Citronelalo

Citronelalo<center>100pxDudimensia strukturo de la citronelalo<center>200pxTridimensia strukturo de la citronelalo Alternativa(j) Nomo(j) d-Rodinalo
 β-citronelaloKemia formuloC10H18OPubChem-kodo75427ChemSpider kodo7506CAS-numero-kodo 106-23-0 Fizikaj proprecojAspektosenkolora citrusodora likvaĵoMolmaso154.25 g mol−1SmilesC/C(C)=C/CCC(C)CC=ODenseco 0,8538 g/cm3 (likva)Refrakta indicoFandopunkto (hipoteza)Bolpunkto205- (105 atm 25 mm Hg)SolveblecoTre solvebla en organikajsolvantoj kaj mineraloleoj Mortiga dozo (LD50)2420 mg/kg (buŝe, muso)Science LabEkflamatemperaturo () Sekurecaj IndikojRiskoR36/37/38SekurecoS26 S36 Pridanĝeraj indikoj DanĝeroGHS etikedigo de kemiaĵojPubChemGHS Damaĝo-piktogramo GHS SignalvortoDamaĝoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Citronelalo aŭ rodinalo estas aldehida nesaturita alicikla unuterpenoido kaj ĉefa komponaĵo de la citroneloleo, kun forta citrusodoro, kiu troviĝas en pluraj esencoleoj. Ĝia ĉefa uzo estas kiel insektoforigilo kaj ĝi same prezentas fortajn antifungajn proprecojn. Kontraŭe ol la citralo, la citronelalo estas optike aktiva substanco.

Tamen, per nur unu escepto, ĝi estis trovata en la dekstrorotacia formo. Probable, ĉiam kiam la citronelalo trovatas kun malalta rotacia angulo, tio estas miksaĵo da ambaŭaj modifoj. Ĝi estas ĉefe trovata en la esencoleoj de la Corymbia citriodora, citronmeliso, citrono, kaj en la ŝeloj de la Tetranthera polyantha. Pro tio ke la citronelalo estas separebla per ties kristaleca bisulfita komponaĵo, ĝia izolo el la oleoj enhavantaj grandan procentecon de aldehidoj, tiel kiel citroneloleo kaj oleo de Eucaliptus maculata, ne portas malfacilaĵojn.

 Kemiaj proprecoj 
Pro tio ke citronelalo estas tre reakciema, kaj rilate al acidoj, kaj rilate al alkaloj, alkala karbonato uzatas por malkomponi la bisulfiton produktitan. Artefarite, la citronelalo estas produktita per oksidigo de la primara alkoholo citronelolo, tamen, la produktado estas pli eta ol kiam geraniolo estas oksidita al citralo. Laŭ ĉi-procezo la citronelolo el la rozoleo konvertiĝas en citronelalon, kiu estis nomita rodinalo far Louis Bouveault (1864-1909). Okaze de la rompo de la mentokzimoChest of Books en alifatajn komponaĵojn, Otto Wallach (1847-1931) estigis aldehidon C10H18O kiun li alnomis "mentocitronelalo", kiu tre similas al la natura citronelalo, tamen ne estas identa al la lasta.

Kvankam la citralo transformiĝas en acetaldehido kaj metil-heptenono, kiam traktita per alkaloj, la citronelalo reziniĝas. En kontakto kun acidoj, la citralo perdas la elementojn de unu akvomolekulo kaj estiĝas cimeno, dum la citronelalo konvertiĝas en izomeran komponaĵon, la izopulegolon. Ĉi-tiu alkoholo, kiu estas izomero de la pulegolo, povas oksidiĝi en la ketono izopulegono, kiu povas inversiĝi al la natura pulegono. Laŭ Harriesthe terpenes kaj RoederThe Volatile Oils, Volume 1, Eduard Gildemeister, Friedrich Hoffmann, la duonkarbazonoThe Chemistry of Essential Oils and Artificial Perfumes, Ernest John Parry de la izopulegono fandas je  (α-modifo)  (γ-modifo).

La ringoformado de la citronelalo al izopulegono okazas tre facile, tiamaniere ke, la komerca citronelalo, almenaŭ kiam purigita per bisulfitoj, ĉiam enhavas izopulegolon. La (–)-(S)-enantiomero de la citronelalo konsistas ĝis 80% de la foliaroleo de la Citrus hystrix kaj estas la ĉefa komponaĵo respondeca por ĝia aromo. La citronelalo estas tre sensiva al oksidigaj agentoj, kaj facile cikliĝas kiel izopulegolo. Ĝi estas krudmaterialo por la parfumindustrio.

La citronelarbo estas genro de arboj kaj arbedoj el la familio kardiopteridacoj priskribita kiel genro en 1832. Ĝi estas endemia en la tropikaj regionoj de Suda kaj Centrameriko, insula Sudorienta Azio, Kvinslando, kaj islandoj de la orienta Pacifiko. La genro antaŭe estis traktita kiel apartenanta al la familio ikacinacoj.

 Izomeroj de la citronelalo 

 Vidu ankaŭ 

 Literaturo 

 Unesp
 BioEssência 
 Agronegocios
 Sigma Aldrich
 Pesticides Database - Chemicals
 A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry
 Chemtex USA Inc. 
 Toxicities of thymol, citronellal, ...
 Concise Encyclopedia Chemistry
 Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
 Concise Encyclopedia Biochemistry and Molecular Biology, Thomas Scott,Eric Ian Mercer
 Encyclopedia of Microbiology
 Leung's Encyclopedia of Common Natural Ingredients: Used in Food, Drugs and ..., Ikhlas A. Khan, Ehab A. Abourashed
 The Encyclopedia of Herbs and Spices, 
 The Pesticide Encyclopedia, Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker
 Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures ..., Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan
 Encyclopedia of Cultivated Plants: From Acacia to Zinnia, Christopher Cumo
 Encyclopedia of Entomology, Volume 4, John L. Capinera
 The CABI Encyclopedia of Forest Trees CABI
 Chest of Books
 Insect Repellents Handbook, Second Edition, Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman
 Pesticides: Advances in Research and Application: 2011 Edition

 Referencoj 

Kategorio:Aldehidoj
Kategorio:Terpenoj