Αλδονικά οξέα

Τα αλδονικά οξέα είναι μια οικογένεια από σακχαρικά οξέα, που δημιουργούνται από οξείδωση της αλδεϋδομάδας μιας αλδόζης, οπότε προκύπτει η χαρακτηριστική ομάδα των καρβοξυλικών οξέων. Επομένως ο γενικός χημικός τύπος τους είναι HOOC-(CHOH)n-CH2OH. Η οξείδωση της ακραίας ομάδας του υδροξυλίου αντί της ακραίας αλδεϋδομάδας παράγει ένα ουρονικό οξύ, ενώ η οξείδωση αμφότερων των άκρων δίνει ένα αλδαρικό οξύ.

Συνήθως τα αλδονικά οξέα παρασκευάζονται με οξείδωση της αλδόζης με βρώμιο. Γενικώς βρίσκονται στη μορφή λακτόνης, με τη δομή του δακτυλίου ουσιαστικά ίδια με την κυκλική μορφή ημιακετάλης του αρχικού σακχάρου, στην οποία και αυτό βρίσκεται συνήθως. Ωστόσο, σε αντίθεση με τις ημιακετάλες, οι λακτόνες δεν έχουν χειρομορφικό ανωμερικό άτομο άνθρακα και δεν μπορούν να σχηματίσουν γλυκοσιδικούς δεσμούς.

Αλδονικά οξέα βρίσκονται σε πολλά βιολογικά συστήματα ως προϊόντα της οξειδώσεως των αλδοζών από αντιδρώντα του Benedict ή του Fehling. Οι λακτόνες τους είναι σημαντικά ενδιάμεσα παράγωγα στη σύνθεση σακχάρων κατά Kiliani-Fischer.

Η ονοματολογία των αλδονικών οξέων και των αντίστοιχων λακτονών τους βασίζεται στην αντικατάσταση της καταλήξεως-επιθέματος «-όζη» με το «-ονικό οξύ» ή το «-ονολακτόνη», αντιστοίχως. Π.χ. η D-γλυκόζη οξειδώνεται προς D-γλυκονικό οξύ και D-γλυκονολακτόνη.

Παραπομπές

Πηγές
 Το ομώνυμο λήμμα στη Νέα Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια «Χάρη Πάτση», τόμος 3, σελ. 721

Κατηγορία:Καρβονικά οξέα
Κατηγορία:Υδατάνθρακες