Χειρομορφία

Η χειρομορφία (chirality) είναι μια ιδιότητα ασυμμετρίας σημαντική σε αρκετούς κλάδους της επιστήμης. Η λέξη χειρομορφία προέρχεται από το ελληνικά , "χέρι", ένα οικείο χειρόμορφο αντικείμενο.
Ένα αντικείμενο ή ένα σύστημα είναι "χειρόμορφο" εάν διακρίνεται από την κατοπτρική εικόνα του. Δηλαδή, δεν μπορεί να ταυτιστεί με αυτή. Αντίθετα, μια κατοπτρική εικόνα ενός «μη χειρόμορφου ή αχειρόμορφου» αντικειμένου, όπως μια σφαίρα, δεν μπορεί να διακριθεί από το αντικείμενο. Ένα χειρόμορφο αντικείμενο και η κατοπτρική του εικόνα ονομάζονται εναντιόμορφα (από τα ελληνικά, "αντίθετες μορφές"), ή όταν αναφερόμαστε σε μόρια, εναντιομερή. Ένα μη χειρόμορφο αντικείμενο ονομάζεται αχειρόμορφο (μερικές φορές επίσης αμφιχειρόμορφο) και μπορεί να υπερτεθεί στην κατοπτρική του εικόνα.
Ο όρος χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά από τον  Λόρδο Κέλβιν το 1893 στη δεύτερη Διάλεξη του Ρόμπερτ Μπόιλ στην Επιστημονική Λέσχη του Πανεπιστημίου της Οξφόρδης που δημοσιεύτηκε το 1894:

Τα ανθρώπινα χέρια είναι ίσως το πιο αναγνωρισμένο παράδειγμα χειρομορφίας. Το αριστερό χέρι είναι μια κατοπτρική εικόνα του δεξιού χεριού που δεν μπορεί να υπερτεθεί. Ανεξάρτητα από το πώς είναι προσανατολισμένα τα δύο χέρια, είναι αδύνατο όλα τα κύρια χαρακτηριστικά και των δύο χεριών να συμπίπτουν σε όλους τους άξονες.Georges Henry Wagnière, On Chirality and the Universal Asymmetry: Reflections on Image and Mirror Image (2007). Αυτή η διαφορά συμμετρίας γίνεται προφανής εάν κάποιος επιχειρήσει να κουνήσει το δεξί χέρι ενός ατόμου χρησιμοποιώντας το αριστερό του χέρι ή εάν τοποθετηθεί ένα αριστερόχειρα γάντι στο δεξί χέρι. Στα μαθηματικά, η «χειρομορφία» είναι η ιδιότητα ενός σχήματος που δεν είναι πανομοιότυπο με την κατοπτρική του εικόνα.

Μαθηματικά
Στα μαθηματικά, ένα σχήμα είναι χειρόμορφο (και λέγεται ότι έχει χειρομορφία) εάν δεν μπορεί να αντιστοιχιστεί στην κατοπτρική του εικόνα με περιστροφή και μετάθεση μόνο. Παραδείγματος χάρη, ένα δεξί παπούτσι είναι διαφορετικό από ένα αριστερό παπούτσι και το δεξιόστροφο είναι διαφορετικό από το αριστερόστροφο.
Η έλικα (και κατ' επέκταση μια περιστρεφόμενη χορδή, μια βίδα, μια προπέλα κ.λπ.) και η λωρίδα του Μέμπιους είναι χειρόμορφα δισδιάστατα αντικείμενα σε τρισδιάστατο περιβάλλοντα χώρο. Τα τετρόμινα σε σχήμα J, L, S και Z του δημοφιλούς βιντεοπαιχνιδιού Tetris παρουσιάζουν επίσης χειρομορφία, αλλά μόνο σε έναν δισδιάστατο χώρο.
Πολλά άλλα οικεία αντικείμενα παρουσιάζουν την ίδια χειρόμορφη συμμετρία του ανθρώπινου σώματος, όπως γάντια, γυαλιά (μερικές φορές) και παπούτσια. Μια παρόμοια έννοια της χειρομορφίας εξετάζεται στη θεωρία των κόμβων, όπως εξηγείται παρακάτω.
Σε ορισμένα χειρόμορφα τρισδιάστατα αντικείμενα, όπως η έλικα, μπορεί να εκχωρηθεί δεξιοχειρία ή αριστεροχειρία, σύμφωνα με τον κανόνα του δεξιού χεριού.
Γεωμετρία
Στη γεωμετρία, ένα σχήμα είναι αχειρόμορφο εάν και μόνο εάν η ομάδα συμμετρίας του περιέχει τουλάχιστον μία ισομετρία «αναστροφής προσανατολισμού».
Σε δύο διαστάσεις, κάθε σχήμα που έχει έναν άξονα συμμετρίας είναι αχειρόμορφο και μπορεί να φανεί ότι κάθε «περιορισμένο» αχειρόμορφο σχήμα πρέπει να έχει άξονα συμμετρίας.
Στις τρεις διαστάσεις, κάθε σχήμα που έχει ένα επίπεδο συμμετρίας ή ένα κέντρο συμμετρίας είναι αχειρόμορφο. Υπάρχουν, ωστόσο, αχειρόμορφες μορφές που δεν έχουν ούτε επίπεδο και ούτε κέντρο συμμετρίας.
Όσον αφορά τις ομάδες σημείων (point groups), όλα τα χειρόμορφα σχήματα στερούνται ακατάλληλου άξονα περιστροφής (Sn). Αυτό σημαίνει ότι δεν μπορούν να περιέχουν κέντρο αναστροφής (i) ή κατοπτρικό επίπεδο (σ). Μόνο τα σχήματα με χαρακτηρισμό ομάδας σημείων C1, Cn, Dn, T, O ή I μπορούν να είναι χειρόμορφα.
Θεωρία κόμβων
Ένας κόμβος ονομάζεται αχειρόμορφος εάν μπορεί να παραμορφώνεται συνεχώς στην κατοπτρική του εικόνα, διαφορετικά ονομάζεται χειρόμορφος. Παραδείγματος χάρη, το άκομβο (unknot) και το οκτάκομβο σχήμα είναι αχειρόμορφα, ενώ ο τριφυλλόκομβος (trifoil knot) είναι χειρόμορφος.

Φυσική
Στη φυσική, η χειρομορφία μπορεί να βρεθεί στο σπιν ενός σωματιδίου, όπου η χειρικότητα του αντικειμένου καθορίζεται από την κατεύθυνση στην οποία το σωματίδιο περιστρέφεται. Δεν πρέπει να συγχέεται με την ελίκωση ή ελικότητα (helicity), που είναι η προβολή του σπιν κατά μήκος της γραμμικής ορμής ενός υποατομικού σωματιδίου, η χειρομορφία είναι μια εγγενής κβαντομηχανική ιδιότητα, όπως το σπιν. Αν και τόσο η χειρομορφία όσο και η ελικότητα μπορεί να έχουν ιδιότητες αριστεροχειρίας ή δεξιοχειρίας, μόνο στην περίπτωση χωρίς μάζα είναι ταυτόσημες. Συγκεκριμένα για ένα σωματίδιο χωρίς μάζα, η ελικότητα είναι ίδια με τη χειρομορφία, ενώ για ένα αντισωματίδιο έχουν αντίθετο πρόσημο.
Η χειρικότητα τόσο στη χειρομορφία όσο και στην ελικότητα σχετίζεται με την περιστροφή ενός σωματιδίου ενώ προχωρά σε γραμμική κίνηση σε σχέση με τα ανθρώπινα χέρια. Ο αντίχειρας του χεριού δείχνει προς την κατεύθυνση της γραμμικής κίνησης, ενώ τα δάχτυλα καμπυλώνουν στην παλάμη, αντιπροσωπεύοντας την κατεύθυνση περιστροφής του σωματιδίου (δηλαδή δεξιόστροφα και αριστερόστροφα). Ανάλογα με τη γραμμική και περιστροφική κίνηση, το σωματίδιο μπορεί να οριστεί είτε ως αριστερόχειρο, είτε ως δεξιόχειρο. Ένας μετασχηματισμός συμμετρίας μεταξύ των δύο ονομάζεται ισοτιμία (parity). Η αμεταβλητότητα υπό ισοτιμία από ένα φερμιόνιο Dirac ονομάζεται «χειρόμορφη συμμετρία».
Ηλεκτρομαγνητισμός
Τα ηλεκτρομαγνητικά κύματα μπορεί να έχουν χειρικότητα που σχετίζεται με την πόλωση τους. Η πόλωση ενός ηλεκτρομαγνητικού κύματος είναι η ιδιότητα που περιγράφει τον προσανατολισμό, δηλ. την μεταβαλλόμενη χρονική κατεύθυνση και το πλάτος κύματος, του διανύσματος του ηλεκτρικού πεδίου. Παραδείγματος χάρη, τα διανύσματα του ηλεκτρικού πεδίου των αριστερόστροφων ή δεξιόστροφων κυκλικά πολωμένων κυμάτων σχηματίζουν έλικες αντίθετης χειρικότητας στο χώρο.
Κυκλικά πολωμένα κύματα αντίθετης χειρικότητας διαδίδονται μέσω χειρόμορφων μέσων με διαφορετικές ταχύτητες (κυκλική διπλοθλαστικότητα) και με διαφορετικές απώλειες (κυκλικός διχρωισμός). Και τα δύο φαινόμενα είναι από κοινού γνωστά ως οπτική δραστικότητα. Η κυκλική διπλοθλαστικότητα προκαλεί περιστροφή της κατάστασης πόλωσης των ηλεκτρομαγνητικών κυμάτων σε χειρόμορφα μέσα και μπορεί να προκαλέσει αρνητικό δείκτη διάθλασης για κύματα της μιας χειρικότητας όταν το αποτέλεσμα είναι αρκετά μεγάλο.
Ενώ η οπτική δραστικότητα εμφανίζεται σε δομές που είναι χειρόμορφες σε τρεις διαστάσεις (όπως οι έλικες), η έννοια της χειρικότητας μπορεί επίσης να εφαρμοστεί σε δύο διαστάσεις. Τα δισδιάστατα χειρόμορφα μοτίβα, όπως οι επίπεδες σπείρες, δεν μπορούν να υπερτεθούν με την κατοπτρική τους εικόνα με μεταφορά ή περιστροφή σε δισδιάστατο χώρο (επίπεδο). Η δισδιάστατη χειρομορφία σχετίζεται με κατευθυντικά ασύμμετρη μετάδοση (ανάκλαση και απορρόφηση) κυκλικά πολωμένων κυμάτων. Τα δισδιάστατα χειρόμορφα υλικά, τα οποία είναι επίσης ανισότροπα και με απώλειες, παρουσιάζουν διαφορετικά επίπεδα συνολικής μετάδοσης (ανάκλασης και απορρόφησης) για το ίδιο κυκλικά πολωμένο κύμα που προσπίπτει στο μπροστινό και στο πίσω μέρος τους. Το φαινόμενο της ασύμμετρης μετάδοσης προκύπτει από διαφορετικά, π.χ. από αριστερά προς τα δεξιά, από αποδόσεις μετατροπής κυκλικής πόλωσης για αντίθετες κατευθύνσεις διάδοσης του προσπίπτοντος κύματος και επομένως το φαινόμενο αναφέρεται ως διχρωισμός κυκλικής μετατροπής.
Όπως η συστροφή ενός δισδιάστατου χειρόμορφου μοτίβου φαίνεται αντίστροφη για αντίθετες κατευθύνσεις παρατήρησης, έτσι και τα δισδιάστατα χειρόμορφα υλικά έχουν εναλλάξιμες ιδιότητες με αριστερόχειρα και δεξιόχειρα κυκλικά πολωμένα κύματα που προσπίπτουν στο μπροστινό και πίσω μέρος τους. Ειδικότερα, τα κυκλικά πολωμένα κύματα αριστερόχειρα και δεξιόχειρα παρουσιάζουν ασυμμετρίες αντίθετης κατεύθυνσης μετάδοσης (ανάκλασης και απορρόφησης).
Ενώ η οπτική δραστικότητα σχετίζεται με την τρισδιάστατη χειρομορφία και η κυκλική μετατροπή με τη δισδιάστατη χειρομορφία, και τα δύο φαινόμενα έχουν επίσης παρατηρηθεί σε δομές που δεν είναι χειρόμορφες από μόνες τους. Για την παρατήρηση αυτών των χειρόμορφων ηλεκτρομαγνητικών φαινομένων, η χειρομορφία δεν χρειάζεται να είναι μια εγγενής ιδιότητα του υλικού που αλληλεπιδρά με το ηλεκτρομαγνητικό κύμα. Αντίθετα, και τα δύο φαινόμενα μπορούν επίσης να συμβούν όταν η κατεύθυνση διάδοσης του ηλεκτρομαγνητικού κύματος μαζί με τη δομή ενός (αχειρόμορφου) υλικού σχηματίζουν μια χειρόμορφη πειραματική διάταξη. Αυτή η περίπτωση, όπου η αμοιβαία διάταξη των αχειρόμορφων συστατικών σχηματίζει μια χειρόμορφη (πειραματική) διάταξη, είναι γνωστή ως εξωγενής χειρομορφία.
Τα χειρόμορφα κάτοπτρα είναι μια κατηγορία μεταϋλικών που αντανακλούν κυκλικά πολωμένο φως ορισμένης ελίκωσης με τρόπο διατήρησης της χειρικότητας, ενώ απορροφούν την κυκλική πόλωση της αντίθετης χειρικότητας. Ωστόσο, τα περισσότερα απορροφητικά χειρόμορφα κάτοπτρα λειτουργούν μόνο σε μια στενή ζώνη συχνοτήτων, όπως περιορίζεται από την αρχή της αιτιότητας. Χρησιμοποιώντας μια διαφορετική μεθοδολογία σχεδίασης που επιτρέπει τη διέλευση ανεπιθύμητων κυμάτων αντί να απορροφούν την ανεπιθύμητη κυματομορφή, τα χειρόμορφα κάτοπτρα είναι σε θέση να δείχνουν καλή ευρυζωνική απόδοση.

Χημεία

Ένα χειρόμορφο μόριο είναι ένας τύπος μορίου που έχει μία μη υπερτιθέμενη κατοπτρική εικόνα. Το χαρακτηριστικό που είναι πιο συχνά η αιτία της χειρομορφίας στα μόρια είναι η παρουσία ενός ασύμμετρου ατόμου άνθρακα.Organic Chemistry (4th Edition) Paula Y. Bruice.Organic Chemistry (3rd Edition) Marye Anne Fox, James K. Whitesell.
Ο όρος "χειρόμορφο" γενικά χρησιμοποιείται για να περιγράψει το αντικείμενο που δεν μπορεί να υπερτεθεί στην κατοπτρική του εικόνα.
Στη χημεία, η χειρομορφία αναφέρεται συνήθως σε μόρια. Δύο κατοπτρικές εικόνες ενός χειρόμορφου μορίου ονομάζονται εναντιομερή ή οπτικά ισομερή. Τα ζεύγη εναντιομερών συχνά χαρακτηρίζονται ως "δεξιόχειρα", "αριστερόχειρα" ή, εάν δεν έχουν απόκλιση, "αχειρόμορφα". Καθώς το πολωμένο φως διέρχεται μέσα από ένα χειρόμορφο μόριο, το επίπεδο πόλωσης, όταν παρατηρείται κατά μήκος του άξονα προς την πηγή, θα περιστρέφεται δεξιόστροφα ή αριστερόστροφα. Μια δεξιόχειρη περιστροφή είναι δεξιόστροφη (d). Μια αριστερόχειρη είναι αριστερόστροφη (l). Τα d- και l-ισομερή είναι η ίδια ένωση αλλά ονομάζονται εναντιομερή. Ένα ισομοριακό μείγμα των δύο οπτικών ισομερών, το οποίο ονομάζεται ρακεμικό μείγμα, δεν θα παράγει καθαρή περιστροφή του πολωμένου φωτός καθώς περνά μέσα από αυτό. Τα αριστερόχειρα μόρια έχουν πρόθεμα l-στα ονόματά τους, ενώ τα δεξιόστροφα έχουν πρόθεμα d-. Ωστόσο, αυτή η σημειογραφία d- και l- των διακριτών εναντιομερών δεν λέει τίποτα για την πραγματική χωρική διάταξη των προσδεμάτων/υποκαταστατών γύρω από το στερεογενές (stereogenic) κέντρο, η οποία ορίζεται ως διαμόρφωση . Ένα άλλο σύστημα ονοματολογίας που χρησιμοποιείται για τον καθορισμό της διαμόρφωσης είναι η σύμβαση Fischer. Αυτό αναφέρεται επίσης ως σύστημα D- και L. Εδώ η σχετική διαμόρφωση εκχωρείται με αναφορά στην D-(+)-γλυκεριναλδεΰδη και την L-(−)-γλυκεριναλδεΰδη, που λαμβάνονται ως τυπικά. Η σύμβαση Fischer χρησιμοποιείται ευρέως στη χημεία των σακχάρων και για τα α-αμινοξέα. Λόγω των μειονεκτημάτων της σύμβασης Fischer, αντικαταστάθηκε σχεδόν εξ ολοκλήρου από τη Σύμβαση Cahn-Ingold-Prelog, γνωστή επίσης και ως κανόνας ακολουθίας ή ονοματολογία R και S. Αυτή επεκτάθηκε περαιτέρω για να εκχωρήσει απόλυτη διαμόρφωση στα ισομερή "cis-trans" με τη σημειογραφία E-Z.
Η μοριακή χειρομορφία παρουσιάζει ενδιαφέρον λόγω της εφαρμογής της στη στερεοχημεία στην ανόργανη χημεία, στην οργανική χημεία, στη φυσικοχημεία, στη βιοχημεία και στην υπερμοριακή χημεία .
Πιο πρόσφατες εξελίξεις στη χειρόμορφη χημεία περιλαμβάνουν την ανάπτυξη χειρόμορφων ανόργανων νανοσωματιδίων που μπορεί να έχουν παρόμοια τετραεδρική γεωμετρία με χειρόμορφα κέντρα που σχετίζονται με άτομα άνθρακα sp3 που παραδοσιακά συνδέονται με χειρόμορφες ενώσεις, αλλά σε μεγαλύτερη κλίμακα. Ελήφθησαν επίσης ελικοειδείς και άλλες συμμετρίες χειρόμορφων νανοϋλικών.

Βιολογία

Όλες οι γνωστές μορφές ζωής δείχνουν συγκεκριμένες χειρόμορφες ιδιότητες σε χημικές δομές καθώς και στη μακροσκοπική ανατομία, ανάπτυξη και συμπεριφορά. Σε οποιονδήποτε συγκεκριμένο οργανισμό ή εξελικτικά σχετικό σύνολο αυτού, μεμονωμένες ενώσεις, όργανα ή συμπεριφορές βρίσκονται στην ίδια ενιαία εναντιομορφή. Η απόκλιση (που έχει την αντίθετη μορφή) θα μπορούσε να βρεθεί σε μικρό αριθμό χημικών ενώσεων ή σε συγκεκριμένο όργανο, ή συμπεριφορά, αλλά αυτή η παραλλαγή εξαρτάται αυστηρά από τη γενετική σύνθεση του οργανισμού. Από χημικό επίπεδο (μοριακή κλίμακα), τα βιολογικά συστήματα παρουσιάζουν εξαιρετική στερεοεξειδίκευση στη σύνθεση, την πρόσληψη, την αίσθηση, τη μεταβολική επεξεργασία. Ένα ζωντανό σύστημα αντιμετωπίζει συνήθως δύο εναντιομερή της ίδιας ένωσης με δραστικά διαφορετικούς τρόπους.
Στη βιολογία, η ομοχειρομορφία είναι μια κοινή ιδιότητα των αμινοξέων και των υδατανθράκων. Τα χειρόμορφα αμινοξέα που παράγουν πρωτεΐνες, τα οποία μεταφράζονται μέσω του ριβοσώματος από τη γενετική κωδικοποίηση, εμφανίζονται με τη μορφή L. Ωστόσο, τα D-αμινοξέα βρίσκονται επίσης στη φύση. Οι μονοσακχαρίτες (μονάδες υδατανθράκων) βρίσκονται συνήθως σε διαμόρφωση D. Η διπλή έλικα του DNA είναι χειρόμορφη (όπως και κάθε είδος έλικας), και το B-DNA δείχνει μια δεξιόχειρη στροφή.
Μερικές φορές, όταν δύο εναντιομερή μιας ένωσης βρίσκονται σε οργανισμούς, διαφέρουν σημαντικά ως προς τη γεύση, την όσφρηση και άλλες βιολογικές δράσεις. Παραδείγματος χάρη, η (+)-καρβόνη είναι υπεύθυνη για τη μυρωδιά του σπορέλαιου κυμίνου, ενώ η (–)-καρβόνη είναι υπεύθυνη για τη μυρωδιά του ελαίου δυόσμου.Solomon and Fryhles organic chemistry, Ed 10, Wiley (Students edition), Chapter 5 (Stereochemistry), review problem 5.14 Ωστόσο, είναι μια ευρέως διαδεδομένη παρανόηση ότι το (+)-λιμονένιο βρίσκεται στα πορτοκάλια (προκαλώντας τη μυρωδιά του) και το (–)-λιμονένιο βρίσκεται στα λεμόνια (προκαλώντας τη μυρωδιά τους). Το 2021, μετά από αυστηρούς πειραματισμούς, διαπιστώθηκε ότι όλα τα εσπεριδοειδή περιέχουν μόνο (+)-λιμονένιο και η διαφορά οσμών οφείλεται σε άλλους παράγοντες που συμβάλλουν.Kvittingen, Lise, Birte Johanne Sjursnes, and Rudolf Schmid. "Limonene in Citrus: A String of Unchecked Literature Citings?." Journal of Chemical Education 98.11 (2021): 3600-3607.
Επίσης, για τεχνητές ενώσεις, συμπεριλαμβανομένων των φαρμάκων, στην περίπτωση χειρόμορφων φαρμάκων, τα δύο εναντιομερή παρουσιάζουν μερικές φορές αξιοσημείωτη διαφορά στην επίδραση των βιολογικών τους δράσεων. Το Darvon (δεξτροπροποξυφαίνη) είναι ένα παυσίπονο, ενώ το εναντιομερές του, το Novrad (λεβοπροποξυφαίνη) είναι ένας αντιβηχικός Στην περίπτωση της πενικιλλαμίνης, το (S-ισομερές χρησιμοποιείται στη θεραπεία της πρωτοπαθούς χρόνιας αρθρίτιδας, ενώ το (R)-ισομερές δεν έχει θεραπευτικό αποτέλεσμα, καθώς και είναι εξαιρετικά τοξικό .Solomon and Fryhles organic chemistry, Ed 10, Wiley (Students edition), Chapter 5 (Stereochemistry), section 5.11(chiral drugs) Σε ορισμένες περιπτώσεις, το λιγότερο θεραπευτικά ενεργό εναντιομερές μπορεί να προκαλέσει παρενέργειες. Για παράδειγμα, η "S"-ναπροξένη είναι αναλγητικό αλλά το "R"-ισομερές προκαλεί νεφρικά προβλήματα. Σε τέτοιες περιπτώσεις όπου ένα από τα εναντιομερή ενός ρακεμικού φαρμάκου είναι ενεργό και ο άλλος συνεργάτης έχει ανεπιθύμητη ή τοξική δράση, μπορεί κανείς να το αλλάξει από το ρακεμικό στο ένα μόνο εναντιομερές φάρμακο για καλύτερη θεραπευτική αξία. Μια τέτοια αλλαγή από ένα ρακεμικό φάρμακο σε ένα εναντιοκαθαρό φάρμακο ονομάζεται χειρόμορφος διακόπτης (chiral switch).
Η φυσική φυτική μορφή της άλφα-τοκοφερόλης (βιταμίνης Ε) είναι η RRR-α-τοκοφερόλη ενώ η συνθετική μορφή (ολορακεμική βιταμίνη Ε ή dl-τοκοφερόλη) είναι ίσα μέρη των στερεοϊσομερών RRR, RRS, RSS , SSS, RSR, SRS, SRR και SSR με προοδευτικά φθίνουσα βιολογική ισοδυναμία, έτσι ώστε 1,36 mg dl-τοκοφερόλης να θεωρείται ισοδύναμο με 1,0 mg d-τοκοφερόλης.

Μακροσκοπικά παραδείγματα χειρομορφίας βρίσκονται στο φυτικό βασίλειο, στο ζωικό βασίλειο και σε όλες τις άλλες ομάδες οργανισμών. Ένα απλό παράδειγμα είναι η κατεύθυνση περιέλιξης οποιουδήποτε αναρριχητικού φυτού, το οποίο μπορεί να αναπτυχθεί για να σχηματίσει είτε μια αριστερόστροφη είτε μια δεξιόστροφη έλικα.
Στην ανατομία, η χειρομορφία βρίσκεται στην ατελή συμμετρία κατοπτρικής εικόνας πολλών ειδών σωμάτων ζώων. Οργανισμοί όπως τα γαστερόποδα παρουσιάζουν χειρομορφία στα τυλιγμένα κελύφη τους, με αποτέλεσμα μια ασύμμετρη εμφάνιση. Πάνω από το 90% των ειδών γαστερόποδων έχουν δεξιόχειρα κελύφη στην περιέλιξή τους, αλλά μια μικρή μειοψηφία ειδών και γενών είναι σχεδόν πάντα αριστερόχειρα. Πολύ λίγα είδη (παραδείγματος χάρη Amphidromus perversus)) παρουσιάζουν ένα ίσο μείγμα δεξιόστροφων και αριστερόστροφων ατόμων.
Στους ανθρώπους, η χειρομορφία (chirality ή handedness ή laterality) είναι ένα χαρακτηριστικό των ανθρώπων που ορίζεται από την άνιση κατανομή της λεπτής κινητικής δεξιότητας μεταξύ του αριστερού και του δεξιού χεριού. Ένα άτομο που είναι πιο επιδέξιο με το δεξί ονομάζεται δεξιόχειρας και αυτός που είναι πιο επιδέξιος με το αριστερό λέγεται ότι είναι αριστερόχειρας . Η χειρομορφία παρατηρείται επίσης στη μελέτη της ασυμμετρίας του προσώπου. 
Σύμφωνα με τη θεωρία αξονικής στροφής (Axial Twist theory), τα σπονδυλωτά ζώα εξελίσσονται σε αριστερόχειρη χειρομορφία. Εξαιτίας αυτού, ο εγκέφαλος γυρίζει και η καρδιά και τα έντερα στρέφονται κατά 90°.
Στην περίπτωση της κατάστασης υγείας ολικής αναστροφής οργάνων (situs inversus totalis), στην οποία όλα τα εσωτερικά όργανα αναστρέφονται οριζόντια (δηλαδή η καρδιά τοποθετείται ελαφρώς προς τα δεξιά αντί για αριστερά), η χειρομορφία δημιουργεί ορισμένα προβλήματα σε περίπτωση που ο ασθενής χρειαστεί μεταμόσχευση ήπατος ή καρδιάς, καθώς αυτά τα όργανα είναι χειρόμορφα, πράγμα που σημαίνει ότι τα αιμοφόρα αγγεία που παρέχουν αυτά τα όργανα θα πρέπει να αναδιαταχθούν σε περίπτωση φυσιολογικής, μη «αντίστροφης θέσης» (situs solitus) για το απαιτούμενο όργανο.
Στα μονοκοτυλήδονα Haemodoraceae, τα είδη του γενών Wachendorfia και Barberetta έχουν μόνο άτομα που είτε έχουν τη μορφή που δείχνει προς τα δεξιά ή τη μορφή που δείχνει προς τα αριστερά, με τα δύο σχήματα να εμφανίζονται στους ίδιους πληθυσμούς. Αυτό πιστεύεται ότι αυξάνει την ετερογαμία (outcrossing) και έτσι ενισχύει τη γενετική ποικιλότητα, η οποία με τη σειρά της μπορεί να βοηθήσει στην επιβίωση σε ένα μεταβαλλόμενο περιβάλλον. Αξιοσημείωτο είναι ότι το συγγενικό γένος Dilatris έχει επίσης χειρόμορφα διμορφικά άνθη, αλλά εδώ και οι δύο μορφές εμφανίζονται στο ίδιο φυτό. Στα πλατύψαρα, το καλοκαιρινό καλκάνι είναι αριστερόφθαλμο, ενώ ο ιππόγλωσσος είναι δεξιόφθαλμος.

 Πηγές και αναζήτηση 
 Περιοδικά 
 Chirality- a scientific journal focused on chirality in chemistry and biochemistry in respect to biological, chemical, materials, pharmacological, spectroscopic and physical properties.
 Επιλεγμένα βιβλία 
 Creutz, Michael (2018). From quarks to pions: chiral symmetry and confinement. New Jersey London Singapore Beijing , Shanghai Hong Kong Taipei Chennai Tokyo: World Scientific. 
 Wolf, Christian (2008). Dynamic stereochemistry of chiral compounds: principles and applications. Cambridge: RSC Publ. 
 Beesley, Thomas E.; Scott, Raymond P. W. (1998). Chiral chromatography. Separation science series. Chichester Weinheim: Wiley. 
Παραπομπές

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

Κατηγορία:Χειρομορφία (χημεία)
Κατηγορία:Ασυμμετρία
Κατηγορία:Βιοχημεία
Κατηγορία:Στερεοχημεία
Κατηγορία:Φαρμακευτική
Κατηγορία:Προέλευση της ζωής