Kloroacetata acido

Kloroetanata acido<center>200pxKemia strukturo de laKloroacetata acido<center>200px3D Kemia strukturo de laKloroacetata acidoAlternativa(j) nomo(j)Hidrogena unukloroacetatoKemia formuloClH2C-COOHCAS-numero-kodo79-11-8ChemSpider kodo10772140PubChem-kodo300Fizikaj proprecojAspektoSenkoloraj aŭ blankaj kristalojMolmaso94.49 g mol−1Denseco1.58 g/cm3Refrakta indicoFandopunkto (; 336 K)Bolpunkto (; 462.4 K)SolveblecoAkvo:85.8 g/100mL ()Solvebla en Metanolo
 acetono
 duetila etero
 benzeno
 kloroformo
 etanoloAcideco (pKa)2,86Mortiga dozo (LD50) mg/kg (muso, buŝa)Ekflama temperaturo (; 399 K)Memsparka temperaturo<  (; 773 K)Sekurecaj IndikojRisko R23/24/25 R25 R34 R36/37/38 R50Sekureco S16 S23 S26 S36/37/39
 S37 S45 S61Pridanĝeraj indikoj Danĝero  GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo ( kaj 100 kPa)

Kloroacetata acido, hidrogena kloroacetato aŭ ClH2C-COOH estas organo-halogenida kombinaĵo, senkolora likvaĵo, derivita el acetata acido, kie unu hidrogenatomo de la metila grupo (-CH3) estas anstataŭata de kloratomo. Ĉi-karboksilata acido estas utila konstrubloko en organikaj sintezoj.

Kiel acido, ĝi estas dek fojojn pli malforta ol formiata acido. Simile, unukloroacetata acido estas proksimume 100 fojojn pli forta ol acetata acido kaj nitroacetata acido. Ĝi uzatas en la produktado de karbokso-metil-celulozo, fenokso-acetata acido, tioglikolata acido, malonatoj, barbituratoj, kafeino, vitamino B, glicino, surfaktantoj, herbicidoj kaj tinkturoj surbaze de indigo.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado per interagado de acetata acido kaj kloro:
70px|acetata acido+50px|kloro50px|kloroacetata acido+40px|klorida acido

 Sintezo 2 
 Preparado ekde la acetata acido kaj fosfora triklorido:
380px|acetata acido+50px|fosfora triklorido350px|kloroacetata acido+50px|fosfosfino

 Sintezo 3 
 Preparado per traktado de acetata acido kaj fosfora pentaklorido:
40px|acetata acido+50px|fosfora kvinklorido50px|kloroacetata acido+40px|klorida acido+50px|fosfora triklorido

 Sintezo 4 
 Preparado inter acetata acido kaj nitrila klorido:
60px|acetata acido+50px|nitrila klorido70px|kloroacetata acido+70px|nitrita oksido

 Sintezo 5 
 Preparado per interagado de acetata acido kaj tionila klorido:
40px|acetata acido+40px|sulfurila klorido50px|kloroacetata acido+50px|sulfura duoksido+40px|klorida acido

 Sintezo 6 
 Preparado per hidratigo de la fosgeno kun "duazometano":
40px|fosgeno+50px|duazometano+30px|akvo50px|kloroacetata acido+40px|klorida acido+40px|nitrogeno

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Reduktigo de la kloroacetata acido en akva medio:
50px|kloroacetata acido40px|acetata acido+40px|klorida acido

 Reakcio 2 
 Sapigo de la kloroacetata acido:
50px|kloroacetata acido+90px|natria hidroksido50px|natria kloroacetato+30px|akvo

 Reakcio 3 
 Alkohola konvertado de la kloroacetata acido:
50px|kloroacetata acido+40px|metanolo100px|metila kloroacetato+30px|akvo

 Reakcio 4 
 Estera konvertado de la kloroacetata acido:
50px|kloroacetata acido+70px|fenila acetato100px|fenila kloroacetato+40px|acetata acido

 Reakcio 5 
 Reakcio kun amoniako:
50px|kloroacetata acido+40px|amoniako50px|kloroacetamido+30px|akvo

 Reakcio 6 
 Reakcio kun jodida acido:
50px|kloroacetata acido+40px|jodida acido50px|kloroacetila jodido+30px|akvo

 Reakcio 7 
 Varma malkomponado de la kloroacetata acido:
60px|kloroacetata acido40px|klorida acido+60px|karbona duoksido+60px|etileno

 Proprecoj 
Unukloroacetata acido uzatas en organika kemio por orto-alkiligo de la salikila aldehido, sekvata de malkarboksiligo de la rezultanta etero estigante benzofuranon.

En industrio, kloroacetata acido uzatas en la produktado de gamo da utilaj komponaĵoj ekzemple de drogoj, tinkturoj kaj pesticidoj. Plejmulto el la reakcioj faras uzon el la alta reakcieco de la ligo C-Cl. Ĝi estas la antaŭaĵo de la herbicido konata kiel glifosato. Aliaj herbicidoj kiel dumetoato preparatas per alkiligo de la kloroacetata acido.

Kloroacetata acido konvertiĝas en kloroacetila klorido, kiu estas antaŭaĵo de la epinefrino. La dislokigo de la klorido per la sulfido donas tioglikolatan acidon, uzatan kiel stabiliganto de PVC kaj kiel komponaĵo de kelkaj kosmetikaĵoj. Ĝi estas larĝe uzata en la preparado de la densigagento por karbokso-metila celulozoIndustrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel,Hans-Jürgen Arpe kaj modifita ameloChemical and Functional Properties of Food Components, Third Edition, Zdzislaw E. Sikorski.

 Literaturo 
 Sigma Aldrich
 Inchem
 Chemical Book
 Synthesis of chloroacetic acid
 Cameo Chemicals
 Science Direct
 Chemicalland21

 Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido 

 Referencoj 

Kategorio:Kloraj kombinaĵoj
Kategorio:Acetatoj
Kategorio:Kloroacetatoj