Λεβουλινικό οξύ

Το λεβουλινικό οξύ (levulinic acid), ή λεβουλικό οξύ, ή 4-οξοπεντανοϊκό οξύ (4-oxopentanoic acid) , είναι μια οργανική ένωση με τον χημικό τύπο CH3C(O)CH2CH2CO2H. Ταξινομείται ως κετοξύ. Αυτό το λευκό κρυσταλλικό στερεό είναι διαλυτό σε νερό και πολικούς οργανικούς διαλύτες. Προέρχεται από την αποικοδόμηση της κυτταρίνης και είναι πιθανός πρόδρομος των βιοκαυσίμων,Biorefineries – Industrial Processes and Products. Status Quo and Future Directions. Vol. 1, Edited by Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim.  όπως το λεβουλινικό αιθύλιο (ethyl levulinate).
 Σύνθεση 
Το λεβουλινικό οξύ παρασκευάστηκε για πρώτη φορά το 1840 από τον Ολλανδό χημικό Gerardus Johannes Mulder με θέρμανση φρουκτόζης με υδροχλωρικό οξύ. Η πρώτη εμπορική παραγωγή λεβουλινικού οξέος ξεκίνησε ως διαδικασία κατά παρτίδες σε αυτόκλειστο από τον κατασκευαστή αμύλου A. E. Staley τη δεκαετία του 1940.A. E. Staley, Mfg. Co. (Decatur, Ill.); Levulinic Acid 1942 [C.A. 36, 1612] Το 1953 η Quaker Oats ανέπτυξε μια συνεχή διαδικασία για την παραγωγή λεβουλινικού οξέος. Το 1956 αναγνωρίστηκε ως χημική αντίδραση με υψηλές δυνατότητες.R. H. Leonard, Ind. Eng. Chem. 1331, (1956). και το 2004 το Υπουργείο Ενέργειας των ΗΠΑ (U.S. DoE) αναγνώρισε το λεβουλινικό οξύ ως μία από τις 12 πιθανές χημικές ουσίες στην ιδέα του βιοδιυλιστηρίου.
Το λεβουλινικό οξύ συντίθεται από εξόζες (γλυκόζη, φρουκτόζη) ή άμυλο σε αραιό υδροχλωρικό οξύ ή θειικό οξύ.A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). S.L. Suib, New and Future Developments in Catalysis – Catalytic Biomass Conversion, Elsevier, (2013).  Εκτός από το μυρμηκικό οξύ παράγονται περαιτέρω, μερικώς αδιάλυτα, υποπροϊόντα. Αυτά είναι βαθιά χρωματισμένα και η πλήρης αφαίρεσή τους αποτελεί πρόκληση για τις περισσότερες τεχνολογίες.
Πολλές ιδέες για την εμπορική παραγωγή λεβουλινικού οξέος βασίζονται σε μια τεχνολογία ισχυρού οξέος. Οι διεργασίες διεξάγονται με συνεχή τρόπο σε υψηλές πιέσεις και θερμοκρασίες. Η λιγνοκυτταρίνη (Lignocellulose) είναι μια φθηνή πρώτη ύλη. Το λεβουλινικό οξύ διαχωρίζεται από το ανόργανο οξύ που είναι καταλύτης με εκχύλιση. Το λεβουλινικό οξύ καθαρίζεται με απόσταξη.
 Αντιδράσεις και εφαρμογές 
Το λεβουλινικό οξύ χρησιμοποιείται ως πρόδρομο για φαρμακευτικά προϊόντα, πλαστικοποιητές και διάφορα άλλα πρόσθετα.Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.  Η μεγαλύτερη εφαρμογή του λεβουλινικού οξέος είναι η χρήση του στην παραγωγή του αμινολεβουλινικού οξέος, ενός βιοαποδομήσιμου ζιζανιοκτόνου που χρησιμοποιείται στη Νότια Ασία. Μια άλλη βασική εφαρμογή είναι η χρήση του λεβουλινικού οξέος στα καλλυντικά. Ο λεβουλινικός αιθυλεστέρας (Ethyl levulinate), ένα πρωτογενές παράγωγο του λεβουλινικού οξέος, χρησιμοποιείται ευρέως στα αρώματα. Το λεβουλινικό οξύ είναι ένα χημικό δομικό υλικό, ή πρώτη ύλη για μια μεγάλη ποικιλία άλλων ενώσεων συμπεριλαμβανομένων των γ-βαλερολακτόνης και του 2-μεθυλτετραϋδροφουρανίου.
 Άλλες χρήσεις εμφάνισης και εξειδικευμένες 
Το λεβουλινικό οξύ χρησιμοποιείται στα τσιγάρα για να αυξήσει την παροχή νικοτίνης στον καπνό και τη σύνδεση της νικοτίνης με τους νευρικούς υποδοχείς.Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Report No. 03-05, Harvard School of Public Health, Division of Public Health Practice, Tobacco Research Program, August 2005, http://legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf
Το λεβουλινικό οξύ, στην κυκλική εναλλακτική δομή του, ήταν το πρώτο ψευδοξύ που περιγράφηκε ως τέτοιο.
 Ετυμολογία 
Ο προηγούμενος όρος λεβουλόζη (levulose, laevulose) για τη φρουκτόζη έδωσε το όνομά του στο λεβουλινικό οξύ.
 Ασφάλεια 
Το λεβουλινικό οξύ είναι σχετικά μη τοξικό, με LD50 1850 mg/kg.
 Παραπομπές 


Κατηγορία:Κετοξέα