Karvakrolo

|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|Karvakrolo
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>karvakrolo|250px
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Dudimensia Kemia strukturo de la karvakrolo
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>250px|karvakrolo
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Tridimensia Kemia strukturo de la karvakrolo
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>200px
|- style="background: #efefef; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Karvakrolo ĉeestasen la esencoleo de la Origanum vulgare.
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|200px
|- style="background: #efefef; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |La esencoleo de la timiano enhavas karvakrolon.
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Alternativa(j) nomo(j)
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |Izotimolo
 5-Izopropila-2-metilfenolo
 2-p-Cimolo
 Cimofenolo
|-
||Kemia formulo|||<big><center>C10H14O</big>|-
|CAS-numero-kodo||499-75-2
|-
|ChemSpider kodo||21105867
|-
|PubChem-kodo||10364
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Fizikaj proprecoj|-
|Molmaso||150,217 g mol−1
|-
|Denseco||0.9772 g/cm3 (likva)
|-
|Refrakta indico||
|-
|Fandopunkto|| (; 274 K)
|-
|Bolpunkto|| (; 510.8 K)
|-
|Solvebleco||Akvo: Nesolvebla
|-
|Solvebleco|| Solvebla en etanolo
 etero
 Karbona kvarklorido
 Acetono
|-
|Mortiga dozo (LD50)||73,3 mg•kg
|-
|Smiles||Cc1ccc(cc1O)C(C)C
|- style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Sekurecaj Indikoj
|-
|Risko||
 R22
 R36/38
|-
|Sekureco||S26
|- style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pridanĝeraj indikoj
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | Danĝero 
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |GHS etikedigo de kemiaĵojCarl RothSigma Aldrich
|-
|GHS Damaĝo-piktogramo|| 
|-
|GHS Signalvorto||Damaĝo
|-
|GHS Deklaroj pri damaĝoj||
|-
|GHS Deklaroj pri antaŭgardoj|| 
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)
|}Karvakrolo aŭ cimofenolo estas fenola unuterpenoido, kun karakteriza akra odoro je origano. Ĝi ĉeestas nature en la esencoleoj de la Origanum vulgare, esencoleo de timiano kiu same estas ekstraktita el la lepidio kaj la sovaĝa bergamotujo. La esencoleo de la subspecioj de timiano enhavas ĉirkaŭ 5% kaj 75% de karvakrolo, dum la subspecioj de la Satureja montana enhavas ĉirkaŭ 1% kaj 45%. La Origanum majorana kaj la Diktamno de Kreto estas riĉaj je karvakrolo, respektive 50% kaj 60%-80%. Ĝi same trovatas en la Agave tequilana.

 Sintezo kaj derivaĵoj 
Karvakrolo estas sinteze preparebla per fando de la p-cimeno-sulfonata acido kun kaŭstika potaso; per reakcio de la nitrita acido kaj la 1-metil-2-amino-4-propila benzeno; pere de longedaŭra varmigo de kvin partoj de kamforo kun unu parto da jodo; aŭ varmigante karvonon kun glacia fosfata acido; aŭ per malhidrogenizo de la karvono kun katalizilo de Pd/C. Karvakrolo estas ekstraktita el la origano per 50% da kaŭstika potaso. Ĝi estas dikoleo kiu stabiliĝas je  kiel maso da kristaloj kun fandopunkto je  kaj bolpunkto je 236–. Oksidado kun fera (III) klorido konvertiĝas en dukarvakroloThe Synthesis of Dicarvacrol and Attempted Proof of Its Structure, James Austin Huse, 1937., dum la fosfora kvinklorido ĝin transformas en klorocimoloDer Chemiker August Kekulé - Band 1: Leben und Wirken, Richard Anschütz.

 Sintezo 1 
 Preparado de karvakrolo per sulfonigo de la p-cimeno kun sulfata acido, sekvata per sensulfurigo de la p-izopropila tolueno-2-sulfonata acido. Karvakrolo facile dissolviĝas en sulfata acido:Chemical Book
p-cimeno|60px p-izopropila tolueno-2-sulfonata acido|80px  karvakrolo|80px

 Sintezo 2 
 Preparado de karvakrolo per molekula rearanĝo de la karviono''':
karvono|90px karvakrolo|90px

 Biologiaj proprecoj kaj uzoj 
Karvakrolo inhibas la kreskon de pluraj bakterifamilioj, ekz: Escherichia coli kaj Bacillus cereusBacillus: Advances in Research and Application: 2011 Edition. Ĝia malalta tokseco kune kun ĝia agrabla odoro kaj gusto sugestas ĝian uzon kiel nutro-aldonaĵo por evitado de bakteria malpurigo. En la "Pseudomonas aeruginosa" ĝi kaŭzas damaĝojn al la ĉelmembranoj de ĉi-bakterioj kaj, kontraŭe de aliaj terpenoj, ĝi inhibas ilian multobliĝon. La kaŭzo de la antimikrobaj proprecoj oni kreditas al la disrompo de la bakterio-membrano.

Karvakrolo estas forta aktiviganto de la homaj jonaj kanalojIon Channels—Advances in Research and Application: 2013 Edition TRPV3 ankaŭ konataj kiel transiĝaj potencaj akceptantoj V3Thermal Sensors, León Islas, Feng Qin kaj TRPA1NCBI. Apliko de karvakrolo en la homa lango, samkiel aktivigo de la TRPV3, kaŭzas varmosensacion. Krom tio, karvakrolo same aktivigas, sed ankaŭ rapide malsensivigas, la TRPA1, kiu estas dolorricevanto, kaj ĉi-tio klarigas ĝian akrecon.

En ratoj, karvakrolo rapide metaboliĝas kaj ekskreciiĝas. La ĉefa metabola vojo estas la esterigado de la fenola grupo kun sulfata acido kaj glukoronata acido. Malpli grava vojo estas ĝia oksidado de la finaj metilaj grupoj (-CH3) al primaraj alkoholoj. Post 24 horojn, nur tre etaj kvantoj da karvakrolo kaj ĝiaj metabolitoj povas troviĝi en la urino, indikante preskaŭ kompleta ekskrecio en unutaga procezo.

Esploroj faritaj de Supriya Bavadekar, asista profesoro en la Universitato pri Farmakologio de Long Island raportas ke la karvakrolo stimulas la apoptozonApoptozo estas la programita ĉelmorto, kaŭzata de ĝi mem, kun la celo de memkontrolo por disvolviĝo kaj kresko, elĉenigita de ĉesignoj genetike kontrolitaj. de la kancerĉelojHolistic Cancer Solutions Using Essential Oils, Dr. Deborah McFarland, D.C., DiplMedAc.

Karvakrolo ne posedas multajn longedaŭrajn genotoksajn riskojn. La citotoksaj efektoj de la karvakrolo igas ĝin efika antisepsaĵo kaj antimikroba agento. Karvakrolo same posedas kontraŭoksidajn proprecojn.

 Literaturo 
 Oregano: Proceedings of the IPGRI International Workshop on Oregano, 8 - 12 ..., Stefano Padulosi, International Plant Genetic Resources Institute
 Oregano: The genera Origanum and Lippia, Spiridon E. Kintzios
 Natural Food Antimicrobial Systems, A.S. Naidu
 Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals, Robert Tisserand, Rodney Young
 Thyme: The Genus Thymus, Elisabeth Stahl-Biskup, Francisco Saez
 Animal Cell Technology: Basic & Applied Aspects: Proceedings of the ..., Kazumi Yagasaki, Yutaka Miura, Makoto Hatori, Yoshihiro Nomura
 A Modern Herbal: The Medicinal, Culinary, Cosmetic and Economic ..., Volume 2, Maud Grieve
 Natural Sources of Flavourings, Volume 3
 New Strategies Combating Bacterial Infection, Iqbal Ahmad, Farrukh Aqil
 Liver Neoplasms—Advances in Research and Treatment: 2012 Edition ...
 Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer

 Izomeroj de la karvakrolo 

 Plantoj kiuj enhavas karvakrolon 

 Vidu ankaŭ 

 Referencoj 

Kategorio:Terpenoj