Βορνεόλη

150px|thumb|Χημική δομή της (-)-βορνεόλης 
Η βορνεόλη είναι δικυκλική οργανική ένωση και ένα παράγωγο τερπενίου, που απαντάται στη φύση ως ένα φυσικό προϊόν.

Η υδροξυλομάδα σε αυτήν την ένωση τοποθετείται στη θέση -ενδο. Αντιθέτως, η εξω-διαστερεομερής ένωση ονομάζεται ισοβορνεόλη. Επειδή είναι χειρόμορφη ένωση, η βορνεόλη υπάρχει ως εναντιομερές και οι δύο ενώσεις που απαντώνται στη φύση είναι: η d-βορνεόλη (επίσης γνωστή ως (+)-βορνεόλη) και η l-βορνεόλη (συνήθως ως (−)-βορνεόλη).

Η βορνεόλη δύναται να οξειδωθεί σε καμφορά.

 Εμφάνιση 
Η ένωση αναγνωρίστηκε και ονομάστηκε καμφρέ ντε Μπορνέο, ή αλλιώς καμφορά του Βόρνεο το 1842 από τον Γάλλο χημικό Charles Frédéric Gerhardt. Η βορνεόλη βρίσκεται σε διάφορα φυτικά είδη, όπως είδη στα γένη, Heterotheca, Artemisia, Rosmarinus officinalis (δενδρολίβανο) και στα είδη Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera και Kaempferia galanga.

Είναι μία από τις χημικές ενώσεις που βρίσκονται στο πολύτιμο φυτό Castoreum canadense (καστορέουμ). Αυτή η ένωση απαντάται σε αυτό το φυτό και συνήθως με αυτό τρέφονται οι κάστορες.The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 ((https://books.google.com/books?id=HZ5WjXB5Pr8C&pg=PA43) book at google books])

 Σύνθεση 
Η βορνεόλη μπορεί να συντεθεί με αναγωγή της καμφοράς μέσω της διεργασίας αναγωγής Meerwein–Ponndorf–Verley (μια αναστρέψιμη διαδικασία). Βιομηχανικά, χρησιμοποιείται ένα ρακεμικό μίγμα καμφοράς, που οδηγεί σε ρακεμικό μίγμα βορνεόλης και ισοβορνεόλης. 

Η χειρομορφία της επηρεάζεται από την χειρομορφία της καμφοράς: ήτοι, (+)-καμφορά δίνει (−)-ισοβορνεόλη και (+)-βορνεόλη.

Αναγωγή της καμφοράς με το τετραϋδροβορικό νάτριο, Na[BH4] (ταχεία και μη αναστρέψιμη αντίδραση) παράγει την (διαστερεομερή), ισοβορνεόλη. Βλ. παρακάτω αντίδραση:

400x400εσ|Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.

Φυσικές πηγές
Βιομηχανικά, η φυσική (+)-βορνεόλη παράγεται από το φυτικό είδος Cinnamomum burmanni and Cinnamomum camphora. 右旋 (+)  左旋 (-)  合成 (racemic synthetic) 

Η φυσική (−)-βορνεόλη απαντάται επίσης και στο είδος Blumea balsamifera.

Βιοσύνθεση
Η βορνεόλη συντίθεται βιοχημικά χρησιμοποιώντας την ένωση DMAPP ως πρωταρχική ένωση. Το DMAPP στη συνέχεια μετατρέπεται σε GPP, πάνω στο οποίο δρα μια συνθάση διφωσφορικού βορνυλίου, παράγοντας έτσι το διφωσφορικό βορνύλιο. Στη συνέχεια, μία φωσφατάση αφαιρεί τις ομάδες φωσφορικών, αποδίδοντας τελικά την βορνεόλη.

Η χειρομορφία της βορνεόλης σε ένα φυτικό είδος εξαρτάται από την προτιμώμενη χειρομορφία της συνθάσης του διφωσφορικού βορνυλίου. Έχουν αλληλουχηθεί συνθάσες και για τις δύο χειρομορφές.

Ένα προϊόν μεταγενέστερου σταδίου είναι και η καμφορά, οποιασδήποτε χειρομορφίας, έπειτα από χημική αντίδραση που καταλύεται από την αφυδρογονάση της (+)-βορνεόλης, ή ακόμα, κι από την αφυδρογονάση της (−)-βορνεόλης.

 Χρήσεις 
Η βορνεόλη χρησιμοποιείται τόσο ως αρωματική ουσία όσο και ως και φάρμακο. Αποτελεί δομικό συστατικό πολλών αρωματικών ουσιών, ειδικά στην Κίνα και το Βιετνάμ, και είναι συστατικό του προερχόμενου από την καμφορά, φαρμάκου Πιένγκ Φέι Σαν, που χρησιμοποιείται στην παραδοσιακή ιατρική (βλ. π.χ. παραδοσιακή κινέζικη ιατρική).

Η βορνεόλη αποτελεί συστατικό πολλών αιθέριων ελαίων\(http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/highchem.pl?chem=borneol&allchems=x) Plants containing borneol] (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases) και λειτουργεί ως φυσική εντομοαπωθητική ουσία. Επιπλέον, προκαλεί αίσθηση δροσιάς μέσω της διέγερσης του υποδοχέα TRPM8, παρόμοια με αυτήν της μενθόλης.

Η L-βορνεόλη χρησιμοποιείται στη αρωματοποιία, καθώς έχει μια βαλσαμική οσμή που είναι παρεμφερής με την οσμή πεύκξου και καμφοράς.

Η D-βορνεόλη (δεξβορνεόλη) χρησιμοποιείται επίσης στο φαρμακευτικό σκεύασμα, edaravone/dexborneol, που είναι εγκεκριμένο στην Κίνα για τη θεραπεία του εγκεφαλικού επεισοδίου. Έχει εγκριθεί τόσο για ενδοφλέβια (2021) όσο και για υπογλώσσια (2025) χρήση. Η ενδοφλέβια μορφή εγκρίθηκε βάσει κλινικών μελετών που έδειξαν υπεροχή σε σύγκριση με τη χρήση μόνον του edaravone.

 Προφυλάξεις 
Τοξικότητα

Η βορνεόλη μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό στους οφθαλμούς, το δέρμα και το αναπνευστικό σύστημα και είναι επιβλαβής ιδιαίτερα αν καταποθεί.\(https://fscimage.fishersci.com/msds/33824.htm) Material Safety Data Sheet]. Fisher Scientific. 

Η οξεία έκθεση σε αυτή την ένωση μπορεί να προκαλέσει κεφαλαλγία, ναυτία, έμετο, ζάλη, αίσθημα ελαφριάς κεφαλοπονίας και λιποθυμία. Η έκθεση σε υψηλότερες συγκεντρώσεις, ή για μεγαλύτερο χρονικό διάστημα μπορεί να προκαλέσει δυσκολία συγκέντρωση μαζί με ευερεθιστότητα και σπασμούς.\(https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0242.pdf) HAZARDOUS SUBSTANCE FACT SHEET] (PDF)

Ερεθισμός δέρματος

Έχει αποδειχθεί ότι η βορνεόλη προκαλεί ελαφρύ ή ελάχιστο ερεθισμό του δέρματος του ανθρώπου στις δόσεις που χρησιμοποιούνται για τη σύνθεση αρωμάτων υψηλής ποιότητας. 

Η έκθεση του δέρματος μπορεί να οδηγήσει σε ευαισθητοποίηση και μελλοντική αλλεργική αντίδραση ακόμη και σε μικρές ποσότητες.

 Παράγωγα 
Η ομάδα βορνύλ- είναι μια μονοσθενής ρίζα, ήτοι C10H17, που προέρχεται από τη βορνεόλη με αφαίρεση της υδροξυλομάδας και είναι επίσης γνωστή ως 2-βορνύλ. 

Το ισοβορνύλιο είναι επίσης μονοσθενής ρίζα, C10H17, που προέρχεται όμως από την ισοβορνεόλη. Το δομικό ισομερές, φενχόλη, είναι επίσης μια ευρέως χρησιμοποιούμενη ένωση που προέρχεται από ορισμένα αιθέρια έλαια.

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Μονοτερπένια
Κατηγορία:Δευτεροταγείς αλκοόλες
Κατηγορία:Φυσικά προϊόντα
Κατηγορία:Παραδοσιακή ιατρική