Lipido

Lipidoj (, lipos, kiu signifas graso, aŭ grasoj) estas organikaj kombinaĵoj vaste disvastigitaj en naturo, kaj reprezentas unu el la kvar ĉefaj klasoj de organikaj kombinaĵoj kun biologia intereso, kune kun karbonhidratoj, proteinoj kaj nukleataj acidoj.

Lipidoj estas identigitaj surbaze de siaj komunaj solveblecaj ecoj: ili ne estas solveblaj en akvo (ili estas difinitaj kiel hidrofoba), dum ili estas solveblaj en organikaj solvantoj kiel etila acetato, duetila etero aŭ acetono, alkoholoj kaj hidrokarbonidoj. La nesolvebleco en akvo estas la analiza propraĵo uzata kiel bazo por la disiĝo de karbonhidratoj kaj proteinoj.
El la struktura vidpunkto, lipidoj ĉefe konsistas je karbonaj kaj hidrogenaj atomoj kunigitaj inter ili per kovalentaj ligoj malforte polusaj (karakterizaĵo, kiu donas al ili la hidrofoban konduton) kaj simetrie aranĝitaj.

Tamen iuj lipidoj havas polusajn grupojn (ekz. La Fosfolipidoj) en limigita regiono de sia molekulo. Polusaj lipidoj havas fizik-kemiajn karakterizaĵojn apartajn al neŭtralaj (kaj do nepolusaj) lipidoj. Aparte, la polusaj lipidoj montras amfipatajn karakterizaĵojn (t. e., solvebleco kaj en akvo kaj en nepolusaj solvantoj) aŭ eĉ foje ili estas nesolveblaj en organikaj solvantoj kaj solveblaj en akvo.
Historio
eta|dekstre|300px|En 1854, Marcellin Berthelot sintezis la tristearinon.
La lipido povas esti rigardataj kiel organikaj substancoj relative nesolveblaj en akvo, solveblaj en organikaj solvantoj (alkoholo, etero, ktp.) efektive aŭ potence rilataj al la grasaj acidoj kaj uzataj de la vivantaj ĉeloj.

En 1815, Henri Braconnot klasifikis lipidojn (graisses) en du kategoriojn, suifs (solidaj grasoj aŭ sebo) kaj huiles (fluidaj oleoj). En 1823, Michel Eugène Chevreul disvolvis pli detalan klasifikon, inkluzivante oleojn, grasojn, sebojn, vaksojn, rezinojn, balzamojn kaj volatilajn oleojn (aŭ esencajn oleojn).

La unua sinteza triglicerido estis raportita de Théophile-Jules Pelouze, en 1844, kiam li produktis la “tributirinon” traktante buteratan acidon kun glicerino en ĉeesto de koncentrita sulfata acido. Plurajn jarojn poste Marcellin Berthelot, unu el la lernantoj de Pelouze, sintezis “tristearinon” kaj “tripalmitinon” per reakcio de la analogaj grasaj acidoj kun glicerino en ĉeesto de gasa hidrogena klorido ĉe alta temperaturo.

En 1827, William Prout (1785-1850) agnoskis la grason ("oleajn nutraĵojn"), kune kun proteinojn ("albumino") kaj karbonhidratojn ("saĥarino"), kiel gravajn nutraĵojn por homoj kaj bestoj.

Dum unu jarcento, kemiistoj rigardis "grasojn" kiel nur simplajn lipidojn el grasacidoj kaj glicerino (gliceridoj), sed novaj formoj estis priskribitaj poste. En 1847, Theodore Gobley (1811-1876) malkovris la fosfolipidojn en la mamulaj cerboj kaj kokinaj ovoj, nomata de li kiel lecitinoj. Ludwig Thudichum (1829-1901) malkovris en homa cerbo iujn fosfolipidojn ("cefalinon"), glikolipidojn (cerebrosidon) kaj sfingolipidojn (sfingomielinon).

La terminoj lipoido, lipino, lipide kaj lipido estis uzataj kun diversaj signifoj de aŭtoro al aŭtoro. En 1912, Rosenbloom kaj Gies proponis anstataŭigi "lipoidon" per "lipino". En 1920, Bloor enkondukis novan klasifikon por "lipoidoj": simplaj lipoidoj (grasoj kaj vaksoj), kunmetitaj lipoidoj (fosfolipoidoj kaj glikolipoidoj), kaj la derivitaj lipoidoj (grasacidoj, alkoholoj, steroloj).eta|maldekstre|300px|La tributirino estis raportata de Théophile-Jules Pelouze, en 1844.La vorto lipido, kiu devenas etimologie el la greka λίπος, lipos “graso”, estis enkondukita en 1923 de la franca farmakologo "Gabriel Bertrand" (1867-1962). Bertrand inkluzivis en la koncepto ne nur la tradiciajn grasojn (gliceridojn), sed ankaŭ la "lipoidojn", kun kompleksa konstitucio.

Kvankam la vorto lipido estis unuanime aprobita de la internacia komisiono de la “Société de Chimie Biologique” dum la plenkunsido la 3-an de julio 1923. La vorto lipide poste angliĝis kiel “lipido” pro sia elparolo (“lɪpɪd”). En la franca, la sufikso -ide, el la malnovgreka -ίδης (kun la signifo 'filo de' aŭ 'posteulo de'), estas ĉiam prononcata (ɪd).

En 1947, T. P. Hilditch dividis lipidojn en "simplajn lipidojn", kun grasoj kaj vaksoj (veraj vaksoj, steroloj, alkoholoj).

Proprecoj
La lipidoj estas ĝenerale senkoloraj, oleaj al la tuŝo, ne tre konsistemaj, havas pli malaltan densecon ol akvo, en kiu ili estas nesolveblaj sed emulsieblaj. Ili estas malmulte solveblaj en etanolo kiam malvarmaj, sed solveblaj kiam varmaj.

Ili estas solveblaj en karbona dusulfido, kloroformo, duetila etero, acetono, benzeno, benzino kaj aliaj organikaj solvantoj. Ili lasas grasajn, diafanajn makulojn sur papero, kiuj ne malaperas kun varmo. Ili ne distileblas hejte aŭ per malalta premo kaj malkombiniĝas hejte.

Ĉar la grasoj estas uzataj en la fritado-procezo kaj poste preparataj en malfermaj ujoj ĉe alta temperaturo (180 - ), estas rekta kontakto kun la aero. Ĉi tiuj kondiĉoj donas fizikokemiajn ŝanĝojn en oleoj (kiel termo-oksidado kaj ranceco), iuj el kiuj rimarkiĝas per la malheliĝo de la grasoj, la pliigo de viskozeco, la formado de ŝaŭmo kaj la produktado de fumo.

Ĉi tiuj transformoj influas la guston, kiun fritado donas al frititaj produktoj, malfaciligante la akcepteblon de la produktoj, sed ili ankaŭ produktas toksajn efikojn kiel gastro-intesta irito, enzimo-inhibicio, vitamino-detruado kaj karcinomogenezo, kiam okazas la kontinua kaj longedaŭra ingestado de kemie ŝanĝitaj rancigitaj produktoj.

 Kategorioj 
La organizo Lipid MAPS, klasigis la lipidojn en ok kategorioj:

 Grasacidoj 

eta|I2 - Prostailina (ekzemplo de prostaglandino, grasacido eikosanoido).
dekstre|eta|LTB4 (ekzemplo  de leŭkotrieno, grasacido eikosanoida).
La grasacidoj, aŭ fragmentoj de grasacidoj kiam formas parton de lipido, estas diversa grupo de molekuloj sintezitaj per longigo de ĉeno de Acetila koenzimo A unu per Malonila koenzimo A aŭ grupoj Metilmalonila koenzimo A, en procezo nomita sintezo de grasacido. Ili estas faritaj de hidrokarbido en ĉeno kiu finas je grupo de karboksilata acido; tiu aranĝo havigas al la molekulo polusan, hidrofilan finaĵon, kaj nepolusan, hidrofoban kiu estas nesolvebla en akvo. La strukturo de la grasacidoj estas de unu el la plej fundamentaj kategorioj de biologiaj lipidoj kaj ĝi estas ĝenerale uzita kiel blokoj de lipidoj strukture pli kompleksaj. La ĉeno de karbono, tipe inter kvar kaj du dek kvar karbonoj longa, kiuj povas esti saturitaj aŭ nesaturitaj, kaj povas esti ligitaj al funkciaj grupoj kiuj enhavas oksigenon, halogenojn, nitrogenon, kaj sulfuron. Se grasacido enhavas duoblan ligon, ekzistas la eblo de ajna geometria izomerismo cis aŭ trans, kiu ege tuŝas la formon de la molekulo. La duoblaj ligoj cis okazigas, ke la ĉeno de grasacido duobliĝa, efiko kiu pliiĝas kiam estas pli da duoblaj ligoj en la ĉeno. Tri duoblaj ligoj en la karbono-18 de la linolena acido, nome la plej abunda grasacido en la ĉenoj de la tilakoidaj membranoj de la plantoj, faras tiujn membranojn tre fluecaj spite la malaltajn mediajn temperaturojn, kaj faras ankaŭ ke la linolena acido havas akutajn pintojn en la spektroj 13-C NMR de alta rezolucio de kloroplastoj. Tial ĝi ludas gravan rolon en la strukturo kaj funkcio de ĉelaj membranoj. Devlin, pp. 193–195. La plej ofta formo en kiu montriĝas la grasacidoj, estas la formo cis, spite la fakton ke la formo trans ekzistas en kelkaj grasoj kaj naturaj oleoj parte hidrogenhavaj.

Inter la grasaacidoj biologie gravaj estas la eikosanoidoj, derivitaj ĉefe de la arakidonata acido kaj de la eikosapentaenoiko acido, kiuj inkludas prostaglandinojn, leŭkotrienojn kaj tromboksanojn. Ankaŭ la dokosaheksaenoika acido gravas en la biologiaj sistemoj, aparte en tio rilata kun la vidkapablo.«A Long Lipid, a Long Name: Docosahexaenoic Acid». The Lipid Chronicles. 2a de decembro 2011. «DHA for Optimal Brain and Visual Functioning». DHA/EPA Omega-3 Institute.  Aliaj gravaj klasoj de lipidoj en la kategorio de grasacidoj estas la grasaj esteroj kaj la grasaj amidoj. La grasaj esteroj inkludas gravajn biokemiajn perantojn kiel vaksoesteroj, derivitaj de koenzimo A de tioestero de grasacidoj, derivitaj de Acil-(protein-transport-acilo) desaturazo de tioestero de grasacidoj kaj karnitinoj de grasacidoj. La grasaj amidoj inkludas N-acil-etanolaminojn, kiel la neŭrotransmisoro kanabinoida anandamido.

Trigliceridoj
eta|maldekstre|300px|Ekzemplo de natura trilicerido kun tri malsamaj grasacidoj. Unu el la grasacidoj estas saturita (la blua), alia enhavas unu duobla ligo ene de la karbona ĉeno (la blue desegnita), La tria grasacido (iu poliinsaturita grasacido, ruĝe desegnita) enhavas tri duoblajn ligojn ene de la karbona ĉeno. Ĉiuj karbon-karbonaj duoblaj ligoj montrataj estas cis izomeraj.
Trigliceridoj aŭ triacil-glicerinoj estas triesteroj de longĉenaj grasacidoj kun glicerolo (ankaŭ nomata glicerino); ili estas la plej simplaj lipidoj, sed ankaŭ la plej abundaj el natura origino, kaj konsistigas bestajn grasojn (solidajn) kaj vegetalajn oleojn (likvaĵojn). Ili ĉefe servas kiel deponejo por la energio produktita kaj stokita en bestoj en la nivelo de grasa histo (subkutana kaj viscera graso).

Triglicerido estas lipido konsistanta el glicerina molekulo al kiu estas ligitaj tri grasacidoj. Glicerino (1,2,3-propantriolo) estas alkoholo kun tri karbonatomoj, ĉiu kun hidroksila grupo, dum la grasa acido konsistas el karboksila grupo kaj hidrokarbona ĉeno. La tri grasacidoj estas kunigitaj al glicerina molekulo per esterigado, do per ligo inter la karboksila grupo de grasacidoj kaj la hidroksilaj grupoj de glicerino. Ofte la tri grasaj acidoj diferencas.

Grasaj acidoj estas la plej simplaj kaj ordinaraj lipidoj, kaj diferencas laŭ la longo de la karbona ĉeno kaj/aŭ la tipo de ligo inter la karbonaj atomoj, ligoj, kiuj ĉiuj povas esti simplaj, kaj tiam oni parolas pri saturitaj aŭ duoblaj grasaj acidoj, kaj ĉi-kaze ni parolas pri nesaturitaj grasaj acidoj (unusaturitaj se estas nur unu duobla ligo, plurinsaturitaj se alie). Pli ol 500 specoj de grasacidoj estis izolitaj de diversaj ĉeloj kaj histoj, kaj videblas, ke ili preskaŭ ĉiam havas paran nombron da karbonaj atomoj, kutime inter dudek kaj dekdu.

Esencaj grasaj acidoj estas plurinsaturitaj grasaj acidoj, kiuj ne povas sinteziĝi en la korpo. Ili apartenas al du ĉefaj kategorioj, bazitaj sur la pozicio de la unua duobla ligo: ω3 (αlinoleniko 18:3) kaj ω6 (linolejka acido 18:2). La arakidonata acido (20:4), sintezita el linolejka acido, estas la antaŭulo de "prostaglandinoj", tromboksanoj kaj leŭkotrienoj, tre gravaj kemiaj perantoj implikitaj en inflamo kaj plaka agregado. Dietoj altaj je saturitaj grasoj kondukas al aterosklerozo.

eta|300x300px|Ekzemplo de triglicerido nesaturita grasa (C55H98O6). Maldekstre: glicerino; dekstre, de supre malsupren: palmitata acido, oleata acido, alfa-linolenata acido.
La nesaturitaj grasacidoj, kiam en la cis-konfiguracio, kreas angulon de la molekulo (flekseco). La solida aŭ likva stato de la grasoj, ĉe media temperaturo, dependas de la grado de nesaturiĝo (nombro de duoblaj ligoj) de la grasaj acidoj, kiuj konsistigas la trigliceridojn. La anguloj de la nesaturitaj grasoj malhelpas la molekulojn kompaktiĝi firme kaj solidiĝi ĉe media temperaturo. Ĉar oleoj havas pli grandan nombron da nesaturitaj grasaj acidoj, ilia fandiĝa temperaturo estas malalta kaj ili estas en likva stato.

La plejmulto el la vegetalaj grasoj konsistas je nesaturitaj oleoj, la nesaturitaj grasoj regas ĉe fiŝoj kaj la saturitaj ĉe teraj bestoj. Ĉe malvarmsangaj bestoj, kiel fiŝoj, la ĉeesto de nesaturitaj grasacidoj permesas al la grasoj konservi sian fluecon eĉ en ĉeesto de malaltaj temperaturoj.

Ĉar la temperaturo de la subhaŭta grasa histo estas pli influata de la ekstera temperaturo, eĉ mamuloj eksponitaj al aparte malvarmaj klimatoj, kiel fokoj, havas subhaŭtan grason riĉan je plurinsaturaj grasacidoj, kio permesas konservi la dikan supraĵan grasan mantelon en fluida kondiĉo, certigante ampleksan moviĝ-liberecon, kiu estus rifuzita, se la subhaŭta grasa histo estus tro rigida, pro la tropezo de saturitaj grasaj acidoj.

La duoblaj ligoj povas esti "atakataj" de la oksigeno en la aero kaj la oksidativa rompado de ĉi tiuj ligoj rezultigas la formadon de aldehidoj kaj acidoj de malalta molekula pezo, kun akra odoro, respondeca pri la ranceco de grasoj. La reakcio de duoblaj ligoj kun oksigeno kaŭzas la formadon de hidroperoksidoj, same kiel al la flanka interligo inter la ĉenoj de grasaj acidoj kaj ilia polimerigo.

La polimerigo, kaŭzata de la aero, ebligas uzi oleojn kun alta grado de nesaturiĝo (ekz. Linoleo) kiel sekigajn oleojn en la farba industrio de vestaĵoj. La duoblaj ligoj ĉeestantaj en plantaj oleoj povas esti reduktitaj al ununuraj ligoj per kataliza hidrogenado, por produkti solidajn vegetalajn grasojn, kiel margarino.

Komerca avantaĝo de hidrogenigo estas akiri pli longan storigan vivotempon (surbreta). Male, malavantaĝo de parta hidrogenado estas reprezentata de la trans izomerigo de iuj postrestantaj duoblaj ligoj, en procento de ĉirkaŭ 10-15%. Trans-ligitaj lipidoj pliigas kolesterolon kaj riskon de kardiovaskula malsano.

 Glicerofosfolipidoj 
eta|maldekstre|300x300px|Fosfatidiletanolamino.
La glicerofosfolipidoj, kutime estas referencitaj kiel fosfolipidoj (tamen ankaŭ la sfingomjelino estas klasigita kiel fosfolipidoj), estas ĉieaj laŭ naturo kaj estas ŝlosilaj komponantoj de la ĉela lipida dutavolo, partoprenas en la metabolo kaj en la ĉela komunikado.«The Structure of a Membrane». The Lipid Chronicles. 5a de novembro 2011. Konsultita la 31an de decembro 2011.  La neŭrona histo (inklude la cerbon) enhavas relative grandajn kvantojn de glicerofosfolipidoj, kaj la ŝanĝoj en ties kompono estis asociaj al kelkaj neŭrologiaj misordoj. «Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders». Chemistry and Physics of Lipids 106 (1): 1-29. Junio 2000. PMID 10878232. doi:10.1016/S0009-3084(00)00128-6.  La glicerofosfolipidoj estas subdivideblaj en diversaj klasoj, bazitaj sur la polusa naturo de la grupo de la pozicio sn-3 de la glicerina vertebraro en eŭkariotoj kaj eŭbakterioj, aŭ la pozicio sn-1 en la kazo de arkeobakterioj.

Ekzemploj de glicerofosfolipidoj estas en la biologiaj membranoj nome fosfatidilkolino (konata ankaŭ kiel PC, GPCho aŭ lecitino), fosfatidiletaanolamino (PE aŭ GPEtn) kaj fosfatidilserino (PS aŭ GPSer). Krom utili kiel unuarangaj komponantoj de la ĉelaj membranoj kaj ligejoj por proteinoj intra- kiaj inter-ĉelaj, kelkaj glicerofosfolipidoj en eŭkariotaj ĉeloj, kiel fosfatidilinositoloj kaj fosfatida acido estas antaŭaĵoj aŭ ili mem derivitaj de "duarangaj mesaĝistoj" de la membranoj. van Holde kaj Mathews, p. 844.

 Sfingolipidoj 
eta|300x300px|[Sfingomielino.
Sfingolipidoj estas kompleksa familio de kunmetaĵoj kiuj havas komunan strukturan trajton, sfingoida bazo estas sintezita denove el la aminoacida serino kaj longa grasa ĉeno de acil CoA, poste konvertita al ceramidoj, fosfosingolipidoj, glikosfingolipidoj kaj aliaj kunmetaĵoj.«Chapter 14: Sphingolipids: Metabolism and Cell Signaling». Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes (4a eldono). Amsterdam: Elsevier. 2002. pp. 373-407. ISBN 978-0-444-51138-6.  La ĉefa sfingoida bazo de mamuloj estas ĝenerale menciita kiel sfingozino. Ceramidoj (N-acil-sfingoida bazo) estas grava subklaso de sfingoidoj derivitaj de grasacida amida ligo. Grasacidoj estas tipe saturitaj aŭ mono-nesaturitaj kun ĉenlongoj de 16 ĝis 26 karbonatomoj. Devlin, pp. 421–422. 

La plej gravaj fosfosingolipidoj de mamuloj estas sfingomielinoj (ceramidfosfokolinoj), Hori T, Sugita M (1993). "Sphingolipids in lower animals". Progress in Lipid Research. 32 (1): 25–45. doi:10.1016/0163-7827(93)90003-F. PMID 8415797.  dum insektoj enhavas plejparte ceramidfosfoetanolaminojn Wiegandt H (January 1992). "Insect glycolipids". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism. 1123 (2): 117–126. doi:10.1016/0005-2760(92)90101-Z. PMID 1739742.  kaj fungoj havas fitoceramidfosfoinositolojn kaj manozo-enhavantajn kapgrupojn. Guan X, Wenk MR (Majo 2008). "Biochemistry of inositol lipids". Frontiers in Bioscience. 13 (13): 3239–3251. doi:10.2741/2923. PMID 18508430.  La glikosfingolipidoj estas varia familio de molekuloj kunmetitaj de unu aŭ pluraj sukerrestaĵoj ligitaj per glikozida ligo al la sfingoida bazo. Ekzemploj de tiuj estas la simplaj kaj kompleksaj glikosfingolipidoj kiel ekzemple cerebrozidoj kaj gangliozidoj.

 Steroloj 

alt=Chemical diagram|eta|280x280px|maldekstre|Kemia strukturo de la kolesterolo.
La steroloj, kiel la kolesterolo kaj ĝiaj derivaĵoj, estas gravaj komponentoj de membranlipidoj, Bach D, Wachtel E (Marto 2003). "Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes. 1610 (2): 187–197. doi:10.1016/S0005-2736(03)00017-8. PMID 12648773.  kune kun la glicerofosfolipidoj kaj sfingomielinoj. Aliaj ekzemploj de steroloj estas la galacidoj kaj iliaj konjugatoj, Russell DW (2003). "The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis". Annual Review of Biochemistry. 72: 137–174. doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. PMID 12543708.  kiuj ĉe mamuloj estas oksigenitaj derivaĵoj de kolesterolo kaj estas sintezitaj en la hepato. La plantekvivalentoj estas la fitosteroloj, kiel ekzemple β-sitosterolo, stigmasterolo, kaj brasikasterolo; ĉi-lasta kunmetaĵo ankaŭ estas uzata kiel biosigno por alga kresko. Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC, Riggert VL, Dunbar R (2008). "Sedimentary sterols as biogeochemical indicators in the Southern Ocean". Organic Geochemistry. 39 (5): 567–588. Bibcode:2008OrGeo..39..567V. doi:10.1016/j.orggeochem.2008.01.009.  La superrega sterolo en fungaj ĉelaj membranoj estas ergosterolo. Deacon J (2005). Fungal Biology. Cambridge, Massachusetts: Blackwell Publishers. p. 342. ISBN 978-1-4051-3066-0. 

Steroloj estas steroidoj en kiuj unu el la hidrogenatomoj estas anstataŭigita per hidroksila grupo, ĉe pozicio 3 en la karbonĉeno. Ili havas komune kun steroidoj la saman kunfanditan kvar-ringan kernostrukturon. Steroidoj havas malsamajn biologiajn rolojn disde hormonoj kaj signalaj molekuloj. 

La dekok-karbonaj (C18) steroidoj inkluzivas la estrogenfamilion dum la C19-steroidoj konsistas el la androgenoj kiel testosterono kaj androsterono. La C21-subklaso inkludas la progestogenojn same kiel la glukokortikoidojn kaj mineralokortikoidojn. Stryer L, Berg JM, Tymoczko JL (2007). Biochemistry (sesa eldono). San Francisco: W.H. Freeman. ISBN 978-0-7167-8724-2. p. 749. La sekosteroidoj, konsistantaj el diversaj formoj de Vitamino D, estas karakterizitaj per fendado de la B-ringo de la kernostrukturo. Bouillon R, Verstuyf A, Mathieu C, Van Cromphaut S, Masuyama R, Dehaes P, Carmeliet G (December 2006). "Vitamin D resistance". Best Practice & Research. Clinical Endocrinology & Metabolism. 20 (4): 627–645. doi:10.1016/j.beem.2006.09.008. PMID 17161336. 

 Prenoloj 

eta|Lipido prenola (2E-geraniolo).
La Prenollipidoj estas sintezitaj de la kvin-karbon-unuaj antaŭaĵoj izopentenildifosfato kaj dimetilalildifosfato, kiuj estas produktitaj plejparte per la mevalonacida vojo (MVA). Kuzuyama T, Seto H (Aprilo 2003). "Diversity of the biosynthesis of the isoprene units". Natural Product Reports. 20 (2): 171–183. doi:10.1039/b109860h. PMID 12735695.  La simplaj izoprenoidoj (liniaj alkoholoj, difosfatoj, ktp.) estas formitaj per la sinsekva aldono de C5-unuoj, kaj estas klasifikitaj laŭ nombro de tiuj terpenunuoj. Strukturoj enhavantaj pli ol 40 karbonojn estas konataj kiel politerpenoj. Karotenoidoj estas gravaj simplaj izoprenoidoj kiuj funkcias kiel antioksidantoj kaj kiel antaŭaĵoj de Vitamino A. Rao AV, Rao LG (Marto 2007). "Carotenoids and human health". Pharmacological Research. 55 (3): 207–216. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. PMID 17349800.  Alia biologie grava klaso de molekuloj estas ekzempligita per la kinonoj kaj hidrokinonoj, kiuj enhavas izoprenoidan voston ligitan al kvinonoida kerno de ne-izoprenoida origino. Brunmark A, Cadenas E (1989). "Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications". Free Radical Biology & Medicine. 7 (4): 435–477. doi:10.1016/0891-5849(89)90126-3. PMID 2691341.  Vitamino E kaj vitamino K, same kiel la ubikinonoj, estas ekzemploj de ĉi tiu klaso. Prokariotoj sintezas poliprenolojn (nomitajn baktoprenolojn) en kiuj la fina izoprenoida unuo alkroĉita al oksigeno restas nesaturita, dum ĉe bestaj poliprenoloj (dolikoloj) la fina izoprenoido estas reduktita. Swiezewska E, Danikiewicz W (Julio 2005). "Polyisoprenoids: structure, biosynthesis and function". Progress in Lipid Research. 44 (4): 235–258. doi:10.1016/j.plipres.2005.05.002. PMID 16019076. 

 Sakarolipidoj 
maldekstre|eta|260ra|Strukturo de la sakarolipido Kdo2-lipido A. Raetz CR, Garrett TA, Reynolds CM, Shaw WA, Moore JD, Smith DC, et al. (Majo 2006). "Kdo2-Lipid A of Escherichia coli, a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4". Journal of Lipid Research. 47 (5): 1097–1111. doi:10.1194/jlr.M600027-JLR200. hdl:10919/74310. PMID 16479018. Open access icon  Glukozaminaj restaĵoj en blua, Kdo-restaĵoj en ruĝa, acilĉenoj en nigra kaj fosfataj grupoj en verdo.
Sakarolipidoj priskribas kunmetaĵojn en kiuj grasacidoj estas ligitaj al sukera spino, formante strukturojn kiuj estas kongruaj kun membrandutavoloj. En la sakarolipidoj, monosakarido anstataŭas la glicerinan spinon ĉeestantan en glicerolipidoj kaj glicerofosfolipidoj. La plej konataj sakarolipidoj estas la acilitaj glukozaminaj antaŭaĵoj de la Lipid A-komponanto de la lipopolisakaridoj en Gram-negativaj bakterioj. Tipaj molekuloj de lipido A estas disakaridoj de glukozamino, kiuj estas derivitaj kun ĝis sep gras-acilaj ĉenoj. La minimuma lipopolisakarido necesa por kresko en E. coli estas Kdo2-Lipido A, heksa-acilata disakarido de glukozamino kiu estas glikozilata kun restaĵoj de du 3-deoksi-D-mano-oktulosona acido (Kdo). Raetz CR, Garrett TA, Reynolds CM, Shaw WA, Moore JD, Smith DC, et al. (Majo 2006). "Kdo2-Lipid A of Escherichia coli, a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4". Journal of Lipid Research. 47 (5): 1097–1111. doi:10.1194/jlr.M600027-JLR200. hdl:10919/74310. PMID 16479018. Open access icon 

 Poliketidoj 
Poliketidoj estas sintezitaj per polimerigo de acetilaj kaj propionilaj subunuoj per klasikaj enzimoj same kiel per ripetaj kaj multimodulaj enzimoj kiuj partumas mekanismajn ecojn kun la grasacidosintezazoj. Ili konsistas el multaj duarangaj metabolitoj kaj naturaj produktoj de bestaj, plantaj, bakteriaj, fungaj kaj maraj fontoj, kaj havas grandan strukturan diversecon. Walsh CT (Marto 2004). "Polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: modularity and versatility". Science. 303 (5665): 1805–1810. Bibcode:2004Sci...303.1805W. doi:10.1126/science.1094318. PMID 15031493. S2CID 44858908.  Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB (2008). "Biosynthetic engineering of polyene macrolides towards generation of improved antifungal and antiparasitic agents". Current Topics in Medicinal Chemistry. 8 (8): 639–653. doi:10.2174/156802608784221479. hdl:10197/8333. PMID 18473889.  Multaj poliketidoj estas ciklaj molekuloj, kies spinoj ofte estas plue modifitaj per glikosiligo, metiligo, hidroksiligo, redokso aŭ aliaj procezoj. Multaj komune uzataj kontraŭmikrobaj, kontraŭparazitaj kaj kontraŭkanceraj agentoj estas poliketidoj aŭ poliketidderivaĵoj, kiel ekzemple eritromicinoj, tetraciklinoj, avermektinoj kaj kontraŭtumoraj epotilonoj. Minto RE, Blacklock BJ (Julio 2008). "Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products". Progress in Lipid Research. 47 (4): 233–306. doi:10.1016/j.plipres.2008.02.002. PMC 2515280. PMID 18387369. 

 Prostaglandinoj 

Prostaglandinojartikolo prostaglandino en la Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto (PIV), eldono de 2020, reta versio (PG) estas grupo de fiziologie aktivaj lipidaj kunmetaĵoj nomataj eikosanoidoj () kiuj havas diversajn hormono-similajn efikojn ĉe bestoj. Laŭ la difino de PIV temas pri lipido, sekreciata de ĉeloj de mamuloj, do ankaŭ homoj, aganta al la najbaraj ĉeloj kiel interĉela mesaĝanto: prostaglandinoj rolas interalie en la kontrahiĝo de la glatfibraj muskoloj, ekz. dum akuŝo. Prostaglandinoj estis trovitaj en preskaŭ ĉiu histo en homoj kaj aliaj bestoj. Ili estas derivitaj enzime de la grasacido arakidonata acido. Ili estas subklaso de eikosanoidoj kaj de la prostanoida klaso de grasacidaj derivaĵoj.

Biosintezo
Ĉe bestoj, kiam ekzistas troa provizo de karbonhidrato en la dieto, la troo de karbohidrato transformiĝas en trigliceridojn. Ĉi tio implikas la sintezon de grasaj acidoj ekde la Acetila koenzimo A kaj la esterigo de la grasaj acidoj en la produktado de trigliceridoj, ia procezo nomita lipogenezo. Grasaj acidoj estas produktitaj per grasacidaj sintazoj, kiuj polimeriĝas kaj tiam reduktas la unuojn de Acetila koenzimo A.

La acilaj ĉenoj en la grasaj acidoj estas etenditaj per ciklo de reakcioj, kiuj aldonas la acetilan grupon, reduktas ĝin al alkoholo, senakvigas ĝin al alkena grupo kaj poste reduktas ĝin denove al alkana grupo. La enzimoj de grasacida biosintezo estas dividitaj en du grupojn, ĉe bestoj kaj fungoj, ĉiuj ĉi tiuj reakcioj de la grasaj acidaj sintazoj estas kreataj de unusola multifunkcia proteino dum en plantaj plastidoj kaj bakterioj apartaj enzimoj plenumas ĉiun paŝon en la vojo. La grasaj acidoj povas poste esti transformitaj al trigliceridoj, kiuj estas pakitaj en lipoproteinoj kaj sekreciataj de la hepato.

La sintezo de la nesaturitaj grasacidoj implikas en reakcion de malsaturigo, per kio duobla ligo estas enkondukita en la acila ĉeno de la grasacido. Ekzemple, ĉe homoj, la malsaturiĝo de steareata acido per stearoila-Koenzimo A-desaturazo-1 produktas olean acidon. La linolejka acido, kiu estas duoble nesaturita grasacido, same kiel la trioble nesaturita α-linolenika acido ne povas sinteziĝi en mamulaj histoj, kaj tial ili estas esencaj grasaj acidoj kaj devas esti akiritaj de la dieto.

La sintezo de trigliceridoj okazas en la endoplasma retikulo per metabolaj vojoj, en kiuj la acilaj grupoj de la grasaj acetila-Koenzimoj-A estas transdonitaj al la hidroksilaj grupoj de glicerino-3-fosfato kaj diacilglicerolo.

La terpenoj kaj izoprenoidoj, inkluzive de la karotenoidoj, estas faritaj per la asembleo kaj modifo de izoprenaj unuoj donacitaj de la reaktivaj antaŭuloj izopentenila pirofosfato kaj dumetil-alila pirofosfato. Ĉi tiuj antaŭuloj povas esti faritaj diversmaniere.

Ĉe bestoj kaj archaeoj, la mevalonata vojo produktas ĉi tiujn komponaĵojn ekde la acetil-Koenzimo-A, dum ĉe plantoj kaj bakterioj la ne-mevalonata vojo uzas piruvaton kaj gliceraldehidan 3-fosfaton kiel substratojn. Unu grava reakcio, kiu uzas ĉi tiujn aktivigitajn izoprenajn donantojn, estas la biosintezo de steroidojn. Ĉi tie, la izoprenaj unuoj estas kunigitaj por fari la skvalenon kaj poste kunfalditaj kaj formitaj en aron da ringoj por krei lanosterolon. Tiam a lanosterolo povas esti konvertita en aliajn steroidojn kiel la kolesterolon kaj ergosterolon.

 Vidu ankaŭ 

 Graso

 Referencoj 

Bibliografio
 Bhagavan NV (2002). Medical Biochemistry. San Diego: Harcourt/Academic Press. ISBN 978-0-12-095440-7.
 Devlin TM (1997). Textbook of Biochemistry: With Clinical Correlations (4a eld.). Chichester: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-17053-2.
 Stryer L, Berg JM, Tymoczko JL (2007). Biochemistry (6a eld.). San Francisco: W.H. Freeman. ISBN 978-0-7167-8724-2.
 van Holde KE, Mathews CK (1996). Biochemistry (2a eld.). Menlo Park, California: Benjamin/Cummings Pub. Co. ISBN 978-0-8053-3931-4.