Bromoacetata acido

15,1407Ekflama temperaturo (; 383 K)Sekurecaj IndikojRiskoR23/24/25 R36SekurecoS36/37/39 S45Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo ( kaj 100 kPa)

Bromoacetata acido, acido de bromoacetato aŭ BrH2C-COOH estas kemia organika kombinaĵo, derivaĵo el acetata acido kie unu hidrogenatomo estas anstataŭata de bromo-atomo, senkolora likvaĵo uzata kiel peraĵo en kemiaj sintezoj kaj relative forta alkiligagento. Bromoacetata acidoj kaj ĝiaj esteroj estas vaste uzataj por la manufakturo de aliaj kombinaĵoj kaj farmaciaĵoj.

 Sintezo 
 Bromoacetata acido estas sintezebla per bromigo de la acetata acido:

 Aŭ per reakcio de kloroacetata acido kaj kalia bromido, pere de nukleofila substituadoNukleofila substituado estas kemia reakcio kie, iu nukleofilo, riĉa je elektronoj, estas anstataŭata per elektrofila grupo, malriĉa je elektronoj., ankaŭ konata kiel procezo de HellCarl Magnus von Hell (1849-1926) estis germana kemiisto kaj profesoro en la Teknika Universitato de Stuttgart.-Volhard[Jacob Volhard (1834–1910) estis germana kemiisto kiu prilaboris plurajn kemiajn sintezojn.-ZelinskyNikolay Zelinsky (1861-1953) estis rusa kemiisto kaj membro de la Rusa Akademio de Sciencoj.:

 Proprecoj 
La unubromoacetata acido prezentiĝas kiel senkoloraj kristaloj kun akra odoro, kiu fandiĝas je  kaj facile dissolviĝas en akvo, etanolo, duetila etero kaj aliaj organikaj solvaĵoj. Ĝia akva solvaĵo estas forte acida, pli acida ol acetata acido (pKa 2,69 kontraŭ 4,76 de ĉi-lasta), pro tio ke la bromoacetata anjono estas stabiligita de la bromoatomo, kiu estas elektronegativa kaj do ĝi permesas delokigon de la negativa ŝarĝo de la molekulo.

 Uzoj 
Bromoacetata acido uzatas kiel deirpunkto por sennombraj sintezoj, ekzemple de pesticidoj kaj medikamentoj. Ĝi uzatas senpere kiel konservanto de manĝaĵoj, tamen nuntempe ĉi-utiligo estas malpermesata en pluraj landoj.

Unubromoacetata acido estas forte alkiligagento kaj havas inhibo-efekton sur enzimoj posedantaj la grupon tiolon (-SH), alkoholon (-OH) aŭ aminon (-NH2) sur ĝia aktiva centro. Aliflanke, ĝi jam estis uzita por dolĉigi la francan vinon. En 1980, skandalo ekiĝis en Germanio kiam oni malkovris ĝian uzon kiel biero-konservanton.

La volatilaj esteroj de unubromoacetata acido uzatas kiel larmigan gason; ili estas iritaj por la okuloj kaj spirsistemo kaj povas esti danĝeraj. En pli altaj koncentriĝoj ili estas korodaj kaj povas kaŭzi vivodaŭran damaĝoj al okuloj.

 Literaturo 
 Sigma Aldrich
 Santa Cruz Biotechnology 
 Chemical Book
 Chemicalland21
 Cameo Chemicals
 Organic Syntheses
 PrepChem

 Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido 

 Referencoj 

Kategorio:Bromaj kombinaĵoj
Kategorio:Acetatoj
Kategorio:Bromoacetatoj