Natria salikato

Salikato de natrioKemia formuloC7H5NaO3CAS-numero-kodo54-21-7ChemSpider kodo5689PubChem-kodo16760658Fizikaj proprecojAspektoBlankaj kristalojMolmaso160.10 g mol−1Fandopunkto (; 473 K)Solvebleco:Akvo 25.08 g/100 mL ()
 107.9 g/100 mL ()
 124.6 g/100 mL ()
 141.8 g/100 mL ()
 179 g/100 g ()Solvebleco:Metanolo 26.28 g/100 g ()
 34.73 g/100 g ()Mortiga dozo (LD50)930 mg/kg (muso, buŝa)Sekurecaj IndikojRiskoR22 R36/37/38 R41SekurecoS24/25 S26 S36/37/39Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Natria salikato, salikato de natrio aŭ C7H5NaO3 estas organika komponaĵo, salo de natrio kaj salikata acido, kiu estas preparata ekde natria fenoksido kaj karbona duoksido sub altaj temperaturo kaj premo. Historie, ĝi estas sintezita ekde metila salikato (trovata en kelkaj aromataj plantoj tiel kiel Gaultheria, Salix alba aŭ en la arboŝelo de Betula lenta, per reakciado kun troo da natria hidroksido kaj hejtado sub refluo.

La molekulo de natria salikato enhavas kaj hidroksilan kaj karboksilan grupojn, kiuj reakcias kaj kun acidoj kaj kun alkoholoj. La karboksila grupo formas esterojn kun alkoholoj, kaj ĝi uzatas en nutro-industrio kiel gustigilo kaj konservaĵo. La hidroksila grupo reakcias kun acetata acido kiu povas estigi la acetil-acetata acido, tre uzata kiel ordinara antisepsaĵo kaj kontraŭ-febra agento.

 Proprecoj 
Natria salikato apartenas al la familio de la salikatoj kaj ĉi-komponaĵo konatas pro kaŭzo de la Sindromo de ReyesClinical Ocular Pharmacology, Jimmy D. Bartlett, Siret D. Jaanus]Omaĝe al Douglas Reye (1912-1977), aŭstrala patologo. en infanoj kaj adoltoj, ĝenerale post virusa infektado tiel kiel gripo aŭ varioleto. Produktoj enhavantaj tiajn salikatojn ne devas doniĝi al infanoj.

Natria salikata uzatas en Medicino kiel medikamento analgezia kaj kontraŭfebra. Natria salikato same agas kiel nesteroida kontraŭinflama drogo, kaj induktas apoptozon en kancerĉeloj kaj ankaŭ nekrozon. Ĝi same estas potenca anstataŭilo de la aspirino por homoj sensivaj al ĝia uzado. Ĝi ankaŭ uzatas kiel fluoreska substanco por detektado de vakua ultraviola radiado.Proceedings of the 11th International Conference on Vacuum Ultraviolet ..., T. Miyahara, Y. Azuma, M. Watanabe, T. Ishii]

 Historio 
Naturaj salikatoj ĉeestantaj en la ŝelo de blanka saliko kaj aliaj arboj ofte menciiĝas en la tekstoj de la antikvaj Sumero, Egiptio, Mezopotamio, Libano kaj Asirio. Ĉirkaŭ 3000 a.K., antikvaj egiptoj raportis la kuracigajn efikojn de la saliko-ŝelo kaj myrtus communis. La dekoktaĵoj el saliko-foliaro estas menciitaj en la fama egipta papiruso, "Ebers Papyrys", medicina teksto ĉirkaŭ 1543 a.K. La romianoj ankaŭ konis ĝiajn proprecojn, kaj la ĉina kaj greka civilizacioj uzis saliko-ŝelon antaŭ pli ol du mil jaroj.

Hipokrato de Koso, la fama greka kuracisto konsiderata la patro de la moderna medicino, priskribis "ian amaran pulvoron, kiu devenas el ŝeloj kaj foliaro de salikarbo, kaj kiu malpezigas kaj malpliigas febron". La aktiva ekstraktaĵo de la ŝelo nomatas salikinoVeterinary Herbal Medicine, Susan G. Wynn, Barbara Fougère] el "Salix alba", latina nomo de la saliko, iu membro de la salikaca familio, kaj salikino estas la glikozido de la salikata acido. Celsus, Plinio la Maljuna, Dioskorido, kaj Klaŭdo Galeno ankaŭ uzis tiujn naturajn kuracilojn.History of Allergy, K.-C. Bergmann, J. Ring

En 1763, Edward Stone (1702-1768), kleriko kaj rektoro el la Angla Eklezio, kolektis kaj sekigis kelkajn foliojn da saliko, kaj per farado de pulvoro, li donis ĝin al kvindek homoj, kaj la substanco montriĝis potenca kaj efika adstringaĵo rilate al kuracado de febro kaj intermitaj malordoj.

En 1828, Johano Buknero (1783-1852), profesoro pri farmacio en la Universitato de Munkeno, faris esplorojn kaj pruvis ke la efiko ŝuldiĝis al la salikino, glukozido analoga al la acidoj salikata kaj acetilsalikata.

En 1897, Felix Hoffmann (1868-1946), kiu laboris en la kompanio Bayer sintezis la acetil-salikilatan acidon, kaj ekde 1903 la firmao ĝin produktas. Okazas ke la patro de Felix Hoffmann suferis pri reŭmatismo kaj ĉiam plendis pri la flankaj efektoj de la salikata acido. La tiama kontrolisto de Hoffman estis Heinrich Dreser (1860-1924), kiu en la antaŭa jaro estis lanĉinta la heroinon kiel sendamaĝa alternativo anstataŭe al morfino en siaj unuaj klopodoj.Medicinal Reading: Of genius, pure chance and dedicated hard work, Tord Ajanki]

Aliaj esploristoj studis la salikatojn tiel kiel Henri Leroux (1797-1871), Rafaelo Pirjo (1814-1865), Charles Gerhardt (1816–1856) kaj Hermann Kolbe (1818-1884).

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado per traktado de natria karbonato kaj natria hidroksido:
60px|salikata acido + 100px|natria hidroksido  90px|Natria salikato + 50px|akvo

 Sintezo 2 
 Preparado per traktado de salikata anhidrido kaj natria hidroksido:
120px|salikata anhidrido + 2 100px|natria hidroksido 2 90px|Natria salikato + 50px|akvo

 Sintezo 3 
 Preparado per traktado de natria sulfato kaj natria karbonato:
60px|salikata acido + 60px|natria karbonato  90px|Natria salikato + 50px|karbonata acido

 Sintezo 4 
 Preparado per traktado de natria metoksido kaj salikata acido:
60px|natria metoksido + 60px|salikata acido  90px|Natria salikato + 60px|metila alkoholo

 Sintezo 5 
 Preparado per interesteraj transesterigoj de natria acetato kaj salikata acido:
110px|natria acetato + 60px|salikata acido  90px|natria salikato + 60px|acetata acido

 Sintezo 6 
 Preparado per acida transesterigo de salikata acido kaj natria karbonato:
60px|salikata acido + 60px|natria karbonato  90px|Natria salikato + 60px|karbonata acido

 Sintezo 7 
 Preparado per alkohola transesterigo de alila salikato kaj natria hidroksido:
110px|alila salikato + 100px|natria hidroksido  90px|Natria salikato + 60px|alila alkoholo

 Sintezo 8 
 Preparado de natria salikato per interagado de la fenolo kaj natria bikarbonato. Ĉi-reakcio konatas kiel Reakcio de Kolbe-Schmitt kaj estis unue preparita en 1844.Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications
<center>
fenolo|60px + natria bikarbonato|60px  natria salikato|90px + akvo|60px

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Hidrolizo de la natria salikato
90px|Natria salikato + 50px|akvo 60px|salikata acido + 100px|natria hidroksido

 Reakcio 2 
 Reakcio kun sulfata acido:
2 90px|Natria salikato + 60px|sulfata acido  60px|natria sulfato + 2 60px|salikata acido

 Reakcio 3 
 Preparado per acida transesterigo inter natria salikato kaj benzoata acido'':
90px|Natria salikato + 60px|benzoata acido  60px|Natria benzoato + 60px|salikata acido

 Reakcio 4 
 Preparado per alkohola transesterigo de Natria salikato kaj alila alkoholo:
90px|Natria salikato + 60px|alila alkoholo  110px|alila salikato + 100px|natria hidroksido

 Reakcio 5 
 Reduktigo de la natria salikato
90px|Natria salikato  60px|salikilaldehido + 100px|natria hidroksido

 Reakcio 6 
 Reakcio kun amoniako:
90px|Natria salikato + 60px|amoniako  60px|salikilamido + 100px|natria hidroksido

 Reakcio 7 
 Reakcio kun klorida acido:
90px|Natria salikato + klorida acido|60px  + 60px|salikata acido + natria klorido|90px

 Vidu ankaŭ 
 Salikatoj

 Literaturo 
 Pharmacopeia
 Sigma Aldrich
 DrugBank
 Santa Cruz Biotechnology 
 ClinicalTrials
 MayoClinic
 Chemical Book
 Salicylate sensitivity 
 Chemicalland21

 Referencoj 

Kategorio:Natriaj kombinaĵoj
Kategorio:Salikatoj