Buterata acido

150px|Molekula strukturo150px|Pilka modelo Alternativa(j) Nomo(j) butanata acido
 butirata acido
 butera acido
 butira acido
 propano-karboksilata acidoKemia formuloC4H8O2PubChem-kodo 264ChemSpider kodo259CAS-numero-kodo 107-92-6 KarakterizaĵojAspektoSenkolora likvaĵoViskozeco1.814 cP ()0.1426 cP ()Acideco (pKa)4.82Molmaso88.11 g•mol−1SmilesCCCC(=O)OO=C(O)CCCDenseco0.9528 g/cm3 ()1.135 g/cm3 ()Fandopunkto (; 268 K)Bolpunkto(; 436.9 K)Akva solveblecoTre solveblaEkflama temperaturo ĝis (160 ĝis ;344 ĝis 345 K)Memsparkatemperaturo (; 713 K) Mortiga dozo (LD50)2000 mg•kg−1(buŝe, muso) Sekurecaj IndikojRiskoj R20/21/22 R34R36/37/38SekurecoS26 S36 S45 Pridanĝeraj indikoj DanĝeroGHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo-piktogramo GHS SignalvortoDamaĝoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Buterata acidoNova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: buterata acido, ankaŭ konata kiel butanata acidoNova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: butanata acido, aŭ butera acido mallonge BTA, estas karboksilata acido kun struktura formulo CH3CH2CH2-COOH. Saloj kaj esteroj el la buterata acido konatas kiel buteratoj aŭ butanatoj. La buterata acido troviĝas en lakto, ĉefe lakto de kaprino, ŝafino kaj bizonino, butero, parmezana fromaĝo, kaj kiel anaeroba fermentado, inklude de kojlo kaj kiel korpodoro. Ĝi posedas malagrablan odoron kaj akran guston, kune kun dolĉeca restodoro, simile al etero. Ĝi estas detektebla de mamuloj kun bona kapableco pri odordetektado, kiel la katoj ekde 10 ppbppb: ĉefliteroj de partoj en bilionoj., dum normalaj homoj povas detekti kiam koncentriĝo estas supera al 10 ppmppm: partoj en milionoj..

Buterata acido ĉeestas, kaj estas la ĉefa distingodoro, de la homvomo. Ĝi estis unue observata (laŭ ties nepura formo) en 1814, de la franca kemiisto, Michel-Eugène Chevreul (1786-1889). En 1818, li sufiĉe pura estigis kaj identigis ĝin. La nomo de la buterata acido deriviĝas de butero (, ), la substanco en kiu la buterata acido unue estis trovita.

 Kemiaj proprecoj 
La buterata acido estas grasacido okazanta laŭ la esterformo en bestaj grasaĵoj. La triglicerido de la buterata acido konsistas je 3% ĝis 4% de la butero. Kiam la butero ranciĝas, buterata acido formiĝas el la glicerido per hidrolizo, estigante la malagrablan odoron. Ĝi estas grava membro de la grasacida subgrupo nomata mallongĉenaj grasacidojMallongĉenaj grasacidoj konsistigas la grasacidojn kun ĝis 5 karbonatomoj.. Buterata acido estas acido mezforta kaj reakcias kun bazoj kaj fortaj oksidantoj, kaj atakas multajn metalojn.

La acido estas oleeca, senkolora likvaĵo tre solvebla en akvo, etanolo kaj etero, kaj estas apartigebla el akvosolvaĵoj per saturigo kun saloj tiel kiel "kalcia klorido". Ĝi oksidiĝas al karbona duoksido kaj acetata acido uzante kalian dukromiaton kaj sulfatan acidon, dum alkala kalia permanganato ĝin oksidas al karbona duoksido. La kalcia salo Ca(C4H7O2)2.H2O aŭ kalcia buterato, estas malpli solvebla en varma akvo ol en malvarma.

Buterata acido posedas strukturan izomeron nomata izobuterata acido aŭ 2-metila-propanoata acido.

 Produktado 
Buterata acido estas industrie produktata pere de fermentado de sukero aŭ amido, kiu okazas pere de aldono de putriĝanta fromaĝo kune kun kalcia karbonato enmiksiĝinta por neŭtraligo de la acidoj formantaj dum la procezo. La buterata fermentado de la amido estas plibonigata per aldono de bakterio "Bacillus subtilis"Encyclopedia of Food Microbiology, Carl A. Batt. Saloj kaj esteroj de la buterata acido estas nomataj buteratoj aŭ butanatoj.

Buterata acido aŭ fermentita buterata acido ankaŭ troveblas kiel estero de la "heksila buterato" en la oleo de Heracleum giganteum, kiu estas genro de planto el la familio apiacoj, kaj kiel la estero "oktila buterato" en la Pastinaca sativa; ĝi same estis observita en dermoflaŭroj kaj ŝvitoj.

 Uzo 
Buterata acido uzatas en preparado de pluraj buterataj esteroj. Esteroj de la buterata acido kun malalta molekulpezo, samkiel la metila buteratoEncyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock, ĝenerale posedas agrablajn odoron kaj guston. Konsekvence, ili estas uzataj kiel aldonaĵoj por manĝoj kaj parfumoj. Ĝi ankaŭ uzatas kiel nutrosuplemento por la bestoj, pro la kapableco pri reduktiĝo je koloniigo de patogenia bakterio. Ĝi estis aprobita kiel manĝogustigilo en la Eŭropa Komunumo.

Dank' al ties forta odoro, ĝi kutime uzatas kiel aldonaĵo en logaĵoj por fiŝkaptado. Multaj el la komerce disponeblaj gustigiloj uzataj en logaĵoj por karpokaptado disponas je buterata acido kiel ties esterbazo. Tamen, ne estas klare ĉu la fiŝoj estas altirataj de la buterata acido mem aŭ de aliaj substancoj al ĝi aldonitaj. Malgraŭ tio, buterata acido estas unu el la malmultaj organikaj acidoj kiuj elmontriĝas gustumeblaj kaj por tinko kaj por la specio Rhodeus amarusBiologie des poissons d'eau douce européens (2e éd.), BRUSLÉ Jacques, QUIGNARD Jean-Pierre.

La substanco ankaŭ uzatas kiel fetoriga bombo de la Societo pri Konservado Sea Shepherd por dispeli la japanajn balenkaptistojn, same kiel de kontraŭ-abortigaj protestantoj por fermado de porabortigaj klinikoj.

 Biokemio 
Buterata acido estas produktita kiel finprodukto de fermentadoprocezo unike plenumita de kelkaj anaerobaj organismojLaboratory Diagnosis of Infectious Diseases: Essentials of Diagnostic ..., Paul G. Engelkirk, Janet L. Duben-Engelkirk. Fermentita kombuĉa teo inkluzivas buteratan acidon kiel rezulto de ties fermentado. Ĉi-metodologio pri fermentado estis malkovrita de Louis Pasteur (1822-1895), en 1861. Kelkaj ekzemploj de bakterispecioj produktantaj buteratojn estas:
 Clostridium butyricumNew Zealand Journal of Crop and Horticultural Science/Experimental Agriculture
 Clostridium kluyveriHandbook of Microbiological Media, Fourth Edition, Ronald M. Atlas
 Clostridium pasteurianumHandbook on Clostridia, Peter Duerre
 Fusobacterium nucleatumPeriodontal Medicine and Systems Biology, Brian Henderson, Michael Curtis, Robert Seymour
 Butyrivibrio fibrisolvensBiosynthesis and Biodegradation of Cellulose, Candace H. Haigler
 Eubacterium limosumAnaerobic Bacteriology: Clinical and Laboratory Practice, A. Trevor Willis

La procezo komencas per glikolata rompo de glikozo al du molekuloj de piruvato, same kiel okazas al plejmultaj organismoj. Tiam, la piruvato oksidiĝas al Acetila koenzimo A uzante solan mekanismon envolvantan enzimosistemon nomatan piruvata-ferrodoksina oksidoreduktazo. Du molekuloj da karbona duoksido aŭ CO2 kaj du molekuloj de elementara [[hidrogeno: H2]] formiĝas kiel forĵetenda produkto el la ĉelo.

ATP produktiĝas en la lasta etapo de la fermentado. Tri molekuloj de ATP produktiĝas en ĉiu glukoza molekulo, kun relative alta profito. La ekvacio balancigita de la fermentado estas la jena:
C6H12O6 → C4H8O2 + 2 CO2 + 2 H2.

Diversaj specioj formas acetonon kaj n-butanolon kiel alternativa metodologio, komencante kiel buterata fermentado. Kelkaj el tiuj specioj estas:
 Clostridium acetobutylicumMetabolic Engineering of Clostridium Acetobutylicum for Enhanced Butanol ... , Ryan Sillers, la ĉefa produktanto de acetono kaj propanolo, kiu ankaŭ estas industrie uzata
 Clostridium beijerinckiiFood Biotechnology, Second Edition, Anthony Pometto, Kalidas Shetty, Gopinadhan Paliyath, Robert E. Levin
 Clostridium tetanomorphumDesk Encyclopedia of Microbiology, Moselio Schaechter
 Clostridium aurantibutyricumGIDEON Guide to Medically Important Bacteria, GIDEON Informatics, Inc., Dr. Stephen Berger

Ĉi-bakterioj komencas per buterata fermentado, sed, kiam la pH falas malsupren al 5, okazas produktadoŝanĝo de butanolo kaj acetono, por eviti plua malsuprenigo de pH. Du molekuloj de butanolo formiĝas por ĉiu acetonmolekulo.

Procezoŝanĝo okazas post formado de Acetila koenzimo A. Do, la reakcio prenas du eblajn vojojn:
 Acetila koenzimo A → acetoacetato → acetono
 Acetila koenzimo A → buterila koenzimo A → buteraldehido → butanolo

Fibrorestaĵoj alte fermenteblaj, tiel kiel tiuj de rezistamidoStarch: Chemistry and Technology, James N. BeMiller, Roy L. Whistler, avenbrano, pektino kaj pizoguŝo estas transformataj de intestoflaŭraj bakterioj en grasacidojn mallongĉenajn, inkluzivante la buteratojn, kaj produktante pli da grasacidoj mallongĉenaj ol malpli da fermenteblaj fibroj samkiel celulozoj. Esploroj montras ke rezistamido nepre produktas pli da buterato ol aliaj tipoj de dietaj fibrojCRC Handbook of Dietary Fiber in Human Nutrition, Third Edition, Gene A. Spiller. La produktado de grasacidoj mallongĉenaj elde fibroj en remaĉaj bestoj tiel kiel bovaro, respondecas por la enhavo de buteratoj en lakto kaj butero.

 Kancero 
La rolo de buterato distingas inter normalaj kaj kancerhavaj ĉeloj. Ĉi-tio estas konata kiel "buterata paradokso"Dairy Fats and Related Products, A. Y. Tamime.. La buterato inhibas kojlotumorajn ĉelojn, kaj garantias la kreskon de sanaj kojlepiteliaj ĉelojBacteria for Breakfast: Probiotics for Good Health, Kelly Dowhower Karpa, spite ke la tuta mekanismo ankoraŭ ne estas plene konata. Iu esploro sugestas ke la kemiprotektaj beneficoj de la buteratoj parte dependas de la kvanto, ekspoziciotempo rilate al la tumoriga procezo, kaj la grasotipo en la dieto. La produktado de volatilaj grasacidoj tiel kiel buteratoj elde fermenteblaj fibroj kontribueblas por la rolo de la dietaj fibroj en kojlokancero.

Buterata acido ageblas kiel inhibanto de la histona malacetilazo, malpermesante la funkciadon de la histono-malacetilazaj enzimoj, favorigante tiele la acetilatan staton de la histonoj en la ĉelo. La acetilitaj histonoj posedas malmulte da afineco kun la DNA ol la ne-acetilitaj histonoj, pro la neŭtraligo de la interrilato kun la elektrostatikaj ŝarĝoj. Ĝenerale, oni kredas ke transskribaj faktorojEukaryotic Transcription Factors, David Latchman, David S. Latchman ne sukcesas aliri regionojn kie la histonoj estas firme asociitaj al la DNA. Do, la buterata acido supozeble plibonigas la transskriban aktivecon al la favorigantoj, kiuj kutime estas silentigitaj aŭ kontrolitaj dank'al la aktiveco de la histona malacetilazo.

Du inhib antoj de histona malacetilazo, nome, la natria buteratoCardiac Cell and Gene Transfer: Principles, Protocols, and Applications, Joseph M. Metzger kaj la trikostatino AThe Total Syntheses of Doliculide and Trichostatin A. , Douglas J. Schauer, pligrandigas la vivodaŭron de la eksperimentaj bestoj en laboratorioj.

Buterato estas grava metabolito en la kojlolumeno estigita de bakteria fermentado de la dietaj fibroj kaj plue efikas kiel grava peranto de la kojlinflama respondo. Buteratoj posedas pontecialon kaj preventan kaj terapeŭtikan por kontraŭstari ulcerigajn kojlitojn estigitajn de inflamo kaj kojlorektuman kanceron. Unu mekanismo kiu dependas de la buterata funkcio en la forigo de kojlinflamo estas la inhibo de la signaligaj vojoj IFN-y kaj STAT1Interferon: The 50th Anniversary, Paula M. Pitha almenaŭ parte per agado de la histono-malacetilaza inhibanto. Kvankam la efemera signaligo IFN-y generale asociiĝas kun la normalaj gasto-imunaj respondoj, la kronika signaligo IFN-y ofte asociiĝas al longedaŭraj inflamprocezoj. Estas pruvite ke buterato detenas la aktivecon de la histono-malacetilaza inhibanto kiu estas ligita al la Fas gen-generantoGene Therapy in Inflammatory Diseases, Christopher H. Evans, Paul D. Robbins en T-ĉelojImmunology: A Short Course, Richard Coico, Geoffrey Sunshine, rezultante en superacetiligo de la Fas aktiviganto kaj suprareguligoOpiate Receptors and Antagonists: From Bench to Clinic, Reginald Dean, Edward J. Bilsky, S. Stevens Negus de la Fas-akceptanto sur la surfaco de la T-ĉeloj. Oni hipoteze kredas ke la buterato plibonigas la apoptozonApoptosis: Physiology and Pathology, Douglas R. Green de la T-ĉeloj en la kojlohistoj kaj do, ĝi forigas la inflamfonton kun produktado de IFN-y.

 Sekureco 
La "Usona Agentejo por Mediprotektado"U.S. Environmental Protection Agency policy and implementation questions taksas kaj kontrolas la buteratan acidon kiel toksa substanco.

Persona protektekipaĵo tiel kiel kaŭĉukaj aŭ PVC gantoj, protektivaj okulvitroj, kaj kemirezista vestaĵaro kaj adekvataj ŝuoj estas uzataj por minimumigi riskojn dum manipulado de la buterata acido.

Inhalado de buterata acido povas rezulti en gorĝoirito, tuso, brulsensacio kaj peza spirado. Ingestado de la acido eble rezultos en stomakdoloro, ŝoko aŭ kolapso. Fizikaj ekspozicioj al la acido povas rezulti en doloro, haŭtoveziketojn kaj dermobrulo, dum okulekspozicio povas rezulti en doloro, severe profundaj bruloj kaj vidoperdo.

 Vidu ankaŭ 
 Michel-Eugène Chevreul
 Louis Pasteur
 Karboksilata acido
 Kombinaĵoj de hidrogeno
 Gamo-Amino butirata acido
 Gamo-hidrokso-butirata acido

 Referencoj 

Kategorio:Karboksilataj acidoj
Kategorio:Grasacidoj