Βερατρόλη

Το 1,2-διμεθοξυβενζόλιο, γνωστό με την κοινή ονομασία βερατρόλη, είναι οργανική χημική ένωση, πιο συγκεκριμένα αρωματικός αιθέρας, με μοριακό χημικό τύπο C8H10O2 και συντακτικό τύπο C6H4(OCH3)2. Από χημικής απόψεως είναι ο διμεθυλαιθέρας της κατεχόλης, ένα από τα τρία ισομερή του διμεθοξυβενζολίου. Ως ουσία, σε θερμοκρασία 20 °C είναι στερεό, ενώ στους 25 °C είναι άχρωμο υγρό με ευχάριστη έως «μεθυστική» οσμή και ελαφρώς διαλυτό στο νερό. Η κατάποσή του από τον άνθρωπο προκαλεί ζάλη, εξασθένηση και ιλίγγους, χωρίς προηγουμένως να προκαλεί διέγερση. Χρησιμοποιείται ως αντισηπτικό.

Συναντάται στη φύση, όπου προκύπτει από τη μεθυλίωση της γουαϊακόλης από το ένζυμο O-μεθυλοτρανσφεράση της γουαϊακόλης. Η βερατρόλη προσελκύει γενικώς τα έντομα. Το μόριό της αποτελεί δομικό λίθο για την οργανική σύνθεση άλλων αρωματικών ενώσεων. Ως προσφέρον ηλεκτρόνια, συμμετέχει εύκολα σε αντιδράσεις ηλεκτρονιοφιλικής αντικαταστάσεως. Παράδειγμα χρήσιμης αντιδράσεως της βερατρόλης είναι η σύνθεση της δομιπιζόνης. Μπορεί εύκολα να βρωμιωθεί με N-βρομοσουκινιμίδιο, δίνοντας την 4-βρωμοβετατρόλη. Μια άλλη σημαντική συγγενική ένωση είναι η μεθυλοϊσοευγενόλη.

Παραπομπές

Πηγές
 Το ομώνυμο λήμμα στη Νέα Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια «Χάρη Πάτση», τόμος 8

Κατηγορία:Φυσικές φαινόλες
Κατηγορία:Φαινυλαιθέρες