Ακρυλαμίδιο

Το ακρυλαμίδιο (ή ακρυλικό αμίδιο) είναι οργανική ένωση με τον χημικό τύπο CH2=CHC(O)NH2. Είναι ένα λευκό άοσμο στερεό, διαλυτό στο νερό και αρκετούς οργανικούς διαλύτες. Από χημικής άποψης, το ακρυλαμίδιο είναι ένα πρωτεύον αμίδιο υποκατεστημένο με βινύλιο (CONH2). Παράγεται βιομηχανικά κυρίως ως πρόδρομος των πολυακρυλαμιδίων, τα οποία έχουν πολλές χρήσεις ως υδατοδιαλυτά πυκνωτικά και κροκιδωτικά μέσα.

Το ακρυλαμίδιο σχηματίζεται σε καμένες περιοχές των τροφίμων, ιδιαίτερα σε αμυλούχα τρόφιμα όπως οι πατάτες, όταν μαγειρεύονται σε υψηλή θερμοκρασία, πάνω από . Αν και το διατροφικό ακρυλαμίδιο έχει χαρακτηριστεί ως ενδεχομένως καρκινογόνο για τον άνθρωπο, δεν υπάρχουν επαρκή επιστημονικά δεδομένα για αυτή τη συσχέτιση και απαιτείται περισσότερη έρευνα σε αυτόν τον τομέα.

 Παραγωγή 
Το ακρυλαμίδιο μπορεί να παρασκευαστεί με ενυδάτωση ακρυλονιτριλίου:

 CH2 =CHCN + H2O → CH2=CHC(O)NH2

Αυτή η αντίδραση καταλύεται από θειικό οξύ, διάφορα άλατα μετάλλων και το ένζυμο υδράση του νιτριλίου. Το 2008, υπολογίζεται ότι 750.000.000 kg πολυακρυλαμιδίου παρήχθησαν, κυρίως με τη χρήση ενζύμου.

 Χρήσεις 
αριστερά|μικρογραφία| Πρωτεΐνες των ερυθροκυττάρων που διαχωρίζονται με τη χρήση πηκτωμάτων πολυακρυλαμιδίου (SDS-PAGE)
Η πλειονότητα του ακρυλαμιδίου χρησιμοποιείται για την κατασκευή διαφόρων πολυμερών, ιδιαίτερα του πολυακρυλαμιδίου. Αυτό το υδατοδιαλυτό πολυμερές, το οποίο έχει πολύ χαμηλή τοξικότητα, χρησιμοποιείται ευρέως ως πυκνωτικό και κροκιδωτικός παράγοντας. Αυτές οι δράσεις είναι πολύτιμες για τον καθαρισμό του πόσιμου νερού, την αναστολή της διάβρωσης, την εξόρυξη ορυκτών και την παραγωγή χαρτιού. Οι γέλες πολυακρυλαμιδίου χρησιμοποιούνται συνήθως στην ιατρική και τη βιοχημεία για καθαρισμό και αναλύσεις.

 Τοξικότητα και καρκινογένεση 
Το ακρυλαμίδιο μπορεί να προκύψει σε ορισμένα μαγειρεμένα τρόφιμα μέσω μιας σειράς βημάτων από την αντίδραση του αμινοξέος ασπαραγίνη και γλυκόζης. Αυτή η συμπύκνωση, μία από τις αντιδράσεις Μαϊγιάρ, που ακολουθείται από αφυδρογόνωση παράγει Ν-(D-γλυκοζ-1-υλ)-L-ασπαραγίνη, η οποία κατά την πυρόλυση δημιουργεί ακρυλαμίδιο.
μικρογραφία| Ν-(D-γλυκο-1-υλ)-L -ασπαραγίνη, πρόδρομος του ακρυλαμιδίου σε μαγειρεμένα τρόφιμα
Η ανακάλυψη το 2002 ότι ορισμένα μαγειρεμένα τρόφιμα περιέχουν ακρυλαμίδιο έστρεψε την προσοχή στις πιθανές βιολογικές επιδράσεις του. Ο IARC, το NTP και η EPA το έχουν ταξινομήσει ως πιθανό καρκινογόνο. Όμως επιδημιολογικές μελέτες (όσον αφορά το 2019) υποδηλώνουν ότι η διατροφική κατανάλωση ακρυλαμιδίου δεν αυξάνει σημαντικά τον κίνδυνο εμφάνισης καρκίνου στους ανθρώπους.

 Ευρώπη 
Σύμφωνα με την EFSA, οι κύριοι κίνδυνοι τοξικότητας λόγω ακρυλαμιδίου είναι «νευροτοξικότητα, δυσμενείς επιπτώσεις στην ανδρική αναπαραγωγή, αναπτυξιακή τοξικότητα και καρκινογένεση». Ωστόσο, σύμφωνα με την έρευνά τους, δεν υπάρχει ανησυχία για μη νεοπλασματικές επιδράσεις. Επιπλέον, ενώ έχει αποδειχθεί η σχέση μεταξύ κατανάλωσης ακρυλαμιδίου και καρκίνου σε αρουραίους και ποντίκια, δεν είναι ακόμη σαφές εάν η κατανάλωση ακρυλαμιδίου έχει επίδραση στον κίνδυνο ανάπτυξης καρκίνου στους ανθρώπους και οι υπάρχουσες επιδημιολογικές μελέτες σε ανθρώπους είναι πολύ περιορισμένες και δεν δείχνουν οποιαδήποτε σχέση μεταξύ ακρυλαμιδίου και καρκίνου στον άνθρωπο. Οι εργαζόμενοι στη βιομηχανία τροφίμων που εκτίθενται σε διπλάσιο από το μέσο επίπεδο ακρυλαμιδίου δεν παρουσιάζουν υψηλότερα ποσοστά καρκίνου.

Το πρόγραμμα Heat-generated Food Toxicants (HEATOX) ήταν ένα πολυεπιστημονικό ερευνητικό πρόγραμμα που χρηματοδοτήθηκε από την Ευρωπαϊκή Επιτροπή και διήρκεσε από τα τέλη του 2003 έως τις αρχές του 2007. Οι στόχοι του ήταν να «εκτιμήσει τους κινδύνους για την υγεία που μπορεί να σχετίζονται με επικίνδυνες ενώσεις σε θερμικά επεξεργασμένα τρόφιμα, [και] να βρει μεθόδους μαγειρέματος/επεξεργασίας που ελαχιστοποιούν τις ποσότητες αυτών των ενώσεων, παρέχοντας έτσι ασφαλή, θρεπτικά και υψηλής ποιότητας τρόφιμα. γεμάτα».Heat-generated Food Toxicants; Identification, Characterisation and Risk Minimisation. HEATOX, Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation.  Διαπίστωσε ότι «οι ενδείξεις ότι το ακρυλαμίδιο ενέχει κίνδυνο καρκίνου για τους ανθρώπους έχουν ενισχυθεί» HEATOX project completed – brings new pieces to the Acrylamide Puzzle.  και ότι «σε σύγκριση με πολλά ελεγχόμενα καρκινογόνα τρόφιμα, η έκθεση στο ακρυλαμίδιο ενέχει υψηλότερο εκτιμώμενο κίνδυνο για τους Ευρωπαίους καταναλωτές».

 Ηνωμένες Πολιτείες 
Το ακρυλαμίδιο ταξινομείται ως εξαιρετικά επικίνδυνη ουσία στις Ηνωμένες Πολιτείες, όπως ορίζεται στην Ενότητα 302 του Νόμου Σχεδιασμού Έκτακτης Ανάγκης και της Κοινότητας για το δικαίωμα γνώσης (42 USC 11002) και υπόκειται σε αυστηρές απαιτήσεις αναφοράς από εγκαταστάσεις που το παράγουν, αποθηκεύουν ή χρησιμοποιούν σε σημαντικές ποσότητες.

Το ακρυλαμίδιο θεωρείται πιθανό επαγγελματικό καρκινογόνο από τις κυβερνητικές υπηρεσίες των ΗΠΑ και ταξινομείται ως καρκινογόνο της ομάδας 2Α από την IARC. Η Διοίκηση Ασφάλειας και Υγείας στην Εργασία και το Εθνικό Ινστιτούτο για την Επαγγελματική Ασφάλεια και Υγεία έχουν θέσει όρια δερματικής επαγγελματικής έκθεσης στο 0,03 mg/m 3 σε μια εργάσιμη ημέρα οκτώ ωρών.

 Γνωμοδοτήσεις οργανισμών υγείας 
Το ψήσιμο των τροφίμων προκαλεί σημαντικές συγκεντρώσεις ακρυλαμιδίου. Αυτή η ανακάλυψη το 2002 οδήγησε σε διεθνείς ανησυχίες για την υγεία. Ωστόσο, μεταγενέστερη έρευνα διαπίστωσε ότι δεν είναι πιθανό τα ακρυλαμίδια στα καμένα ή καλά μαγειρεμένα τρόφιμα να προκαλούν καρκίνο στον άνθρωπο. Η Cancer Research UK κατηγοριοποιεί την ιδέα ότι η καμένη τροφή προκαλεί καρκίνο ως «μύθο».

Η Αμερικανική Αντικαρκινική Εταιρεία λέει ότι εργαστηριακές μελέτες έχουν δείξει ότι το ακρυλαμίδιο είναι πιθανό να είναι καρκινογόνο, αλλά όσον αφορά το 2019, τα στοιχεία από επιδημιολογικές μελέτες υποδηλώνουν ότι το διαιτητικό ακρυλαμίδιο είναι απίθανο να αυξήσει τον κίνδυνο εμφάνισης των πιο κοινών τύπων καρκίνου.

 Κίνδυνοι 
Το ακρυλαμίδιο επίσης ερεθίζει το δέρμα και μπορεί να είναι ένας εκκινητής όγκου στο δέρμα, αυξάνοντας ενδεχομένως τον κίνδυνο για καρκίνο του δέρματος. Τα συμπτώματα της έκθεσης στο ακρυλαμίδιο περιλαμβάνουν δερματίτιδα στην εκτεθειμένη περιοχή και περιφερική νευροπάθεια.

 Μηχανισμός δράσης 
αριστερά|μικρογραφία| Το γλυκιδαμίδιο είναι ο επικίνδυνος μεταβολίτης που παράγεται από το ακρυλαμίδιο, το οποίο με τη σειρά του παράγεται με θέρμανση ορισμένων πρωτεϊνών.
Το ακρυλαμίδιο μεταβολίζεται στο γονοτοξικό παράγωγο γλυκιδαμίδιο . Από την άλλη πλευρά, το ακρυλαμίδιο και το γλυκιδαμίδιο μπορούν να αποτοξινωθούν μέσω σύζευξης με γλουταθειόνη.

 Εμφάνιση στα τρόφιμα 
Το ακρυλαμίδιο ανακαλύφθηκε σε τρόφιμα, κυρίως σε αμυλούχα τρόφιμα, όπως πατατάκια, πατάτες τηγανιτές και ψωμί που είχε θερμανθεί σε πάνω από . Η παραγωγή ακρυλαμιδίου στη διαδικασία θέρμανσης αποδείχθηκε ότι εξαρτάται από τη θερμοκρασία. Δεν βρέθηκε σε τρόφιμα που είχαν βράσει ή σε φαγητά που δεν είχαν ζεσταθεί.

Το ακρυλαμίδιο έχει βρεθεί στο καβουρδισμένο τσάι κριθαριού, που στα ιαπωνικά ονομάζεται mugicha. Το κριθάρι ψήνεται έτσι ώστε να είναι σκούρο καφέ πριν το βυθιστεί σε ζεστό νερό. Η διαδικασία ψησίματος παρήγαγε 200–600 μικρογραμμάρια/κιλό ακρυλαμιδίου.

Τα επίπεδα ακρυλαμιδίου φαίνεται να αυξάνονται καθώς τα τρόφιμα θερμαίνονται για μεγαλύτερες χρονικές περιόδους. Αν και οι ερευνητές εξακολουθούν να μην είναι σίγουροι για τους ακριβείς μηχανισμούς με τους οποίους σχηματίζεται το ακρυλαμίδιο στα τρόφιμα, πολλοί πιστεύουν ότι είναι υποπροϊόν της αντίδρασης Μαϊγιάρ. Σε τηγανητά ή ψημένα προϊόντα, το ακρυλαμίδιο μπορεί να παραχθεί από την αντίδραση μεταξύ ασπαραγίνης και αναγωγικών σακχάρων (φρουκτόζη, γλυκόζη, κ.λπ.) ή δραστικών καρβονυλίων σε θερμοκρασίες άνω των .

Μεταγενέστερες μελέτες έχουν βρει ακρυλαμίδιο σε μαύρες ελιές, αποξηραμένα δαμάσκηνα, αποξηραμένα αχλάδια, καφέ, και φιστίκια.

 Εμφάνιση στα τσιγάρα 
Το κάπνισμα είναι σημαντική πηγή ακρυλαμιδίου. Έχει αποδειχθεί σε μια μελέτη ότι προκαλεί αύξηση των επιπέδων ακρυλαμιδίου στο αίμα τρεις φορές μεγαλύτερη από οποιονδήποτε διατροφικό παράγοντα.

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Μονομερή
Κατηγορία:Τοξικές ουσίες
Κατηγορία:Αμίδια