Antranilata acido

Piridino: tre solvebla
 Etanolo: tre solvebla
 Etero: tre solvebla
 Benzeno: malmulte solvebla
 Trifluoroacetata acido:malmulte solveblaMortiga dozo (LD50)1400 mg/kg (muso, buŝa)Merck Index 14,422
 15,417Ekflama temperaturo>  (; 423 K)Sekurecaj IndikojRiskoR36 R37 R38SekurecoS26 S36 S39Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojSigma AldrichGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Antranilata acido, o-aminobenzoata acido aŭ 2-aminofenilmetanata acido estas aromata acido kiu konsistas je unu anstataŭata benzena ringo kaj du apudaj funkciaj grupoj: unu karboksilata acido kaj unu amina grupo. Do, la komponaĵo estas amfotera. Laŭaspekte, antranilata acido estas blanka solido kiam pura, kvankam komercaj specimenoj kelkfoje estas flavaj.

Ĝi same estas referencata kiel vitamino L1, pro tio ke agas kiel kun-enzimo en la produktado de la patrina lakto, kaj havas dolĉecan guston. La anjono [C6H4(NH2)(CO2)]− estigita per senprotonigo de antranilata acido nomatas antranilato. La antranilata acido estas biosintezita ekde la korismata acido. Ĝi estas antaŭaĵo de la aminoacido triptofano pere de ligaĵo inter unu ribozo kaj unu amina grupo.

 Sintezo 
 Antranilata acido kiel antaŭaĵo de la triptofano: Antranilata acido estas biosintezita ekde la korismata acido. Ĝi estas la antaŭaĵo de la aminoacido triptofano pere de aneksaĵo inter la fosforo-ribozila pirofosfato kaj la amina grupo.
550px|eta|center|Antranilata acido estas la antaŭaĵo de la aminoacido triptofano.

 Produktado 
Multaj metodoj por produktado de antranilata acido estas preskribitaj. Industrie ĝi produktatas ekde la ftalata anhidrido, komencante per aminigo:

C6H4(CO)2O + NH3 + NaOH → C6H4(C(O)NH2)CO2Na + H2O

La rezulta natria salo de ftalamata acido estas tiam senkarboniligita pere de la rearanĝo de Hoffmann de la amida grupo, induktita de hipoklorito:

C6H4(C(O)NH2)CO2Na + HOCl → C6H4NH2CO2H + NaCl + CO2

Simila metodo implikas traktadon de ftalimido kaj natria hipobromito en akva solvaĵo kun natria hidroksido, sekvata de neŭtraligo. En la epoko kiam indigo estis preparita ekde plantoj, ĝi degradiĝis por doni antranilatan acidon.

 Uzoj 
Industrie, antranilata acido estas peraĵo en la produktado de azo-derivaĵojAzo-kombinaĵoj estas substancoj enhavantaj la funkcian grupon R-N=N-R', en kiu R kaj R' povas esti kaj arila grupo kaj alkila grupo.Arila grupo estas substancoj kiuj estas derivataj el aromata ringo. kaj saĥarino. La antranilata acido kaj ties esteroj uzatas en preparado de parfumoj por imiti jasmenon kaj oranĝo, farmaciaĵoj kaj UV-absorbilo samkiel korodinhibanto por metaloj kaj kiel ŝimpreventilo en sojsaŭco.

Antranilata acido povas uzati en organikaj sintezoj por generi arinojn.Arinoj aŭ benzinoj estas alte reakciaj substancoj derivitaj ekde aromata ringo per forigo de du apudaj substituaĵoj. Ĝi same konsideratas neleĝa drogo pro ĝia uzo en fabrikado de metakvalonoMetakvalono estas sedativa kaj hipnota medikamento kaj membro de la grupo kvinazolinono. Oni sugestas ke antranilataj esteroj estas efikaj insekto-forigiloj anstataŭe al DEET.DEET, ĉefliteroj por duetila-meta-toluamido, ankaŭ konata kiel duetilatoluamido.

Fenamata acido estas derivaĵo de antranilata acido, kiu, siavice, estas nitrogena izosteroIzosteroj estas molekuloj aŭ jonoj kun sama atomnumero kaj/aŭ sama nombro da valentaj elektronoj. de la salikata acido, kiu estas la aktiva metabolaĵo de la aspirino. Pluraj ne-steroidaj kontraŭ-inflamaj drogoj, inklude de mefenamata acido, tolfenamata acido, flufenamata acido kaj meklofenamata acido estas derivataj de la fenamata acido aŭ antranilata acido kaj nomatas antranilata acido derivaĵoj aŭ fenamatoj.

 Literaturo 
 Chemicalland21
 Synthesis of anthranilic acid
 Chemical Book
 NIST National Institute of Standards and Technology
 Sigma Aldrich
 Plant Secondary Metabolism, David S. Seigler
 Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, Paul M. Dewick
Vidu ankaŭ
 m-Aminobenzoata acido
 p-Aminobenzoata acido
 Antranilatoj

 Referencoj 


Kategorio:Aromataj kombinaĵoj
Kategorio:Antranilatoj