Benzaldehido

|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|Benzaldehido
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|300ra|benzaldehido
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Bastona kemia strukturo de la Benzaldehido
|-Prunus_dulcis_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-250.jpg
|colspan="2" style="text-align: center;"|300ra|benzaldehido
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Tridimensia strukturo de la Benzaldehido
|- style="background: green; color: white"
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|200ra
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Migdalujo, arbo kiu donas amigdalinon,antaŭanton de la benzaldehido.
|-colspan="2" style="text-align: center;" |Alternativa(j) nomo(j)
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
 Fenil-metanalo
 Benzoata aldehido
 Oleo de amaraj migdalujoj
|-
||Kemia formulo||{{KemiaFormulo|C|7|H|6|O}}|-
|CAS-numero-kodo||100-52-7
|-
|ChemSpider kodo||235
|-
|PubChem-kodo||240
|-
|Merck Index||15,1060
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Fizikaj proprecoj|-
|Aspekto||senkolora aŭ flavecalikvaĵo forte refrakta
|-
|Molmaso||106.12 g·mol-1
|-
|Denseco||1.044 g cm−3
|-
|Fandpunkto||
|-
|Bolpunkto||
|-
|Refrakta indico||
|-
|Ekflama temperaturo||
|-
|Memsparka temperaturo||
|-
|Solvebleco||Akvo: 3,3 g/L ()
 Solvebla en livka amoniako
|-
|Mortiga dozo (LD50)||1200 mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Sekurecaj Indikoj
|-
|Risko||R22
|-
|Sekureco||S24
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pridanĝeraj indikoj
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | Danĝero 
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |GHS etikedigo de kemiaĵojSigma Aldrich
|-
|GHS Damaĝo-piktogramo||
|-
|GHS Signalvorto||Damaĝa substanco
|-
|GHS Deklaroj pri damaĝoj||
|-
|GHS Deklaroj pri antaŭgardoj|| 
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)
|}Benzaldehido estas organika kombinaĵo konsistante je benzena ringo kaj formiila (R-COH) substituanto. Ĝi estas la plej simpla aromata aldehido kaj unu el la plej industrie utilaj substancoj. Ĉi-senkolora likvaĵo posedas karakterizan migdalecan odoron.Benzaldehyde from Bitter Almond OilEnyclopedia.com Benzaldehido estas la ĉefa komponaĵo en la oleo de amaraj migdaloj kaj povas ekstraktiĝi per serio da aliaj naturaj fontoj.

Sinteza benzaldehido estas odorigagento kiu imitas la migdalan ekstraktaĵon, kiu uzatas por odorigi kukojn kaj aliajn bakitaĵojn. Benzaldehido ĉeestas en la esenco de Pleurotus ostreatus. Ĉi-substanco estas iom damaĝa al okuloj kaj mukoza membrano de la spira sistemo. Pro ĝia malalta volatileco ĝiaj stimulaj efektoj ne estas sufiĉaj por kaŭzi damaĝojn.

 Historio 
Justus von Liebig (1803-1873) kaj Friedrich Wöhler (1800-1882), du eminentaj germanaj sciencistoj, studis la proprecojn de la amara migdaloleo kaj malkovris ke la sama grupo (benzoila aŭ C6H5CO-) senŝanĝe pasas tra varieco da reakcioj -- ĝi estas la tiam nomata "radikalo". Von Liebig kaj Wöhler estis stimulitaj de esploroj faritaj en Francio: en 1830, la kemiistoj Pierre Jean Robiquet (1780-1840) kaj Antoine Charlard (1796-1879) konvertis la oleon de amaraj migadloj en benzoata acido per oksidado.

Ili same kreis neŭtralan komponaĵon kiu malkomponiĝis al benzoata acido kaj alia kristaleca substanco kiu formis la saman acidon ekde la oleo. Ili nomis la kristalecan materialon amigdalino kaj deduktis ke la oleo estis la benzoila radikalo.

Provante sistematigi la organikan kemion, von Liebig pli malfrue disvolvis lia teorio pri la radikaloj, kiu hipoteze asertas ke organikaj komponaĵoj estas rezulto de interagoj kaj transformoj de radikaloj anstataŭ atomoj. Pli malfrue, la vorto "radikalo" estis uzata por determinado de atomo aŭ grupo da atomoj enhavante malparigitan elektronon, kaj do ĝi iĝis sinonimo de "libera radikalo", signifante "nekombinita radikalo".History of Shock Waves, Explosions and Impact: A Chronological and ..., Peter O. K. Krehl

En 1803, D-ro Schrader, en Berlino, malkovris ke pistitaj migdaloj liberigis "prusian acidon". La unuaj kiuj detektis la glikozidon en la substanco estis la francaj kemiistoj Robiquet kaj Charlard, en 1830. En 1837, Liebig kaj Wöhler esplori la strukturon de la komponaĵo kaj malkovris ke ĝi enhavas benzaldehidon, cianidan acidon kaj sukeron.

En antikva Egiptio, semoj de persikoj estis uzataj en la ekzekutado de mortopuno. Tamen, eĉ en la hodiaŭaj tagoj, dum farado de la germana tradicia fruktohava pano konata kiel "Stollen", kelkaj amaraj migdaloj devas aldoniĝi al la pasto por proporcii la ĝustan guston. Tamen, tiaj fruktoj ne estas vendeblaj en superbazaroj, sed en farmacioj kaj en etaj kvantoj enhavante adekvatan konsilon.

Malgraŭ tio, semoj de amaraj migdaloj povas konsideriĝi specialaĵo. Cianogenaj glikozidoj estas serioza problemo en pluraj ĉiutagaj manĝaĵoj en tropikaj landoj tiaj kiaj la maniokoj, batatoj, bambuoĝermoj kaj limofazeoloj.Classics in Spectroscopy, Stefan Berger,Dieter Sicker

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Benzaldehido estigeblas per enzima hidrolizo de la amigdalino:
150ra|amigdalino80ra|sakarozo+40ra|benzaldehido

 Sintezo 2 
 Per interagado de la benzonitrilo kun klorida acido en ĉeesto de stana II klorido sekvata per hidratigo:
50ra|benzonitrilo+40ra|klorida acido
40ra|benzaldehido+50ra|kloramino

 Sintezo 3 
 Benzaldehido prepareblas per klorigo de la tolueno sekvata per kataliza hidratigo:
70ra|tolueno70ra|benzala klorido40ra|benzaldehido

 Sintezo 4 
 Industrie, benzaldehido estiĝas per gasfaza oksidado de la tolueno en la ĉeesto de vanada kvinoksido kaj molibdena oksido sub :
50ra|tolueno40ra|benzaldehido+30ra|akvo

 Sintezo 5 
 Ekde la tolueno per interagado de la kromiila klorido (CrO2Cl2) en ĉeesto de karbona dusulfido aŭ karbona kvarklorido:
250ra|tolueno+50ra|kromila klorido240ra|benzaldehido+240ra|klorida acido

 Sintezo 6 
 Ĉar la cinamomoleo estas facile akirebla, benzaldehido preparatas ekde la cinamaldehido per refluo en akva/alkohola solvaĵo inter  kaj  en baza medio dum 5 ĝis 8 horoj, sekvata per distilado de la fina produkto:Method of producing benzaldehyde
70ra|cinamaldehido+30ra|akvo40ra|benzaldehido+50ra|acetaldehido

 Sintezo 7 
 Benzaldehido ankaŭ preparatas per oksidado de la benzila alkoholo kun koncentrita nitrata acido:
50ra|benzila alkoholo40ra|benzaldehido

 Sintezo 8 
 Aldehida sintezo de Gattermann-Koch: Benzeno konvertiĝas en benzaldehidon pasante miksaĵon da karbona unuoksido kaj gasa klorida acido sub alta premo meze de etera solvaĵo de benzeno en ĉeesto de anhidra aluminia klorido kaj kupra (I) klorido:
50ra|benzeno+50ra|karbona unuoksido+40ra|klorida acido40ra|benzaldehido+CuCl2

 Sintezo 9 
 Preparado de benzaldehido per traktado de benzeno, kloroformo kaj natria hidroksido:
benzeno|60ra + kloroformo|40ra + 3 natria hidroksido|70ra  benzaldehido|60ra + 3 natria klorido|60ra + 2akvo|50ra

 Sintezo 10 
 Sintezo de la benzaldehido per ozonolizo de la stireno kun formado de metanalo
50ra|vinil-benzeno+40ra|ozono+30ra|akvo
40ra|benzaldehido+40ra|formaldehido+50ra|hidrogena peroksido

 Sintezo 11 
 Reakcio de RosenmundOrganic Chemistry Portal:Benzoila bromido povas konvertiĝi al benzaldehido per reduktigo en ĉeesto de paladio:Chemistryy John McMurry Youtube
50ra|benzoila klorido40ra|benzaldehido+40ra|klorida acido

 Reakcioj 
 Reakcio 1 
 La nitrobenzaldehido estiĝas per nitrogenigo de la benzaldehido en ĉeesto de sulfata acido:
70ra|benzaldehido90ra|2-nitrobenzaldehido

 Reakcio 2 
 En industrio, benzaldehido uzatas ĉefe kiel antaŭanto al multaj organikaj komponaĵoj, variantaj el farmaciaĵoj kaj plastaj aldonaĵoj. La mandelata acidoYoutube estigeblas ekde la benzaldehido, per reakcio kun cianida acido, sekvata per hidrolizo de la mandelonitrilo:Organic Chemistry, Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren
80ra|benzaldehido100ra|mandelonitrilo80ra|mandelata acido

 Reakcio 3 
 La originala sintezo de la cinamata acido envolvas la Reakcio de Perkin''', Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms, Jie Jack Li, kiu entenas la katalizobazan kondensiĝon de la acetata anhidrido kaj benzaldehidoConcise Encyclopedia Chemistry, Mary Eagleson. Ludwig Claisen (1851-1930) priskribis la sintezon de la cinamataj esteroj pere de reakcio inter la benzaldehidoj kaj esteroj. La reakcio estas konata kiel Kondensiĝo de ClaisenUllmann's Fine Chemicals, 3 Volume Set, Wiley-VCH. Ĝi same estas preparebla elde cinamataldehido kaj benzala kloridoRisk Management for Hazardous Chemicals, Volume 1, Jeffrey Wayne Vincoli.
70ra|benzaldehido+70ra|acetata anhidrido90ra|cinamata acido+70ra|acetata acido

 Literaturo 
 The NIST WebBook
 Indiamart 
 Theodora.com
 Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 4 - Asphalt Emulsion ..., John J. McKetta Jr
 Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia
 Comprehensive Experimental Chemistry, V. K. Ahluwalia, Sudha Raghav
 Bulletin on Narcotics: Science in Drug Control - the Role of Laboratory and ... , United Nations
 Allelochemicals: Biological Control of Plant Pathogens and Diseases, Inderjit, K.G. Mukerji
 ExpertsMind
 Nature
 Chemical Book

 Kunrilataj kemiaĵoj 

 Vidu ankaŭ 

 Benzoata acido
 Tolueno
 Paul Ehrlich (1854-1915)
 Friedrich Wöhler (1800-1882)
 Justus von Liebig (1803-1873)
 Benzila alkoholo
 Pierre Jean Robiquet (1780-1840)
 Antoine Charlard (1796-1879)
 Stanislao Cannizzaro (1826-1910)
 Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965)

 Referencoj 


Kategorio:Fenilaj kombinaĵoj
Kategorio:Gustigaĵoj
Kategorio:Solviloj