Natria borohidrido

Natria bora kvarhidridoKemia formuloNaBH4CAS-numero-kodo16940-66-2ChemSpider kodo26189PubChem-kodo 4311764
 23671303Fizikaj proprecojAspektoBlankaj higroskopaj kristalojMolmaso37,83 g mol−1Smiles[Na+].[BH4-]Denseco1,074 g/cm3Fandopunkto (; 673 K)[1]Bolpunkto (;773 K) (malkomponiĝas)SolveblecoAkvo:550 g/L ()Mortiga dozo (LD50) 160 mg/kg (buŝa, rato)
 230 mg/kg (haŭta - kuniklo)Ekflama temperaturo (; 343 K)Sekurecaj IndikojRiskoR15 R21/22 R23/24/25R34 R35 R36/38R43 R42/43 R49SekurecoS7/8 S26 S36 S43 S45Pridanĝeraj indikojChemica Book Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Natria borohidrido, borohidrido de natrio aŭ NaBH4 estas neorganika komponaĵo, blanka solido kutime trovata kiel pulvoro, kaj diversutila reduktagento kiu trovas aplikojn en kemio, kaj en laboratoria kaj en teknika skalo. Grandaj kvantoj uzatas por blankigo de ligna pulpo. La kombinaĵo estas solvebla en alkoholoj, kaj kelkaj eteroj sed ĝi reakcias kun akvo en la foresto de bazo.

Natria borohidrido reduktas plurajn organikajn karbonilojn kaj ordinare uzatas por konvertado de ketonoj kaj aldehidoj en alkoholojn. Ĝi estas simila al la litia borohidrido, tamen, malpli reakcia. Ĝi same uzatas por reduktiĝo de tioesterojTioestero estas tipa estero kie la oksigenatomoj estas anstataŭataj de sulfuratomoj., acilajAcila grupo estas funkcia grupo kie iu hidroxila grupo (OH) estas forigita de iu oksoacido. Acila klorido prezentas la funkcian grupon Cl-C=O-R(adikalo). kloridoj kaj iminojImino: estas funkcia grupo aŭ kemia komponaĵo enhavanta karbonan-nitrogenan duoblan ligilon (C=N)..

 Historio 
La komponaĵo estis malkovrita kune kun aliaj aluminiaj hidridoj far Hermann Irving Schlesinger (1882-1960) kaj Herbert Charles Brown (1912-2004) ĉirkaŭ 1940, kiu gvidis teamon disvolviĝantan borohidridojn por milito-periodaj aplikoj (aparte en la serĉado de pli volatila kombinaĵo ol urania heksafluorido por uzado en izotopa separado pere de gasdifuzo, tamen ĉi-esplorgrupo ne portis bonsukcesajn rezultojn. Ilia laboro estis senklasita kaj publikigita nur en 1953Biographical Memoirs, Volume 64, Office of the Home Secretary, National Academy of Sciences. H. C. Brown publikigis serion da dek unu dokumentoj pri ilia esploro kune kun H. I. Schlesinger kaj aliaj kunlaborantoj.

 Proprecoj 
Natria borohidrido estas senodora blanka ĝis bruna mikrokristala pulvoro, kiu ofte formas glomerulojn. Ĝi povas puriĝi pere de rekristaliĝo de varma duglimo ()Duglimo estas solvaĵo kun alta bolpunkto apartenanta al la grupo dumetila etero de la duetilenoglikolo.. Natria borohidrido estas solvebla en protonaj solvaĵoj, tiel kiel la akvo kaj alkoholoj kun malaltaj nombroj da karbono. Ĝi reakcias kun ĉi-tiuj solvaĵoj por estigi H2, tamen, ĉi-reakcioj okazas tre malrapidaj. Ĝi komplete malkomponiĝas en neŭtrala aŭ acida akvosolvaĵoj sed ĝi estas stabila kun pH 14. Ĉi-kondiĉoj povas uziĝi por permesi ke la natria borohidrido reakciu laŭ homogena maniero, kun malpliigita vivoperiodo pro ĝia pliigita reakciemo.

 Reakcieco 
NaBH4 reduktas multajn organikajn karbonilojn (R-C=O-O-R')Organic Chemistry, Thomas N. Sorrell, depende de la mediaj kondiĉoj. Plej kutime, ĝi uzatas en laboratorio por konvertado de ketonoj kaj aldehidoj en alkoholojn. Ĝi kapablas redukti acilajn kloridojn, tioesterojn kaj iminojn. Sub neadekvataj kondiĉoj, ĝi ne reduktas esterojn, amidojn aŭ karboksilatajn acidojn. Sub meditemperaturo, la sola acido-derivaĵo kiun ĝi reduktas estas acilaj kloridoj, kiuj estas fortege elektrofilaj.

Multaj aliaj hidrido-reakciantoj estas pli fortaj reduktantoj. Ĝenerale ĉi-tiuj implikas substituado de hidrido per alkilaj grupoj, tiel kiel litia trietil-hidrido kaj litia tri-sek-butil-boro-hidrido, aŭ substituado de B per Al. Variaĵoj en la kontraŭ-jonoKontraŭ-jono estas la jono akompananta jonan specion por tenado de elektra neŭtraleco. Ekzemple: en la kuirsalo aŭ natria klorido la natria katjono estas la kontraŭ-jono de la klora anjono kaj reciproke. ankaŭ tuŝas la reakciemon de la borohidrido.

La reakcieco de la NaBH4 povas pliboniĝi aŭ pligrandiĝi fare de gamo da kombinaĵoj. Oksidado de jodo en kvarhidrofurano estigas la kompleksaĵon BH3-THFDuborano kvarhidrofurano., kiu povas redukti karboksilatajn acidojn. Sammaniere, la sistemo NaBH4-MeOH, estigita per aldono de metanolo al natria borohidrido dum refluo de la kvarhidrofurano, reduktas esterojn al la kunrespondaj alkoholoj.

Miksaĵo de akvo aŭ alkoholo kun borohidrido konvertas parton de ĝi en malstabilan hidrido-esteron, kiu estas pli efika kiel reduktanto, tamen ĝi spontanee malkomponiĝas per estigo de hidrogena gaso kaj boratoj. La sama reakcio povas okazi ankaŭ intramolekule: unu α-ketoesteroMCAT Review konvertiĝas en diolonDiolo estas alkoholo prezentanta duoblan grupon OH., ĉar la alkoholo estigita atakas la borohidridon por produkti unu esteron de la borohidrido, reduktante do la najbaran esteron.

La kombinado de NaBH4 kaj karboksilataj acidoj rezultas en formiĝo de acilo-okso-boro-hidridoj specioj. Ĉi-lastaj povas suferi gamon da reduktiĝoj ne normale asociitaj al la kemio de la borohidrido, tiel kiel alkoholoj al hidrokarbonidoj kaj nitriloj al primaraj aminoj.

 Sintezoj 
 Reakcio 1 
 Natria borohidrido preparatas per reakcio inter natria hidrido kaj duborano:
2 natria hidrido|90px + duborano|90px  2 natria borohidrido|90px

 Reakcio 2 
 Ĝi same preparatas per reakcio inter natria metoksido kaj duborano:
3 natria metoksido|90px + duborano|90px  natria borohidrido|90px + trimetil-borato|90px

 Reakcio 3 
 Natria borohidrido prepariĝas per reakcio de la "metila borato" kun "natria hidrido" sub alta temperaturo:
4 natria hidrido|90px + trimetil-borato|90px  natria borohidrido|90px + 3 natria metoksido|90px

 Reakcio 4 
 Natria borohidrido sintezatas pere de reakcio inter natria hidrido kaj bora triklorido aŭ borata anhidrido:
4 natria hidrido|90px + bora triklorido|90px natria borohidrido|90px + 3 natria klorido|90px

 Reakcio 5 
 Natria borohidrido uzatas en la sintezo de trialkilboratoj, ekzemple en la produktado de la trietila borato:
3 etanolo|90px + natria borohidrido|90px + acetata acido|90px  trietila borato|90px + natria acetato|90px + 4 hidrogeno|90px

 Reakcio 6 
 Natria borohidrido estas altvalora fonto por la produktado de "borano":
4bora trifluorido|90px + 3natria borohidrido|90px  2duborano|90px + 3natria borofluorido|90px

 Belegaj prezentaĵoj de Youtube 
 Youtube - Catalytic hydrogen generation
 NaBH4 and LiAlH4 Reduction Mechanism Made Easy! | Organic Chemistry
 Why is LiAlH4 Stronger at Reducing than NaBH4? - Organic Chemistry
 Preparation of Alcohols using NaBH4
 Sodium Borohydride Reduction of Vanillin

 Literaturo 
 Sigma Aldrich
 Chemical Book
 Universitato de Kalifornio en Los Anĝeleso Chemistry and Biochemistry
 Purification of Laboratory Chemicals, W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai
 Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia
 Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity, Strategy, and Efficiency in ..., Barry M. Trost, Ian Fleming
 Environmental Chemistry of Dyes and Pigments, Harold S. Freeman

 Referencoj 

Kategorio:Natriaj kombinaĵoj
Kategorio:Hidridoj
Kategorio:Reduktiloj