Sulfonata acido

La sulfonataj acidoj estas acidoj organikaj derivitaj el la sulfuro, kie unu el la anstataŭantoj de la sulfuro estas alkila grupo.

La ĝenerala kemia formulo estas R-SO3H.

Tiuj acidoj estas uzataj por la sintezoj organikaj kiel Funkcia grupo multe polara ĉar la sulfuro kapablas ligiĝi kovalente kun karbona atomo.

Kiel ĉiuj acidoj, la sulfonataj acidoj, en bazaj solvaĵoj, emas
allasi la protonon kaj, se reagigita en hidroksilo de alkala metalo, produktas sulfonaton.

 Kemiaj reakcioj 
La sulfuronata anjono estas efika allasita grupo en la reakcioj de nukleofila anstataŭado; tiucele estas kutime uzata la p-tolueno-sulfonata acido, kies grupo p-toluenosulfonila estas foje konata kiel “tozilo” kiu mallongigite estas simbolata per “Ts”. La koresponda estero konatas per “tozilato”.

Ekzemplo de nukleofila anstataŭado kun sulfonata grupo povas esti vidita sub tiu retaĵo: 

En la reakcio (1) la oksidrila grupo de la alkoholo transformiĝas al estero de la p-tolueno-sulfonata acido(tozilato) se traktita per klorido de p-toluenosulfonila (aŭ klorido de tozila).

La tozilato estas "allasita grupo" en reakcio de tipo SN2;

En la reakcio (2) nukleofilo X−, kiu povas esti ekzemple Cl−, Br−, I−, RS−, CN−, RNH2, anstataŭigas al la grupo tozilata, kies strukturo vidiĝas en la figuro.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado de la "sulfonata acido" per traktado de sulfura duoksido kaj klorida acido:
sulfura duoksido|50ra + 2 klorida acido|50ra + zinko|50ra  sulfonata acido|80ra + zinka klorido|80ra

 Sintezo 2 
 Preparado de "metanosulfonata acido" per traktado de metano, magnezio kaj sulfurila klorido:
metano|50ra + sulfurila klorido|50ra + magnezio|50ra
 metanosulfonata acido|80ra + magnezia klorido|110ra

 Sintezo 3 
 Preparado de "sulfonata acido" per traktado de tionila klorido kaj zinka hidroksido:
tionila klorido|80ra + zinka hidroksido|140ra  sulfonata acido|80ra + zinka klorido|80ra

 Sintezo 4 
 Preparado de "sulfonata acido" per reduktado de sulfurila klorido kun natria sulfito en akva medio:
sulfurila klorido|50ra + natria sulfito|80ra + akvo|50ra  sulfonata acido|80ra + 2 natria klorido|80ra + sulfura trioksido|50ra

 Sintezo 5 
 Preparado de "sulfonata acido" per traktado de natria sulfonato kaj klorida acido:
natria sulfonato|100ra + klorida acido|50ra sulfonata acido|100ra + natria klorido|80ra

 Sintezo 6 
 Preparado de la etanosulfonata acido per traktado de etano kaj sulfurila klorido en ĉeesto de kalcia oksido:
etano|80ra + sulfurila klorido|50ra + kalcia oksido|80ra  etanosulfonata acido|80ra + kalcia klorido|80ra

 Sintezo 7 
 Preparado de la benzenosulfonata acido per interagado de benzeno kun sulfurila klorido:
benzeno|50ra + sulfurila klorido|50ra + kalcia oksido|80ra  benzenosulfonata acido|80ra + kalcia klorido|80ra

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Sapigo de la sulfonata acido
sulfonata acido|80ra + natria hidroksido|80ra  akvo|50ra + natria sulfonato|80ra

 Reakcio 2 
 Esterigo de la sulfonata acido:
sulfonata acido|80ra + fenolo|50ra  akvo|50ra + fenila sulfonato|80ra

 Reakcio 3 
 Preparado de p-piridino-sulfonata acido per interagado de la sulfonata acido, piridino kaj kloro:
sulfita acido|80ra + piridino|50ra + kloro|50ra  p-piridino-sulfonata acido|90ra + 2 klorida acido|50ra

 Reakcio 4 
 Preparado de klorosulfonata acido per traktado de sulfonata acido kaj kloro:
sulfonata acido|80ra + kloro|50ra  klorosulfonata acido|80ra + klorida acido|50ra

 Reakcio 5 
 Produktado de propanosulfonata acido:
sulfita acido|80ra + kloropropano|80ra  propanosulfonata acido|90ra + klorida acido|50ra

 Reakcio 6 
 Preparado de la "benzenosulfonata acido":
sulfita acido|80ra + klorobenzeno|50ra  benzenosulfonata acido|80ra + klorida acido|50ra

 Reakcio 7 
 Preparado de la metanosulfonata acido'':
sulfita acido|80ra + klorometano|50ra  metanosulfonata acido|80ra + klorida acido|50ra

 Vidu ankaŭ 

 Aliaj projektoj 

Kategorio:Organika kemio
Kategorio:Organika sistematiko
Kategorio:Sulfonatoj
Kategorio:Sulfuraj kombinaĵoj