Αλδόλη

Στην οργανική χημεία, αλδόλη (aldol) είναι μια δομή που αποτελείται από μια υδροξυομάδα (-ΟΗ) δύο άνθρακες μακριά είτε από αλδεΰδη είτε από κετόνη . Το όνομα συνδυάζει το επίθημα 'ολ' (ol) από την αλκοόλη και το πρόθεμα ανάλογα με την καρβονυλική ομάδα, είτε 'αλδ' (ald) για μια αλδεΰδη ή 'κετ' (ket) για μια κετόνη, οπότε αναφέρεται ως 'κετόλη'. Για μια αλδόλη μπορεί επίσης να χρησιμοποιείται ο όρος β-υδροξυαλδεΰδη (ή β-υδροξυ κετόνη για μια κετόλη). Ο όρος "αλδόλη" μπορεί να αναφέρεται στην 3-υδροξυβουτανάλη.
Οι αλδόλες είναι το προϊόν μιας αντίδρασης σχηματισμού δεσμού άνθρακα-άνθρακα, δίνοντάς τους ευρεία εφαρμοσιμότητα ως πρόδρομες για μια ποικιλία άλλων ενώσεων.
 Σύνθεση και αντιδράσεις 
Οι αλδόλες συντίθενται συνήθως από μια αντίδραση προσθήκης αλδόλης χρησιμοποιώντας δύο αλδεΰδες ή μια αλδεΰδη και μια κετόνη για μια κετόλη. Αυτές οι αντιδράσεις μπορούν επίσης να γίνουν ενδομοριακά για να σχηματίσουν δακτυλίους 5 ή 6 μελών ή για στερεοεκλεκτικές συνθέσεις στην ενεργή περιοχή της ασύμμετρης σύνθεσης.
Οι αλδόλες μπορεί επίσης να υποστούν μια αντίδραση συμπύκνωσης στην οποία η υδροξυομάδα αντικαθίσταται από έναν δεσμό π. Η τελική δομή είναι μια αντιδραστική α,β-ακόρεστη καρβονυλική ένωση, η οποία μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί σε μια ποικιλία άλλων αντιδράσεων:
RC(O)CH2CH(OH)R'  →  RC(O)CH=CHR'  +  H2O
 Εφαρμογές 
Οι αλδόλες που συντίθενται από δύο αλδεΰδες είναι συνήθως ασταθείς, παράγουν συχνά δευτερεύουσες ενώσεις όπως διόλες, ακόρεστες αλδεΰδες, ή αλκοόλες.  Η υδροξυπιβαλδεΰδη (Hydroxypivaldehyde) είναι ένα σπάνιο παράδειγμα αποστάξιμης αλδόλης. Η αλδόλη 3-υδροξυβουτανάλη είναι πρόδρομη της κιναλδίνης, η οποία είναι πρόδρομος της χρωστικής κίτρινη κινολίνη SS (quinoline Yellow SS).
Οι αλδόλες χρησιμοποιούνται επίσης ως ενδιάμεσες στη σύνθεση φυσικών προϊόντων και φαρμάκων πολυκετιδίων (polyketide) όπως οσεταλμιβίρη (Oseltamivir) και εποθιλόνη (Epothilone).

Παραπομπές

Κατηγορία:Αλδεΰδες