1-πεντανόλη

Η 1-πεντανόλη (αγγλικά: 1-pentanol)Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C5H12O, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους C5H11OH, CH3CH2CH2CH2CH2OH και BuCH2OH. Είναι μια πρωτοταγής αλκοόλη με πέντε (5) άτομα άνθρακα ανά μόριο. Με βάση τον χημικό τύπο της, C5H11O, έχει τα ακόλουθα 13 ισομερή θέσης:
 2-πεντανόλη με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH(OH)CH3, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
 3-πεντανόλη με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH2CH3.
 2-μεθυλο-1-βουτανόλη CH3CH2CH(CH3)CH2OH, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
 3-μεθυλο-1-βουτανόλη (CH3)2CHCH2CH2OH.
 2-μεθυλο-2-βουτανόλη CH3CH2C(OH)(CH3)2.
 3-μεθυλο-2-βουτανόλη (CH3)2CHC(ΟΗ)CH3, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
 Διμεθυλοπροπανόλη (CH3)3CCH2OH.
 Βουτυλομεθυλαιθέρας CH3CH2CH2CH2OCH3.
 2-μεθοξυβουτάνιο CH3CH2CH(CH3)OCH3, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
 Ισοβουτυλομεθυλαιθέρας (CH3)2CH2OCH3.
 2-μεθοξυ-2-μεθυλοπροπάνιο (CH3)3CΟCH3.
 Μεθυλοπροπυλαιθέρας CH3CH2CH2ΟCH2CH3.
 Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας (CH3)2CHΟCH2CH3.

 Ονοματολογία 
Η ονομασία «1-πεντανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη. Τέλος, στην αρχή τοποθετείται ο αριθμός θέσης του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (1-), ώστε να υπάρχει διαχωρισμός των ισομερών πεντανολών.

 Μοριακή δομή 
ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Oσ2sp3-2sp3150 pm19% C+ O-O-Hσ2sp3-1s96 pm32% H+ O-Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριοO -0,51C#5 -0,09C#2-#4 -0,06Η (C-H) +0,03C#1 +0,13Η (O-H) +0,32

 Παραγωγή 

 Βιομηχανική 

Η 1-πεντανόλη παράγεται από το 1-βουτένιο, με υδροφορμυλίωση, που δίνει πεντανάλη. Ακολουθεί υδρογόνωση της τελευταίας που οδηγεί σε 1-πεντανόλη:

Είναι ακόμη ένα συνηθισμένο συστατικό των αλκοολών φούζελ (fusel alcohols), δηλαδή των ανεπιθύμητων παραπροϊόντων της αλκοολικής ζύμωσης. Μπορεί, λοιπόν, να ληφθεί με κλασματική απόσταξη από αυτά. Για τη μείωση της χρήσης ορυκτών καυσίμων, βρίσκεται σε εξέλιξη έρευνα για την ανάπτυξη οικονομικά αποδοτικών μεθόδων παραγωγής (χημικά πανομοιότυπης) βιοπεντανόλης με ζύμωση.

 Εργαστηριακή 

 Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:

 Από 1-πεντένιο 
Από το 1-πεντένιο (παράγωγο του πετρελαίου) με υδροβορίωση και στην υδρόλυση παράγεται 1-πεντανόλη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.

 Προσθήκη διβορανίου(6) έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

 Από βουτυλαλογονίδια 
1. Με υδρόλυση πεντυλαγολογονιδίων (CH3CH2CH2CH2CH2X) παράγεται 1-πεντανόλη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.

 Ισχυρές βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου, παράγουν 1-πεντένιο, αποσπώντας υδραλογόνο.
 Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).
2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί πεντυλεστέρες (RCOOCH2CH2CH2CH2CH3), που υδρολύονται προς 1-πεντανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.:

 Από πεντυλεστέρες 
Με υδρόλυση πεντυλεστέρων (RCOOCH2CH2CH2CH2CH3) παράγεται 1-πεντανόλη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.

 Από πεντανάλη 
Με αναγωγή πεντανάλης (CH3CH2CH2CH2CHO) παράγεται 1-πεντανόλη:

1. Με καταλυτική υδρογόνωση:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.:

 Από πεντανικό οξύ 
Με αναγωγή πεντανικού οξέος με LiAlH4Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α. παράγεται 1-πεντανόλη:

 Από πεντανικό πεντυλεστέρα 
Ο πεντανικός πεντυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 1-πεντανόλη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

 Από 1-πενταναμίνη 
Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 1-πενταναμίνη παράγεται 1-πεντανόλη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.

 Από αιθανόλη 
Αρχίζει με την παραγωγή βρωμαιθανίου και μετά, με επίδραση οξετανίου σε αιθυλομαγνησιοβρωμίδιο, παράγεται 1-πεντανόλη:
40px|Οξετάνιο

 Από 1-προπανόλη 
Αρχίζει με την παραγωγή 1-βρωμοπροπανίου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε προπυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-πεντανόλη:
40px|Οξιράνιο

 Από 1-βουτανόλη 
Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 1-βουτανόλης προς 1-πεντανόλη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου και μετά πεντανονιτρίλιου:

1. Υδρόλυση πεντανονιτριλίου προς πεντανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-πεντανόλη:

2. Αναγωγή προς 1-πενταναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-πεντανόλη:

 Από 1-εξανόλη 
Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της 1-εξανόλης προς 1-πεντανόλη:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 
Η υδροξυλομάδα (ΟΗ) είναι η ενεργή ομάδα σε πολλές αντιδράσεις.

 Αλκοολικά άλατα 
1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.:

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλωνΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.::

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.::

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια GrignardΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.::

 Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H2O) > 1-πεντανόλη (CH3CH2CH2CH2CH2OH) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH3) > μεθάνιο (CH4).

 Υποκατάσταση από αλογόνα 

1. Αντίδραση με υδροϊώδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.:

2. Αντίδραση με άλλα υδραλογόνα (X: F, Cl, Br)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.:

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.:
1. Με PCl5:

2. Με PCl3Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.:

 Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου από 1-πεντανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου.
3. Με SOCl2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.:

 1-ένιο 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-πεντανόλης παράγεται 1-πεντένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διπεντυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός πεντυλεστέρας (CH3CH2CH2CH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.:

 Διπεντυλαιθέρας 

Παραγωγή διπεντυλαιθέραΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.:

 Καρβοξυλικοί εστέρες 

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.:

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέοςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.:

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.:

 Όπου Py: πυριδίνη.

 Οξείδωση 

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται πεντανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.:

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά πεντανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, πεντανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.:

 Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στη πεντανάλη.

 Αποικοδόμηση προς 1-βουτανόλη 

Με αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας της 1-πεντανόλης παράγεται 1-βουτανόλη::

 Ανοικοδόμηση προς 1-εξανόλη 

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 1-πεντανόλης προς 1-εξανόλη:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου και μετά εξανονιτρίλιου:

1. Υδρόλυση εξανονιτριλίου προς εξανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-εξανόλη:

2. Αναγωγή προς 1-εξαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-εξανόλη:

 Ανοικοδόμηση προς 1-επτανόλη 

Αρχίζει με την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε βουτυλομαγνησιοβρωμίδιο, παράγεται 1-επτανόλη:
40px|Οξιράνιο

 Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο 

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-πεντοξυαιθανόληΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH2CH2CH2CH2O-.:
40px|Οξιράνιο

 Επίδραση καρβενίων 

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-εξανόλη, 2-εξανόλη, 2-μεθυλο-1-πεντανόλη, 3-μεθυλο-1-πεντανόλη, 4-μεθυλο-1-πεντανόλη και πεντυλομεθυλαιθέραςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:

 Εφαρμογές 
Ο εστέρας που παράγεται από την 1-πεντανόλη και του βουτυρικό οξύ είναι ο βουτυρικός πεντυλεστέρας, που έχει οσμή που ομοιάζει με αυτήν του βερίκοκου. Ο εστέρας που παράγεται από την 1-πεντανόλη και το οξικό οξύ είναι ο οξικός πεντυλεστέρας, που έχει οσμή που ομοιάζει μ' αυτήν της μπανάνας.

Η 1-πεντανόλη είναι πρόδρομη ένωση με τα διπεντυλοψευδαργυροδιθειοφωσφορικά, που χρησιμοποιούνται σε επίπλευση αφρού.

Το 2014, πραγματοποιήθηκε μια μελέτη που σύγκρινε την απόδοση καυσίμων ντήζελ σε διάφορες αναλογίες 1-πεντανόλης ως πρόσθετο. Ενώ οι αέριες εκπομπές αυξήθηκαν με μεγαλύτερες συγκεντρώσεις πεντανόλης, οι σωματιδιακές εκπομπές μειώθηκαν.Wei, Liangjie & Cheung, C.s & Huang, Zuohua. (2014). Effect of n-pentanol addition on the combustion, performance and emission characteristics of a direct-injection diesel engine. Energy. 70. 10.1016/j.energy.2014.03.106.

Η 1-πεντανόλη χρησιμοποιείται συχνά ως διαλύτης.

 Πηγές 

 Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
 Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
 Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
 Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
 Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
 Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
 Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
 Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

 Παραπομπές και σημειώσεις 

Κατηγορία:Αλκανόλες
Κατηγορία:C5