2-φθορο-1-βουτανόλη

Η 2-φθορο-1-βουτανόλη είναι μια (σχετικά) σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CHFCH2OH. Με βάση το μοριακό τύπο της έχει 23 ισομερή θέσης και βρίσκεται σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 Ονοματολογία 
Η ονομασία «2-φθορο-1-βουτανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτηριστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεφθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου φθορίου ως δευτερεύουσας χαρακτηριστικής ομάδας, που ενώνεται στο άτομο #2 της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, όπως δείχνει ο αρχικός αριθμός θέσης «#2-». Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσίδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει μια υδροξυομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

 Μοριακή δομή 
ΔεσμοίΔεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Oσ2sp3-2sp3150 pm19% C+ O-C-Fσ2sp3-2sp3139 pm43% C+ F-O-Hσ2sp3-1s96 pm32% H+ O-Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριοO -0,51F -0,43C#4 -0,09C#3 -0,06Η (C-H) +0,03C#1 +0,13Η (O-H) +0,32C#2 +0,37

 Παραγωγή 

 Από 2-χλωρο-1-βουτανόλη 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωρο-1-βουτανόλη (CH3CH2CHClCH2OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:

 Από 1,2-βουτανοδιόλη 

Με υποκατάσταση του ενός υδροξυλίου από φθόριο σε 1,2-βουτνοδιόλη(CH3CH2CH(OH)CH2OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.:

 Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

 Από 2-φθοροβουτανάλη 

Με καταλυτική υδρογόνωσηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.:

 Από 2-φθοροβουτανικό 2-φθοροβουτυλεστέρα 

Ο 2-φθοροβουτανικός 2-φθοροβουτυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 2-φθορο-1-βουτανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.:

Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

 Από 2-φθορο-1-βουταναμίνη 

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 2-φθορο-1-βουταναμίνη Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.:

 Από αιθυλοξιράνιο 

Με επίδραση υδροφθορίου σε αιθυλοξιράνιοΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16.:
80px|αιθυλοξιράνιο 

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 2-φθορο-1-βουτανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων, αν και ειδικά το φθόριο είναι το χειρότερο από τα υπόλοιπα αλογονόνα για τέτοιου είδους αντιδράσεις.
 Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το φθόριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το φθόριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.

 Χημικές αντιδράσεις του υδροξυλίου 

 2-φθορο-1-βουτένιο 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φθορο-1-βουτανόλης παράγεται 2-φθορο-1-βουτένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(2-φθορβουτυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός 2-φθορο-1-βουτυλεστέρας (FCH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.:

 Δι(2-φθορο-1-προπυλ)αιθέρας 

Παραγωγή δι(2-φθορο-1-βουτυλ)αιθέραΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.:

 Καρβοξυλικοί εστέρες 

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.:

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέοςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.:

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.:

 Όπου Py: πυριδίνη.
 Οξείδωση 

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται 2-φθοροβουτανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.:

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά 2-φθοροβουτανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, 2-φθοροβουτανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.:

 Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην 2-φθοροβουτανάλη.
 Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα 

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το φθόριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.:

 Χημικές αντιδράσεις του φθορίου 

 Υποκατάσταση από άλλο αλογόνο 
Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του φθορίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο):

 Υποκατάσταση από υδροξύλιο 

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς 1,2-βουτανοδιόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.:

 Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν βουτανάλη, αποσπώντας υδραλογόνο.
 Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).
 Υποκατάσταση από αλκοξύλιο 

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 2-αλκοξυ-1-βουτανόλη [CH3CH2CH(OR)OΗ]:

 Υποκατάσταση από αλκινύλιο 

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς 2-αιθυλ-3-αλκιν-1-όλες [RC≡CCH(CH2CH3)CH2ΟΗ]. Π.χ.:

 Υποκατάσταση από ακύλιο 

Με καρβοξυλικά άλατα (RCOONa) προς καρβοξυλικό (1-αιθυλ-2-υδροξυαιθυλ)εστέρα [RCOOCH(CH2CH3)CH2OH]:

 Υποκατάσταση από κυάνιο 

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 2-αιθυλο-3-υδροξυπροπανονιτρίλιο (HOCH2CH(CH2CH3)CN):

 Υποκατάσταση από αλκύλιο 

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς 2-αιθυλ-1-αλκανόλη:

 Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο 

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 2-αιθυλ-2-υδροθειαιθανόλη (HSCH(CH2CH3)CH2ΟH):

 Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο 

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 2-αιθυλ-2-(αλκυλοθει)αιθανόλη:

 Υποκατάσταση από αμινομάδα 

1. Με αμμωνία (NH3) προς 2-αμινo-1-βουτανόλη:

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2) προς 2-αλκυλαμινο-1-βουτανόλη:

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 2-διαλκυλαμινο-1-βουτανόλη:

 Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.
 Υποκατάσταση από νιτροομάδα 

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 2-νιτρo-1-βουτανόλη [CH3CH2CH(NO2)CH2OH]Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.:

 Υποκατάσταση από αρύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλο-1-βουτανόλη:

 Αναγωγή 

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4). Παράγεται 1-βουτανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α.:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ. Παράγεται 1-βουτανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.:

 Εσωτερική απόσπαση υδροφθορίου 

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθορο-1-βουτανόλη παράγεται αιθυλοξιράνιοΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 15.:
 80px|αιθυλοξιράνιο
 Επίδραση καρβενίων 

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλένιο παράγονται 2-φθορο-1-πεντανόλη, 3-μεθυλο-2-φθορο-1-βουτανόλη, 2-μεθυλο-2-φθορο-1-βουτανόλη , 1-φθορο-2-πεντανόλη και 1-μεθοξυ-2-φθοροβουτάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3:

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.

 Αναφορές και σημειώσεις 

Κατηγορία:Αλαλκοόλες
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου