Ergotoalkaloido

Ergotoalkaloidoj estas alkaloidoj de ergotfungo sed ankaŭ de klavicipitacoj. En la naturo oni vidas kvar grupojn de Ergotoalkaloidoj : lizergacidoj (Liserga Acido kaj paspalika acidoj), simplaj lizergamidoj, ergopeptinoj kaj klavinoj. Ankaŭ kelkaj aliaj fungoj kiel Aspergillus fumigatus, Penicillium commune aŭ Penicillium roqueforti en Aspergillaceae produktas klavinojn.

La unua ĉefa etapo estas triptofano→DMAT (DiMethylAllylTryptophan)libertas academica : Phylogenetic Analyses Reveal Monophyletic Origin of the Ergot Alkaloid Gene dmaW in Fungi

Sinsekve diferencaj komponantoj formiĝas :
chanoclavine→agroclavine→elymoclavine→paspalika acido→liserga acido.

La dua ĉefa etapo estas liserga acido→amididoj dank'al neribosomaj peptidoj.

En 1896 C.C. KellerSchweiz. Wochenschrift Chemie und Pharm. 1896 34, 65 kaj en 1929, H. W. Van Urk H. W. Van Urk Een nieuwe gevoelige reactie op de moederkoornalkaloiden ergotamine, ergotoxine en ergotinine en de toepassig voor het onderzoek en de colometrische bepaling en moederkoornpreparaten Pharm. Weekbl.1929 66 473-481priskribis la unuajn metodojn por dozi Ergotoalkaloidojn.

 Simplaj Lizergacidoamidoj 
eta|150px|Lyzergacidoamido
Simplaj Lisergacidoamidoj, tiel ekzemple Ergometrino estas formataj de lizergeracido kaj Aminoacido (ekzemple Alanino).
 Nomo  R1  R2  R3 LSA (ergino)  H  H  H Ergometrino  H  CH(CH3)CH2OH  H Metilergometrino*  H  CH(CH2CH3)CH2OH  H Metizergido*  CH3  CH(CH2CH3)CH2OH  H LSD*  H  CH2CH3  CH2CH3 LSH  H  CH3CHOH  H

<small>* ne natura ergotoalkaloido.

 Ergopeptinoj kaj ergopeptininoj 
Ergopeptinoj, klasikaj ergotoalkaoidoj de Claviceps purpurea estas D-lizegiltripeptidoj. La tripeptido estas aranĝata en ciklollaktam strukturo.
maldekstra|eta|Ergopeptinoj (epimero R)
dekstra|eta|Ergopeptininoj (epimero S)
Ĉe Claviceps purpurea la unua aminoacido estas alanino (grupo de ergotamino) aŭ valino (grupo ergottoksino).
La tria aminoacido estas ĉiam prolino.

 II\I  ala  val phe  ergotamino  ergokristino leu  ergozino  ergokriptino val  ergovalino  ergokornino

Oni trovas ankaŭ epimerojn nomatajn ergopeptininojn (ergotaminino, ergokristinino, ergozinino, ergokriptinino, ergovalinino, ergokorninino). Ili havas malforta malforta aktiveco.

 Ergopeptamoj 
eta|maldekstra|Ergopeptamoj (struktura formulo)
Iliaj strukturoj estas similaj kiel ergopeptinoj sed L-Prolino estas anstataŭata per D-Prolino kaj ili estas ne ciklolaktamaj.

 Produktado 
En 1959, Ernst Boris Chain produktis lizergan acidon kun Claviceps paspali.
En 1966, Alba M. Amici trovis stamon de Claviceps purpurea kiu produktis ergotaminon en fermentujohttp://aem.asm.org/cgi/reprint/15/3/597.pdf Ergotamine Production in Submerged Culture and
Physiology of Claviceps purpurea

 Toksado 
La epimeroj R (rectus) estas biologiaj aktivaj sed ne la epimeroj S (sinister). Galo kaj pankreatino aliigas epimeron S al epimero R por la grupo de ergotamino, do pliigas la toksadon. Por la grupo ergottoksino estas la kontraŭoBundesanstalt für Materialforschung und -prüfung. Kuirado malpliigas la toksadon. ĉar la alta temperaturo difektas iomete la alkaloidojn ankaŭ ĉar ĝi aliigas epimeron R al epimero S.

 Notoj kaj referencoj 


Kategorio:Alkaloidoj