Tereftalata acido

p-ftalata acidoKemia formuloC6H4(COOH)2CAS-numero-kodo100-21-0ChemSpider kodo7208PubChem-kodo7489Fizikaj proprecojAspektoBlankaj kristalojMolmaso166,13 g mol−1Denseco1522 g/cm3Fandopunkto en firme sigelita tubo;sublimiĝas ĉe Bolpunkto (malkomponiĝas)Acideco (pKa) 3,54
 4,46Merck Index 14,9162
 15,9305Sekurecaj IndikojRiskoR36/37/38SekurecoS26 S36Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojPubChemGHS Damaĝo-piktogramo GHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Tereftalata acido, hidrogena tereftalato, TFA aŭ C6H4(COOH)2 estas aromata dukarboksilata acido, blanka kristala solido, uzata kiel ĉefa antaŭaĵo de la poliestero polietilena tereftalato (disvolvita de John Rex Whinfield (1901-1966) kaj James Tennant Dickson (1932-1991))HistoriaA History of the International Chemical Industry, Fred Aftalion en la produktado de vestaĵoj kaj plastaj boteloj. Kiam pura, ĝi formas blankan opakan pulvoron; tamen kiam ĝi precipitiĝas el bolanta diluita alkala solvaĵo, ĝi povas estiĝi en kristalan staton. Dum hejtado, tereftalata acido sublimiĝas sen antaŭe kunfandi. La sublimiĝo, kiu estas sendistinge kristala, havas la samajn konsistecon kaj proprecojn kiel la origina acido, kaj tial, male al aliaj dubazaj acidoj, tereftalata acido ne povas esti konvertita en anhidridon nur varmigante ĝin. Pluraj milionoj da tunoj estas produktataj ĉiujare.

 Proprecoj 
La alkalaj tereftalatoj estas ĉiuj tre solveblaj en akvo, sed estas nesolveblaj en alkoholo. La kalia, natria, kaj amonia kombinaĵoj povas esti akiritaj en bone kristaligitajn formojn. Kalcia kaj baria saloj estas malpli solveblaj ol la antaŭe nomitaj, kaj ili povas esti produktitaj en malgrandaj skvamecaj kristaloj. La kupra salo estas palblua kristala pulvoro. La arĝenta kaj la plumba saloj okazas kiel densaj precipitaĵoj kiam estigitaj per duobla malkomponado. La komponaĵoj de tereftalata acido kun la alkoholaj radikaloj posedas apartan intereson, ĉar ili donas la plej rektan pruvon de la dubaza naturo de la acido. Ekzistas neŭtralaj kaj acidaj kunmetaĵoj. La neŭtralaj eteroj estiĝas aŭ per la agado de klorido de tereftaloilo sur la alkoholoj, aŭ per agado de jodidoj sur la alkoholaj radikaloj kaj tereftalato de arĝento aŭ de kalio.

 Historio 
La ftalata acido (la izomero kun formo orto de la tereftalata acido) estis preparita de la franca kemiisto Auguste Laurent, en 1836, pere de oksidiĝo de la naftalena kvarklorido. Komence, la sciencisto, kredante ke li estigis produkton derivitan el la naftaleno, alnomis la substancon naftalenata acido. Sinsekve, la svisa kemiisto Galissard de Marignac determinis la ekzaktan formulon de ĉi-produkto, elmontrante la miskomprenon de la teorio de Laurento, kiu finfine decidas realnomi la substancon tiel kiel ĝi estas nun konata.

La graveco de la tereftalata acido estas rimarkita post la 2-a Mondmilito. La unuaj kompanioj kiuj unue komercis la uzon de fibroj ekde la polietilena tereftalato estas la Imperial Chemical IndustriesThe environmental challenge of the 1990s: proceedings of the International ... en Britio kaj DuPontPolymeric Materials Encyclopedia, Twelve Volume Set, Joseph C. Salamone en Usono, en 1953. La fibroj estis faritaj ekde dumetila tereftalato pere de transesterigado kun etilena glikolo. Tereftalata acido estis produktita per oksidado de p-ksileno kun diluita nitrata acido. Ĉi-tipo de oksidado faras uzon de la atmosferaero en la komenco de la reakcio por malplingrandigi la konsumon de nitrata acido kaj la malfacilecon dum purigado. La kresko de la tekstila industrio pligrandigis la postulon de tereftalata acido. En la jardeko 1960, ĉia tereftalata acido produktita estis konvertita al ties dumetila estero, pro tio ke TFA estis nefandebla kaj malfacile purigebla. Nuntempe TFA estas produktita per oksidado de la p-ksileno.

 Reakcioj 
 Reakcio 1 
 Preparado de tereftalata acido per oksidado de p-ksilolo kun kalia permanganato en ĉeesto de katalizilo:
p-ksilolo|80ra  tereftalata acido|80ra + akvo|50ra

 Reakcio 2 
 Preparado de kalia tereftalata per interagado de kalia benzoato kun tereftalata acido:Journal of the American Chemical Society
2 kalia benzoato|80ra + tereftalata acido|80ra kalia tereftalato|80ra + 2 benzoata acido|50ra

 Reakcio 3 
 Preparado de tereftalilamidoTereftalilamido estas blanka senforma substanco, nesolvebla en ĉiuj solvantoj.JSTOR Journal Storage per interagado de tereftalata acido kun amoniako:
tereftalata acido|80ra + 2 amoniako|50ra 2 tereftalilamido|80ra + 2 akvo|50ra

 Reakcio 4 
 Kiam nur unu molekulo de amoniako reakcias kun la tereftalata acido, oni estiĝas la monoamido de la tereftalata acido, ankaŭ konata kiel tereftalamata acido, karboksobenzamido aŭ 4-karbamoila benzoata acido. Tiu substanco fandas je Chemical Book kaj ĝia denseco estas 1,345. Ĝi bolas je  kaj ankaŭ estas nesolvebla en akvo.
tereftalata acido|120ra + 2 amoniako|50ra 2 tereftalamata acido|120ra + akvo|50ra

 Reakcio 5 
 Tereftalata acido iĝas en nitrotereftalatan acidon per agado de la nitrata acido en ĉeesto de sulfata acido. Aliflanke per reduktado, nitrotereftalata acido iĝas en amino-tereftalatan acidon:
 Nitro tereftalata acido estiĝas per miksaĵo de nitrata acido kaj fumeganta sulfata acido sur tereftalata acido. Kiam kristaligitaj elde kelkaj solvantoj, ĝi formas densajn prismajn kristalojn palflav-kolorajn. El la akvo, ĝi deponiĝas per agregaĵoj forbrasik-similaj.
 Amino-tereftalata acido (CAS numero 10312-55-7, molekula formulo C8H7NO4) estiĝas per reduktado de la nitro-tereftalata acido. En ordinaraj kondiĉoj ĝi formas flavajn kristalojn kiuj fandiĝas je  kun malkomponado.AK Scientific

tereftalata acido|120ra + nitrata acido|50ra  nitrotereftalata acido|120ra aminotereftalata acido|120ra

 Reakcio 6 
 Preparado de Sulfotereftalata acido per interagado de tereftalata acido kun sulfata acido:
tereftalata acido|120ra + sulfata acido|50ra 2-Sulfotereftalata acido|120ra + akvo|50ra

 Reakcio 7 
 Preparado de fosfonotereftalata acido per interagado de tereftalata acido kun fosfata acido:
tereftalata acido|120ra + fosfata acido|80ra 2-Fosfonotereftalata acido|120ra + akvo|50ra

 Reakcio 8 
 Preparado de tereftalata anhidrido per senhidratigo de la tereftalata acido kun fosfora pentoksido:
4 tereftalata acido|120ra + fosfora pentoksido|50ra 2 tereftalata anhidrido|130ra + 4 metafosfata acido|50ra

 Reakcio 9 
 Terileno estas plasta polimero preparata per polimerigo de la tereftalata acido kun etileno-glikolo:Google Patents
n tereftalata acido|120ra + n etileno-glikolo|100ra n Polietilena tereftalato|250ra

 Literaturo 
 Chemicalland21
 Sigma Aldrich
 Chemical Book
 Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe
 Petrochemical Processes...., Alain Chauvel, Gilles Lefebvre
 Industrial Aromatic Chemistry: Raw Materials · Processes · Products, Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer

 Vidu ankaŭ 
 Ftalatoj
 Tereftalatoj
 Ftalata acido
 Izoftalata acido
 Kalia izoftalato
 Izoftalatoj

 Referencoj 

Kategorio:Aromataj kombinaĵoj
Kategorio:Tereftalatoj