Κυκλοεπτάνιο

Το κυκλοεπτάνιο (αγγλικά: cycloheptane) είναι κυκλοαλκάνιο με μοριακό τύπο C7H14.

 Παραγωγή 
Στη φύση, το κυκλοεπτάνιο εμφανίζεται στο αργό πετρέλαιο και μπορεί να εξαχθεί από αυτό.
Εναλλακτικά, παράγεται συνήθως από την κυκλοεπτανόνη, με αναγωγή ΚλέμμενσενRömppOnline, Cycloheptan, Date 7/6/2014, ID=RD-03-03116.
εναλλ.=|χωρίς-πλαίσιο|70x70εσ  εναλλ.=|50x50εσ

 Διαμορφώσεις 
Οι δυο κυριότερες από τις πολλές πιθανές διαμορφώσεις είναι αυτή του «λουτήρα» και αυτή του «ανακλίντρου»: 

 Φυσικές ιδιότητες 
Το χημικά καθαρό κυκλοεπτάνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο ελαιώδες υγρό, με ήπια αρωματική οσμή. Η κανονική θερμοκρασία βρασμού του 119 °C.Eintrag zu Cycloheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2018. Σύμφωνα με τη συνάρτηση Αντοΐν-Γκλέιχουνγκ, η συνάρτηση τάσης ατμών του αντιστοιχεί στον ακόλουθο μαθηματικό τύπο: όπου P πίεση σε μπαρ (bar), T απόλυτη θερμοκρασία (σε K), A = 3,97710, Β = 1330,402, C = 56,946. Ο τύπος ισχύει για θερμοκρασιακό εύρος 341,3-432,2 K.H. L. Finke, D. W. Scott, M. E. Gross, J. F. Messerly, G. Waddington: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties. In: J. Am. Chem. Soc. 78, 1956, S. 5469–5476. doi:10.1021/ja01602a003.

Στη στερεοποιημένη φάση, το κυκλοεπτάνιο εμφανίζεται σε τέσσερεις πολυμορφικές καταστάσεις.E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525. doi:10.1063/1.555985. Οι θερμοκρασίες μετάβασης είναι οι ακόλουθες:

 IV → III: -138 °C.
 III → II: -75 °C.
 II → I: -61 °C.
 Η κατάσταση I έχει κανονική θερμοκρασία τήξης τους -8 ° C.

 Χημικές ιδιότητες 
Οι πιο αξιοσημείωτες χημικές ιδιότητες του κυκλοεπτανίου είναι οι ακόλουθες:

1. Το κυκλοεπτάνιο μπορεί να ισομεριστεί θερμικά σε μεθυλοκυκλοεξάνιο, παρουσία χλωριούχου αργιλίου (AlCl3):S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 207.
χωρίς-πλαίσιο|350x350εσ
2. Η λειτουργικότητα του κυκλοεπτανίου μπορεί να επιτευχθεί μετά από χλωρίωση με N-χλωροσουκινιμίδιο: Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide. In: J. Org. Chem. 18, 1953, S. 649–652. doi:10.1021/jo01134a005.
χωρίς-πλαίσιο|350x350εσ

 Εφαρμογές 
Χρησιμοποιείται ως μη πολικός διαλύτης από τη χημική βιομηχανία, καθώς και ως ενδιάμεση ένωση για την παραγωγή χημικών προϊόντων, συμπεριλαμβανομένων και φαρμακευτικών.

 Ασφάλεια 

Η ένωση είναι εύφλεκτη και οι ατμοί της σχηματίζουν εύφλεκτα μείγματα με τον αέρα. Η ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης της ένωσης ανέρχεται σε 6° C,E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003. Το ελάχιστο όριο αναφλεξιμότητας είναι 1,1% κατ' όγκο.

Οι ατμοί κυκλοεπτανίου ερεθίζουν τα μάτια και μπορεί να προκαλέσουν δύσπνοια, αν εισπνευθούν σε μεγάλη ποσότητα.

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Κυκλοαλκάνια
Κατηγορία:C7
Κατηγορία:Μητρικές ενώσεις