Πεντόζη

Η πεντόζη είναι ένας μονοσακχαρίτης με πέντε άτομα άνθρακα .Pentose, Merriam-Webster Η πεντόζη οργανώνεται σε δύο ομάδες: την αλδοπεντόζη, η οποία έχει ως χαρακτηριστική ομάδα την αλδεΰδη στη θέση 1. Η χαρακτηριστική θέση της κετοπεντόζης είναι η κετόνη στη θέση 2 ή 3. Στο κύτταρη, η πεντόζη έχει υψηλότερη μεταβολική σταθερότητα σε σχέση με την εξόζη.

 Αλδοπεντόζες 
Οι αλδοπεντόζες έχουν τρία στερεογονικά κέντρα. Ως εκ τούτου, οκτώ (23) διαφορετικά στερεοϊσομερή μπορούν να εμφανιστούν.
150x150εσΔ-Αραβινόζη150x150εσΔ-Λυξόζη150x150εσΔ-Ριβόζη150x150εσΔ-Ξυλόζη150x150εσΛ-Αραβινόζη150x150εσΛ-Λυξόζη150x150εσΛ-Ριβόζη150x150εσΛ-Ξυλόζη
Η ριβόζη είναι συστατικό του ριβονουκλεϊκού οξέως, ενώ η συγγενική δεοξυριβόζη είναι συστατικό του δεοξυριβονουκλεϊκού οξέως. Οι φωσφορισμένες πεντόζες είναι σημαντικά προϊόντα του φωσφορικού μονοπατιού της πεντόζης. Το σημαντικότερο προϊόν είναι η ριβόζη 5-φωσφάτο, το οποίο χρησιμοποιείται στη σύνθεση των νουκλεοτιδίων και των νουκλεϊκών οξέων. Άλλο ένα σημαντικό προϊόν είναι η ερυθρόζη 4-φωσφάτο, το οποίο χρησιμοποιείται στη σύνθεση των αρωματικών αμινοξέων. 

 Κετοπεντόζες 
Οι 2-κετοπεντόζες έχουν δύο στερεογονικά κέντρα και ως εκ τούτου, τέσσερα (22) διαφορετικά στερεοϊσομερή μπορούν να εμφανιστούν. Οι 3-κετοπεντόζες είναι σπάνιες.
150x150εσΔ-Ριβουλόζη150x150εσΔ-Ξυλουλόζη150x150εσΛ-Ριβουλόζη150x150εσΛ-Ξυλουλόζη

 Δεοξυσάκχαρα 
Η μία υπάρχουσα δεοξυπεντόζη έχει δύο στερεοϊσομερή: επομένως δύο στερεοϊσομερή μπορούν να εμφανιστούν.
150x150εσΔ-Δεοξυριβόζη150x150εσΛ-Δεοξυριβόζη

 Ιδιότητες 
Οι χαρακτηριστικές ομάδες των αλδεϋδών και των κετονών σε αυτούς τους υδατάνθρακες αντιδρούν με τις γειτονικές χαρακτηριστικές ομάδες υδροξυλίου για να σχηματίσουν ενδομοριακές ημιακετάλες και ημικετάλες, αντίστοιχα. Η προκύπτουσα δομή δαχτυλιδιών σχετίζεται με το φουράνιο, και ονομάζεται φουρανόζη. 

Ένα πολυμερές αποτελούμενο από σάκχαρα πεντόζης λέγεται πεντοζάνη.

 Δοκιμές για πεντόζες 
Οι πιο σημαντικές δοκιμές για πεντόζες βασίζονται στην μετατροπή της πεντόζη σε φουρφουράλη, η οποία στη συνέχεια αντιδρά με χρωμοφόρη. Στο τεστ πεντοζών του Τόλενς (το οποίο δεν πρέπει να συνδέεται με το αντιδραστήριο Τόλενς για τη μείωση των σακχάρων) το δαχτυλίδι της φουρφουράλης αντιδρά με φλωρογλουκινόλη για να παραγάγει μια χρωματισμένη ένωση.Oshitna, K., and Tollens, B., Ueber Spectral-reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901) Στο τεστ του Μπιάλ η πεντόζη αντιδρά με ορκινόλη. Στα διάφορα τεστ, οι πεντόζες αντιδρούν πολύ πιο έντονα και γρήγορα από τις εξόζες.

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Μονοσακχαρίτες