Ξυλενόλη

Η ξυλενόλη είναι φαινολική ένωση που έχει διάφορα ισομερή, που ονομάζονται ξυλενόλες, και είναι οργανικές ενώσεις με τον τύπο, (CH3)2C6H3OH. Ονομάζονται επίσης και διμεθυλοφαινόλες.

 Γενικά 
Είναι πτητικά άχρωμα στερεά ή ελαιώδη υγρά. Είναι ουσιαστικά παράγωγα της φαινόλης με δύο ομάδες μεθυλίου σε διαφορετικές θέσεις σε σχέση με την ομάδα υδροξυλίου (η οποία είναι πάντα στη θέση -1). 

Υπάρχουν έξι ισομερή, από τα οποία η 2,6-ξυλενόλη -που έχει αμφότερες τις μεθυλομάδες σε ορθοθέση σε σχέση με την υδροξυλομάδα- είναι μακράν η πιο σημαντική και πιο συχνά απαντώμενη. Το όνομα ξυλενόλη είναι σύνθεση των λέξεων, ξυλόλιο και φαινόλη.

Η 2,4-διμεθυλοφαινόλη μαζί με άλλες ξυλενόλες και πολλές άλλες πολύπλοκες ενώσεις διυλίζονται παραδοσιακά από την λιθανθρακόπισσα, ως τα πτητικά υλικά που λαμβάνονται για την παραγωγή οπτάνθρακα από άνθρακα. Αυτά τα υπολείμματα περιέχουν χαμηλή περιεκτικότητα  κατά βάρος σε ξυλενόλες, καθώς και κρεσόλες και φαινόλη. Οι κύριες ξυλενόλες σε μια τέτοια πίσσα είναι τα ισομερή: 3,5-, 2,4 και 2,3-. 

Η 2,6-ξυλενόλη παράγεται με μεθυλίωση της φαινόλης με τη χρήση μεθανόλης με την παρουσία μεταλλικών οξειδίων, ως καταλύτες:

 C6H5OH + 2CH3OH → (CH3)2C6H3OH + 2H2O

Τυπικά, οι ξυλενόλες και οι αιθυλοφαινόλες έχουν πολύ παρόμοιες φυσικές ιδιότητες.

 Ιδιότητες 
Οι φυσικές ιδιότητες των έξι ισομερών των ξυλενολών είναι σημαντικά παρεμφερείς.
Ισομερή: 2,6-Ξυλενόλη 2,5-Ξυλενόλη 2,4-Ξυλενόλη 2,3-Ξυλενόλη 3,4-Ξυλενόλη 3,5-Ξυλενόλη Δομή120x120εσ120x120εσ105x105εσ82x82εσ105x105εσ120x120εσ CAS 576-26-1 95-87-4 105-67-9 526-75-0 95-65-8 108-68-9 Mp °C 43-45 63-65 22-23 70-73 62 - 68 61-64 Bp °C 203 212 211-212 217 227 222 pKa CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, . 10,59 10.22 10.45 10.50 10.32 10.15 Πυκνότητα g/mL 0,971 1.011 

 Χρήσεις 
Μαζί με τις κρεσόλες και το κρεζυλικό οξύ, οι ξυλενόλες αποτελούν σημαντική κατηγορία φαινολικών (γνωστών ως phenolics) με μεγάλη βιομηχανική σημασία, τα τελευταία χρόνια συνεχώς αυξανόμενη. 

Χρησιμοποιούνται στην παρασκευή αντιοξειδωτικών. Το πορτοκαλί ξυλενόλης είναι ένας δείκτης οξειδοαναγωγής που βασίζεται σε σκελετό της ξυλενόλης. 

Η 2,6-ξυλενόλη είναι μονομερές κατάλληλο για ρητίνες πολυ(ρ-φαινυλενοξειδίου) (PEO) μέσω οξειδωτικής σύζευξης άνθρακα-οξυγόνου.

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Φαινολικές ενώσεις