1-φθορο-1-χλωραιθάνιο

Το 1-φθορο-1-χλωραιθάνιο (αγγλικά: 1-chloro-1-fluoroethane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, φθόριο και χλώριο, με μοριακό τύπο C2H4FCl και ημισυντακτικό τύπο CH3CHClF, αλλά συμβολίζεται επίσης συχνά συντομογραφικά ως R151a ή HCFC-151a. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των διαλαλκανίων και ειδικότερα στους φθοροχλωράνθρακες. Βρίσκεται σε δυο (2) οπτικά ισομερή και έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 2-φθορο-1-χλωραιθάνιο.

 Ονοματολογία 
Η ονομασία «1-φθορο-χλωραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δυο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τα αρχικά προθέματα «1-φθορο-» και «1-χλωρο-» δηλώνουν την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου και ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης, αμφότερα συνδεμένα με το #1 άτομο άνθρακα. Το «φθορο-» μπαίνει πρώτο (στα ελληνικά), γιατί τα προθέματα μπαίνουν κατ' αλφαβητική σειρά, στη γλώσσα που γράφεται το όνομα και φυσικά φ < χ.

Ο κωδικός HCFC-151a παράγεται ως εξής: Το HCFC προέρχεται από την αγγλόφωνη λέξη HydroChloroFluoroCarbon. Το πρώτο ψηφίο (1) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 1+1 = 2 άτομα άνθρακα (ανά μόριο). Το δεύτερο ψηφίο (5) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 5 - 1 = 4 άτομα υδρογόνου (ανά μόριο). Τέλος, το τελευταίο ψηφίο (1), σημαίνει ότι η ένωση περιέχει ένα (1) άτομο φθορίου, αλλά εμμέσως και ένα (1) χλωρίου, γιατί ο άνθρακας είναι τετρασθενής και αφού η ένωση περιέχει τέσσερα (4) άτομα υδρογόνου και ένα (1) φθορίου, περισσεύει ένα (1) άτομο που αν και δε διευκρινίζεται, εννοείται ότι είναι χλώριο, εφόσον έχουμε υδροφθοροχλωράνθρακα. Το δε ψηφίο "a" δηλώνει το πρώτο διαθέσιμο ισομερές της ένωσης.

 Μοριακή δομή 
ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Fσ2sp3-2sp3139 pm43% C+ F-C-Clσ2sp3-3sp3176 pm9% C+ Cl-Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριοF -0,43C#2 -0,09Cl -0,09H +0,03C#1 +0,49

 Παραγωγή 

 Με μερική υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο 
Με επίδραση Hg2F2 σε 1,1-διχλωραιθάνιο παράγεται 1-φθορο-1-χλωραιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:

 Με προσθήκη υδροχλωρίου σε φθοραιθένιο 
Με προσθήκη υδροχλώριου σε φθοραιθένιο παράγεται 1-φθορο-1-χλωραιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.:

 Με προσθήκη υδροφθορίου σε χλωραιθένιο 
Με προσθήκη υδροφθόριου σε χλωραιθένιο παράγεται 1-φθορο-1-χλωραιθάνιο:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Αντιδράσεις υποκατάστασης χλωρίου 

 Το χλώριο αντικαθίσταται πρώτο.

 Υποκατάσταση από υδροξύλιο 

Υδρόλυση προς την ασταθή 1-φθοραιθανόλη, που τελικά μετατρέπεται σε αιθανάληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.:

 Υποκατάσταση από αλκοξύλιο 

Με RONa μετατρέπεται σε 1-αλκοξυ-1-φθοραιθάνιο:

 Υποκατάσταση από αλκινύλιο 

Με RC≡CNa μετατρέπεται σε 2-φθοραλκίνιο:

 Υποκατάσταση από ακύλιο 

Με RCOONa μετατρέπεται σε αλκανικό 1-φθοραιθυλεστέρα:

 Υποκατάσταση από κυάνιο 

Με NaCN μετατρέπεται σε 2-φθοροπροπανονιτρίλιο:

 Υποκατάσταση από αλκύλιο 

Με RNa μετατρέπεται σε (1-φθοραιθυλ)αλκάνιο:

 Υποκατάσταση από υδροθειομάδα 

Με NaSH μετατρέπεται αρχικά στην ασταθή 1-φθοραιθανοθειόλη, που τελικά μετατρέπεται σε αιθανοθειάλη:

 Υποκατάσταση από θειαλκύλιο 

Με RSNa μετατρέπεται σε 1-αλκυλοθειο-1-φθοραιθάνιο:

 Υποκατάσταση από φθόριο 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) μετατρέπεται σε 1,1-διφθοραιθάνιο:

 Υποκατάσταση από ιώδιο 

Με ιωδιούχο κάλιο (ΚΙ) μετατρέπεται σε 1-ιωδο-1-φθοραιθάνιο:

 Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα 

Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) μετατρέπεται αρχικά σε ασταθή N-αλκυλο-1-φθοραιθαναμίνη, που τελικά μετατρέπεται σε N-αλκυλ-1-αιθανιμίνη:

 Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα 

Με δευτεροταγείς αμίνες (RNHR, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες) μετατρέπεται σε N,N-διαλκυλο-1-φθοραιθαναμίνη:

 Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα 

Με τριτοταγείς αμίνες (R3N, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες) μετατρέπεται σε χλωριούχο N,N,N-διαλκυλο(1-φθοραιθυλ)αμμώνιο:

 Υποκατάσταση από φωσφύλιο 

Με φωσφίνη (PH3) μετατρέπεται αρχικά στην ασταθή 1-φθορ-1-αιθανοφωσφαμίνη, που τελικά μετατρέπεται σε αιθυλιδενοφωσφίνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1.:

 Υποκατάσταση από νιτροομάδα 

Με NaNO2 μετατρέπεται σε 1-νιτρο-1-φθοραιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.:

 Υποκατάσταση από φαινύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται (1-φθοραιθυλο)βενζόλιοΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54:

 Περιφθορίωση 

Το φθοροχλωρομεθάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) πενταφθοροχλωραιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, προσαρμογή αντίδρασης για 1-φθορο-1-χλωραιθάνιο:

 Αναγωγή 

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4), παράγεται αιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α.:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, παράγεται αρχικά φθοραιθάνιο, και στη συνέχεια αιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.:

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιοΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.:

4. Αναγωγή από ένα κασσιτεράνιο, παράγεται αιθάνιο. Π.χ.SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.:

 Αντιδράσεις προσθήκης 

1. Σε αλκένια. Για παράδειγμα, με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-φθορο-1-χλωροβουτάνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CHCl και Nu = F.:

2. Σε αλκίνια. Για παράδειγμα, με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθορο-3-χλωρο-1-βουτένιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CHCl και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.:

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Για παράδειγμα, με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-φθορο-1-χλωροπεντάνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για E=CH3CHCl και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25:
40px|κυκλοπροπάνιο 
4. Σε αλκαδιένια. Για παράδειγμα, με 1,3-βουταδιένιο παράγει 1-φθορο-5-χλωρο-2-εξένιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CHCl και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.:

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Για παράδειγμα, με εποξυαιθάνιο παράγει 2-φθοραιθοξυ-1-χλωραιθάνιοΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.:
30 px 

 Αντίδραση απόσπασης 

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 1-φθορο-1-χλωραιθάνιο παράγεται φθοραιθένιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.:

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

 Σημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:Διαλαλκάνια
Κατηγορία:Φθοροχλωράνθρακες
Κατηγορία:C2