1,2-διφθοραιθένιο

Το 1,2-διφθοραιθένιοΓια εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών. είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C2H2F2, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο FCH=CF. Ανήκει στα διαλαλκένια. Βρίσκεται στη μορφή δυο (2) γεωμετρικών ισομερών, το cis-1,2-διφθοραιθένιο και το trans-1,2-διφθοραιθένιο.

 Ιδιότητες 
Το χημικά καθαρό 1,2-διφθοραιθένιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος είναι ένα αέριο που θεωρείται βλαβερό, τοξικό όταν εισπνέεται, πτητικό και προκαλεί ερεθισμό όταν έρχεται σε επαφή με το δέρμα και τις βλεννογόνους. Είναι ελάχιστα διαλυτό στο νερό, πολύ εύφλεκτο και πολυμερίσιμο.

Τα μόριά του είναι επίπεδα, με τα άτομα άνθρακα σε sp² υβριδισμό, καθένα από τα οποία σχηματίζουν από δύο (2) απλούς δεσμούς (σ), με άτομα υδρογόνου και φθορίου, αντίστοιχα, και ένα διπλό δεσμό (σ+π). Η παρουσία δεσμού π δεν επιτρέπει την ελεύθερη περιστροφή γύρω από το δεσμό C-C, και αυτό προκαλεί την ύπαρξη δύο γεωμετρικών ισομερών.

Στο ισομερές trans-, οι διεδρικές γωνίες HCCH και FCCF είναι 180°, ενώ η συμμετρία του μορίου είναι C2h  και η διπολική ροπή (μ) είναι προφανώς μηδέν, το μόριο είναι μη πολικό. Στο ισομερές cis, η μοριακή συμμετρία είναι C2v, τα διανύσματα των  διπολικών ροπών των δεσμών H-C και C-F αθροίζονται για να δώσουν μια αξιοσημείωτη συνολική ροπή, μ = 2,42 D (η αντίστοιχη του νερού είναι μ = 1,86 D), επομένως το μόριο είναι σαφώς πολικό.

Μια άμεση συνέπεια είναι ότι υπάρχουν διαμοριακές διπολικές δυνάμεις μεταξύ των μορίων του cis ισομερούς, ενώ στο trans ισομερές αυτές απουσιάζουν. Αυτό, με τη σειρά του, έχει ως αποτέλεσμα τη μείωση της πτητικότητας του πολικού ισομερούς και επομένως την αύξηση του σημείου βρασμού του: Teb (cis-1,2-διφθοροαιθυλένιο) = -26,0 °C και Teb (trans-1,2-διφθοροαιθυλένιο) = -53,1 °C και πολική.

 Σχετική σταθερότητα ισομερών 
Στις περισσότερες περιπτώσεις, σε ενώσεις που εμφανίζουν cis-trans ισομερισμό, το trans (E) ισομερές είναι το πιο σταθερό από τα δύο. Ωστόσο, για το 1,2-διφθοροαιθυλένιο η κατάσταση είναι η αντίθετη, με το cis (Z) ισομερές να είναι πιο σταθερό από το trans κατά 1,08 kcal/mol και αυτό το χαρακτηριστικό επεκτείνεται σε ορισμένα άλλα παρόμοια μόρια, όπως το 1,2-διχλωραιθένιο, το 1,2-διβρωμαιθένιο (ισοηλεκτρονικό σθένος) και επίσης στην περίπτωση του διφθοριούχου διαζώτου (N2F2, ισοηλεκτρονικό)

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

 Εξωτερικοί σύνδεσμοι 


 Σημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:C2
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Αλυδρογονάνθρακες