Λαυρικό οξύ

Το λαυρικό οξύ (αγγλικά: lauric acid) ή δωδεκανικό οξύ είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C12H24O2. Πιο συγκεκριμένα, το λαυρικό οξύ ανήκει στα λιπαρά οξέα, όντας κορεσμένο καρβοξυλικό οξύ  (δηλαδή ανήκει στα λεγόμενα αλκανικά οξέα) «ευθείας αλυσίδας». Έχει πολλές ιδιότητες των λιπαρών οξέων μέσης αλυσίδας. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, βρίσκεται με τη μορφή έντονα λευκής στερεής σκόνης, με απαλή οσμή μυρτιλελαίου ή σαπουνιού. Το εμπειρικό του όνομα προέρχεται από τη λατινική ονομασία της δάφνης (Laurus nobilis), από τους καρπούς της οποίας  παράγεται ένα λιπαρό λάδι, που περιέχει σημαντική ποσότητα λαυρικού οξέος.

Τα άλατα του λαυρικού οξέος είναι γνωστά ως λαυρικά, ενώ (ομοίως) οι αντίστοιχοι εστέρες είναι γνωστοί ως λαυρικοί.

 Φυσική παρουσία 
Το λαυρικό οξύ, ως συστατικό τριγλυκεριδίων, αποτελεί το περίπου το ήμισυ του γάλακτος καρύδας, του κοκοφοινικελαίου, του δαφνελαίου και του πυρηνοφοινικελαίου.David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim.  

 Σε κάποια φυτικά λίπη 

 Τα κιννάμωνα (Cinnamomum iners) περιέχουν έλαια στο φλοιό και στα φύλλα τους, όπου περιέχεται λαυρικό οξύ ως 96%.
 Το σπορέλαιο της δάφνης περιέχει μέχρι 58%. Το 30% των λιπαρών οξέων που περιέχονται είναι σε μορφή τριλαυρίνης.
 Σε φοινικέλαια και φοινικοβούτυρα 46,5-50%.
 Σε μοσχοκάρυδα 7,8-11,5%.
 Στους σπόρους της βακτρέους της γασιπάειου 10,4%.
 Στα betel nuts 9%.
 Στους χουρμάδες 0,56-5,4%.
 Στα μακαδάμια 0,072-1,1%.
 Στα δαμάσκηνα 3,5-3,8 ‰.
 Στους σπόρους καρπουζιού 3,3 ‰.
 Στα Viburnum opulus 2,4-3,3 ‰.
 Στους κολοκυθανθούς 205 ppm, ενώ στους κολοκυθόσπορους 472 ppm.David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. 

 Σε κάποια γάλατα 

 Στο μητρικό γάλα 6,2%.
 Στο κατσικίσιο γάλα 3,1%.
 Στο αγελαδινό γάλα 2,9%.

 Σε έντομα 

 Στα Hermetia illucens 30-50% του λίπους τους.

 Εφαρμογές 
Όπως ισχύει και για πολλά άλλα λιπαρά οξέα, το λαυρικό οξύ είναι (σχετικά πάντα) οικονομικό, έχει μακρά διάρκεια ζωής, είναι μη τοξικό και ασφαλές στο χειρισμό. Χρησιμοποιήθηκε κυρίως για την παραγωγή σαπουνιών και καλλυντικών. Για τους σκοπούς αυτούς, το λαυρικό οξύ μετατρέπεται σε λαυρικό νάτριο (C11H21CO2Na, σάπωνας), με επίδραση σε αυτό υδροξειδίου του νατρίου (NaOH). Συνήθως, το λαυρικό νάτριο λαμβάνεται με σαπωνοποίηση διαφόρων (πλούσιων σε λαυρικούς εστέρες) ελαίων, όπως το κοκοφοινικέλαιο. Αυτές οι πρόδρομες ύλες δίνουν μείγματα λαυρικού νατρίου με άλλους σάπωνες. Το λαυρικό οξύ, με τη σειρά του, είναι πρόδρομη ένωση για την παραγωγή διλαυρικού υπεροξειδίου [(C11H21CO2)2], που είναι ένας συνηθισμένος εκκινητής πολυμερισμών.

 Διατροφικές και ιατρικές πτυχές 

Παρ' όλο που (γενικά) το 95% των τριγλυκεριδίων μεσαίας αλυσίδας απορροφούνται μέσω της πυλαίας φλέβας, μόνο το 25-30% του λαυρικού οξέος απορροφάται διαμέσου αυτής.  Το λαυρικό οξύ προκαλεί απόπτωση στα καρκινικά κύτταρα και προάγει τον πολλαπλασιασμό των φυσιολογικών κυττάρων,  διατηρώντας την ομοιόσταση της κυτταρικής οξειδοαναγωγής. Το λαυρικό οξύ αυξάνει τις συνολικές λιποπρωτεΐνες του ορού αίματος  περισσότερο από πολλά άλλα λιπαρά οξέα, αλλά κυρίως τη λιποπρωτεΐνη υψηλής πυκνότητας (HDL). Ως αποτέλεσμα, το λαυρικό οξύ έχει χαρακτηριστεί ότι έχει «πιο ευνοϊκή επίδραση στην ολική HDL από οποιοδήποτε άλλο λιπαρό οξύ (έχει εξεταστεί), είτε κορεσμένο είτε ακόρεστο». Γενικά, μια χαμηλότερη αναλογία λιποπρωτεΐνης ολικής/HDL ορού συσχετίζεται με μείωση της επίπτωσης αθηροσκληρωτικής νόσου.Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). Fatty Acids and Atherosclerotic Risk. In Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs. Springer. pp. 171–172. . Ωστόσο, μια εκτενής μετα-ανάλυση σε τρόφιμα που επηρεάζουν την αναλογία ολικής LDL/λιποπρωτεΐνης ορού διαπίστωσε το 2003 ότι οι καθαρές επιδράσεις της κατανάλωσης του του λαυρικού οξέος στα αποτελέσματα της στεφανιαίας νόσου παρέμειναν αβέβαιες.Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials Μια ανασκόπηση του 2016 για το κοκοφοινικέλαιο (~50% λαυρικό οξύ) ήταν εξίσου ασαφής σχετικά με τις επιπτώσεις της κατανάλωσης του στη συχνότητα εμφάνισης καρδιαγγειακών παθήσεων.

 Αναφορές και παρατηρήσεις 

Κατηγορία:Αλκανικά οξέα
Κατηγορία:C12