Benzoata acido

<span style="text-shadow:gray 4px 4px 2px;"><big><big>Benzoata acido</big></big></span><center>100raKemia strukturo de laBenzoata acido<center>300ra3D Kemia strukturo de laBenzoata acido<center>200raNadloformaj kristaloj debenzoata acidoAlternativa(j) nomo(j) Karbokso-benzeno
 Dracilata acido
 Fenil-metanoata acido
 Benzeno-karboksilata acidoKemia formuloC6H5-COOHCAS-numero-kodo65-85-0ChemSpider kodo238PubChem-kodo243Fizikaj proprecojAspektoSenkolora kristala solidokun milda agrabla odoroMolmaso122.12 g mol−1SmilesO=C(O)c1ccccc1Denseco 1.2659 ()
 1.0749 () g/cm3Refrakta indico 
 Fandopunkto (; 395.56 K)Bolpunkto  (; 522.3 K)
  (; 643 K)malkomponiĝasSolvebleco Akvo:1,7 g/L ()
 2,7 g/L ()
 3,44 g/L ()
 5,51 g/L ()
 21,45 g/L ()
 56,31 g/L ()Solvebla en Acetono
 Benzeno
 Karbona kvarklorido
 Kloroformo
 Alkoholo
 Duetila etero
 Heksano
 Acetatoj
 Likva amoniako
 FenolojSolvebleco en acetono54,2 g/100 g ()Solvebleco en Oliv-oleo4,22 g/100 g ()Solvebleco en Dioksano55,3 g/100 g ()Memsparka temperaturo (; 844 K)Acideco (pKa)4.202Mortiga dozo (LD50)1700 mg/kg (muso, buŝa)Ekflama temperaturo (; 394.6 K)Solvebleco en metanolo 30 g/100 g ()
 32.1 g/100 g ()
 71.5 g/100 g ()Merck Index 14,1091
 15,1093Sekurecaj IndikojRiskoR20/21/22 R22 R23/24/25R36 R37 R38 R36/37/38R40 R41 R42/43SekurecoS22 S24 S23 S24/25 S26 S36 S37/39 S36/37 S39 S45Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojPanReac AppliChemGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoDamaĝoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Benzoata acidoPlena Ilustrita Vortaro de Esperanto: benzoata acido, acido de benzoato aŭ C6H5-COOH estas senkolora kristala solido kaj simpla aromata karboksilata acido. La nomo derivas el la benzoina gumo, kiu dum longa tempo estis ĝia sola fonto. Benzoata acido nature okazas en multaj plantoj kaj ĝi uzatas kiel peraĵo en la biosintezo de multaj sekondaraj metabolitoj. Saloj de benzoata acido uzatas kiel nutro-konservantoj kaj benzoata acido estas grava antaŭaĵo por la industria sintezo de multaj organikaj substancoj. La saloj kaj esteroj de benzoata acido konatas kiel benzoatoj.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Benzoata acido estas komerce produktata per parta oksidado de la tolueno. La procezo estas katalizita de kobalta aŭ mangana naftenatoj. La procezo havas bonajn rezultojn kaj uzas malmultekostajn krudmaterialojn:
300ra|eta|centre|Sintezo de benzoata acido.

 Sintezo 2 
 Preparado de benzoata acido ekde la reakcio de Grignard, per karboksiligo de fenil-magnezia bromido:

 Sekvata de traktado kun bromida acido:

 Laboratoriaj preparaĵoj 
 Per hidrolizo 
Kiel aliaj nitriloj, amidoj, tiel benzonitrilo kaj benzamido povas hidroliziĝi al benzoata acido aŭ ĝia konjuga bazo en acida aŭ baza medioj.

 Ekde benzoata aldehido 
 La bazo-indukta disproporcio de la benzoata aldehido, konata kiel reakcio de Kanicaro, estigas egalajn kvantojn da benzoata acido kaj benzila alkoholo. Ĉi-lasta eblas foriĝi per distilado.
450ra|eta|centre|Reakcio de Kanicaro

 Ekde la bromobenzeno 
Bromobenzeno eblas konvertiĝi al benzoata acido per karbonigo de la peraĵo fenil-magneza bromido. Ĉi-sintezo donas konvenan ekzercon por studantoj plenumi la reakcion de Grignard, tre grava reakcio formanta karbono-karbonan ligon en organika kemio.

 Ekde la benzila alkoholo 
Per refluo, benzila alkoholo oksidiĝas per kalia permanganato kaj aliaj oksidigaj reakciantoj en akva medio. La miksaĵo estas varme forfiltrita por forigo de la mangana duoksido, kaj poste lasita por malvarmiĝo tiel estigante la benzoatan acidon.

 Ekde la benzila klorido 
 Benzoata acido eblas prepari per oksidigo de benzila klorido en ĉeesto de alkala KMnO4:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOH + KCl + H2O

 Historia preparado 
La unua industria procezo estis farita per reakcio de la benzotriklorido kaj kalcia hidroksido en akvo, uzante feron aŭ ferajn salojn kiel kataliziloj. La rezulta kalcia benzoato konvertiĝas en benzoatan acidon per klorida acido. La produkto enhavas kvantojn da klorhavaj derivaĵoj de la benzoata acido. Pro tio, benzoata acido por homa konsumado estis produktita per distilado de la benzoina gumo. Nutrograda benzoata acido nuntempe estas sinteze preparata.

 Historio 
Benzoata acido estis malkovrita en la 16-a jarcento. Seka distilado de la benzoina gumo estis unue priskribita de Nostradamus, en 1556Alchemy, E. J. Holmyard, kaj poste de Alexius Pedemontanus (1560)A Treatise on Chemistry, Henry Enfield Roscoe, Carl Schorlemmer sekvata de Blaise de Vigenère (1596)Journal of Natural Philosophy, Chemistry and the Arts, Volume 10, William Nicholson, kiu nomis ĝin floro de benzoino, pro tio ke ĝi estis preparita per sublimado.

En 1830, du francaj kemiistoj, Pierre Jean Robiquet (1780-1840) kaj Antono Ŝarlardo (1796-1879) plenumis pioniran laboron esplorante gamon da eksperimentoj surbaze de la amigdalino, ekstraktita el la maldolĉaj migdaloj, fruktoj de migdalujo. El la oleo de la migdalo ili estigis la benzoatan aldehidon, tamen, ili fiaskis pri adekvata interpretado por la strukturo de la amigdalino, kiu estis respondeca pri la proprecoj de tiu substanco, kaj do ili ne sukcesis identigi la benzoilan radikalon. Ĉi-konkero estis atingita post kelkajn monatojn (1832) de Friedrich Wöhler (1800-1882) kaj Justo de Libiko (1803-1873), kiu determinis la komponadon de la benzoata acido. Ĉi-lastaj same identigis kiel hipurata acido rilatas al benzoata acido.

En 1875, Ernst Leopold Salkowski (1844-1923) malkovris la antifungajn kapablojn de la benzoata acido kiu dum longa tempo estis uzata kiel konservanto de la Rubus chamaemorus kiu enhavas benzoaton. Ĝi same trovatas en la kastoreoA Dictionary of Chemistry and Allied Branches of Other Sciences, Volume 1, Henry Watts, substanco liverita de kelkaj kastoraj glandoj. Biologie, benzoata acido ekskreciiĝas kiel hipurata acido.

 Literaturo 
 Sigma Aldrich
 Study
 InChem
 Chemical Book
 Chemicalland21 
 Microbiological Safety and Quality of Food, Barbara Lund, Tony C. Baird-Parker
 Chemistry in Context, Graham Hill, John Holman
 Antimicrobials in Food, Third Edition, P. Michael Davidson, John N. Sofos, A. Larry Branen
 Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe

 Homoj kiuj esploris la benzoatan acidon 

 Vidu ankaŭ 
 Natria benzoato
 Amonia benzoato

 Referencoj 

Kategorio:Aromataj kombinaĵoj