Χαλκόνη

Η χαλκόνη (αγγλ. chalcone, γερμ. chalcon) είναι αρωματική ακόρεστη κετόνη -που ανήκει χημικά στα χαλκονοειδή- η οποία αποτελεί τη δομική μονάδα σε πλειάδα σημαντικών φυσικών ενώσεων που ονομάζονται χαλκόνες.Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008. Η ένωση αυτή (που είναι διφαινολικής δομής) απαντάται στη φύση σε δύο διαφορετικά ισομερή, τα οποία διαφέρουν ως προς τη διαμόρφωση του διπλού δεσμού.

 Παραγωγή 
Η χαλκόνη μπορεί να παραχθεί από βενζαλδεΰδη, ακετοφαινόνη, και μια βάση, όπως το υδροξείδιο του νατρίου, με μία συμπύκνωση αλδόλης. 

αριστερά|χωρίς-πλαίσιο|450px|Παρασκευή της χαλκόνης με συμπύκνωση αλδόλης με κατάλυση από βάση βενζαλδεΰδης και ακετοφαινόνης

200px|μικρογραφία|Οι συγκεκριμένες θέσεις των χημικών δραστικών ομάδων της χαλκόνης.

200px|μικρογραφία|Η ξανθοχουμόλη είναι πικρή ουσία που εξάγεται από τον λυκίσκο.

 Χρήσεις 
Η χαλκόνη χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία. Τα παράγωγα με ομάδες υδροξυλίου και αλογόνα στους πυρήνες του βενζολίου έχουν βακτηριοστατική δράση. Τα παράγωγα διυδρο-χαλκόνης της ναριγγίνης και της νεοεσπεριδίνης έχουν γλυκαντικό χαρακτήρα (βλέπε διυδροχαλκόνη νεοεσπεριδίνης).  

Οι διϋδροχαλκόνες εμφανίζονται ως δευτερογενείς μεταβολίτες στα φυτά με δράση έναντι των λοιμώξεων. 

Σε νεότερες έρευνες, ορισμένες 2-αμινο-χαλκόνες έχει βρεθεί να έχουν ικανή δράση έναντι όγκων κακοήθειας, όπως και ορισμένες χρήσεις στη φαρμακευτική χημεία. 

 Παράγωγες ενώσεις 
Η χαλκόνη μπορεί να αντικατασταθεί σε πολλές θέσεις. Για παράδειγμα, η ισολικουριτιγενίνη, ένα φυσικό προϊόν, υδροξυλιώνεται στις θέσεις 2', 4' και 4. 

Η ξανθοχουμόλη, που βρίσκεται στον λυκίσκο (Humulus lupulus), είναι μια πολυ-υποκατεστημένη χαλκόνη. Οι υδροξυλιωμένες χαλκόνες περιλαμβάνουν επίσης ρομπτεΐνη, μπουτεΐνη και πεδισίνη.

 Δείτε επίσης 
 Φλαβονοειδή
 Κιναμωμικό οξύ

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Φαινόλες
Κατηγορία:Χαλκονοειδή