Farnezolo

283 C (10 atm)
  à 760 mmHg
 283 to (541.40 to ;556.15 to 557.15 K) at 760 mmHgSolvebleco Alkoholo 70% 1:3
 Akvo:NesolveblaMortiga dozo (LD50) 6 000 mg•kg-1 (muso, buŝa)
 7 400 mg•kg-1(souris, oral)
 443 mg•kg-1(souris, i.p.)
 5 000 mg•kg-1(lapin, s.c.)Ekflama temperaturoSekurecaj IndikojRisko R36/38
 R43
 Raaa
 R38 25Sekureco S2 24/25
 S26
 R36
 S38Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojVigonGHS Damaĝo-piktogramo GHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Farnezolo estas natura 15-karbona organika kombinaĵo klasifikita kiel neciklaNeciklaj kombinaĵoj estas substancoj kiuj prezentas karbonĉenojn malfermitajn aŭ neciklajn. seskviterpena alkoholo. Sub normaj kondiĉoj ĝi estas senkolora likvaĵo, hidrofoba, kaj do, nesolvebla en akvo, sed solvebla kun oleoj kaj organikaj solvaĵoj. Farnezolo estas ne-irita substanco kaj bakteria agado-haltigaBakteriostata aŭ bakteria agadohaltiga substanco estas tio kio, kvankam ĝi ne kaŭzas la morton de la bakterio, ĉi-substanco malpermesas la reproduktadon de tiuj patogenaĵoj, t. e., la bakterio maljuniĝas kaj mortas ne lasante idojn..

Farnesol estas produktata el izoprenaj 5-karbonaj kombinaĵoj kaj de plantoj kaj de bestoj. La derivaĵoj fosfatoaktivaj de la farnezolo estas la konstrublokoj de la plejmulto, kaj tre probable de ĉiuj neciklaj seskviterpenoidoj. Ĉi-komponaĵoj duobliĝas por estigi la 30-karbonan skvalenon, kiu, siavice, estas antaŭanto por la steroidoj en plantoj, bestoj kaj fungoj. Pro tio, farnezolo kaj ĝiaj derivaĵoj estas gravaj deiraj kombinaĵoj kaj por la naturaj, kaj por la artefaritaj organikaj sintezoj.

 Historio 
En 1904, Haarman kaj Reimer raportis la ĉeeston de ia oleo en la semoj de la Abelmoschus moschatus, temis pri seskviterpena alkoholo farnezolo. Pli malfrue oni konstatis ke tiu alkoholo abunde okazas en la naturo. Ĝi jam estis izolita elde la citroneloleo, Palmarozo, Rozoleo, nerololeo, Ŝajnakacia robinio kaj oleo de Sevila oranĝo. Pro ĝia fizika konstanto, pli specife ĝia malalta denseco, oni konstatis ke la farnezolo estas necikla alkoholo, do ĝi devas enhavi tri etilenajn ligojn. La baza strukturo de la farnezolo estis malkovrita de Kerschbaum en 1913The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, Charles Sell kaj pli lastatempe Corey sintezis farnezolon el la geranila ketono en 1967. Nuntempe oni konstatis ĝian okazejojn en pli ol 35 plantospecioj. La ofta trovejo de la farnezolo estas logika pro ties sennombraj stereoizomeroj kiuj reprezentas perantoj en la biosintezo de aliaj seskviterpenoidoj. La farnezolo jam estis sinteze preparita per izomerigo de la nerolidolo, kiu estas ĝia natura alila derivaĵoAlilaj derivaĵoj estas ĉiuj substancoj kiuj prezentas la radikalon alilan aŭ H2C=CH-CH2..

Farnezolo trovatas same en florekstrakto kun longa uzohistorio en parfumfabrikado. La pura substanco estis nomita pro la arbo Farneza akacio aŭ konata kiel "Vachellia farnesiana", ĉar la floroj de tiu arbo estis komerca fonto de la floresenco kie la kemiaĵo estis identigita. Ĉi-tiu aparta akacio, siavice, estis nomita omaĝe al la itala kardinalo Odoardo Farnese (1573-1626) kiu apartenis al la fama itala familio Farnese kiu konservis kelkajn el la plej gravajn botanikajn ĝardenojn en Eŭropo en la renomaj Farnezaj ĝardenoj el Romo. La planto ĝustadire estis alportita al la Farnezaj ĝardenoj el la Karibo kaj Centrameriko, el kiu ĝi originas.

 Uzoj kaj sanefektoj 
Farnezolo preskribiĝas kiel kemopreventaKemopreventado aŭ kemoprofilaksio rilatas al administrado de medikamento kun la celo pri prevento kontraŭ malsano aŭ infekto. kaj kontraŭ-tumora agento. Ĝi ankaŭ aplikiĝas kiel senodorigilo en kosmetikaĵoj pro ties anti-bakteria aktiveco. Farnezolo submetiĝas al restriktoj pri parfumfabrikado ĉar kelkaj personoj estas sensivaj al ĝi, tamen, evidentaĵo ke farnezolo povas kaŭzi alergireakciojn en homoj estas diskutebla.

Biologie, farnezolo uzatas de la komensaloj, kiuj estas oportune patogenaj fungoj, Candida albicans, kiel molekulo "quorum sensing""Quorum sensing" estas mekanismo pri reguligo je genetika esprimo responde al denseco de ĉela loĝantaro. kiu inhibas filamentadonFilamentado estas anormala kresko de kelkaj bakterioj..

En kelkaj bakterioj, la klorofilo esteriĝas kun farnezolo anstataŭ "fitolo". Unuciklaj kaj duciklaj seskviterpenoj estas substancoj ordinare trovataj en plantoregno. Kombinaĵoj kun farnezola strukturo estas konsiderataj kiel biokemiaj antaŭantoj al sennombraj ciklaj seskviterpenoido. Seskviterpenoidaj kombinaĵoj probable kontentigas la ordinarajn hormonajn reguligojnPetroleum Formation and Occurrence. B.P. Tissot, D.H. Welte. Samkiel tujono kaj kariofileno, farnezolo prezentas kelkajn baktericidajn efektojn sur kelkaj organismoj tiel kiel Escherichia coli, "Enterobacter aerogenes"Lead Molecules from Natural Products: Discovery and New Trends, "Vibrio parahaemolyticus"Dairy foods safety, 1995-1996: a compendium of edited summaries from the world's literature, Elmer H. Marth, " Pseudomonas aeruginosa"Candida and Candidiasis, Richard A. Calderone, Cornelius J. Clancy, "Bacillus sutillis"Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer kaj "Staphylococcus aureus"Citrus Essential Oils: Flavor and Fragrance, Masayoshi Sawamura. La miksaĵo de kariofileno kaj farnezolo malkaŝas pli fortajn baktericidajn efektojn por la mikroorganismoj V. parahaemolyticus, E. aerogenes kaj B. sutilis. Ĉi-rezultoj posedas signifoplenajn implikojn por la estonta disvolviĝo teoj kun esencoleoj funkciante kiel antimikrobaj agentoj.Tea: Bioactivity and Therapeutic Potential, Yong-Su Zhen.

 Plantoj enhavantaj farnezolon 

 Izomeroj de la farnezolo 

 Referencoj 

 Literaturo 

 NCBI Resources
 Green Valley Aromatherapy
 Concise Encyclopedia Biochemistry and Molecular Biology, Thomas Scott,Eric Ian Mercer
 Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
 Mimi Beauty 
 Encyclopedia of Microbiology
 Encyclopedia of Insects, Vincent H. Resh,Ring T. Cardé
 Chemistry of Plant Natural Products: Stereochemistry, Conformation ..., Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra
 Fragrance Chemistry: Science of the Sense of Smell, The, Ernst T. Theimer
 Nature Chemistry
 Fragrance Chemistry: Science of the Sense of Smell, The, Ernst T. Theimer
 Secondary-Metabolite Biosynthesis and Metabolism, Richard J. Petroski,Susan P. McCormick
 Organic Chemistry: A Short Course, Harold Hart, Christopher M. Hadad, Leslie Craine, David J. Hart
 Invitation to Organic Chemistry, Alyn William Johnson
 Chemistry of Terpenoids and Carotenoids, Volume 3, G. Singh
 Organic Chemistry, William Brown, Brent Iverson, Eric Anslyn, Christopher Foote
 Natural Products Chemistry, Volume 1, Koji Nakanishi, Toshio Goto, Shô Itô
 Chemical Zoology V5: Arthropoda, Parte 1, Marcel Florkin
 Chemistry of Alkaloids, P. B. Saxena
 Advances in Cysteine Research and Application: 2013 Edition: ScholarlyBrief
 The Terpenes

 Vidu ankaŭ 

Kategorio:Terpenoj