Citralo

GeranialdehidoKemia formuloC10H16OPubChem-kodo8843ChemSpider kodo553578CAS-numero-kodo 5392-40-5 Fizikaj proprecojAspektopalflava likvaĵo kunodoro forte citrussimilaMolmaso152.2334 g mol−1SmilesO=CC=C(C)CCC=C(C)CDenseco 0,893 g/cm3 (likva)Refrakta indicoFandopunkto ( ; 292 K)Punto demalkomponiĝo  (502 K)
  16 mm HgAcideco (pKa) 10.329
 6.351 (karbonata acido)Solveblecoen akvoAkvo: 420 mg/L ())SolveblecoTre solvebla en organikajsolvaĵoj kaj mineraloleoj Mortiga dozo (LD50) 6000 mg/kg (buŝe, muso)
 4960 mg/kg (buŝe, rato)Ekflamatemperaturo Sekurecaj IndikojRiskoR38 S43SekurecoS(2) S24/25 S37 Pridanĝeraj indikoj DanĝeroGHS etikedigo de kemiaĵojPubChemSigma AldrichGHS Damaĝo-piktogramo GHS SignalvortoDamaĝoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

CitraloPlena Ilustrita Vortaro de Esperanto: citralo aŭ lemonalo estas alifata terpenoidoA Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry, Charles Sell prezentanta aldehidan grupon kun formulo C10H16O. Ĝi ekzistas en la naturo sub la formo de tri izomeroj du trans-izomeroj konataj kiel geranialoj A, B kaj alia cis-izomero nomata neralo aŭ citralo B. Ĝi konatas pro ĝia proksima rilato kun la geraniolo, kaj rezultas el la unua oksidiĝo de la lasta. Ĝi tre facile trovatas en naturo.

 Trovejoj 
Grandaj kvantoj trovatas en la cimbopogonoleo samkiel la "Backhousia citriodora". Ĝi same okazas en la oleoj de java citronelo, zingibro, kobuŝio, foliaro de Sassafras albidum, japana cinamomo; en la oleoj, ŝeloj kaj folioj respektive de Tetranthera citrata, germana rozoleo; en la foliaro kaj vergaro de dolĉoranĝaj oleoj, cedroleoj, cedratoj, mandarinoleo, japana pipro, Lisea cubeba, nobla laŭro, pimentoleo, Eucalyptus patentinervis, Eucalyptus staigeriana, Leptospermum Liversidgei, verbeno, Monarda citriodora, Citronmeliso, ktp. En ĉiuj ĉi-tiuj oleoj ĝi okazas sub du formoj nomitaj "citralo A" kaj "citralo B", kiuj laŭŝajne estas stereoizomeroj. Praktike en ĉiuj kazoj la "citralo A" regas.

 History 
La citralo unue estis malkovrita en 1888 de Joseph J Bertram en la oleo de la Backhousia citriodora. Pro tio ke ĝia odoro estis tre simila al la konstituantoj de la citronoleo, ĝi estas nomata citralo.

Francis Despard Dodge (1868-1942), usona lernanto de Viktor Meyer (1848-1897), estigis la citronelalon en 1889 per parta sintezo de la citroneloleo el la java oleo. La preparado, en 1893, de la α- kaj β-iononoj elde la citralo de la cimbopogono estis disvolvita de Ferdinand Tiemann (1848-1899), kiu estis lernanto de August von Hofmann (1818-1892). Cetere, la sintezo de Barbier, Bouveault kaj Tiemann servis kiel celo por la konfirmado de la kemia strukturo de la citraloA History of the International Chemical Industry, Fred Aftalion.

En 310 a. K. la greka filozofo Teofrasto skribis ke li kutime uzadis kelkajn citrusajn fruktojn en la vestaĵoj, kiuj donis al ili agrablan odoron, tiel kiel oni kutime faras kun la lavendo, kaj ankaŭ por forigi la lepismojnCitrus: A History, Pierre Laszlo.

 Produktado 
La citralo estas produktita per pluraj metodoj:Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg
 1: Izolo de la esencoleoj el sennombraj plantoj.
 2: Sintezo elde la oksidiĝo de la geraniolo
 3: Kataliza sintezo elde la dehidrolinaloolo.
 4: Sintezo el la izobuteno kaj formaldehido

 Uzoj 
Pro ĝia forta citrusodoro, citralo estas tre grava kombinaĵo kiel gustigilo. En parfumfabrikado ĝi povas uzati nur en neŭtralaj medioj pro ties tendenco senkoloriĝi pro oksidiĝo kaj polimerizado. Ĝi uzatas kiel krudmaterialo en la sintezo de iononoj kaj metil-iononoj. La citralo same posedas fortajn antimikrobajn proprecojn kaj feromonajn efektojn en la insektoj. La geranialo same uzatas en la sintezo de la Vitamino A kaj por kaŝi la fumodoron.

 Sana kaj sekureca informoj 
Du studoj estis faritaj kaj ili malkaŝis ke 1-1.7% da homoj estas alergiaj al citralo, kaj alergioj estas ofte raportitaj. Citra ĝustadire estas forte sensiviga al alergioj. La Internacia Asocio pri Aromaĵoj rekomendas ke la citralo nur estu uzata asociita al substancoj kiuj preventas ties sensivigajn efektojn. Citralo estis vaste testa kaj ĝi ne elmontris genotoksecon aŭ kancerigan efekton, tamen, la testoj per bestoj montris efektojn dozodependajn sur la renoj.

 Izomeroj de la citralo 

 Plantoj havantaj citralon 

 Vidu ankaŭ 

 Literaturo 

 Textbook of Field Crops Joshi, Mukund
 Chemical Book
 Encyclopædia Britannica
 Brazilian Journal of Chemical Engineering
 Chemical and antimicrobial studies of monoterpene: Citral
 Chemistry of Spices, V. A. Parthasarathy,Bhageerathy Chempakam,T. John Zachariah
 Chempedia 
 Chest of Books
 Advanced Organic Chemistry, Arun Bahl
 Concise Encyclopedia Chemistry, Mary Eagleson
 Encyclopedia of Microbiology
 Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
 The Oxford Encyclopedia of Food and Drink in America, Andrew Smith
 The Pesticide Encyclopedia, Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker
 The Encyclopedia of Herbs: A Comprehensive Reference to Herbs of Flavor and ..., Thomas DeBaggio, Arthur O. Tucker
 Encyclopedia of Microbiology

 Referencoj 

Kategorio:Terpenoj
Kategorio:Aldehidoj