Tiofeno

|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|Tiofeno
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>150ra|tiofeno
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Plata kemia strukturo de Tiofeno
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>150ra|tiofeno
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Tridimensia strukturo de Tiofeno
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Alternativa(j) nomo(j)
|-
||Kemia formulo||{{KemiaFormulo|C|4|H|4|S}}|-
|CAS-numero-kodo||110-02-1
|-
|ChemSpider kodo||7739
|-
|PubChem-kodo||8030
|-
|Merck Index||15,9506
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Fizikaj proprecoj|-
|Aspekto||senkolora likvaĵo
|-
|Molmaso||84.14 g•mol−1
|-
|Denseco||1.051 g cm−3
|-
|Fandpunkto||
|-
|Bolpunkto||
|-
|Refrakta indico||
|-
|Ekflama temperaturo||
|-
|Solvebleco||Akvo:Nesolvebla
|-
|Mortiga dozo (LD50)||100 mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Sekurecaj Indikoj
|-
|Risko||R11 R22 R36 R37/38 R52/53
|-
|Sekureco||S16 S23 S24 S26 S36 S45 S61
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pridanĝeraj indikoj
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | Danĝero 
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |GHS etikedigo de kemiaĵojSigma Aldrich 
|-
|GHS Damaĝo-piktogramo|| 
|-
|GHS Signalvorto||Damaĝo
|-
|GHS Deklaroj pri damaĝoj||
|-
|GHS Deklaroj pri antaŭgardoj|| 
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)
|}Tiofeno aŭ tiofurano estas heterocikla kemia komponaĵo, konsistante je kvinelementa ringo plate aranĝita. Ĝi estas aromata substanco kaj plenumas diversajn anstataŭajn reakciojn. Multaj kemiaj substancoj prezentas la tiofenan ringon en iliaj strukturoj tiaj kiaj benzotiofeno kaj dumetiltiofeno. Aliaj analogaj komponaĵoj al tiofeno estas furano kaj pirolo.

 Historio 
Tiofeno estis malkovrita kiel malpuraĵo en benzeno. Oni rimarkis ke izatino, iu indola derivaĵo iĝas blukolora kiam miksita kun sulfata acido kaj kruda benzeno. Antaŭ longe oni kredis ke la formiĝo de la blua indofenino temis pri reakcio de tiofeno kun benzeno.

Viktor Meyer (1848-1897) estis la kemiisto kiu sukcesis izoli la respondecan substancon je ĉi-reakcio el la benzeno. Ĉi-nova heterocikla komponaĵo estis nomita tiofeno.The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives, H. D. Hartough Do, la historio de la tiofeno verdire ne komenciĝis kun la malkovro kaj izolo de la tiofeno en 1882. Ĝi komencis en 1844 per la sintezo de la kvarfeniltiofeno aŭ tionesalo far Auguste Laurent (1807-1853), kvankam la strukturo de tiu komponaĵo estis difinita nur post multaj jaroj.

La benzotiofeno estis malkovrita en 1870 far John Stenhouse (1809-1880), sed ĝia strukturo estis malkovrita nur post kelkaj jaroj. Tri jaroj antaŭ la malkovro de tiofeno, Ludwig Claisen (1851-1930) malkovris ke benzeno estiĝas violkolora en la ĉeesto de fenilglioksilata acido kiam koncentrita sulfata acido estas aldonita. Viktor Meyer pruvis ke tio okazis en la ĉeesto de tiofeno. Samtempe kaj similmaniere la testo por indofenino''' pri aromataj komponaĵoj estis disvolvita de Adolf von Baeyer (1835-1917). Ĉi-testo estis kelkatempe akceptita kiel karakteriza por aromataj hidrokarbonidoj kaj estis rekte respondeca por serio da eventoj kiuj kondukis al malkovro de tiofeno.

Familio de la Tiofeno100ra100ra100ra100ra<center>TiofenoKvarhidrotiofenoTiazolo||Izotiazolo
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|100ra||100ra||100ra100ra<center>Tiazolino<center>Izotiazolino<center>TiazolidinoIzotiazolidino

 Sintezo 
 Ekde sukcenata aldehido meze de fosfora kvinsulfido:Organic Syntheses
600ra|eta|centre|<center>Sintezo de la tiofeno ekde la sukcenata aldehido.<center>

 Ekde natria sukcenato kaj fosfora kvinsulfido:
600ra|eta|centre|<center>Sintezo de la tiofeno ekde la natria sukcenato kaj fosfora kvinsulfido.<center>

 Sintezo de dumetiltiofeno ekde 1,4 dumetilketono:
600ra|eta|centre|<center>Sintezo de dumetila tiofeno ekde 1,4 dumetila ketono<center>

 Literaturo 
 The Good Scents Company
 The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives, H. D. Hartough
 The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives, Salo Gronowitz
 Thiophenes John A. Joule
 Thiophenes, Salo Gronowitz,Anna-Britta Hörnfeldt
 Thiophene Derivatives Of Group Ivb Elements, E. Lukevics, A. E. Skorova, O. A. Pudova
 Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic ..., Jie Jack Li
 Progress in Heterocyclic Chemistry: A Critical Review of the 1995 Literature ..., H. Suschitzky
 Advances in Heterocyclic Chemistry, Alan R. Katritzky
 Organic Chemistry Portal
 Chemical Book
 Chemicalland21

 Kunrilataj kemiaĵoj 

 Referencoj 

 Vidu ankaŭ 
 Furano
 Pirolo
 Piridino
 Buterata acido

Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Sulfuraj kombinaĵoj
Kategorio:Tiofenaj derovaĵoj