Maleata acido

Maleata acidoNova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: maleata acido aŭ cis-butenodiojka acido estas organika kombinaĵo klasifikata kiel dukarboksilata acido, kies molekulo posedas du karboksilajn grupojn. Ĝia kemia formulo estas HO2CCHCHCO2H. La maleata acido estas la cis-izomero de la butenodiojka acido, dum la fumarata acido estas la trans-izomero. Ĝi estas ĉefe uzata kiel antaŭmaterialo al la fumarata acido, kaj same kiel al ties parenco maleata anhidrido, la maleata acido havas malmultajn uzojn.

350px|eta|center|Izomerismo de la fumarata kaj maleata acidoj

 Fizikaj proprecoj 
Maleata acido estas malpli stabila molekulo ol fumarata acido. La diferenco pri la Bruliva varmo estas 22.7 kJ·mol−1. La bruliva varmo estas -1355 kJ/molo. Maleata acido estas pli solvebla en akvo ol fumarata acido. La fandopunkto de la maleata acido () estas same multe pli malalta ol fumarata acido (). Ambaŭ proprecoj de maleata acido povas eksplikiĝi pro la intramolekula hidrogena ligo okazanta en la maleata acido kaŭze de la intermolekula interagoj kiuj ne eblas en la fumarata acido por geometriaj kialoj.

 Produktado kaj industriaj uzoj 
Industrie, la maleata acido estiĝas per hidrolizo de la maleata anhidrido, kiu estas produktata per oksidigo de la benzenoChemical Processing Handbook, John J. McKetta Jr aŭ butano.

Maleata acido estas industria krudmaterialo por la produktado de glioksilata acidoFoye's Principles of Medicinal Chemistry, Thomas L. Lemke, David A. Williams per ozonolizo.

Maleata acido uzeblas por estigi acidajn aldonsalojn al drogoj por fari ilin pli stabilaj, tiel kiel indakaterola maleatoIndacaterol: The First Once-daily Long-acting Beta2 Agonist for COPD, Alexandre Trifilieff.

 Izomerigo al fumarata acido 
La plej grava industria uzo de la maleata acido estas ties konvertiĝo al fumarata acido. Ĉi-konvertiĝo, iu izomerigoOrganic Chemistry, Marye Anne Fox, James K. WhitesellReactive Polymers Fundamentals and Applications: A Concise Guide to ..., Johannes Karl Fink, estas katalizita per serio da reakciantoj, tiel kiel mineralaj acidoj kaj tioureoPetrochemical Processes...., Alain Chauvel, Gilles LefebvreExperimental Inorganic Chemistry, William George Palmer. Same, la granda diferenco en akva solvebleco igas facila la purigadon de la fumaratan acidon.

La izomerigo estas populara temo en la lernejoj. Maleata acido kaj fumarata acidoj ne interkonvertiĝas spontanee ĉar la rotacio ĉirkaŭ la karbona-karbona duobla ligoOrganic Chemistry, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn ne estas energie favora. Tamen, konvertiĝo de la cis izomero en trans-an izomeron eblas pere de fotolizoFree-radical Chemistry; Structure and Mechanism, D. C. Nonhebel, John Christopher Walton en la ĉeesto da etaj kvantoj da bromoHandbook Of Chiral Chemicals, David John Ager. La lumo konvertas la elementa bromo en la radikalon broman, kiuj siavice atakas la alkenon per reakcio de radikaldono al la radikalo bromo-alkeno kaj nun eblas la unuopa rotacia ligo. La radikaloj bromaj rekombiniĝas kaj la fumarata acido formiĝas. Alia metodo, uzata en lecionĉambraj elmontradoj, la maleata acido transformiĝas en fumaratan acidon per iu varmigoprocezo de la maleata acido en solvaĵo kun klorida acido. Reversebla aldono de H+ kondukas al libera rotacio ĉirkaŭ la C-COrganic Chemistry, Thomas N. Sorrell ligo kaj formado de pli stabila kaj malpli solvebla fumarata acido.

 Aliaj reakcioj 
Kvankam la komerca nepraktikebleco, la maleata acido estas konvertebla al maleata anhidrido per malhidratigo, al malika acido per hidratigoOrganic Chemistry, Marye Anne Fox, James K. Whitesell, kaj al sukcenata acido per hidrogenigoQuantum Chemistry: The Challenge of Transition Metals and Coordination Chemistry, A. Veillard (etanolo/paladio sur la karbono. Ĝi reakcias kun trionila klorido aŭ fosfora kvinklorido por estigi kloridon de la maleata acido (ne eblas izoli la kloridan unuacidon). Maleata acido, kiu estas elektrofila, partoprenas kiel dienofilaOrganic Chemistry, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn en multaj reakcioj Diels-AlderThe Diels-Alder Reaction: Selected Practical Methods, Francesco Fringuelli, Aldo Taticchi.

La maleata jono estas joniga formo de la maleata acido. La maleata jono utilas kiel inhibicianto en la transaminazaj reakciojScalable Green Chemistry: Case Studies from the Pharmaceutical Industry, Stefan Koenig. La esteroj de la maleata acido ankaŭ nomiĝas maleatoj, ekzemple la dimetila maleatoOrganic Chemistry, Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren.

 Komponaĵoj 
 Dumetila maleato

 Vidu ankaŭ 

 Referencoj 

Kategorio:Karboksilataj acidoj