Σκουαλένιο

Το σκουαλένιο είναι οργανική χημική ένωση που βρίσκεται στη φύση. Αρχικώς εξαγόταν από το έλαιο του ήπατος καρχαριών, από όπου και η ονομασία της (από τη λατινική λέξη Squalus = καρχαρίας), αλλά υπάρχει και σε φυτικά έλαια, όπως στους σπόρους του αμαράνθου και στις ελιές. Κύτταρα μαγιάς έχουν τροποποιηθεί γενετικά, έτσι ώστε να παράγουν εμπορικώς χρήσιμες ποσότητες συνθετικού σκουαλανίου.

Στην πραγματικότητα όλα τα φυτά και ζώα, όπως και ο ανθρώπινος οργανισμός, παράγουν σκουαλένιο ως μία βιοχημικά ενδιάμεση ουσία. Αν και δεν είναι πολύ γνωστή ως ονομασία, η χημική αυτή ένωση είναι η πρόδρομη για τη σύνθεση όλων ανεξαιρέτως των στεροειδών, και όλων των φυτικών και ζωικών στερολών (π.χ. της χοληστερόλης). Από χημική άποψη το σκουαλένιο είναι υδρογονάνθρακας και τριτερπένιο με μοριακό χημικό τύπο C30H50.

Ρόλος στη σύνθεση των στεροειδών
Η οξείδωση του ενός από τους ακραίους διπλούς δεσμούς του σκουαλενίου (με το ένζυμο μονοοξυγενάση του σκουαλενίου) δίνει οξείδιο του σκουαλενίου (2,3-οξειδοσκουαλένιο), το οποίο κυκλοποιείται από άλλα ένζυμα δίνοντας λανοστερόλη (στα ζώα και στον άνθρωπο), η οποία κατόπιν μετατρέπεται σε χοληστερόλη και στεροειδείς ορμόνες. Στα φυτά, το σκουαλένιο είναι η πρόδρομη ένωση της στιγμαστερόλης, ενώ σε μερικούς μύκητες είναι η πρόδρομη ένωση της εργοστερόλης. Ωστόσο τα κυανοπράσινα φύκη και ορισμένα βακτήρια δεν συνθέτουν σκουαλένιο και πρέπει να το προσλαμβάνουν από το περιβάλλον στον βαθμό που το χρειάζονται.

Βιοσύνθεση
Δύο μόρια πυροφωσφορικής φαρνεσύλης συμπυκνώνονται με αναγωγή από NADPH σχηματίζοντας ένα μόριο σκουαλενίου, με κατάλυση από το ένζυμο συνθετάση του σκουαλενίου.

705px

Το σκουαλένιο των καρχαριών
Το σκουαλένιο είναι μια ουσία μικρής πυκνότητας, που αποθηκεύεται συχνά στα σώματα χονδριχθύων όπως είναι οι καρχαρίες, οι οποίοι δεν έχουν νηκτική κύστη και πρέπει έτσι να μειώνουν τη μέση πυκνότητα του σώματός τους με λίπη και έλαια. Το σκουαλένιο, που αποθηκεύεται κυρίως στο ήπαρ, είναι ελαφρότερο από το νερό, με πυκνότητα 0,855 γραμμάριο ανά κυβικό εκατοστό. Πρόσφατα άρχισε να συνηθίζεται το κυνήγι καρχαριών για την παραγωγή από το ήπαρ τους συμπληρωμάτων υγιεινής διατροφής με σκουαλένιο. Οικολογικές και άλλες ανησυχίες σχετικώς με την αλιεία των καρχαριών έχουν δώσει κίνητρα για την εξαγωγή του από φυτικές πηγέςWolosik K1, Knas M., Zalewska A., Niczyporuk M., Przystupa A.W.: «The importance and perspective of plant-based squalene in cosmetology», J. Cosmet. Sci., τόμος 64 (Ιαν.-Φεβρ. 2013), σσ. 59-66. ή από βιοσυνθετικές διαδικασίες.Spanova, Miroslava & Daum, Guenther: «Squalene - biochemistry, molecular biology, process biotechnology, and applications», Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2011,000, 0000–0000 DOI:10.1002/ejlt.201100203«Biosynthesis of Squalene from Farnesyl Diphosphate in Bacteria: Three Steps Catalyzed by Three Enzymes» των Jian-Jung Pan, Jose O. Solbiati, Gurusankar Ramamoorthy, Brandan S. Hillerich, Ronald D. Seidel, John E. Cronan, Steven C. Almo και C. Dale Poulter, στο ACS Central Science, 2015 1 (2), σσ. 77-82, DOI: 10.1021/acscentsci.5b00115

Παραπομπές

Εξωτερικοί σύνδεσμοι
 Φασματογράφημα μάζας του σκουαλενίου

Κατηγορία:Τερπένια και τερπενοειδή
Κατηγορία:Υδρογονάνθρακες