Επιχλωρυδρίνη

Η επιχλωρυδρίνη (σε συντομογραφία ECH) είναι οργανοχλωριούχος χημική ένωση όπως επίσης και εποξείδιο, που απαντάται ως άχρωμο υγρό, με πολύ οξεία οσμή, όπως το σκόρδο. Είναι μετρίως διαλυτή στο νερό, αλλά αναμιγνύεται καλά με τους περισσότερους πολικούς οργανικούς διαλύτες. Είναι χηλικό μόριο που απαντάται και ως ρακεμικό μίγμα δεξιών και αριστερών εναντιομερών.

Η επιχλωρυδρίνη είναι επικίνδυνη χημική ουσία και απαιτούνται ειδικά μέτρα προφύλαξης και προστασίας. Πρόσθετα χαρακτηρίζεται ως εξαιρετικά αντιδραστική, ηλεκτροφιλική ένωση, η οποία ευρέως χρησιμοποιείται στην παραγωγή της γλυκερόλης, όπως και πλαστικών, εποξικών ρητινών, εποξυ- διαλυτών, και ελαστομερών πολυμερών.

 Παραγωγή 
Η επιχλωρυδρίνη τυπικά παράγεται από το αλλυλικό χλωρίδιο σε δύο στάδια, κατά πρώτον, αρχίζοντας με την προσθήκη υποχλωροειδούς οξέος, το οποίο παρέχει ένα μίγμα δύο ισομερικών αλκοολών, ήτοι:

 320x320εσ

Και σε δεύτερο στάδιο, το μίγμα αυτό επιδέχεται επεξεργασία με καυστικό νάτριο -ως ισχυρή βάση- για να παράσχει το εποξείδιο:

 430x430εσ

Με αυτή τη μέθοδο παράγονται παγκοσμίως περισσότεροι από 2.160.000 τόνοι επιχλωρυδρίνης (στοιχεία έτους 2022).

 Συνθετικοί οδοί της γλυκερόλης 
Η ένωση αυτή περιγράφηκε για πρώτη φορά το 1848 από τον Γάλλο χημικό Μαρσελέν Μπερτελό. Η εν λόγω ένωση απομονώθηκε κατά τη διάρκεια μελετών σχετικά με τις αντιδράσεις μεταξύ της γλυκερόλης και του αέριου υδροχλωρίου.

Δοκιμάζοντας το πείραμα του Μπερτελό στηννπράξη, φυτά, γνωστά ως φυτά γλυκερόλης-επιχλωρυδρίνης (GTE) έχουν καλλιεργηθεί σε εμπορική κλίμακα. Αυτή η τεχνολογία αξιοποιεί τη διαθέσιμη εύκολα, φτηνή γλυκερόλη από την επεξεργασία των βιοκαυσίμων.

Σε τεχνολογία που αναπτύχθηκε από την πολυεθνική εταιρεία Dow Chemical, η γλυκερόλη υποβάλλεται σε δύο αντιδράσεις υποκατάστασης, όταν εκτίθεται με υδροχλώριο με την παρουσία ως καταλύτη του καρβοξυλικού οξέος. Είναι το ίδιο ενδιάμεσο που σχηματίζεται στη διαδικασία χλωριούχου αλλυλίου/υποχλωριούχου οξέος, και στη συνέχεια επεξεργάζεται με μια ισχυρή βάση για να σχηματίσει τελικώς την επιχλωρυδρίνη.

 400x400εσ

 Άλλες οδοί σύνθεσης 
Οι διαδρομές που περιλαμβάνουν λιγότερα χλωριωμένα ενδιάμεσα προϊόντα συνεχίζουν να προσελκύουν το ενδιαφέρον.

Μια τέτοια διαδικασία συνεπάγεται την εποξείδωση του χλωριούχου αλλυλίου.

 Εφαρμογές 

 Σύνθεση γλυκερόλης και εποξικών ρητινών 
Η επιχλωρυδρίνη μετατρέπεται κυρίως σε διγλυσιδιλή αιθέρα της διφαινόλης Α, βασικό μεταβατικό στοιχείο για την παρασκευή των εποξικών ρητινών. Είναι επίσης πρόδρομος ένωση των μονομερών για άλλες ρητίνες και πολυμερή. Μια άλλη χρήση είναι η μετατροπή της σε συνθετική γλυκερόλη.

Ωστόσο, η ταχεία αύξηση της παραγωγής βιοντίζελ, όπου η γλυκερόλη αποτελεί απόβλητο - παραπροϊόν, έχει οδηγήσει σε υπερβολική ποσότητα γλυκερόλης στην παγκόσμια αγορά, καθιστώντας αυτή τη διαδικασία μη βιώσιμη οικονομικώς. Η συνθετική γλυκερόλη χρησιμοποιείται σήμερα μόνο σε ευαίσθητες φαρμακευτικές και βιοτεχνολογικές εφαρμογές, όπου τα πρότυπα ποιότητας είναι πολύ αυστηρά.

 Εφαρμογές 
Η επιχλωρυδρίνη αποτελεί μια ευέλικτη πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση πολλών οργανικών ενώσεων. Για παράδειγμα, μετατρέπεται σε νιτρικό γλυκιδύλιο, ένα ενεργειακό ενδιάμεσο που χρησιμοποιείται σε εκρηκτικές ύλες και σε προωθητικές καύσιμες ύλες.Gould, R.F.  Advanced Propellant Chemistry, ACS Chemistry Series 54, 1966

Η επιχλωρυδρίνη αντιδρά με αλκαλικά νιτρικά, όπως το νιτρικό νάτριο (ή νίτρο της Χιλής) παράγοντας γλυσιδιλική νιτράτη και χλωριούχο αλκάλι. Χρησιμοποιείται επίσης ως διαλύτης για κυτταρίνη, ρητίνες και βαφές, και έχει βρει χρήση ως καπνογόνος ουσία για παθογονα έντομα.

Πολυμερή που παρασκευάζονται από επιχλωρυδρίνη, π.χ. ρητίνες πολυαμιδίου-επιχλωρυδρίνης, χρησιμοποιούνται στη μηχανική ενίσχυση ινών του χαρτιού και στην βιομηχανία τροφίμων για την παραγωγή τσακών τσαγιού, φίλτρων καφέ και σαλαμιού καθώς και στον καθαρισμό πόσιμου ύδατος.

Σημαντική βιοχημική εφαρμογή της επιχλωρυδρίνης είναι η χρήση της ως χημικός διασταυρωτής για την παραγωγή χρωματογραφικών ρητινών τύπου Sephadex από δεξτρίνες.

 Ασφάλεια 
Η επιιχλωρυδρίνη ταξινομείται από τα διεθνή όργανα και εθνικούς φορείς υγείας ως πιθανή καρκινογόνος ένωση για τον άνθρωπο.

Παρατεταμένη κατανάλωση υψηλών επιπέδων επιχλωρυδρίνης μπορεί να οδηγήσει σε προβλήματα υγείας στο στομάχι και σε αυξημένο κίνδυνο καρκίνου.

Η επαγγελματική έκθεση στην επιχλωρυδρίνη μέσω της εισπνοής μπορεί να οδηγήσει σε ερεθισμό των πνευμόνων και σε πολύ αυξημένο κίνδυνο καρκίνου του πνεύμονα.

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Εποξείδια
Κατηγορία:Πολικοί διαλύτες
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις χλωρίου