Προπανοϋλοφθορίδιο

Το προπανοϋλοφθορίδιο με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2COF  είναι ένα ακυλαλογονίδιο. 

 Δομή 
ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride”  The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC#2,#3-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#1-Hσ2sp2-1s107 pm3% C- H+C#1-C#2σ2sp2-2sp3151 pmC#2-C#3σ2sp3-2sp3154 pmC=Oσ2sp2-2sp2134 pm19% C+ O-π2p-2pC-Fσ2sp2-2sp3147 pm43% C+ F-Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα F -0,43O -0,38C#3 -0,09C#2 -0,06H +0,03C#1 +0,81

 Παραγωγή 

1. Με επίδραση Hg2F2 σε άλλο αιθανοϋλοαλογονίδιο (CH3CH2COX)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:

2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH3COONa) σε βενζοϋλοφθορίδιο (PhCOF)Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001

 Το βενζοϋλοφθορίδιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με επίδραση διφθοριούχου καλίου (KHF2) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl):

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 
 Υδρόλυση 

 Με υδρόλυση μετατρέπεται σε προπανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.

 Αλκοόλυση 

 Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε προπανικό αλκυλεστέρα

 Αμμωνιόλυση 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε προπαναμίδιο:

 Αμινόλυση 

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε προπαναλκυλαμίδιο:

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε προπανοδιαλκυλαμίδιο:

 Επίδραση καρβονικού άλατος 

Με επίδραση προπανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη προπανικού οξέος:

 Επίδραση αρωματικών ενώσεων 

Προπανοϋλώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται προπανοϋλοβενζόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.:

 Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης 

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται προπανοϋλομαγνησιοφθορίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2CO, X = F.:

 Αναγωγή 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται προπανάλη ή και 1-προπανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας 1-προπανόλη::

 Επίδραση διαζωμεθανίου 

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά βουτανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.:

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

 Σημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:Ακυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου