Βρωμοφόρμιο

Το βρωμοφόρμιο (Bromoform) ή τριβρωμομεθάνιο (Tribromomethane) είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο . Είναι άχρωμο υγρό σε θερμοκρασία δωματίου, με υψηλό δείκτη διάθλασης και πολύ υψηλή πυκνότητα. Η γλυκιά του οσμή είναι παρόμοια με αυτή του χλωροφορμίου. Είναι ένα από τα τέσσερα αλογονοφόρμια, με τα άλλα να είναι το φθοροφόρμιο, το χλωροφόρμιο και το ιωδοφόρμιο. Είναι βρωμιωμένος οργανικός διαλύτης. Αυτή τη στιγμή, η κύρια χρήση του είναι ως αντιδραστήριο εργαστηρίου. Είναι ελάχιστα διαλυτό στο νερό (ένα μέρος βρωμοφόρμιο σε 800 μέρη νερού) και αναμιγνύεται με αλκοόλη, βενζόλιο, χλωροφόρμιο, αιθέρα, πετρελαϊκό αιθέρα, ακετόνη και έλαια.

Δομή
Το μόριο υιοθετεί τετραεδρική μοριακή γεωμετρία με συμμετρία C3v.

Σύνθεση
Το βρωμοφόρμιο ανακαλύφθηκε το 1832 από τον Λέβιγκ, ο οποίος απόσταξε ένα μείγμα βρωμάλης και υδροξειδίου του καλίου, ως ανάλογο της παρασκευής χλωροφορμίου από χλωράλη.George M. Beringer,  BROMOFORM (1891) in American Journal of Pharmacy vol 63
p. 82

Το βρωμοφόρμιο μπορεί να παρασκευαστεί με την αλογονοφορμική αντίδραση χρησιμοποιώντας ακετόνη και υποβρωμιούχο νάτριο, με ηλεκτρόλυση του βρωμιούχου καλίου σε αιθανόλη ή με επεξεργασία του χλωροφορμίου με βρωμιούχο αργίλιο.

Χρήσεις
Μόνο μικρές ποσότητες βρωμοφορμίου παράγονται σήμερα βιομηχανικά στις Ηνωμένες Πολιτείες. Στο παρελθόν, χρησιμοποιούνταν ως διαλύτης, ηρεμιστικό και επιβραδυντικό φλόγας, αλλά τώρα χρησιμοποιείται κυρίως ως εργαστηριακό αντιδραστήριο, για παράδειγμα ως διαλύτης εκχύλισης.

Η υψηλή πυκνότητα του βρωμοφορμίου το καθιστά χρήσιμο για τον διαχωρισμό ορυκτών με βάση την πυκνότητα. Όταν δύο δείγματα αναμειγνύονται με βρωμοφόρμιο και στη συνέχεια αφήνονται να καθιζάνουν, το άνω στρώμα θα περιέχει ορυκτά λιγότερο πυκνά από το βρωμοφόρμιο και το κάτω στρώμα θα περιέχει πυκνότερα ορυκτά. Ελαφρώς λιγότερο πυκνά ορυκτά μπορούν να διαχωριστούν με τον ίδιο τρόπο αναμειγνύοντας το βρωμοφόρμιο με μια μικρή ποσότητα ενός λιγότερο πυκνού και αναμείξιμου διαλύτη.

Το βρωμοφόρμιο είναι γνωστό ως αναστολέας της μεθανογένεσης και αποτελεί κοινό συστατικό των φυκιών. Μετά από έρευνα του CSIRO και του υποπροϊόντος του FutureFeed, αρκετές εταιρείες καλλιεργούν πλέον φύκια, ιδίως από το γένος Asparagopsis, για χρήση ως πρόσθετο ζωοτροφών για την κτηνοτροφία, με σκοπό τη μείωση των εκπομπών μεθανίου από τα μηρυκαστικά.

 Εμφάνιση 
Το βρωμοφόρμιο παράγεται πολύ συχνά από φυτοπλαγκτόν και φύκια στον ωκεανό. Το βρωμοφόρμιο είναι η πιο άφθονη αλογονωμένη ένωση στο Asparagopsis.<

 Περιβάλλον και τοξικολογία 
Η φυσική παραγωγή βρωμοφορμίου από φυτοπλαγκτόν και φύκια στον ωκεανό θεωρείται η κυρίαρχη πηγή του στο περιβάλλον.Palmer C J and Reason C J (2009), Relationships of surface bromoform concentrations with mixed layer depth and salinity in the tropical oceans (2009), Global Biogeochemical Cycles, 23, GB2014. Ωστόσο, τοπικά σημαντικές ποσότητες βρωμοφορμίου εισέρχονται στο περιβάλλον σχηματιζόμενες ως παραπροϊόντα απολύμανσης γνωστά ως τριαλογονομεθάνια όταν προστίθεται χλώριο στο πόσιμο νερό για την εξόντωση των βακτηρίων. Είναι κάπως διαλυτό στο νερό και εξατμίζεται εύκολα στον αέρα. Το βρωμοφόρμιο είναι το κύριο τριαλογονομεθάνιο που παράγεται σε πισίνες με αλμυρό νερό στην παραλία, με συγκεντρώσεις έως και 1,2 ppm (μέρη ανά εκατομμύριο). Οι συγκεντρώσεις σε πισίνες γλυκού νερού είναι 1000 φορές χαμηλότερες.Beech AJ et al (1980) Nitrates, Chlorates and Trihalomethanes in Swimming Pool Water. Am J Public Health, 70(1), 79-82 Τα όρια επαγγελματικής έκθεσης του δέρματος ορίζονται στα 0,5 ppm.CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Η ουσία μπορεί να είναι επικίνδυνη για το περιβάλλον και πρέπει να δοθεί ιδιαίτερη προσοχή στους υδρόβιους οργανισμούς. Η πτητικότητά της και η περιβαλλοντική της ανθεκτικότητα καθιστούν την απελευθέρωση του βρωμοφορμίου, είτε ως υγρό είτε ως ατμό, εντελώς ανεπιθύμητη.

Το βρωμοφόρμιο μπορεί να απορροφηθεί στον οργανισμό μέσω της εισπνοής και μέσω του δέρματος. Η ουσία είναι ερεθιστική για την αναπνευστική οδό, τα μάτια και το δέρμα και μπορεί να προκαλέσει επιδράσεις στο κεντρικό νευρικό σύστημα και το ήπαρ, με αποτέλεσμα την εξασθένηση των λειτουργιών. Η LD50 της είναι 7,2 mmol/kg σε ποντίκια ή 1,8 g/kg. Ο Διεθνής Οργανισμός Έρευνας για τον Καρκίνο (IARC) κατέληξε στο συμπέρασμα ότι η βρωμοφόρμιο δεν ταξινομείται ως προς την καρκινογένεση στον άνθρωπο. Η EPA ταξινόμησε τη βρωμοφόρμιο ως πιθανό ανθρώπινο καρκινογόνο.IARC - https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono52-10.pdfATSDR - https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=712&tid=128

Παραπομπές
 PDF
U.S. Department of Health and Human Services. Toxicological Profile for Bromoform and Dibromochloromethane . August 2005.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

Entry at chemicalland21.com
Toxicological profile for bromoform and dibromochlormethane
Toxicity summary
IARC Summaries & Evaluations: Vol. 62 (1991), Vol. 71 (1999)
ChemSub Online: Bromoform

Κατηγορία:Αλογονομεθάνια
Κατηγορία:Αλογονωμένοι διαλύτες
Κατηγορία:Αντιπυρικές ουσίες