Μεθοξυαμίνη

Η μεθοξυαμίνη (αγγλικά: Methoxyamine) είναι οργανική ένωση με ημισυντακτικό τύπο CH3ONH2. Επίσης ονομάζεται O-μεθυλυδροξυλαμίνη. Η χημικά καθαρή ένωση, υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι ένα άχρωμο πτητικό υγρό, διαλυτό σε πολικούς οργανικούς διαλύτες και στο νερό. Είναι ένα παράγωγο της υδροξυλαμίνης με το άτομο υδρογόνου του υδροξύλιου της οποίας να αντικαθίσταται από μεθύλιο. Εναλλακτικά, μπορεί να θεωρηθεί ότι είναι, ομοίως, παράγωγο της μεθανόλης με αντικατάσταση του υδρογόνου του υδροξυλίου της οποίας να αντικαθίσταται από αμινομάδα. Είναι ισομερές θέσης της N-μεθυλυδροξυλαμίνης και της αμινομεθανόλης. Διασπάται με εξώθερμη αντίδραση, με ενθαλπία-56 kJ/mol σε μεθάνιο και αζανόνη, εκτός αν αποθηκευθεί στη μορφή του υδροχλωρικού της άλατος.

 Σύνθεση 
Η μεθοξυαμίνη παράγεται μέσω O-μεθυλίωση των παραγώγων υδροξυλαμίνης. Για παράδειγμα, λαμβάνεται με O-μεθυλίωση της ακετονοξίμης, ακολουθούμενης από υδρόλυση της παραγόμενης O-μεθυλιωμένης οξίμης:Review: Houben-Weyl, Methoden der organische Chemie, vol 10.1, p 1186.  Patent: Klein, Ulrich; Buschmann, Ernst; Keil, Michael; Goetz, Norbert; Hartmann, Horst "Process for preparing O-substituted hydroxylammonium salts." Ger. Offen. to BASF, (1994), DE 4233333 A1 19940407.
Μια άλλη πλατιά χρησιμοποιούμενη μέθοδος περιλαμβάνει μεθανόλυση θειικής υδροξυλαμίνης:

 Αντιδράσεις 
Σε αναλογία με τη συμπεριφορά της υδροξυλαμίνης, η μεθοξυαμίνη συμπυκνώνεται με κετόνες και αλδεΰδες δίνοντας ιμίνες.

 Εφαρμογές 
Η μεθοξυαμίνη χρησιμεύει ως ένα συνθόνιο του NH2+. Δίνει αποπρωτονίωση με μεθυλολίθιο δίνοντας CH3ONHLi.  Αυτό το N-λιθιοπαράγωγο αντιδρά με οργανολιθιακές ενώσεις για να δώσει, μετά από υδρόλυση, αμίνες:
Η μεθοξυαμίνη έχει δυνατότητα ιατρικών εφαρμογών. Συνδέεται ομοιοπολικά με τις θέσεις βλάβης του DNA από απουρινικό/απυριμιδινικό (AP) και αναστέλλει την επιδιόρθωση αποκοπής βάσης (BER), η οποία μπορεί να οδηγήσει σε αύξηση των θραύσεων των κλώνων του DNA και απόπτωση. Αυτός ο παράγοντας μπορεί να ενισχύσει την αντικαρκινική δράση των αλκυλιωτικών παραγόντων.NCI

Παραδείγματα φαρμάκων που χρησιμοποιούν μεθοξυαμινομάδα είναι η μπραζοφενσίνη και η τζεμιφλοχακίνη.

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

 Σημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:Αμίνες
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο
Κατηγορία:C1