Alizarino

Alizarino<center>200pxKemia strukturo de la Alizarino<center>200px3D Kemia strukturo de laAlizarino<center>200pxRuĝaj kristaloj deAlizarino100pxRubia tinctorum,kiu enhavas ruĝan pigmentonAlternativa(j) nomo(j)1,2-duhidrokso-antrakinonoKemia formuloC14H8O4CAS-numero-kodo72-48-0 ChemSpider kodo6056PubChem-kodo6293Fizikaj proprecojAspektoRuĝ-orangecaj kristalojMolmaso240.21 g mol−1Denseco1,54 g/cm3Fandopunktointer 279 kaj (inter 534 kaj ;inter 552 kaj 556 K)Bolpunkto (; 703 K)Acideco (pKa)6,94Merck Index 14,251
 15,243Sekurecaj IndikojRiskoR36 R37 R38SekurecoS22 S24 S26 S36Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojLabChemGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Alizarino, aŭ C14H8O4 (ankaŭ konata kiel Mordanta ruĝo 11 kaj Turka Ruĝo), estas organika kombinaĵo kiu estis vaste uzata tra historio kiel grava ruĝa tinkturo, ĉefe por fiksiĝo en tekstilaj teksaĵoj. Historie ĝi devenas el plantoradikoj el la genro Rubio. En 1869, ĝi fariĝis la unua natura pigmento kiu estis sinteze produktita.

Alizarino estas la plej uzata alnomo por indiki profunde ruĝan substancon, tamen la vorto estas uzata por aliaj ne-ruĝaj pigmentoj, tiaj kial alizarina verdo, alizarina bluo, alizarina flavo, ktp. Nuntempe alizarino uzatas kiel makulagento en biologiaj esploroj pro tio ke ĝi makulas liberan kalcion kaj certajn kalciajn komponaĵojn verdaj aŭ klarpurpuraj. Alizarino daŭre uzatas kiel komerce ruĝa tinkturo, tamen malpli vaste ol antaŭ 100 jaroj.

 Historio 
Rubio estas vaste kultivata kiel kolorigilo por teksaĵoj ekde antikveco en centra Azio kaj Egiptio, tie kie ĝi estis kultivita ĉirkaŭ 1500 a.K. Vestaĵoj kolorigitaj per la ruĝaj pigmentoj el la rubio estis trovitaj en la tombo de la faraono Tutanĥamono kaj en la ruinoj de Pompejo kaj antikva Korinto. En la Mezepoko, Karolo la Granda stimulis la rubikultivadon. Rubio estis grande uzata kiel tinkturo en la Okcidenta Eŭropo en la fino de la mezepoka erao. Dum la 17-a jarcento, en Anglio, alizarino estis uzata kiel ruĝa pigmento por la vestaĵaro de la Nova ArmeoThe Rise of the New Model Army, Mark A. Kishlansky en la parlamento. La distingiga ruĝa koloro daŭre estis uzata dum jarcentoj (kvankam ĝi same estis produktita ekde kelkaj insektoj kiel la kokinealojViolin Varnish, Joseph Michelman, donante al la anglaj kaj britaj armeoj la kromnomon ruĝjakuloj.Nineteen Ninety Five Paint Questions Answered.

En 1804, la kemia fabrikanto de pigmentoj George Field (1777-1854), en Britio, plibonigis teknikon por farado de rubia lago per traktado kun aluno kaj alkalo, kiuj turnas la ekstraktaĵon de akvosolvebla rubio en solidan kaj nesolveblan pigmenton. La rezulta rubia lago havas longedaŭran koloron, kaj povas plej efike uzati, tiam kiam miksita kun aliaj farboj. Dum la sekvaj jaroj, oni malkovris ke aliaj metalsaloj, inklude de tiuj enhavantaj feron, stanon kaj kromion, povas uzati anstataŭe al la aluno por doni rubibazajn pigmentojn el pluraj koloroj. Ĉi-ĝenerala metodo por kreado de kolorlagoj estis konataj dum jarcentoj, tamen ĝi estis simpligita en la fino de la 18-a jarcento kaj komence de la 19-a jarcento.

En 1826, la franca kemiisto Pierre Robiquet malkovris ke la rubia radiko enhavas du kolorigilojn, la alizarina ruĝo kaj la plej rapide paliĝanta purpurino ankaŭ konata kiel 1,2,4-trihidroksoantakinono. La alizarina kombinaĵo fariĝis la unua natura pigmento sinteze fabrikita en 1868, tiam kiam la germanaj kemiistoj Carl Gräbe (1841-1927) kaj Carl Liebermann (1842-1914), kiuj laboris en BASF, malkovris metodon por produktado ekde la antraceno. Ĉirkaŭ la samepoko, la angla farbokemiisto William Henry Perkin (1838-1907) sendepende malkovris la saman sintezon, kvankam la grupo BASF registris ilian patenton antaŭ ol Perkin kun diferenco de nur unu tagon. Aliaj sinsekvaj esploroj, faritaj de Franz Julius BroennerThe Chemical News and Journal of Physical Science kaj Hermann GutzkowChemical News, en 1871, malkovris ke la antraceno povas ekstraktiĝi elde la karba gudro pli malfrue stimulis la gravecon kaj disponeblecon pri la artefarita sintezo de alizarino.

 Homoj ligitaj al esplorado de alizarino 

 Literaturo 
 Chemical Book
 Sigma Aldrich
 Santa Cruz Biotechnology 
 Chemicalland21
 Handbook of Biological Dyes and Stains: Synthesis and Industrial Applications, R. W. Sabnis
 Handbook of Acid-Base Indicators, R. W. Sabnis
 Pigment Compendium: A Dictionary of Historical Pigments, Nicholas Eastaugh, Valentine Walsh, Tracey Chaplin, Ruth Siddall
 The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Nitrogen with Four Rings, C. F. Allen

 Referencoj 

Kategorio:Pigmentoj
Kategorio:Aromataj kombinaĵoj