Σολανίνη

Η σολανίνη είναι οργανική χημική ένωση που ανήκει στα αλκαλοειδή. Χαρακτηρίζεται ως ένα δραστικό γλυκοαλκαλοειδές δηλητήριο που απαντάται σε είδη των στρυχνοειδών του γένους Solanum («σολανόν»), όπως την πατάτα (Solanum tuberosum), τη ντομάτα (Solanum lycopersicum), τη πιπεριά (Capsicum annuum), τη μελιτζάνα (Solanum melongena) κ.ά.. 
μικρογραφία|220x220εσ| Οι πράσινες πατάτες έχουν συνήθως αυξημένα επίπεδα σολανίνης και δεν πρέπει να καταναλώνονται.
Μπορεί να εμφανιστεί φυσικά και σε οποιοδήποτε μέρος του φυτού, συμπεριλαμβανομένων των φύλλων, των καρπών και των κονδύλων. Η σολανίνη έχει παρασιτοκτόνες ιδιότητες και αποτελεί μια από τις φυσικές άμυνες των φυτών. Η σολανίνη απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1820 από τους καρπούς (ράγες) του στύφνου (Solanum nigrum), από το οποίο και έλαβε την ονομασία του. Ως χημική ένωση, ανήκει στις σαπωνίνες.

Η δηλητηρίαση από σολανίνη εκδηλώνεται κυρίως με γαστρεντερικές και νευρολογικές διαταραχές. Τα συμπτώματα περιλαμβάνουν ναυτία, διάρροια, έμετο, κράμπες στο στομάχι, κάψιμο στο λαιμό, καρδιακή δυσρυθμία, εφιάλτες, πονοκέφαλο, ζάλη, κνησμό, έκζεμα, προβλήματα θυρεοειδούς και φλεγμονή και πόνο στις αρθρώσεις. Σε πιο σοβαρές περιπτώσεις, έχουν αναφερθεί παραισθήσεις, απώλεια της αίσθησης, παράλυση, πυρετός, ίκτερος, υποθερμία, ακόμη και θάνατος.Horrific Tales of Potatoes That Caused Mass Sickness and Even Death | Arts & Culture | Smithsonian Magazine

Όταν το στέλεχος, οι κόνδυλοι ή τα φύλλα του φυτού εκτίθενται στο φως του ήλιου, διεγείρει τη βιοσύνθεση της σολανίνης και άλλων γλυκοαλκαλοειδών ως αμυντικό μηχανισμό και έτσι δεν καταναλώνεται. Ως εκ τούτου, θεωρείται φυσικό φυτοφάρμακο.

 Ονόματα 

 Ονομασία IUPAC 
Σολανιδ-5-εν-3β-υλ α-L-ραμνοπυρανοζυλ-(1→2)-[β-D-γλυκοπυρανοζυλ-(1→3)]-β-D-γαλακτοπυρανοζίτη

 Συστηματική ονομασία IUPAC 
(2S,3R,4R,5R,6S)-2-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-υδροξυ-6-(υδροξυμεθυλ)-2-{[(2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,7aR,10S,12aS,13aS,13bS)-4a,6a,7,10-τετραμεθυλ-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11,12a,13,1 3a,13b,14-εικοσαϋδρο-1H-ναφθο[2′,1′:4,5]ινδενο[1,2-b]ινδολιζιν-2-υλ]οξυ}-4-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-τριυδροξυ-6-(υδροξυμεθυλ)οξαν-2-υλ]οξυ}οξαν-3-υλ]οξυ}-6-μεθυλοξαν-3,4,5-τριόλη

 Άλλες ονομασίες 
α-Σολανίνη· Σολανίνη· Σολατουνίνη

IUPAC - Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC)

 Ιδιότητες 
Χημικός τύπος: C45H73NO15

Μοριακή μάζα: 868,06

Εμφάνιση: λευκό κρυσταλλικό στερεό

Σημείο τήξης: 271 έως 273 °C (520 έως 523 °F; 544 έως 546 K)

Εκτός εάν αναφέρεται διαφορετικά, τα δεδομένα παρέχονται για υλικά στην κανονική τους κατάσταση (στους 25 °C [77 °F], 100 kPa).

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με άζωτο
Κατηγορία:Δηλητήρια
Κατηγορία:Αλκαλοειδή
Κατηγορία:Σαπωνίνες