Πυρανόζη

Πυρανόζες (αγγλ.: pyranoses) στη βιοχημεία και την οργανική χημεία, ονομάζονται οι ομάδες σακχάρων, δηλ. οι μονοσακχαρίτες σε κυκλική δομή με έξι μέλη, δομή η οποία περιέχει τον σκελετό του πυρανίου, ένεκα και η ονομασία τους, πυρανόζες. Πέντε μέλη είναι από άνθρακα (C) και ένα μέλος είναι από οξυγόνο (O). Μπορεί να φέρουν και άλλα άτομα άνθρακα εξωτερικά του εξαδακτυλίου (βλέπε λ.χ. μόριο γλυκόζης).
Η δομή αυτή λέγεται επίσης δακτύλιος πυρανόζης (pyranose ring). Σε αντίθεση με το πυράνιο που φέρει δύο διπλούς δεσμούς, από το οποίο λήφθηκε η ονομασία αυτή (πυρανόζες), η πυρανόζη ποτέ δεν έχει διπλούς δεσμούς.https://www.masterorganicchemistry.com/2017/07/13/pyranoses-and-furanoses-ring-chain-tautomerism-in-sugars/

 Τετραϋδροπυράνιο Ονομασία Τετραϋδροπυράνιο  α-D-(+)-Γλυκοπυρανόζη Χημική δομή 70px|Tetrahydropyran  150px|α-Γλυκοπυρανόζη  Δακτύλιος τετραϋδροπυρανίου σε χρώμα: μπλε Δακτύλιος τετραϋδροπυρανίου σε μορφή «καρέκλας» σε χρώμα: μπλε
Ο δακτύλιος πυρανόζης σχηματίζεται από την αντίδραση της υδροξυλικής ομάδας (-ΟΗ) με τον άνθρακα 5 (C-5) από μονοσακχαρίτη που φέρει μια αλδεΰδη στον άνθρακα C-1. Αυτό, ως συνέπεια, δίνει μία ημικετάλη. Σε περίπτωση που τύχει και η αντίδραση είναι μεταξύ της αλδεϋδης και της υδροξυλικής ομάδας στον άνθρακα C-4, τότε θα σχηματιστεί μία φουρανόζη.https://eclass.uoa.gr/modules/document/file.php/BIOL199/5_ASKISI_13.pdf

Από θερμοδυναμικής άποψης, ο δακτύλιος πυρανόζης είναι πολύ πιο σταθερός απ' αυτόν της φουρανόζης. Μονοσάκχαρα που, συνήθως, φέρουν αυτή τη μορφή του εξαδακτυλίου πυρανόζης είναι: η γλυκόζη, η μαννόζη, η γαλακτόζη κ.ά. Παραδείγματος χάρη, για μια αλδοεξόζη, όπως η γλυκόζη,  η αλδεϋδική ομάδα C-1 του τύπου ανοιχτής αλυσίδας αντιδρά με το υδροξύλιο του C-5 για να σχηματίσει μια ενδομοριακή ημιακετάλη. Ο εξαμελής δακτύλιος του σακχάρου που παράγεται, ονομάζεται πυρανόζη λόγω της ομοιότητάς του με το πυράνιο.

 Δείτε επίσης
Φουρανόζη

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Μονοσακχαρίτες
Κατηγορία:Αλδόζες
Κατηγορία:C6