Heterocikla kombinaĵo

Heterocikla kombinaĵo aŭ ringa strukturo estas cikla kombinaĵo havanta atomojn kun almenaŭ du malsimilaj elementoj kiel membroj de ties ringoj. Heterocikla kemio estas branĉo de kemio pritraktanta la sintezojn, proprecojn kaj uzojn de ĉi tiuj heterociklaĵoj. Kontraste, la ringoj de la homociklaj komponaĵoj tute konsistas je atomoj de unu sama elemento.

Kvankam heterociklaj kombinaĵoj povas esti neorganikaj, la plejmulto posedas almenaŭ unu karbonon. Malgraŭ ke la substancoj entenantaj nek karbonon nek hidrogenon kutime referenciĝas kiel heteroatomaj en organika kemio, ĉi tiu ordinare okazas kompare kun tuta karbonstrukturo. Tamen, ĉi fakto ne evitas ke iu komponaĵo kiel la borazinoChemistry of Interhalogen Compounds, P. B. Saxena] (kiu havas neniun karbonatomon) estu glumarkita kiel heterocikla. IUTAK rekomendas la nomenklaturon de Hantzsch–WidmanIUPAC Recommendations 2005, N. G. Connelly por nomigo de heterociklaj komponaĵoj.

 Klasifikado surbaze de elektrona strukturo 
Heterociklaj kombinaĵoj povas esti bone klasifikitaj surbaze de ties elektrona strukturo. La heterociklaĵoj saturitaj kondutas sin kiel neciklaj derivaĵoj. Tiamaniere ke piperidinoHeterocyclic Chemistry, John A. Joule, Keith Mills kaj kvarhidrofuranoProgress in Heterocyclic Chemistry, Volume 22, Gordon W. Gribble, John A. Joule konvencie estas aminoj kaj eteroj kun modifitaj stereaj profiloj. La studo de la heterocikla kemio enfokusiĝas ĉefe sur nesaturitaj derivaĵoj, kaj la ĉefaj uzoj kaj eksperimentoj konsistas je ringoj kun 5 kaj 6 malstreĉoringaj komponantojPharmaceutical Chemistry, David G. Watson. Kelkaj specimenoj estas la piridinoThe Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and Its Derivatives ..., R. A. Abramovitch, benzotiofenoChemSpider, indoloPubChem kaj benzofurano. La fando de du benzenaj ringoj estigas trian plej grandan familio de kombinaĵoj, nome, la akridino, dubenzotiofeno, karbazolo kaj dubenzofuranoHeterocyclic Chemistry, John A. Joule, Keith Mills. La nesaturitaj ringoj estas klasifikeblaj laŭ ties partopreno de la heteroatomo en la sistemo πInvitation to Organic Chemistry, Alyn William JohnsonOrganic Chemistry: A Mechanistic Approach, Tadashi Okuyama, Howard Maskill.

HeteroatomoSaturitaNesaturita NitrogenoAziridinoAzirino OksigenoOksirano (etilenoksido, epoksidoj)Oksireno SulfuroTioirano (episulfidoj)Tioireno
Tiuj kun du heteroatomoj inkludas:

HeteroatomoSaturitaNesaturita NitrogenoDuazirino Nitrogeno/oksigenoOksaziridino OksigenoDioksirano

 Kvarmembraj ringoj 
Kombinaĵoj kun Heteroatomo:
 Heteroatomo Saturita Nesaturita NitrogenoAzetidinoAzeto OksigenoOksetanoOkseto SulfuroTioetanoTieto

Kombinaĵoj kun du heteroatomoj:

 Heteroatomo Saturita Nesaturita NitrogenoDiazetidino OksigenoDioksetanoDiokseto SulfuroDitioetanoDutieto

 5-membraj ringoj 
Kun heterociklaĵoj enhavantaj kvin atomojn, la nesaturitaj kombinaĵoj ofte estas pli stabilaj pro la aromateco.

Kvin-membraj ringoj kun unu heteroatomo:
 Heteroatom Saturitaj Nesaturitaj Nitrogeno Pirolidino (Azolidino ne estas uzata) Pirolo (Azolo ne estas uzata) Oksigeno Kvarhidrofurano(Oksolano estas rara) Furano (Okzolo ne estas uzata) SulfuroTiolano Tiofeno (Tiolo ne estas uzata) Boro BorolanoBorolo Fosforo FosfolanoFosfolo Arseno ArsolanoArsolo Antimono StibolanoStibolo Bismuto BismolanoBismolo Silicio SilolanoSilolo Stano StannolanoStanolo

La komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavantaj du heteroatomojn, kie unu el ili estas la nitrogeno, estas are nomitaj azoloj. Tiazoloj kaj izotiazoloj enhavas sulfuron kaj unu nitrogenan atomon en la ringo. Dutiolanoj havas du sulfurajn atomojn.

Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj (kaj parte nesaturitaj) Nitrogeno/nitrogeno Imidazolidino Pyrazolidino Imidazolo (Imidazolino)Pirazolo (Pirazolino) Nitrogeno/OksigenoOksazolidinoIsoksazolidinoOksazolo (Oksazolino)Izoksazolo Nitrogeno/sulfuroTiazolidinoIsotiazolidinoTiazolo (Tiazolino)Isotiazolo Oksigeno/OksigenoDioxolano Sulfuro/sulfuroDithiolano

Granda grupo da komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavantaj tri heteroatomojn same ekzistas. Unu ekzemplo estas la dutiazoloj enhavantaj du sulfurajn kaj unu nitrogenan atomon.

 Heteroatom Saturitaj Nesaturitaj 3 × NitrogenoTriazoloj 2 × Nitrogeno/ 1 × OksigenoFurazanoOksadiazolo 2 × Nitrogeno / 1 × sulfuroTiadiazolo 1 × Nitrogeno / 2 × sulfuroDutiazolo
Komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavanta kvar heteroatomojn:

 Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj 4 × NitrogenTetrazolo

Kun 5-heteroatomoj, la komponaĵo povas esti konsiderata neorganika anstataŭ heterocikla. KvinazoloChemSpider estas la nura nesaturita komponaĵo kies heteroatomo estas la nitrogeno.

 6-membraj ringoj 
Sex-membraj ringoj kun ununura heteroatomo:

 Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj Nitrogeno Piperidino (Azinano ne estas uzata) Piridino (Azino ne estas uzata) OksigenoOksano Pirano (2H-Oksino ne estas uzata) SulfuroTiano Tiopirano (2H-Tioino ne estas uzata)SilicioSalinanoSilinoGermaniumoGerminanoGerminoStanoStanninanoStanninoBoroBorinanoBorinino FosforoPhosphinanoPhosphinino ArsenoArsinanoArsinino

Kun du heteroatomoj:

 Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj Nitrogeno/nitrogeno PiperazinoDiazinoj Oksigeno/nitrogeno MorfolinoOksazino Sulfuro/nitrogeno TiomorfolinoTiazino Oksigeno / OksigenoDiOksanoDiokzino Sulfuro / sulfuroDitianoDitiino

Kun tri heteroatomoj:

 Heteroatomoj Saturitaj Nesaturitaj NitrogenoTriazino OksigenoTrioksano SulfuroTritiano

Kun kvar heteroatomoj:

 Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj NitrogenoTetrazino

La hipoteza komponaĵo kun ses nitrogenaj heteroatomoj estas la heksazino.

 7-membraj ringoj 
Kun 7-membraj ringoj, la heteroatomo devas provizi pi orbitalon (ekz, boro) por ke "normala" aromata stabiligado estu disponebla; male, homoaromatecoAdvanced Organic Chemistry: Reactions And Mechanisms, Maya Shankar Singh, Singh povas okazi. Komponaĵoj kun unu heteroatomo inkludas:

 Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj NitrogenoAzepanoAzepinoOksigenoOxepanoOxepinoSulfuroThiepanoThiepino

Tiuj kun du heteroatomoj inkluzivas:
 Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj NitrogenoHomopiperazinoDiazepino Nitrogeno/sulfuroTiazepino

 8-membraj ringoj 
 Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj NitrogenoAzocanoAzocinoSulfuro

 Ilustraĵoj 
La nomoj italikaj rekomendiĝas de IUTAKo kaj tute ne obeas al la Nomeklaturo de Hantzsch-Widman
  Saturitaj  Nesaturitaj Heteroatomo Nitrogeno Oksigeno Sulfuro Nitrogeno Oksigeno Sulfuro 3-Atoma ringoAziridinoOksiranoThiiranoAzirinoOksirenoTioireno 50ra|Strukturo de Aziridino  72ra|Strukturo de Oksirano  60ra|Strukturo de Thiirano  60ra|Strukturo de Azirino  60ra|Strukturo de Oksireno  60ra|Strukturo de Tioireno 4-Atoma ringoAzetidinoOksetanoTioetanoAzeteOksetoTieto 70ra|Strukturo de Acetidino  60ra|Strukturo de Oksetano  60ra|Strukturo de Thietano  60ra|Strukturo de Azeto  64ra|Strukturo de Okseto  74ra|Strukturo de Tieto 5-Atoma ringo Pirolidino OksolanoTiolano Pirolo  Furano  Tiofeno 60ra|Strukturo de Pirolidino  70ra|Strukturo de Oksolano  70ra|Strukturo de Tiolano 70ra|Strukturo de Pirolo  70ra|Strukturo de Furano  70ra|Strukturo de Tiofeno 6-Atoma ringo Piperidino OksanoTiano Piridino  Pirano  Tiopirano 70ra|Strukturo de Piperidino  70ra|Strukturo de Oksano  70ra|Strukturo de Tiano 70ra|Strukturo de Piridino  70ra|Strukturo de Pirano  70ra|Strukturo de Tiopirano 7-Atoma ringoAzepanoOksepanoTiepanoAzepinoOksepinoTiepino 66ra|Strukturo de Azepano  70ra|Strukturo de Oksepano  70ra|Strukturo de Tiepano  70ra|Strukturo de Azepino  74ra|Strukturo de Oksepino  70ra|Strukturo de Tiepino

 Bildgalerio 

 Referencoj