Terpineno

Terebeno
 Mosleno
 KritmenoKemia formuloC10H16PubChem-kodo 17100
 443162
 TerpinolenoChemSpider kodoβ-terpinenoCAS-numero-kodo 99-86-5 (α)
 99-84-3 (β)
 99-85-4 (γ)
 586-62-9 (δ) KarakterizaĵojAspektoblankeca solido, citrusodoraRefrakta indico α 
 β 
 γ 
 δ Molmaso136.23 g·mol−1Smiles CC1=CC=C(C(C)C)CC1 (α)
 C=C1CC=C(C(C)C)CC1 (β)
 CC1=CCC(C(C)C)=CC1 (γ)
 C/C(C)=C1CCC(C)=CC/1 (δ)Denseco α: 0.8375 g/cm3 ()
 β: 0.838 g/cm3 ()
 γ: 0.853 g/cm3 ()
 δ: 084 g/cm3 ()Fandopunktoα: 60-Bolpunkto α: 173.5-
 β: 173-
 γ: 
 δ: Solvebleco Akvo: nesolvebla
 Acetono: solvebla
 Etanolo: solvebla
 Benzeno: solvebla
 Dietila etero: solveblaEkflamatemperaturo (α)  ()
 (γ)  Sekurecaj IndikojRiskoj R10 R36/37/38SekurecoS26 S36 Pridanĝeraj indikoj DanĝeroGHS etikedigo de kemiaĵojRothGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

La terpinolenoj aŭ terpinenoj estas grupoj da izomeraj hidrokarbonidoj klasifikitaj kiel terpenoj kun forta antioksidaj proprecojProceedings of the 3rd International Conference on Food Factors, S. Watanabe, M. Shimuzu, K. Kanazawa. Ĉiu el ili posedas la saman molekulan formulon C10H16, kaj karbonan strukturon, tamen, ili diferencas pro la pozicio de la karbona-karbona duoblaj ligoj. α-Terpineno estas izolebla de la kardamona, majorana, koriandraAntioxidant Properties of Spices, Herbs and Other Sources, Denys J. Charles, citrona oleoj, kaj el kelkaj aliaj naturfontoj. β-Terpineno ne estas konata en naturfontoj, sed sinteze estas produktita elde la sabineno. γ-Terpineno kaj δ-terpineno (ankaŭ konataj kiel terpinolenoj) estas naturaj kaj izoleblaj el varioj da plantofontoj, kiel vinberoj, Vera celerio, kuminsemoj kaj Pipro. Ĝi same produkteblas pere de acidaj reakcioj sur la limoneno kaj α-pineno. La izomeroj estas malfacile apartigeblaj per distilado.

 Uzoj 
La terpeno estas alergena substanco, do, la Asocio de la Institutoj por Ekologiesploroj (AGOF)AGOFdeterminas ties tolerecon kiam ĝia koncentriĝo estas malpli ol 1 g/ m3. α-Terpineno estas parfumo kaj gustiga kemiaĵo uzata en kosmetikaĵoj, farmaciaj kaj manĝaj industrioj. Ĝi same estas uzata en la industrio por produktado de duonkonduktiloj. En Medicino terpineno estas uzata en la kontraŭoksidado de la LDL aŭ Malaltdensa lipoproteinoPlant Hormones, Volume 72, Gerald Litwack.

 Biosintezo de la α-terpineno 
La biosintezo de la α-terpinenoBiosynthesis of aromatic monoterpenes kaj aliaj terpenoidoj okazas per la mevalonata procezoBiochemistry of the Mevalonic Acid Pathway to Terpenoids, G.H.Neil Towers, Helen A. Stafford, pro tio ke ties startiga reakcianto, la dimetilalilpirosfato aŭ DMAPPOrganic Chemistry, Marye Anne Fox, James K. Whitesell derivas el la mevalonata acidoThyme: The Genus Thymus, Elisabeth Stahl-Biskup, Francisco Saez.

La geranila pirofosfato aŭ GPP estiĝas pro la reakcio de la resonancostabila alila kationo, formita kun la perdo de la pirofosfata grupo el la DMAPP, kaj la izopentenila pirofosfatoTea Tree: The Genus Melaleuca, Ian Southwell, Robert Lowe, kun la sekva perdo de la protono. La geranila pirofosfato tiam perdas la pirofosfatan grupon por estigi la geranilan resonanco-stabilan kationon. La reenkondukto de la pirofosfata grupo al la kationo produktas la izomeron de la geranila pirofosfato, konata kiel linalila pirofosfatoPlant Secondary Metabolism, David S. Seigler. Sekve, la linalila pirofosfato estigas la resonanco-stabilan kationon per perdo de la pirofosfata grupo. La cickliĝo tiam kompletiĝas dank'al pli favora stereokemio de la linalil-pirofosfata kationo, kiu nun estigas terpinilan kationon. Finfine, iu devio de la 1,2-hidrido pere de la rearanĝo de Wagner-Meerwein estigas la kationon terpinen-4-ila. Poste, la hidrogena perdo de ĉi-kationo produktas la α-terpinenon.

 Listo de plantoj enhavantaj terpinenojn 

 Izomeroj de la terpineno 

 Vidu ankaŭ 

 Literaturo 

 Acs Publications
 Effects of γ-terpinene ...
 Estudo Geral
 Radical Chain Mechanism of the Oxidation of α-terpinene by molecular oxygen
 Hindawi
 Aromatherapy Science: A Guide for Healthcare Professionals, Maria Lis-Balchin
 Antimicrobial Compounds: Current Strategies and New Alternatives, Tomas G. Villa, Patricia Veiga-Crespo
 Handbook of Medicinal Mints ( Aromathematics): Phytochemicals and Biological ..., James A. Duke, Stephen M Beckstrom-Sternberg
 Plant Hormones, Volume 72, Gerald Litwack
 Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer
 Diabetes: Oxidative Stress and Dietary Antioxidants, Victor R. Preedy
 Modern Tendencies in Organic and Bioorganic Chemistry: Today and Tomorrow, Абдулак K. Микитаев, Михаил Kh. Лигидов, Геннадий Ефремович Зайков
 Studies in Natural Products Chemistry, Volume 45
 Antifungal Metabolites from Plants, Mehdi Razzaghi-Abyaneh, Mahendra Rai
 Monoterpenes—Advances in Research and Application: 2012 Edition: ScholarlyPaper
 Chemistry: The Key to our Sustainable Future, Minu Gupta Bhowon, Sabina Jhaumeer-Laulloo, Henri Li Kam Wah, Ponnadurai Ramasami
 Herbs and Natural Supplements Inkling: An Evidence-Based Guide, Lesley Braun, Marc Cohen
 Chemistry and Physics of Modern Materials: Processing, Production and ..., Jimsher N. Aneli, Alfonso Jimenez, Stefan Kubica
 Food Oxidants and Antioxidants: Chemical, Biological, and Functional Properties, Grzegorz Bartosz
 Dictionary of Nutraceuticals and Functional Foods, Michael Eskin, Snait Tamir

 Referencoj 

Kategorio:Terpenoj
Kategorio:Esencoleoj