Natria cianoborohidrido

Natria cianoborohidrido<center>150pxKemia strukturo de laNatria cianoborohidridoAlternativa(j) nomo(j) Ciano-boro-hidrido de natrio
 Ciano-trihidro-borato de natrioKemia formuloNaBH3CNCAS-numero-kodo 25895-60-7 PubChem-kodo20587905Fizikaj proprecojAspektoblankaj aŭ grizecajhigroskopaj kristalojMolmaso62.84 gmol−1 g mol−1Denseco1,2 g/cm3Fandopunkto (;514 K) malkomponiĝasBolpunktoSolvebleco Akvo:212 g/100 mL () 
 Solvebla en duglimo,kvarhidrofuranoNesolvebleco Tre malmulte solveblaen  metanolo kaj nesolvebla eneteroSekurecaj IndikojRiskoR15 R26/27/28 R32R34 R50/53          SekurecoS26 S28 S36/37/39S43 S45 S61        Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo-piktogramoGHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Natria cianoborohidrido, cianoborohidrido de natrio aŭ NaBH3CN estas kemia neorganika kombinaĵo, senkolora salo aŭ blanka amorfa substanco, kies kontakto kun atmosfero devas evitiĝi pro ĝia troa higroskopeco.

Ĝi estas tre solvebla en polaraj solvantoj, specife la protonaj, tiel kiel akvo, alkoholoj, aminoj kaj Kvarhidrofurano (KHF), sed ne solvebla en etero aŭ hidrokarbonidoj. Pro ĝia higroskopeco, ĝi eksplode reakcias kun akvo liberigante kaj bruligante hidrogenon. Natria cianoborato estas neakordigebla kun fortaj acidoj, akvo kaj fortaj oksigagentoj.

 Sintezoj 
Sintezo 1
 Pere de miksaĵo da natria borohidrido en kvarhidrofurano (aŭ KHF) kaj cianida acido:

Sintezo 2
 Pere de reakcio inter bora hidrido kaj natria cianido:

Sintezo 3
 Alternativa reakcio okazas inter natria borohidrido kaj hidrarga (II) cianido:

Reakcio
 En acida solvaĵo natria cianoborohidrido hidroliziĝas:

 Uzoj 
Natria cianoborohidrido uzatas kiel selektiva reduktagento en la sintezo de farmaciaĵoj. Ĝia speciala reduktiga propreco rezultas el ĝia rimarkinda rezistemo al hidrolizo. Ĝi estas stabila eĉ sub pH 3 en akvo kaj metanolo, ĝia rapido pri hidrolizo estas malpli ol tiu de NaBH4 per faktoro de 108. Reakciemo kaj stereoselektemo dependas senpere de la naturo kaj acideco de la solvaĵo.

En polaraj neprotonaj solvantoj tiel kiel heksametil-fosfata triamido (HMPT) aŭ DMSO ĝi reduktas alifatajn halogenidojn kaj tolueno-sulfonatojn al la korespondaj hidrokarbonidoj. Malsupere al tiuj kondiĉoj aliaj redukteblaj funkciaj grupoj tiel kiel epoksidoj, ketonoj kaj aldehidoj ne estas tuŝataj. Kombinita kun ZnII, natria cianoborohidrido maloksigenigas kelkajn aldehidojn kaj ketonojn sub tre mildaj kondiĉoj (20 horoj en meditemperaturo en duklorometano).

 Literaturo 
 Sigma Aldrich
 Organic Chemistry Portal
 Chemical Book
 Santa Cruz Biotechnology 
 Some Modern Methods of Organic Synthesis, W. Carruthers
 Techniques in Protein Modification, Roger L. Lundblad
 Chemical Reagents for Protein Modification, Fourth Edition, Roger L. Lundblad
 Chemical Modification of Biological Polymers, Roger L. Lundblad
 Ullmann's Fine Chemicals, 3 Volume Set, Wiley-VCH

 Referencoj 

Kategorio:Natriaj kombinaĵoj
Kategorio:Hidridoj