Αμυγδαλικό οξύ

Το αμυγδαλικό οξύ ή φαινυλολικό οξύ είναι οργανική χημική ένωση, ειδικότερα ένα αρωματικό α-υδροξυοξύ, με μοριακό χημικό τύπο C6H5CH(OH)COOH. Είναι λευκό κρυσταλλικό στερεό, εύκολα διαλυτό στο νερό και σε πολικούς οργανικούς διαλύτες. Αποτελεί χρήσιμη πρόδρομη χημική ένωση για τη σύνθεση διάφορων φαρμάκων. Το μόριό του είναι χειρομορφικό, δηλαδή έχει διεξιόστροφο και αριστερόστροφο ισομερές (εναντιομερή), και το ρακεμικό μίγμα του είναι γνωστό ως παραμυγδαλικό οξύ.

 Ιστορία, σύνθεση και παρουσία στη φύση 
Το αμυγδαλικό οξύ ανακαλύφθηκε το 1831 από τον Γερμανό φαρμακολόγο Φέρντιναντ Λούντβιχ Βίνκλερ (Ferdinand Ludwig Winckler, 1801-1868) κατά τη θέρμανση αμυγδαλίνης, δηλαδή αποστάγματος πικραμυγδάλου, με αραιό υδροχλωρικό οξύ.Winckler, F.L.: «Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben» (= «Επί του αμυγδαλικού οξέος και ενίων εκ των αλάτων του»), Annalen der Chemie und Pharmacie, τόμος 18 (1836), νο. 3, σσ. 310-319 Το όνομα του αμυγδαλικού οξέος προέρχεται από το αμύγδαλο. Παράγωγα του αμυγδαλικού οξέος σχηματίζονται ως αποτέλεσμα μεταβολισμού της αδρεναλίνης και της νοραδρεναλίνης από μονοαμινοξειδάση και την κατεχολ-O-μεθυλοτρανσφεράση.

Το αμυγδαλικό οξύ παρασκευάζεται συνήθως από την καταλυόμενη με οξέα υδρόλυση του νιτριλίου του (αμυγδαλονιτρίλιο)Edwin Ritzer και Rudolf Sundermann: «Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic», στην Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2002, , το οποίο είναι η κυανυδρίνη της βενζαλδεΰδης. Το αμυγδαλονιτρίλιο μπορεί να παρασκευασθεί με την επίδραση βενζαλδεΰδης σε διθειώδες νάτριο, κάτι που δίνει την αντίστοιχη αντίδραση προσθήκης, και μετά, με επίδραση κυανιούχου νατρίου, γίνεται υδρόλυση:
405px
Μπορεί επίσης να παρασκευασθεί με υδρόλυση φαινυλχλωροξικού οξέος και διβρομακετοφαινόνης.

Η βιοτεχνολογική παραγωγή 4-υδροξυαμυγδαλικού οξέος και αμυγδαλικού οξέος από γλυκόζη επιδείχθηκε με γενετικώς τροποποιημένη μαγιά Saccharomyces cerevisiae, στην οποία ενσωματώθηκε υδροξυαμυγδαλική συνθετάση που υπάρχει εκ φύσεως στο βακτήριο Amycolatopsis, μερικώς τροποποιημένη με την ανταλλαγή μιας ακολουθίας γονιδίου.Mara Reifenrath & Eckhard Boles: «Engineering of hydroxymandelate synthases and the aromatic amino acid pathway enables de novo biosynthesis of mandelic and 4-hydroxymandelic acid with Saccharomyces cerevisiae», Metabolic Engineering, τόμ. 45, Ιανουάριος 2018, σσ. 246-254. .

Αμυγδαλικό οξύ δημιουργείται και από τη βιοαποσύνθεση στυρενίου, όπως ανιχνεύεται στα ούρα.Engström K., Härkönen H., Kalliokoski P., Rantanen J.: «Urinary mandelic acid concentration after occupational exposure to styrene and its use as a biological exposure test», Scand. J. Work Environ. Health., 1976, τόμ. 2, σσ. 21-26.

 Χρήσεις 
Το αμυγδαλικό οξύ έχει μακρά ιστορία χρήσεως στην ιατρική ως αντιβακτηριακό, ιδιαιτέρως στην καταπολέμηση μολύνσεων των ουροφόρων οδών. Επίσης έχει χρησιμοποιηθεί ως αντιβιοτικό με λήψη από το στόμα και ως συστατικό καλλυντικών απολεπίσεως προσώπου, αντίστοιχα με άλλα α-υδροξυοξέα.

Επιπλέον, τα φάρμακα κυκλανδελάτη (cyclandelate) και οματροπίνη είναι εστέρες του αμυγδαλικού οξέος.

 Παραπομπές 

 Πηγές 
 Το ομώνυμο λήμμα στη Νέα Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια «Χάρη Πάτση», τόμος 5, σελ. 174

Κατηγορία:Υδροξυοξέα
Κατηγορία:Αρωματικές αλκοόλες