3-φθορο-1-προπανόλη

Η 3-φθορο-1-προπανόλη είναι μια (σχετικά) σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο συντακτικό τύπο FCH2CH2CH2OH. Με βάση το χημικό τύπο της έχει εννέα (9) ισομερή θέσης.

 Ονοματολογία 
Η ονομασία «.-φθορο-1-προπανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτηριστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεφθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου φθορίου ως δευτερεύουσας χαρακτηριστικής ομάδας, που ενώνεται στο άτομο #3 της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, όπως δείχνει ο αρχικός αριθμός θέσης «#3-». Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσίδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει μια υδροξυομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. 

 Μοριακή δομή 
ΔεσμοίΔεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Oσ2sp3-2sp3150 pm19% C+ O-C-Fσ2sp3-2sp3139 pm43% C+ F-O-Hσ2sp3-1s96 pm32% H+ O-Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριοO -0,51F -0,43C#2 -0,06Η (C-H) +0,03C#1 +0,13Η (O-H) +0,32C#3 +0,37

 Παραγωγή 

 Από 3-χλωρο-1-προπανόλη 
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωρο-1-προπανόλη (ClCH2CH2OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:

 Από 1,3-προπανοδιόλη 

Με υποκατάσταση του ενός υδροξυλίου από φθόριο σε 1,3-προπανοδιόλη(HOCH2CH2CH2OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.:

 Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

 Από 1,3-διφθοροπροπάνιο 

Με μερική υδρόλυση 1,3-διφθοροπροπανιουΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.:

 Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν 3-φθοροπροπένιο ή και προπαδιένιο, αποσπώντας ένα ή και δύο, αντίστοιχα, μόρια υδροφθορίου.
 Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O):

 Από 3-φθοροπροπανάλη 

Με καταλυτική υδρογόνωσηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.:

 Από 3-φθοροπροπανικό 3-φθοροπροπυλεστέρα 

Ο 3-φθοροπροπανικός 3-φθοροπροπυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 3-φθορο-1-προπανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.:
Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

 Από 3-φθορο-1-προπαναμίνη 

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 3-φθορο-1-προπαναμίνη Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.:

 Από οξετάνιο 

Με επίδραση υδροφθορίου σε οξετάνιοΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16.:
30 px 

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 3-φθορο-1-προπανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων, αν και ειδικά το φθόριο είναι το χειρότερο από τα υπόλοιπα αλογονόνα για τέτοιου είδους αντιδράσεις.
 Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το φθόριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το φθόριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.

 Χημικές αντιδράσεις του υδροξυλίου 

 3-φθοροπροπένιο 
Με ενδομοριακή αφυδάτωση 3-φθορο-1-προπανόλης παράγεται 3-φθοροπροπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(3-φθοροπροπυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός 3-φθοροπροπυλεστέρας (FCH2CH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.:

 Δι(3-φθοροπροπυλ)αιθέρας 

Παραγωγή δι(3-φθοροπροπυλ)αιθέραΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.:

 Καρβοξυλικοί εστέρες 

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.:

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέοςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.:

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.:

 Όπου Py: πυριδίνη.
 Οξείδωση 

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται 3-φθοροπροπανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.:

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά 3-φθοροπροπανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, 3-φθοροπροπανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.:

 Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην 3-φθοροπροπανάλη.
 Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα 

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το φθόριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.:

 Χημικές αντιδράσεις του φθορίου 

 Υποκατάσταση από άλλο αλογόνο 

Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του φθορίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο):

 Υποκατάσταση από υδροξύλιο 

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς 1,3-προπανοδιόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.:

 Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν 1-προπεν-2-όλη, αποσπώντας υδραλογόνο.
 Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).
 Υποκατάσταση από αλκοξύλιο 

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 3-αλκοξυ-1-προπανόλη (ROCH2CH2CH2OΗ):

 Υποκατάσταση από αλκινύλιο 

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-4-όλες (RC≡CCH2CH2CH2ΟΗ). Π.χ.:

 Υποκατάσταση από ακύλιο 

Με καρβοξυλικά άλατα (RCOONa) προς καρβοξυλικό (3-υδροξυπροπυλ)εστέρα (RCOOCH2CH2CH2OH):

 Υποκατάσταση από κυάνιο 

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 4-υδροξυβουτανονιτρίλιο (HOCH2CH2CH2CN):

 Υποκατάσταση από αλκύλιο 

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς 1-αλκοόλη:

 Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο 

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 3-υδροθειοπροπανόλη (HSCH2CH2CH2ΟH):

 Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο 

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 3-(αλκυλοθειο)προπανόλη:

 Υποκατάσταση από αμινομάδα 

1. Με αμμωνία (NH3) προς 3-αμινο-1-προπανόλη:

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2) προς 3-αλκυλαμινο-1-προπανόλη:

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 3-διαλκυλαμινο-1-προπανόλη:

 Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.
 Υποκατάσταση από νιτροομάδα 

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 3-νιτρο-1-προπανόλη (O2NCH2CH2CH2OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.:

 Υποκατάσταση από αρύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 3-φαινυλο-1-προπανόλη:

 Αναγωγή 

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4). Παράγεται 1-προπανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α.:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ. Παράγεται 1-προπανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.:

 Αντίδραση απόσπασης 

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 3-φθορο-1-προπανόλη παράγεται 3-προπεν-1-όληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.:

 Επίδραση καρβενίων 

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλένιο παράγονται 3-φθορο-1-βουτανόλη, 2-μεθυλο-3-φθορο-1-προπανόλη, 4-φθορο-2-βουτανόλη και 1-μεθοξυ-3-φθοροπροπάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3:

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.

 Αναφορές και σημειώσεις 

Κατηγορία:Αλαλκοόλες
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου