1,1-διφθοροβουτάνιο

Το 1,1-διφθοροβουτάνιοΓια εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών. είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C4H8F2, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CHF2.  Ανήκει στα διαλαλκάνια. Με βάση το χημικό τύπο του έχει τα ακόλουθα ισομερές θέσης:
 Το 1,2-διφθοροβουτάνιο, σε δυο οπτικά ισομερή.
 Το 1,3-διφθοροβουτάνιο, σε δυο οπτικά ισομερή.
 Το 1,4-διφθοροβουτάνιο.
 Το 2,2-διφθοροβουτάνιο.
 Το 2,3-διφθοροβουτάνιο, σε τρία οπτικά ισομερή.
 Το 1,1-διφθορομεθυλοπροπάνιο.
 Το 1,2-διφθορομεθυλοπροπάνιο.
 Το 1,3-διφθορομεθυλοπροπάνιο.
 Το 1-φθορο-2-φθορομεθυλοπροπάνιο.

 Το 2,2-διφθοροπροπάνιο.

 Ονοματολογία 
Η ονομασία «1,1-διφθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τo αρχικό πρόθεμα «διφθορο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, οι αριθμοί θέσης (1,1-) δείχνουν ότι και τα δυο άτομα φθορίου βρίσκονται ενωμένα με το ίδιο (#1) άτομο άνθρακα της ένωσης. Αυτό βοηθά στη διάκριση της ένωσης από τα παραπάνω αναφερόμενα ισομερή της.

 Μοριακή δομή 
Η μοριακή δομή της ένωσης αντιστοιχεί γεωμετρικά με τέσσερα (4) κατά κορυφή ενωμένα τετράεδρα, με τα άτομα άνθρακα στα τέσσερα κέντρα των τετραέδρων, και με τα υπόλοιπα 10 άτομα, 8 υδρογόνου και 2 φθορίου, στις τέσσερις βάσεις των τετραέδρων. Η δομή αυτή ομοιάζει με αυτήν του βουτανίου.<div>
ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Fσ2sp3-2sp3139 pm43% C+ F-Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριοF -0,43C#4 -0,09C#2,C#3 -0,06H +0,03C#1 +0,83

 Παραγωγή 

 Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο 
Το 1,1-διφθοροβουτάνιο μπορεί να παραχθεί, επίσης, με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1,1-διχλωροβουτάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:

 Χημικές ιδιότητες 

 Αντιδράσεις υποκατάστασης 

 Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί οι δυο δεσμοί άνθρακα - φθορίου που διαθέτει είναι ισχυροί. Ωστόσο, το γεγονός της σχετικής αδράνειάς του διευκολύνει την παραγωγή μονοπαραγώγων, όταν αυτό είναι επιθυμητό.

 Υποκατάσταση από υδροξύλιο 
Κατά την υδρόλυσή του με υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2Ο), που αντιστοιχεί σε  υδροξείδιο του αργύρου (AgOH), σχηματίζεται αρχικά 1-φθορο-1-βουτανόλη, που αφυδροφθοριώνεται τελικά σε βουτανάληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.:

 Χημικές ιδιότητες 
 Αντιδράσεις υποκατάστασης 

 Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί οι δυο δεσμοί άνθρακα - φθορίου που διαθέτει είναι ισχυροί. Ωστόσο, το γεγονός της σχετικής αδράνειάς του διευκολύνει την παραγωγή μονοπαραγώγων, όταν αυτό είναι επιθυμητό.

 Υποκατάσταση από υδροξύλιο 
Κατά την υδρόλυσή του με υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2Ο), που αντιστοιχεί σε  υδροξείδιο του αργύρου (AgOH), σχηματίζεται αρχικά 1-φθορο-1-προπανόλη, που αφυδροφθοριώνεται τελικά σε προπανάληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.:

 Υποκατάσταση από αλκοξύλιο 
Με επίδραση RONa, αρχικά σχηματίζεται 1-αλκοξυ-1-φθοροβουτάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RONa, προς 1,1-διαλκοξυβουτάνιο:

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

 Σημειώσεις και παραπομπές 

Κατηγορία:C4
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Διαλαλκάνια