Αιθανοσεληνόλη

Η αιθανοσεληνόληΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά: Εthaneselenol) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C2H6Se, αν και παριστάνεται συχνά και με τον ημισυντακτικό τύπο CH3C2SeH ή και συντομογραφικά EtSeH.  Εφόσον το σελήνιο θεωρείται μεταλλοειδές, η ένωση ανήκει στις οργανομεταλλικές ενώσεις. Αποτελεί, ακόμη, το σεληνιούχο ανάλογο της αιθανόλης (CH3CH2OH) και της αιθανοθειόλης (CH3CH2SH).

 Δομή και ιδιότητες 
Η αιθανοσεληνόλη είναι δομικά παρόμοια με τη αιθανοθειόλη, αλλά ο χημικός δεσμός C-Se είναι μακρύτερος κατά περίπου 8%, σε σύγκριση με το δεσμό C-S, με μήκος 196 pm (C-Se) έναντι 182 pm (C-S). Η δεσμική γωνία C-Se-Η προσεγγίζει τις 90°, όπως συμβαίνει και στο υδροσελήνιο (H2Se). Η δεσμολογία των δεσμών του σεληνίου περιλαμβάνει σχεδόν καθαρά p ατομικά τροχιακά, που επίσης απέχουν σχεδόν 90° μεταξύ τους. Ο δεσμός Se-Η είναι ενεργειακά ασθενέστερος σε σύγκριση με τον αντίστοιχο δεσμό S-Η (Ισχύς δεσμών, εκφρασμένης ως δεσμική ενέργεια, H-Se: 276 kJ/mole έναντι H-S: 363 kJ/mole), με συνέπεια η αιθανοσεληνόλη να οξειδώνεται ευκολότερα σε σύγκριση με τη μεθανοθειόλη, και να λειτουργεί ευκολότερα ως δότης ατόμων υδρογόνου. Το τελευταίο σημαίνει ότι η αιθανοσεληνόλη είναι περισσότερο όξινη, με pKa = 5,2, σε σύγκριση με τη αιθανοθειόλη, που έχει pKa = 10,4. Η αποπρωτονίωση της αιθανοσεληνόλης δίνει το αιθυλοσεληνιούχο ανιόν, CH3CH2Se-, που είναι ισχυρά πυρηνόφιλο και οξειδώνεται γρήγορα, ακόμη και από τον ατμοσφαιρικό αέρα. Η (κανονική) θερμοκρασία βρασμού της αιθανοσεληνόλης είναι λίγο μεγαλύτερη από την αντίστοιχη της αιθανοθειόλης, χάρη στην αυξημένη σημασία των δυνάμεων van der Waals, που είναι ισχυρότερες στα μεγαλύτερα άτομα. Έχει πολύ έντονη οσμή.

 Παραγωγή 
Η αιθανοσενηλόλη παράγεται με αντίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων, όπως το αιθυλολίθιο (CH3CH2Li) ή κάποιο αιθυλομαγνησιαλογονίδιο (CH3CH2MgX), με στοιχειακό σελήνιο:Foster, D. G. (1955), "Selenophenol", Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 771, προσαρμογή για μεθανοσεληνόλη:ήΜπορεί επίσης να παραχθεί με αναγωγή διαιθυλοδισεληνίδιου από λιθιοβοριοϋδρίδιο:

 Χημική συμπεριφορά 
Γενικά, η χημική συμπεριφορά των σεληνολών είναι γενικά παρόμοια με αυτήν των θειολών, αλλά υπάρχουν ορισμένες διαφορές:

 Οι σεληνόλες είναι πιο όξινες.
 Οι σεληνόλες οξειδώνονται ευκολότερα.

 Αιθανοσεληνολικά άλατα 
Η αιθανοσεληνόλη είναι λίγο πιο όξινη από την αντίστοιχη μεθανοθειόλη, οπότε σχηματίζει άλατα με βάσεις και βασικά οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1-2.:και

 Σεληνεστέρες 
Όπως οι αλκοόλες (ROH) παράγουν εστέρες (RCOOR΄), και οι θειόλες (RSH) θειεστέρες (RCOSR΄), οι σεληνόλες (RSeH) παράγουν σεληνεστέρες (RCOSeR΄)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.

 Αντιδράσεις προσθήκης 

 Σεληνοκετάλες 
Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται σεληνοκετάλεςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.:

 Προσθήκη σε οξιράνιο 
Με επίδραση σε οξιράνιο παράγεται 2-αιθυλοσεληναιθανόληΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3Se-.:42x42εσ|Οξιράνιο

 Οξείδωση σε δισεληνίδιο 
Η αιθανοσεληνόλη οξειδώνεται εύκολα σε διαιθυλοδισεληνίδιο, για παράδειγμα από το στοιχειακό βρώμιο:

 Μεθανοσεληνικό οξύ 
Με οξείδωση αιθανοθειόλης παράγεται αιθανοσεληνικό οξύ (CH3CH_2SeO3H)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.:ή

 Αποσεληνίωση 
1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται αιθάνιο (C2H6)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.:2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος αποσεληνίωσης Raney) παράγεται αιθάνιο (C2H6) και υδροσελήνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.:

 Επίδραση καρβενίων 
Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-προπανοσεληνόλη, 2-προπανοσεληνόλη και  αιθυλομεθυλοσεληνίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2SeH ή CH3Se.:

 Ασφάλεια 
Όλες οι ενώσεις του σεληνίου είναι δηλητηριώδεις, αν και σε ιχνοποσότητες το σελήνιο είναι απαραίτητο για την ανθρώπινη υγεία, ως ιχνοστοιχείο, εφόσον χρησιμοποιείται στο αμινοξύ σεληνοκυστεΐνη.

 Αναφορές και σημειώσεις 

Κατηγορία:C2
Κατηγορία:Ενώσεις σεληνίου
Κατηγορία:Οργανομεταλλικές ενώσεις