Λιγνάνες

Οι λιγνάνες (αγγλ. lignans) είναι ομάδα πολυφαινολών χαμηλού μοριακού βάρους, οι περισσότερες από τις οποίες είναι διφαινόλες, που ανευρίσκονται στα φυτά, ιδιαίτερα στους σπόρους, στα δημητριακά ολικής αλέσεως, στα λαχανικά και στο ξύλωμα. Η ονομασία τους προέρχεται από τη λατινική λέξη για το ξύλο, lignum.From lign- (Latin, "wood") + -an (chemical suffix). Ο συγκεκριμένος όρος (λιγνάνες) δεν θα πρέπει να συγχέεται με τη λιγνίνη.

Ρόλος
Οι λιγνάνες είναι πρόδρομες ενώσεις των φυτοοιστρογόνων. Μπορούν να παίξουν ρόλο ως αντιτροφοδοτικά στην άμυνα των σπόρων και των φυτών έναντι των βλαβερών φυτοφάγων.

 Βιοσύνθεση και μεταβολισμός 
Χημικά, μία λιγνάνη και η λιγνίνη διαφέρουν ως προς το μοριακό τους βάρος, ήτοι η πρώτη είναι μικρή και διαλυτή στο νερό, ενώ η δεύτερη είναι πολύπλοκο, υψηλού μοριακού βάρους πολυμερές, που είναι άπεπτο. 

Και οι δύο είναι πολυφαινολικές ουσίες που προέρχονται από οξειδωτική σύζευξη μονολιγνολών. Έτσι, οι περισσότερες λιγνάνες διαθέτουν πυρήνες C18, που προκύπτουν από το διμερισμό των προδρόμων ενώσεων της μορφής C9 (φαινολικού δακτυλίου + προπανίου). Η σύζευξη των λιγνολών γίνεται στο C8. 

Οκτώ κατηγορίες λιγνανών είναι γνωστές και διαχωρίζονται ως εξής: 
350px|μικρογραφία|Μία λιγνάνη: χημική δομή της ματαιρεσινόλης. 
-φουροφουράνιο 

-φουράνιο 

-διβενζυλβουτάνιο

-διβενζυλβουτυρολακτόνη

-αρυλτετραλίνη

-αρυλναφθαλίνη

-διβενζοκυκλοοκταδιένιο και 

-διβενζυλβουτυρολακτόλη.

Πολλές λιγνάνες μπορούν να μεταβολιστούν από τη μικροχλωρίδα του εντέρου των θηλαστικών, παράγοντας τις λεγόμενες εντερολιγνάνες.

 Πηγές σε τροφές 
Οι σπόροι λιναριού και το σουσάμι περιέχουν υψηλά επίπεδα λιγνανών."Lignans". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017. Ο κύριος πρόδρομος της λιγνάνης που βρίσκεται στους λιναρόσπορους είναι η διγλυκοσίδη της σεκοϊσολαρικιρεσινόλης. 

Άλλα τρόφιμα που περιέχουν λιγνάνες περιλαμβάνουν δημητριακά όπως, σίκαλη, σιτάρι, βρώμη και κριθάρι, σόγια, τόφου όπως επίσης στο μπρόκολο και το λάχανο και ορισμένα φρούτα, ιδιαίτερα στα βερίκοκα και στις φράουλες. Οι λιγνάνες δεν υπάρχουν στο σπορέλαιο και η περιεκτικότητά τους σε ολόκληρους ή αλεσμένους σπόρους μπορεί να ποικίλλει ανάλογα με τη γεωγραφική θέση, το κλίμα και την ωριμότητα της καλλιέργειας σπόρων και τη διάρκεια αποθήκευσης των σπόρων.

Η σεκοϊσολαρικιρεσινόλη και η ματερεσινόλη ήταν οι πρώτες φυτικές λιγνάνες που εντοπίστηκαν στα τρόφιμα."Lignans". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017. Τυπικά, η λαρισιρεσινόλη και η πινορεσινόλη συνεισφέρουν περίπου το 75% στη συνολική πρόσληψη λιγνάνης, ενώ η σεκοϊσολαρικιρεσινόλη και η ματαιρεσινόλη συμβάλλουν μόνο περίπου στο 25%.

Τρόφιμα που περιέχουν λιγνάνες:"Lignans". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017.
Πηγή Ποσότητα λιγνάνης Λιναρόσποροι 3,01 mg ανά g Σουσάμι 0,4 mg ανά g Λαχανικά Brassica 0,3-0,8 mg ανά μισό φλιτζάνι  Φράουλες 0,2 mg ανά μισό φλιτζάνι

 Επιδράσεις στην υγεία 
Οι λιγνάνες είναι η κύρια πηγή διαιτητικών φυτοοιστρογόνων στις τυπικές δίαιτες της αγοράς της Δύσης, παρόλο που οι περισσότερες έρευνες για τις πλούσιες σε φυτοοιστρογόνα δίαιτες έχουν επικεντρωθεί στις ισοφλαβόνες της σόγιας. 

Τα εντερολιγνικά προϊόντα της λιγνάνης, η εντεροδιόλη και η εντερολακτόνη έχουν ασθενή οιστρογονική δράση, αλλά μπορεί επίσης να ασκούν βιολογικές επιδράσεις μέσω μη οιστρογονικών μέσων."Lignans". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017. Η εντεροδιόλη και η εντερολακτόνη μπορεί να έχουν τη δυνατότητα να μειώσουν τον κίνδυνο ορισμένων μορφών καρκίνου και καρδιαγγειακών παθήσεων.Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". British Journal of Nutrition. 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880.

 Παραπομπές 

 Εξωτερικοί σύνδεσμοι 


Κατηγορία:Φαινόλες
Κατηγορία:Εκχυλίσματα ξύλου
Κατηγορία:Φαινυλοπροπανοειδή