Σκατόλη

Η σκατόλη ή 3-μεθυλινδόλη είναι μια οργανική ένωση που ανήκει στην οικογένεια των ινδολών. Εμφανίζεται φυσικά, στα κόπρανα των θηλαστικών και στα περιτώματα των πτηνών, όπου είναι ο κύριος παράγοντας που συμβάλλει στην οσμή των προαναφερόμενων. Σε χαμηλές συγκεντρώσεις, έχει μια ανθώδη οσμή, όπου συναντάται, σε πολλά λουλούδια και αιθέρια έλαια, συμπεριλαμβανομένων εκείνων των ανθών πορτοκαλιάς, του γιασεμιού και του Ziziphus mauritiana .

Χρησιμοποιείται ως άρωμα και σταθεροποιητικό σε πολλά αρώματα και ως αρωματική ένωση. Το όνομά του προέρχεται από την ελληνική ρίζα σκατο-, που σημαίνει κόπρανα. Η Σκατόλη ανακαλύφθηκε το 1877, από τον Γερμανό χημικό Ludwig Brieger (1849–1919).   

Πρωτότυπο: " Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt.Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Φαινόλη, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten."

Μετάφραση : «Ασχολήθηκα αρχικά με τη διερεύνηση των συστατικών των περιττωμάτων , όπου απελευθερόνονται, μετά την διάλυση τους, σε όξινο διάλυμα. Ένα που λαμβάνεται με αυτόν τον τρόπο, είναι διαλύομενα λιπαρά οξέα;  κανονικό και ισοβουτυρικό οξύ; οξικά οξέα, καθώς και οι αρωματικές ουσίες: φαινόλη, ινδόλη και μια νέα ουσία που σχετίζεται με την ινδόλη, την οποία θα ονομάσω «σκατόλη». - Brieger (1878), σελίδα 130

Βιοσύνθεση, Χημική Σύνθεση, και χημικές αντιδράσεις

Η Σκατόλη προέρχεται από το αμινοξέο Τρυπτοφάνη,  στην πεπτική οδό των θηλαστικών. Η τρυπτοφάνη, μετατρέπεται σε, ινδολεοξικό οξύ, το οποίο, μέσω της αποκαρβοξυλίωσης, παράγει, μεθυλινδόλη.

Η Σκατόλη μπορεί να δημιουργηθεί χημικά, με βάση την μεθόδο,  Σύνθεσης Ινδολίου του Fischer.Emil Fischer (1886) "Indole aus Phenylhydrazin" (Indole from phenylhydrazine), Annalen der Chemie, vol. 236, pages 126-151; for Fischer's synthesis of skatole, see page 137.  (Fischer was not the first to prepare skatole. It was prepared, via other methods, in 1880 by von Baeyer, and in 1883 by Otto Fischer and German and by Fileti.)

Αποκτά Βιολετί Χρώμα, αφού αναμειχθεί με, Σιδηροκυανιούχο κάλιο.

Η Σκατόλη, μαζί με το ινδόλιο (Όπου, επίσης συμβάλει στην οσμή των κοπράνων/περιττωμάτων), μπορεί να εξουδετερωθεί ενώντας την, με άλλες οσμές, μέσω της παραγωγής άλλων οσμών, όπως/ή μέσω αποσμητικών χώρου, τα/οι οποία/ες δεν περιέχουν σκατόλη και ινδόλιο. In a manner similar to noise-cancelling headphones, the scent produced by the resultant concentrations of skatole and indole relative to other substances in the freshener is thus "in-phase" and perceived as pleasant.

Ως Προσελκυστικό Εντόμων

Skatole is one of many compounds that are attractive to males of various species of orchid bees, which apparently gather the chemical to synthesize pheromones; it is commonly used as bait for these bees for study. It is also known for being an attractant for the Tasmanian grass grub beetle (Aphodius tasmaniae).

Skatole has been shown to be an attractant to gravid mosquitoes in both field and laboratory conditions.  Because this compound is present in feces, it is found in combined sewage overflows (CSO), as streams and lakes containing CSO water have untreated human and industrial waste.  CSO sites are thus of particular interest when studying mosquito-borne diseases such as West Nile virus.

Μελέτες Σε Ζώα

Skatole occurs naturally in the feces of all species of mammals and birds, and in the bovine rumen.

Skatole has been shown to cause pulmonary edema in goats, sheep, rats, and some strains of mice. It appears to selectively target club cells, which are the major site of cytochrome P450 enzymes in the lungs. These enzymes convert skatole to a reactive intermediate, 3-methyleneindolenine, which damages cells by forming protein adducts (see fog fever).

With the testicular steroid androstenone, skatole is regarded as a principal determinant of boar taint.

Η Σκατόλη συμβάλει στην Δυσάρεστη Αναπνοή (Κακοσμία του στόματος).

Εφαρμογή

Η Σκατόλη είναι το αρχικό υλικό στην σύνθεση της ατιπροσίνης

Δείτε επίσης
 1-Μεθυλινδόλη
 2-Μεθυλινδόλη (μεθυλκετόλη)
 5-Μεθυλινδόλη
 7-Μεθυλινδόλη
 Cadaverine

Παραπομπές

Εξωτερικοί σύνδεσμοι