Terpineolo

Terpena alkoholo
 Kaĵeputoleo
 PinoleoKemia formuloC10H18OPubChem-kodo 17100
 443162ChemSpider kodo 13850142
 388386
 391434
 beta-terpineolCAS-numero-kodo98-55-5 KarakterizaĵojAspektoSenkolora likvaĵo, citrusodoraRefrakta indicoMolmaso154.25 g·mol−1SmilesC\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)CDenseco0.9338 g/cm3 ()Fandopunkto (; 291 K)Bolpunkto (; 492 K)(81 ĝis  je 4.5 mm Hg)Solvebleco Akvo: nesolvebla
 Acetono: solvebla
 Etanolo: solvebla
 Benzeno: solvebla
 Dietila etero: solveblaEkflamatemperaturo (; fermita ujo)Memsparkatemperaturo () Mortiga dozo (LD50)3200 mg/kg (buŝe, muso)5170 mg/kg (intrahaŭte, muso)2 g/kg (intramuskola) Sekurecaj IndikojRiskoj R36/37/38SekurecoS26 S36 Pridanĝeraj indikoj DanĝeroGHS etikedigo de kemiaĵojCarl RothSigma AldrichGHS Damaĝo-piktogramo GHS SignalvortoDamaĝoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Terpineolo estas nature okazanta unuterpena alkoholo kiu estas izolita el pluraj fontoj samkiel kaĵuputoleoHandbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer, pinoleoHandbook of Disinfectants and Antiseptics, Joseph M. Ascenzi, kaj petigrajnoleoThe Complete Technology Book of Essential Oils (aromatic Chemicals) , Niir Board. Ekzistas kvar izomeroj alfa-, beta- gama- kaj terpinen-4-ol. Beta- kaj gama-terpineolo diferencas nur pro la lokiĝo de la duoblaj ligoj. Terpineolo normale estas miksaĵo da ĉi-izomeroj en kiu la alfa-terpineolo estas la ĉefa komponanto.

Terpineolo posedas agrablan odoron simile al siringo kaj estas ordinara ingredienco en parfumoj, kosmetikaĵoj, kaj gustigiloj. α-terpineolo estas unu el la du plej abundaj aromoj kiuj konstituas la ĉinan teon "Lapsang souchong"Organometallics and Renewables, Michael A.R. Meier, Bert M. Weckhuysen, Pieter C. A. Bruijninĉ: la α-terpineolo derivas el la pinfumo uzata por sekigi la teon. α-terpineolo same estas kemia konstituanto de la specio "Scutellaria barbata"Herb-drug Interactions in Oncology, Barrie R. Cassileth, K. Simon Yeung, Jyothirmai Gubili.

 Sintezo 
Kvankam ĝi nature okazas, terpineolo kutime estas manufakturita plej facile el la α-PinenoChemistry of Natural Products: A Laboratory Handbook, N.R. Krishnaswamy. Iu alternativa metodologio, kies deirpunkto estas la d-limoneno, jam estis elmontrita.
350ra|eta|maldekstra|Sintezo de terpineolo ekde la d-limoneno

Limoneno reakcias kun trifluoroacetata acido, laŭ la aldono de Markovnikov estigante la trifluoroacetaton kiel peranto, kiu siavice estas facile hidroligebla kun natria hidroksido al α-terpineolo kun 76% da selektiveco. Flankaj produktoj estas la β-terpineolo en miksaĵo da cis-izomero, trans-izomero kaj 4-terpineolo.

 Uzoj 
Alfa-terpineolo estas trovata en parfumoj, rul-senodorigiloj, hararsprajilo, ŝampuoj, insektoforigiloj, kosmetikaĵoj, fabrikado de tualetsapo, korpa lavsanigilo, kaj en farmacio kiel antifungaĵo kaj antisepsaĵo. Ĝi estas uzata kiel antioksidanto kaj gustiga ingredienco. Ĝi estas trovata en vinberoj, gujavoj, abrikotoj, nektarinoj kaj produktata el la α-Pineno.

alfa-terpineolo kiel brumo aŭ vaporo estas irita al la okuloj, haŭto, kaj mukozaj membranoj. Kiam ingestite, ĝi kaŭzas kronikan gastriton. Kiam inhalite, alfa-terpineolo povas kaŭzi deprimon de la centra nervosistemo, hipotermion kaj spirmalkapablecon. Laŭ esploroj kun musoj, alfa-terpineolo montriĝis modere irita al la haŭto. En ratoj submetitaj al ripetitaj buŝdozoj, hepataj damaĝoj estis atestitaj.

 Literaturo 
 Candidiasis—Advances in Research and Treatment: 2012 Edition: ScholarlyPaper
 Cancer: New Insights for the Healthcare Professional: 2011 Edition
 Toxic Beauty
 Medicinal Plants in Australia Volume 1: Bush Pharmacy, Cheryll Williams
 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fourth Edition, George A. Burdock
 The Biochemistry of the Grape Berry, Hernâni Gerós, Manuela Chaves, Serge Delrot
 Handbook of Fermented Meat and Poultry, Fidel Toldrá
 Solar Cells—Advances in Research and Application: 2013 Edition
 Tetracyclines—Advances in Research and Application: 2013 Edition Paĝo 112
 Sigma-Aldrich
 Santa Cruz Biotechnology 
 The Encyclopedia of Herbs: A Comprehensive Reference to Herbs of Flavor and ... Thomas DeBaggio, Arthur O. Tucker

 Vidu ankaŭ 

 Izomeroj 
Terpineoloj Nomo de la izomero (R)-(+)-α-terpineolo  (S)-(−)-α-terpineolo  β-terpineoloStrukturo 2D : la du formoj optike aktivaj de la β-terpineolo ne estas reprezentitaj.  γ-terpineolo  δ-terpineolo  1-terpineolo  4-terpineolo Strukturo 100ra  100ra  100ra  100ra  100ra  70ra  75raCAS-kodo778553710482561138874 586812 7299425  586823  562743 PubChem-Kodo442501443162874811467817221146811230MolekulaStrukturo C10H18O Molmaso 154,25 g·mol−1

 Referencoj 

Kategorio:Terpenoj