, Plastics and Rubbers: A Handbook of Common Polymers, W. J. Roff, J.R. Scott En 1886, la angla kemiisto Henry Edward Armstrong (1848-1937) ĝin izolis el petroldistilado. Sed nur en 1910, la rusa kemiisto Sergey Vasilyeviĉ Lebedev (1874-1934) polimerizis la butadienon kaj estigis materialon ĉeestantan en la naturaj proprecoj de la kaŭĉuko.

En 1929, Eduard Tschunker kaj Walter Bock (1895-1948) preparis kun-polimeron de stireno kaj butadieno, kiu estis uzataj en la manufakturo de la pneŭmatikoj. La monda produktado rapide kreskis, kiam la butadieno komencis produktiĝi ekde la etanolo en Sovetunio kaj Usono de la acetileno.

 La butadieno prezentas tri mezomerajn formulojn:
500ra|eta|centre|Mezomeraj strukturoj de la butadieno.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Forigo de la cikla ringo: Industrie, butadueno produktiĝas per konsiderinda amaso da hidrogenforigado ekde saturitaj hidrokarbonidoj per forta hejtado aŭ krakado. Laboratorie, oni uzas la malkomponadon de la 2,5-duhidrotiofendioksido en bolanta ksileno laŭ cikloringa eliminado al butadieno kaj sulfura dioksido.
3-sulfoleno|120ra  butadueno|120ra+sulfura duoksido|70ra

 Sintezo 2 
 Butadieno sintezeblas laŭ la procezo de Lebedev (1910) per kataliza reakcio kun la etanolo:National Library of Medicine
2 etanolo|120ra butadueno|120ra + 2 akvo|70ra + hidrogeno|70ra

 Sintezo 3 
 Metodo de Houdry: En la petrolindustrio, la ĉefa metodo por la produktado de la butadieno estas per kataliza senhidrogenigo de la butano sur kromia oksido aŭ silicia oksido:
butano|120ra butadueno|120ra

 Sintezo 4 
 La butadueno estigeblas per pirolizo de la metil-pirolidono''':Google
metilpirolidono|120ra  butadueno|120ra + formiamido|120ra

 Reakcioj 
 Laŭ la reakcio de Diels-Alder, butadieno reakcias kun etileno por doni cikloheksenon:
butadueno|120ra + etileno|120ra ciklohekseno|120ra

 Literaturo 
 Dow Chemical
 National Cancer Institute
 the NIST WebBook
 Butadiene Production from Butenes - Cost Analysis - Butadiene E21A, Intratec Solutions
 Handbook of Compressed Gases, Compressed Gas Association, Inc.
 Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 5 - Blowers to ... John J. McKetta Jr
 Chemical Book
 Societé Chimique de France 

 Vidu ankaŭ 
 Eugene Jules Houdry (1892-1962)
 Tiofeno
 Sergej Lebedev (1874-1934)
 Henry Edward Armstrong (1848-1937)
 Stireno
 Ciklobutano

 Referencoj 

Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Hidrokarbonidoj
Kategorio:Organika kemio