P-Tolueno-sulfonata acido

p-Tolueno sulfonata acido<center>200pxKemia strukturo de lap-Tolueno sulfonata acido<center>200px3D Kemia strukturo de lap-Tolueno sulfonata acidoAlternativa(j) nomo(j) 4-metila-benzeno sulfonata acido
 Sulfanilata acido
 Tozilata acidoKemia formuloCH3C6H4SO2OHCAS-numero-kodo104-15-4ChemSpider kodo5876PubChem-kodo6101Fizikaj proprecojAspektoSenkoloraj aŭ blankaj kristalojMolmaso 172.20 (anhidra)
 190.22 (unuhidrata) g mol−1Denseco 1,24 g/cm3
 1,431GuidechemFandopunkto (; 311 K) (anhidra)inter 103 kaj (inter 217 kaj ;inter 376 kaj 379 K) (unuhidrata)"Bolpunkto (;413 K) sub 20 mmHgSolveblecoAkvo:67 g/100 mLAcideco (pKa) -2,8 (akvo)
 8,5 (acetonitrilo)Mortiga dozo (LD50)2570 mg/kg (muso, buŝa)Sekurecaj IndikojRiskoR36 R37 R38SekurecoS26Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

p-Tolueno sulfonata acido, PTSA, hidrogena p-tolueno-sulfonato aŭ CH3C6H4SO2OH estas organika aromata kombinaĵo, blanka solido solvebla en akvo, etanolo kaj aliaj polaraj organikaj solvantoj. La substanco estas konata kiel tozila grupo, mallongigita kiel Tz aŭ Toz. Plej ofte, TzOH rilatas al la unuhidrata produkto.

Tiel kiel la sulfonata acido, TzOH estas forta organika acido. Ĝi estas unu milionfoje pli forta ol benzoata acido. Ĝi estas unu el la malmultaj fortaj acidoj kiuj estas solido, kaj do, konvene pesita. Same, kontraŭe al kelkaj mineralaj acidoj (specife nitrata acido, sulfata acido kaj perklorata acido, TzOH estas neoksidiga.

 Sintezo 
 Preparado de p-tolueno-sulfonata acido per sulfonigo de tolueno:
tolueno|50px + sulfata acido|50px toluenosulfonata acido|80px + akvo|50px

TzOH preparata industriskale per sulfonigo de tolueno. Tiu produkto facile hidratiĝas. La ordinaraj malpuraĵoj inkludas benzeno-sulfonatan acidon kaj sulfatan acidon. Malpuraĵoj povas removiĝi per kristaliĝo de koncentritaj akvo-solvaĵoj sekvata de azeotropa sekigado per tolueno.

 Reakcioj 
 Reakcio 1 
 Kiam hejtata kun akvo kaj acido, hidroliza reakcio okazas kaj tolueno estiĝas:
toluenosulfonata acido|80px + akvo|50px tolueno|50px + sulfata acido|50px

 Reakcio 2 
 Sintezo de p-tolueno-sulfonata anhidrido ekde p-tolueno-sulfonata acido kaj dufosfora kvinoksido:

toluenosulfonata acido|80px + fosfora pentoksido|50px toluenosulfonata anhidrido|150px + fosfata acido|50px

 Proprecoj 
TzOH trovas aplikojn en organikaj sintezoj kiel "organika-solvebla" acida katalizilo. Kelkaj uzoj estas:
 Acetiligo (H3C-COO-) de aldehidoj.
 EsterigoEsterigo ĝenerale estas reakcio inter karboksilata acido kaj alkoholo. de karboksilataj acidoj
 Transesterigo de estero.Organic Chemistry, Enhanced Edition, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn

 Tozilataj esteroj 
La esteroj de tozilata acido estas alkiligagentoj pro la elektronaltira efekto de tiu kemia grupo, igante la anjonan grupon bonan apartivan grupon. La tozila grupo same estas protekta grupo por alkoholoj kaj aminoj, preparitaj per kombinado de alkoholo kun p-toluenosulfonila klorido, kiu ĝenerale estas senprotona solvanto, ofte iu piridino, kies baza naturo aktivas la reakcion. Reduktiĝo de tozilataj esteroj estigas la respektivajn hidrokarbonidojn. Tiamaniere ke, toziligo sekvata per reduktiĝo rezultas en la senoksigenigo de alkoholoj.

 YouTube 
 P-Toluenesulfonic acid
 Synthesis of p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate
 P-Toluenesulfonic Acid Synthesis
 acid calcium phosphate - para toluene sulfonic acid - sodium para toluene sulfonate

 Literaturo 
 UCLA
 ACS Publications
 Strong Acids - Boundless
 Chemicalland21
 Guidechem
 Sigma Aldrich
 Chemical Book

 Vidu ankaŭ 
 Sulfonata acido
 Toluenosulfinata acido

 Referencoj 

Kategorio:Sulfuraj kombinaĵoj
Kategorio:Aromataj kombinaĵoj
Kategorio:Sulfonatoj