Izoeŭgenolo

{| class="wikitable floatright" width=10%
|-
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Izoeŭgenolo
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|300px|Izoeŭgenolo
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Plata kemia strukturo de la Izoeŭgenolo
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|300px|Izoeŭgenolo
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Tridimensia kemia strukturo de la Izoeŭgenolo
|-
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" | Alternativa(j) Nomo(j)
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
 4-propenila-gvajakolo
 Izoeŭgenila alkoholo
|-
|Kemia formulo||C10H12O2
|-
|PubChem-kodo||7338
|-
|ChemSpider kodo||21106129
|-
|CAS-numero-kodo||
 97-54-1
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" | Kemiaj proprecoj
|-
|Aspekto||flaveca likvaĵo kunkarakteriza odoro de kariofilo
|-
|Molmaso||164.201 g mol−1
|-
|Smiles||C/C=C/C1=CC(=C(C=C1)O)OC (trans)
|-
|Denseco||
 1.080 g/cm3 ()
|-
|Refrakta indico|| ĝis 
|-
|Fandopunkto|| (; 263 K)
|-
|Bolpunkto|| (; 539 K)
|-
|Ekflamatemperaturo||> (>)TheGoodScents
|-
|Solvebleco||
 Akvo:2.46 mg/L 
 Tre solvebla en
 Kloroformo
 etanolo
 acetono
 etero
 benzeno
 tolueno.
|-
| Mortiga dozo (LD50)||
 328 µg/g (buŝe, muso)
 1560 mg/kg ChemicalLand
|- style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Sekurecaj Indikoj
|-
|Riskoj|| R22 R36/37/38 R43
|-
|Sekureco||S24/25 S26 S36/37
|- style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pridanĝeraj indikoj
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | Danĝero

|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |GHS etikedigo de kemiaĵojPubChem
|-
|GHS Damaĝo-piktogramo|| 
|-
|GHS Signalvorto||Averto
|-
|GHS Deklaroj pri damaĝoj||
|-
|GHS Deklaroj pri antaŭgardoj|| 
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)
|}

Izoeŭgenolo estas natura organika aromata kombinaĵo de la familio de la fenilpropenoj, apartenanta al la grupo de la fenilpropanoidoj. Ĝi konsistas je molekulo gvajakolo, en kiu aldoniĝas grupo da 2-propenilo. Samkiel ĉiuj fenilpropanoidoj, ĝi nature prezentas certajn esencoleojn, ĉefe la esencoleo de kanango, kariofilo kaj muskato.

Pro ties duobla ligo en la propenila grupo (H3C-CH==C), ĝi ekzistas sub la formo de du izomeroj, cis (Z) kaj trans (E), kie la trans-izomero superregas ĉar termodinamike ĝi estas pli stabila. La cis-izomero estas kristaleca substanco, dum la trans-izomero estas flaveca likvaĵo kun karakteriza odoro. La izoeŭgenolo estas sintezebla ekde la eŭgenolo kaj estas uzata en la manufakturo de la vanilino. La kariofiloleo estas malmultekosta fonto de eŭgenolo, ĉefa komponanto de la specio "Syzygium aromaticum".

 Karakterizaĵoj 
Ambaŭ eŭgenolo kaj izoeŭgenolo estas produktitaj de plantoj kiel parto de ties mekanismo pri biodefendo. La izomerigo de la eŭgenolo al izoeŭgenolo estas katalizita de metalaj jonoj (kutime rutenio aŭ rodio) je alta temperaturo en la ĉeesto de kalia hidroksido. Pli modernaj metodoj uzantaj mikroonda teknologio postulas kondiĉojn malpli akrajn por plenumi la alkalan katalizon.

Izoeŭgenolo estas katalize hidrogenizebla por estigi duhidroeŭgenolon. Kombinaĵoj kun aldonaj aromoj estas prepareblaj per esterigado aŭ eterigado de la hidroksila grupo. La sintezo de izoeŭgenolo ekde gvajakolo estis disvolvita en la antikva Sovetunio. La gvajakolo estas esterigita per propanoata acido, kaj la gvajakola propanoato rezultanta suferas rearanĝon en la ĉeesto de aluminia klorido estigante la 4-hidrokso-3-metoksopropanofenono.

La reduktiĝo de la ketono al la koresponda sekundara alkoholo kaj la fina malhidratigo estigas la izoeŭgenolon. La izieŭgenolo uzatas en parfumfabrikado kaj en granda nombro da floresencoj, ĉefe tiuj de kariofilo kaj dianto. Izoeŭgenolo posedas proprecojn kontraŭinflamajn kaj antioksidajn.

 Reakcioj 
 Reakcio 
 Preparado de fenolo per traktado de izoeŭgenolo kun fera (II) klorido:
izoeŭgenolo|120px +fera (II) klorido|120px  fenolo|70px + klorometano|80px +akriloila klorido|120px + fera (II) oksido|120px

 Reakcio 2 
 Preparado de kreozota fenilpropanoato per traktado de izoeŭgenolo kun fenilpropanoata acido:
izoeŭgenolo|120px +fenilpropanoata acido|120px  kreozota fenilpropanoato|120px +vinila alkoholo|70px

 Izomeroj de la izoeŭgenolo 

 Vidu ankaŭ 

 Literaturo 

 Toxnet
 Chembase.cn 
 Chemistry of Spices, V. A. Parthasarathy, Bhageerathy Chempakam,T. John Zachariah
 Current Organic Chemistry
 Antimicrobial compounds from natural sources, Mirian A. F. Hayashi, Fernando César Bizerra, Pedro Ismael Da Silva Junior
 Moderne Methoden der Pflanzenanalyse / Modern Methods of Plant Analysis, K. Paech, M. V. Tracey
 Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses, Kurt Bauer,Dorothea Garbe,Horst Surburg
 Chemical and Functional Properties of Food Components, Third Edition, Zdzislaw E. Sikorski
 Handbook of Vanilla Science and Technology, Daphna Havkin-Frenkel, Faith C. Belanger
 Relaxation and Diffusion in Complex Systems, K. L. Ngai
 Edible Medicinal And Non Medicinal Plants: Volume 3, Fruits, Lim T. K.
 Biocompatibility of Dental Materials, Gottfried Schmalz,Dorthe Arenholt Bindslev
 Handbook of Antioxidants, Lester Packer
 Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals, Richard Fish, Peggy J. Danneman, Marilyn Brown, Alicia Karas
 Molecular Targets and Therapeutic Uses of Spices: Modern Uses for Ancient ..., Bharat B. Aggarwal, Ajaikumar B. Kunnumakkara
 Aromatherapy Science: A Guide for Healthcare Professionals, Maria Lis-Balchin
 Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals, Richard Fish, Peggy J. Danneman, Marilyn Brown, Alicia Karas
 Zoo Animal and Wildlife Immobilization and Anesthesia, Gary West, Darryl Heard, Nigel Caulkett
 Fish Disease: Diagnosis and Treatment, Edward J. Noga
 Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals, Robert Tisserand, Rodney Young
 Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
 CRC Handbook of Medicinal Spices, James A. Duke

 Youtube prezentaĵoj 
 Remedios caseros y naturales con clavo de olor
 Para que sirve el Clavo de olor - beneficios
 Isolation of Eugenol from Cloves
 Extração de Essência de Canela

 Referencoj 

Kategorio:Terpenoj