Natria du(trimetil-silicil)amido

Natria du(trimetil-silicil)amido<center>300pxKemia strukturo de laNatria du(trimetil-silicil)amido<center>200px3D Kemia strukturo de laNatria du(trimetil-silicil)amido <center>200px3D Kemia strukturo denatria du(trimetil-silicil)amidoKemia formuloC6H18NNaSi2CAS-numero-kodo1070-89-9 ChemSpider kodo 21169873
 64669PubChem-kodo2724254Fizikaj proprecojAspektoBruna solidoMolmaso183.37 g mol−1Smiles
<div>
<div class="NavFrame" style="text-align:center; background:yellow;">

C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)CDenseco0,904 g/cm3Fandopunktointer 171 kaj  (inter 340 kaj; inter 444 kaj 448 K)Bolpunkto (; 443 K) 2 mmHgEkflama temperaturoSekurecaj IndikojRiskoR11 R14 R15 R19 R20 R34 R37SekurecoS8 S16 S24/25 S33 S36Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojGelestGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Natria du(trimetil-silicil)amido, du(trimetil-silicil)amido de natrio aŭ C6H18NNaSi2 estas organosilicia kombinaĵo, ankaŭ konata kiel heksametiladusiliciazido, forta bazo uzata en malprotonigaj reakcioj aŭ alkalo-katalizaj sintezoj.

La avantaĝo estas ĝia komerca disponebleco kiel solido kiu estas solvebla ne nur en eteroj, tiel kiel kvarhidrofurano aŭ duetila eteroOrganosilicon Chemistry: 2: Plenary Lectures Presented at the Second ..., Yong Zhou, sed ankaŭ en aromataj solvantoj, tiel kiel benzeno kaj tolueno pro la lipofila trimetil-silicila grupo. Natria du(trimetil-silicil)amido estas rapide detruita de la akvo por estigi natrian hidroksidon kaj du(trimetil-silicil)aminon.

 Proprecoj 
Kvankam la ligilo N-Na estas polara kovalento kiel solido, kiam dissolvita en nepolaraj solvantoj ĉi-komponaĵo estas trimera, konsistanta je centra ringo Na3N3.

Natria du(trimetil-silicil)amido uzatas en organikaj sintezoj ĉefe por:
 Malprotonigi ketonojn kaj esterojn por generi enolatajnEnolo estas organika funkcio kie hidroksila grupo (OH) ligiĝas al primara karbono kun duobla ligo. derivaĵojn.
 Generi karbenojn (=CH2) per senhalogenidigo de karbono-halogenidoj. Ĉi-reakciantaj karbenoj unuiĝas al alkenoj por doni substituitajn ciklopropanojn kaj ciklopropenojn.
 Malprotonigo de fosfoniaj saloj (PH4+) generante reakcianto de WittigGeorg Wittig (1897-1987) estis germana kemiisto.
 Konverti alkilaj halogenidoj al aminoj en duetapa procezo komencante per n-alkiligo sekvata de hidrolizo de la ligiloj N-Si.

 Literaturo 
 Sigma Aldrich
 Chemical Book
 Santa Cruz Biotechnology 
 Organosilicon Heteropolymers and Heterocompounds, S. N. Borisov
 Issues in Chemistry and General Chemical Research: 2011 Edition
 Organosilicon Chemistry: 2: Plenary Lectures Presented at the Second ..., Yong Zhou

 Referencoj 

Kategorio:Natriaj kombinaĵoj
Kategorio:Aminoj