Βενζιλικό οξύ

Το βενζιλικό οξύ ή διφαινυλογλυκολικό οξύ είναι οργανική χημική ένωση, πιο συγκεκριμένα αρωματικό καρβοξυλικό οξύ, με μοριακό χημικό τύπο C14H12O3 και συντακτικό τύπο (C6H5)2(HO)C(COOH). Ως ουσία είναι λευκό κρυσταλλικό στερεό σώμα, διαλυτό σε πολλές πρωτοταγείς αλκοόλες.

Σύνθεση
Το βενζιλικό οξύ μπορεί να παρασκευασθεί με θέρμανση μίγματος βενζιλίου, αιθανόλης και υδροξειδίου του καλίου. Μια άλλη μέθοδος παραγωγής, την οποία ακολούθησε ο Λήμπιχ το 1838, είναι ο διμερισμός της βενζαλδεΰδης προς βενζίλιο, το οποίο μετέτρεψε στο τελικό προϊόν με τη χαρακτηριστική αντίδραση που είναι γνωστή ως «μετάθεση βενζιλοϊκού οξέος».

Χρήσεις
Το βενζιλικό οξύ χρησιμεύει στην παραγωγή γλυκολικών φαρμακευτικών ουσιών, όπως το κλιδίνιο, η φαινυτοΐνη και η μεπενζολάτη, που είναι ανταγωνιστές των μουσκαρινικών υποδοχέων της ακετυλχολίνης.

Επίσης από το βενζιλικό οξύ συντίθεται το βενζιλικό 3-κινουκλιδινύλιο, που περιλαμβάνεται στα μη θανατηφόρα χημικά όπλα, αλλά χρησιμεύει, παράνομα, και στη σύνθεση παραισθησιογόνων ουσιών.«Nerve Agent Precursors: Benzilic acid and Methyl Benzilate», Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, Chemical precursors

Το βενζιλικό οξύ μπορεί να αναχθεί από το υδροϊωδικό οξύ, δίνοντας διφαινυλοξικό οξύ.«Σύνθεσις διφαινυλοξικού οξέος»Systematic organic chemistry του W.M. Cumming, σσ. 192-193, 1937

Παραπομπές

Πηγές
 Το ομώνυμο λήμμα στη Νέα Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια «Χάρη Πάτση», τόμ. 8, σελ. 257

Κατηγορία:Καρβονικά οξέα