Τριαλογονομεθάνια

Στη χημεία, τα τριαλογονομεθάνια ή τριαλομεθάνια (trihalomethanes, THM) είναι χημικές ενώσεις στις οποίες τρία από τα τέσσερα άτομα υδρογόνου του μεθανίου () αντικαθίστανται από άτομα αλογόνου. Τα τριαλογονομεθάνια με όλα τα άτομα αλογόνου ίδια ονομάζονται αλοφόρμια  ή αλογονοφόρμια (haloforms) ή αλογονομορφές. Πολλά τριαλογονομεθάνια βρίσκουν εφαρμογές στη βιομηχανία ως διαλύτες ή ψυκτικά. Ορισμένα THM είναι επίσης περιβαλλοντικοί ρύποι, και μερικά θεωρούνται καρκινογόνα].

 Πίνακας κοινών τριαλογονομεθανίων 
+Κοινά αλογονομεθάνια (διαταγμένα κατά μοριακή μάζα)Μοριακός
τύποςΌνομα IUPACΑριθμός CASΚοινό όνομαΆλλα ονόματαΜόριοCHF3τριφθορομεθάνιο75-46-7ΦθοροφόρμιοΦρέον 23, R-23, HFC-2350px|FluoroformCHClF2χλωροδιφθορομεθάνιο75-45-6χλωροδιφθορομεθάνιοR-22, HCFC-2250px|ChlorodifluoromethaneCHCl3τριχλωρομεθάνιο67-66-3χλωροφόρμιοR-20, τριχλωρομεθύλιο50px|ChloroformCHBrCl2βρωμοδιχλωρομεθάνιο75-27-4βρωμοδιχλωρομεθάνιοδιχλωροβρωμομεθάνιο, BDCM50px|BromodichloromethaneCHBr2Clδιβρωμοχλωρομεθάνιο124-48-1διβρωμοχλωρομεθάνιοχλωροδιβρωμομεθάνιο, CDBM50px|DibromochloromethaneCHBr3τριβρωμομεθάνιο75-25-2βρωμοφόρμιομεθυλοτριβρωμίδιο50px|BromoformCHI3τριιωδομεθάνιο75-47-8ιωδοφόρμιομεθυλοτριιωδίδιο50px|Iodoform

 Βιομηχανικές χρήσεις 
Μόνο το χλωροφόρμιο έχει σημαντικές εφαρμογές των αλογονοφόρμια. Στην κυρίαρχη εφαρμογή, το χλωροφόρμιο απαιτείται για την παραγωγή του τετραφθοροαιθυλενίου (tetrafluoroethylene, TFE), πρόδρομου του τεφλόν. Το χλωροφόρμιο φθοριώνεται με αντίδραση με υδροφθόριο για την παραγωγή χλωροδιφθορομεθανίου (R-22). Η πυρόλυση του χλωροδιφθορομεθάνιου (στους 550-750 °C) αποδίδει TFE, με διφθοροκαρβένιο ως ενδιάμεσο.
CHCl3 + 2 HF -> CHClF2 + 2 HCl
2 CHClF2 -> C2F4 + 2 HCl

 Ψυκτικά μέσα και διαλύτες 
Τα τριαλογονομεθάνια που απελευθερώνονται στο περιβάλλον διασπώνται ταχύτερα από τους χλωροφθοράνθρακες (chlorofluorocarbons, CFC), προκαλώντας έτσι πολύ λιγότερη ζημιά στη στοιβάδα του όζοντος. Το τριφθορομεθάνιο και το χλωροδιφθορομεθάνιο χρησιμοποιούνται και τα δύο ως ψυκτικά. Το χλωροδιφθορομεθάνιο είναι ψυκτικό  ή υδροχλωροφθοράνθρακας (HCFC), ενώ το φθοροφόρμιο είναι υδροφθοράνθρακας (HFC). Το φθοροφόρμιο δεν καταστρέφει το όζον.
Το χλωροφόρμιο είναι ένας κοινός διαλύτης στην οργανική χημεία.

 Εμφάνιση και παραγωγή 
Η συνολική παγκόσμια ροή χλωροφορμίου μέσω του περιβάλλοντος είναι περίπου  τόνοι ετησίως, και περίπου το 90% των εκπομπών είναι φυσικής προέλευσης. Πολλά είδη θαλάσσιων φυκιών παράγουν χλωροφόρμιο και πιστεύεται ότι οι μύκητες παράγουν χλωροφόρμιο στο έδαφος.
Τα περισσότερα από τα }συγκεκριμένα, χλωροφόρμιο (), βρωμοφόρμιο () και ιωδοφόρμιο }παρασκευάζονται εύκολα μέσω της αλογονομορφικής αντίδρασης, αν και αυτή η μέθοδος δεν προσφέρεται για μαζικές συνθέσεις. (Το φθοροφόρμιο () δεν μπορεί να παρασκευαστεί με αυτόν τον τρόπο.)
Το χλωροφόρμιο παράγεται με θέρμανση μειγμάτων μεθανίου ή μεθυλοχλωριδίου με χλώριο. Το διχλωρομεθάνιο είναι ένα παραπροϊόν.
Το βρωμοχλωροφθορομεθάνιο είναι μία από τις απλούστερες δυνατές σταθερές χειρόμορφες ενώσεις και χρησιμοποιείται για μελέτες.

Κανονισμοί
Τα τριαλογονομεθάνια αποτέλεσαν το αντικείμενο των πρώτων κανονισμών για το πόσιμο νερό που εκδόθηκαν μετά την ψήφιση του Νόμου περί Ασφαλούς Πόσιμου Νερού των ΗΠΑ το 1974.EPA Alumni Association: Senior EPA officials discuss early implementation of the Safe Drinking Water Act of 1974, Video, Transcript (see pages 12-13).
Η Υπηρεσία Προστασίας Περιβάλλοντος των Ηνωμένων Πολιτειών περιορίζει τη συνολική συγκέντρωση των τεσσάρων κύριων συστατικών (χλωροφόρμιο, βρωμοφόρμιο, βρωμοδιχλωρομεθάνιο και διβρωμοχλωρομεθάνιο), που αναφέρονται ως συνολικά τριαλογονομεθάνια (TTHM), σε 80 μέρη ανά δισεκατομμύριο σε επεξεργασμένο νερό.
Ίχνη χλωροφορμίου παράγονται σε πισίνες.

Παραπομπές

Εξωτερικοί σύνδεσμοι
 National Pollutant Inventory - Chloroform and trichloromethane
 How Ozone Technology Reduces Disinfection Byproducts
 EPA - Trihalomethanes in Drinking Water: Sampling, Analysis, Monitoring and Compliance (August 1983)

Κατηγορία:Αλογονομεθάνια
Κατηγορία:Αλογονωμένοι διαλύτες
Κατηγορία:Ψυκτικά