1-φθορο-1-βουτίνιο

Το 1-φθορο-1-βουτίνιο είναι μια οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C3H3F και ημισυντακτικό CH3CH2C≡CF. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια.  Τα δυο (2) άτομα άνθρακα του τριπλού δεσμού βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. 

 Μοριακή δομή 
ΔεσμοίΔεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp³-1s109 pm3% C- H+C≡Cσ2sp-2sp120 pmπ2py-2pyπ2pz-2pzC#2-C#3σ2sp³-2sp137 pmC#3-C#4σ2sp³-2sp³154 pmC-Fσ2sp-2sp³122 pm43% C+ F-Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριοF -0,43C#4 -0,09C#3 -0,06C#2 -0,03H +0,03C#1 +0,43

 Παραγωγή 
 Με απόσπαση υδραλογόνων 

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-1-φθοροβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο, παράγεται 1-φθορο-1-βουτίνιο.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.:

 Με απόσπαση αλογόνου 

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροπροπάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται 1-φθορο-1-βουτίνιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.:

 Από 1-χλωροπροπίνιο 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωρο-1-βουτίνιο παράγεται 1-φθορο-1-βουτίνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:


 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.
 Αντιδράσεις προσθήκης 

 Ενυδάτωση 
Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται 1-βουτανοϋλοφθορίδιο (CH3CH2COF)
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.:

 Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθορο-1-βουτεν-1-όλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς βουτανοϋλοφθορίδιο.
 Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος 
Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο παράγεται (2-αλο-1-βουτανοϋλο)φθορίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.:

 Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

 Ενδιάμεσα παράγεται 2-αλο-1-φθορο-1-βουτεν-1-όλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε (2-αλο-1-βουτανοϋλο)φθορίδιο.
 Τα παραπάνω ισχύουν αν X≠F. Αν X=F τότε παράγεται 1,1-διφθοροβουτανόνη:

 Καταλυτική υδρογόνωση 
Με καταλυτική υδρογόνωση 1-φθορο-1-βουτινίου σχηματίζεται αρχικά 1-φθορο-1-βουτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) 1-φθοροβουτάνιο.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.:

 Αλογόνωση 
Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) 1-φθορο-1-βουτίνιο  έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-φθορο-1-βουτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετραλο-1-φθοροβουτάνιο.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.:

 Υδραλογόνωση 
Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο παράγεται  αρχικά  1-αλο-1-φθορο-1-βουτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλο-1-φθοροβουτάνιο.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.:

 Υδροκυάνωση 
Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο παράγεται 2-φθορο-2-πεντενονιτρίλιο:

 Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα και ύδατος 
1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 2-φθορο-2-πεντενικό οξύ:

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-φθορο-2-πεντενικός αλκυλεστέρας:

 Διυδροξυλίωση 
Η διυδροξυλίωση 1-φθορο-1-βουτινίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 2-υδροξυ-1-βουτανοϋλοφθορίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

 Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθορο-1-βουτεν-1,2-διόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 2-υδροξυ-1-βουτανοϋλοφθορίδιο.
 Προσθήκη αλκοολών 
Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο παράγεται αλκυλο(1-φθορο-1-βουτεν-1-υλο)αιθέραςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.:

 Προσθήκη καρβοξυλικών οξέων 
Με επίδραση καρβοξυλικών οξέων (RCOOH) σε  1-φθορο-1-βουτίνιο παράγεται καρβοξυλικός (1-φθορο-1-βουτεν-1-υλο)εστέραςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.:

 Οζονόλυση 
Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε 2-οξο-1-βουτανοϋλοφθορίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.:

 Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου 
Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται 2-οξο-1-βουτανοϋλοφθορίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.:

 Αντιδράσεις υποκατάστασης φθορίου 

 Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο 
Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς 1-βουτεν-1-όνη (CH3CH2CH=C=O)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.:

 Ενδιάμεσα παράγεται 1-βουτιν-1-όλη (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς 1-βουτεν-1-όνη.
 Υποκατάσταση από αλκοξύλιο 
Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλο-1-βουτιν-1-υλοαιθέρα (CH3CH2C≡COR):

 Υποκατάσταση από αλκινύλιο 
Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκαδιίνιο. Π.χ.:

 Υποκατάσταση από ακύλιο 
Με καρβοξυλικά άλατα (RCOONa) προς καρβοξυλικό 1-βουτιν-1-υλεστέρα (RCOOC≡CCH2CH3):

 Υποκατάσταση από κυάνιο 
Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 2-πεντινoνιτρίλιο (CH3CH2C≡CCN):

 Υποκατάσταση από αλκύλιο 
Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο:

 Υποκατάσταση από σουλφυδρυλομάδα 
Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 1-βουτενο-1-θειόνη (CH3CH2CH=C=S):

 Αρχικά παράγεται 1-βουτιν-1-θειόλη που ισομερειώνεται προς 1-βουτενο-1-θειόνη.
 Υποκατάσταση από αλκοθειομοάδα 
Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλο-1-βουτιν-1-υλοθειαιθέρα (RSC≡CCH2CH3):

 Υποκατάσταση από ιώδιο 
Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς 1-ιωδο-1-βουτίνιο (CH3CH2C≡CI):

 Υποκατάσταση από νιτροομάδα 
Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 1-νιτρο-1-βουτίνιο (CH3CH2C≡CNO2)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3CH2C≡C, X = F.:

 Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων 
1. Με λίθιο (Li). Παράγεται 1-βουτιν-1-υλολίθιο:

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3C≡C, X = F.:

 Υποκατάσταση από φαινύλιο 
Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 1-φαινυλο-1-βουτίνιο:

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Αλκινυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου