Ελλαγιταννίνες

Οι ελλαγιταννίνες (αγγλ. elaggitannins) είναι κατηγορία υδρολυόμενων ταννινών, ένας τύπος πολυφαινόλης που σχηματίζεται κυρίως από την οξειδωτική σύνδεση ομάδων του γαλλικού οξέος (γαλλοϋλίου) σε 1,2,3,4,6-πενταγαλλοϋλογλυκόζη. Οι ελλαγιταννίνες διαφέρουν από τις γαλλοταννίνες στο ότι οι γαλλοϋλικές τους ομάδες συνδέονται μέσω δεσμών άνθρακα-άνθρακα (C-C), ενώ οι γαλλοϋλικές ομάδες στις γαλλοταννίνες συνδέονται με δεσμούς τύπου depside (έναν τύπο ένωσης που αποτελείται από δύο ή περισσότερες μονοκυκλικές αρωματικές μονάδες που συνδέονται με έναν εστερικό δεσμό).MALDI-TOF Mass Spectrometric Analysis of Hydrolysable Tanninshttps://eclass.uth.gr/modules/document/file.php/SE_TR_U121/U_II.4.pdf σελ. 14-15
200px|μικρογραφία|Μια άλλη ελλαγιταννίνη, η κασταλίνη που απαντάται στο ξύλο της δρυός.
Οι ελλαγιταννίνες περιέχουν ποικίλο αριθμόεξαϋδροξυδιφαινοϋλικών μονάδων, καθώς και μονάδες γαλλικού οξέος, ή/και μονάδες σανγουϊσορβικού οξέος που συνδέονται με μονάδες σακχάρων. Για τον προσδιορισμό της ποσότητας κάθε μονάδας, γίνεται υδρόλυση των εκχυλισμάτων με τριφθοραιθανικό οξύ σε σύστημα διαλυτών, μεθανόλης / νερού. Το εξαϋδροξυδιφαινικό οξύ, που δημιουργήθηκε μετά από υδρόλυση, δίνει λακτινικό σχηματισμό αυθόρμητα σε ελλαγικό οξύ, και το σανγουϊσορβικό οξύ σε διλακτόνη σανγουϊσορβικού οξέος, ενώ ταυτόχρονα το γαλλικό οξύ παραμένει ανέπαφο.Structural diversity and antimicrobial activities of ellagitannins. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Ed.), Chemistry and Biology of Ellagitannins, World Scientific Publishing, Singapore (2009), pages 55–93

Οι ελλαγιταννίνες σχηματίζουν γενικά μακρόκυκλους, ενώ οι γαλλοταννίνες όχι.

Στη φύση, οι ελλαγιταννίνες ανευρίσκονται σε είδη κυρίως δικοτυλήδονα αγγειόσπερμα και πρωτίστως σε Μυρτώδη είδη (Myrtales), όπως και το ρόδι.

 Παραπομπές 

 Περαιτέρω μελέτη 
 Quideau, Stéphane (editor). Chemistry and Biology of Ellagitannins: An Underestimed Class of Bioactive Plant Polyphenols, 2009, World Scientific Publishing. 
 Tannin Chemistry (Tannin Handbook, Copyright 1998, 2002, 2011,  Ann E. Hagerman)

Κατηγορία:Φαινόλες
Κατηγορία:Δευτερογενείς μεταβολίτες