Tujono

|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|Tujono
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>200ra|alfa-tujono
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Alfa-tujono
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>200ra|beta-tujono
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Beta-tujono
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>200ra|alfa-tujono
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Tridimensia kemia strukturo de la alfa-tujono.|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>200ra|Izotujono
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Plata kemia strukturo de la izo-tujono.
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>200ra
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Tujo, arbo kiu enhavas tujonon.

|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Alternativa(j) nomo(j)
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
 α-tujono
 β-tujono
 Izotujono
 Absintolo
 Tujanono
|-
||Kemia formulo|||C10H16O|-
|PubChem-kodo||
 α - 11027
 β-tujono
 α-β tujono
|-
|ChemSpider kodo||
 α-tujono
 β-tujono
|-
|CAS-numero-kodo||
 α β-tujono
 α-tujono
 β-tujono
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Fizikaj proprecoj|-
|Aspekto||senkolora likvaĵo kun agrabla refreŝiga mentolsimila odoro
|-
|Molmaso||152.2334 g mol−1
|-
|Smiles||O=C1[C@H](C)[C@@H]2[C@](C(C)C)(C1)C2 (α-tujono)
|-
|Denseco||0.92 g/cm3 (likva)
|-
|Refrakta indico||
|-
|Fandopunkto||
|-
|Bolpunkto|| (; 474 K) (β-tujono)
|-
|Solvebleco||
 Akvo:Nesolvebla
 Etanolo: SolveblaHome Distiller
|-
|Acideco (pKa)||-7.42
|-
|Mortiga dozo (LD50)||500 mg/kg
|-
|Ekflama temperaturo|| ()
|- style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Sekurecaj Indikoj
|-
|Risko||
 R10
 R22
 R38
 R43
|-
|Sekureco||
 S2
 S24
 S37
 S60
|- style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |Pridanĝeraj indikoj
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | Danĝero 
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |GHS etikedigo de kemiaĵojCarl RothPubChem
|-
|GHS Damaĝo-piktogramo|| 
|-
|GHS Signalvorto||Averto
|-
|GHS Deklaroj pri damaĝoj||
|-
|GHS Deklaroj pri antaŭgardoj|| 
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)
|}Tujono estas ketono kaj unuterpeno nature okazanta laŭ du stereoizomeraj formoj alfa- kaj beta- tujonoj. Ĝia odoro estas mentoleca kaj la mentolo estas konata pro ties kuracigaj kaj restaŭrigaj proprecoj. La oleo de la Artemisia absinthium enhavas inter 40% ĝis 60% da tujono.

Artemiso estis la nomo de la greka ĉasdiino al kiu la absinto, ĉefa ingredienco de la drinkaĵo, estis foroferita laŭ ĝia natura formo, sen la aldono de kolorigiloj, nur kun alkoholo farita el cerealoj krom la herboj Artemisia absinthium, fenkolo kaj la anizo el unua kvalito.

Kvankam ĝi estas pli bone konata kiel kemia substanco en la absinta drinkaĵo, antaŭnelongaj studoj malkaŝis ke la absinto enhavas nur etajn kvantojn da tujono, do, estas neprobable ke la tujono respondecas pri la supozeblaj halucinaj efektoj de la absinto.

En multaj landoj, la kvanto da tujono permesita en manĝaj aŭ trinkaj produktoj estas kontrolita de la registaro. tujono, kiel komponaĵo de pluraj esencoleoj, same uzatas en parfumfabrikado. Malgraŭ tio, tujono estas iomete venena, ĉefe en altaj dozoj aŭ ripetitaj uzoj, pro tio ke tujono estas neŭrotoksino. Inhalado de altaj koncentriĝoj provokas konvulsiojn, tremadojn, paralizojn, vomojn kaj abortigojn pro refleksoj de uteraj kuntiriĝoj kaj utersangadoChemistry World. Oni diras ke pluraj artistoj faris trouzojn de la absinto samkiel Vincent van Gogh (1853-1890) The Effects of Diseases, Drugs, and Chemicals on the Creativity and Productivity of Famous Sculptors, Classic Painters, Classic Music Composers, and Authors, Charles Baudelaire (1821-1867), Édouard Manet (1832-1883), Edgar Degas (1834-1917), Paul Verlaine (1844-1896) kaj Toulouse-Lautrec (1864-1901).

 Fontoj 
Tujono ekzistas en multenombraj plantoj, tiel kiel en arboj de la genro tujo, el kie ĝi prenis la nomon; Cupressus nootkatensis, kelkaj juniperoj, Artemisia vulgaris, Origano, Oficina salvio, Tanacetum vulgare kaj pli rimarkinde en la Artemisia absinthium.

 Historio 
Dro. Pierre Ordinaire (1741-1819) estis franca kuracisto, kiu, vivinte en Svisio, oni kreditas pri la kreado de eliksiro alte alkohola: la absinto. La drinkaĵo estas miksaĵo da herboj kaj populariĝis en Francio inter la 19-a kaj 20-a jarcentoj pro ties vasta uzo inter la parizaj artistoj. Ĝi estis malpermesita en 1915, sed, nuntempe ĝi reviviĝas en la tuta Eŭropo pro tio ke la Eŭropa Unio ree rajtigis la komercon kaj distribuadon de la likvoro.

La longa vojaĝo de la tujono komencis antaŭ multaj jaroj,en 1845, kiam ĝi estis unuafoje izolita el la absintoleo, sed, ĝis tiu epoko tre bone akceptita. En 1864, Dro. Valentino Magnano (1835-1916) komencis studi la alkoholaĵon kaj la oleo de la absintoplanto. Dro. Valentino komencis arestante du kobajojn ene de vitrokaso kun du ujoj: unu enhavante alkoholon kaj alia kun absintoleo. La unua kobajo kun alkoholaĵo nur fariĝis ebria dum la alia eksponita al la absinto komencis senti konvulsiojn. Ĉi-tiu eksperimento konvinkis Magnanon ke la absinto estis pli danĝera ol la pura alkoholaĵo, sed multaj restis skeptikaj.

Eventuale, tujono estis izolita kiel la kaŭzanto de ĉi-reakcioj. Magnan plu studis 250 alkoholtrouzantojn kaj li konstatis ke tiuj kiuj drinkis absinton senkonsciiĝis kaj sentis halucinaĵojn. Sub la lumo de la modernaj evidentaĵoj, tiuj konkludoj estas kontesteblaj, pro tio ke ili baziĝas sur la nekompleta komprenado de aliaj komponaĵoj kaj malsanoj, kaj nebuligitaj pri la kredo de Magnano ke la alkoholo kaj la absinto estis degenerantaj la francan popolon. Post kiam la absinto estis malpermesita, la esploroj ne plu okazis ĝis la jardeko 1970, kiam la brita scienca ĵurnalo "Nature" publikigis artikolon komparante la molekula formulo de la tujono al tiu de la kvarhidrokanabinolo, pli konata kiel THC, la ĉefa psikoaktiva substanco trovata en la la kanabo, kaj supozeble kondutante sin laŭ sama maniero en la cerbo, elĉenigante la miton ke la tujono estis iu kanabinoido.

 Reakcioj 
Kiam la alfa-tujono reakcias kun alkalo, ĝi facile transformiĝas en beta-tujono, ia transformiĝo kiu ne devas neglektiĝi por la identigo de la natura tujono. Kiel saturita ketono, tujono facile reakcias kun la permanganato. La bromo estigas substituajn produktojn.

Tujono tute diferenciĝas el la kamforo kaj la fenĉono en la formiĝo de aldona produkto kun la sulfita acido. Kun la hidroksolamino, ĝi estigas okzimon kiu fandiĝas je  korespondanta al la beta-tujono, dum la okzimo de la alfa-tujono estas likvaĵo. Laŭ Otto Wallach (1847-1931), kiam la tujono reakcias kun la "fosfora kvinklorido", la kristaleca okzimo ŝanĝas al izookzimo kiu fandiĝas je , kaj kiam varmigita kun alkohola solvaĵo de sulfata acido ĝi fariĝas karvakrilamino. Kun la duonkarbazido, la alfa-tujono estigas duonkarbazonon kiu fandiĝas inter  kaj . Same ekzistas ia amorfa modifaĵo kiu fandiĝas inter  kaj , kaj kiu povas spontanee ŝanĝiĝi en pli stabila romba formo kiu fandiĝas inter  kaj .

Sub reduktigo la tujono transformiĝas en tuĵila alkoholoChest of Books(C10H18O). Kiam oksidigita kun kalia permanganato, tujono estigas saturitan ketonacidon (C10H16O3), konata kiel tuĵaketonata acidoThe Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their ..., kiu fandiĝas inter  kaj . Kiam varmigita aŭ vakue distilita, ĝi facile ŝanĝiĝas en la nesaturita beta-tujaketonata acido kiu fandiĝas inter  kaj . Kiam reakcianta kun la hipobromita acido''' la koresponda dukarboksilata acido estiĝasSemmler: Liebig's Annalen 272 (1893), el kiu la alfa-acido fandiĝas je  kaj la beta-acido inter  kaj .

 Plantoj kiuj enhavas tujonon 

 Literaturo 

 NCBI Resources
 Thujone.info 
 La timiga historio de la tujono 
 Nacia Akademio pri Sciencoj el Nordamerika Usono
 tujono: la terpeno en la absinto
 Venenoj de la naturo
 Arto pri drinkado
 Ĵurnalo pri Biomedicino aplikita 
 Herbnet 
 Biologio de la toksinoj 
 Kuracu per manĝado
 Encyclopedia.com
 Kuracado de oksiurozo pere de tujono
 Chest of Books
 Healthy by Nature 
 Chemistry World

 Izomeroj de la tujono 

 Vidu ankaŭ 

 Referencoj 

Kategorio:Ketonoj
Kategorio:Terpenoj