Οξεπάνιο

To οξεπάνιο ή 1,6-εποξυεξάνιο ή 1,6-εξυλοξείδιο ή οξακυκλοεπτάνιο είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας, με μοριακό τύπο C6H12O. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό. Το μόριό του αποτελείται από έναν επταμελή δακτύλιο που περιέχει από έξι (6) μεθυλένια (ομάδες -CH2) και ένα (1) άτομο οξυγόνου.

Το οξεπάνιο μπορεί να πολυμεριστεί με κατιονικούς εναρκτήρες, όπως το εξαχλωραντιμονιούχο τριαιθυλοξώνιο [(C2H5)3OSbCl6], σχηματίζοντας ένα κρυσταλλικό στερεό με κανονική θερμοκρασία τήξης περί τους 56–58 °C.

 Θυγατρικά οξεπάνια 
Εκτός από το «μητρικό» οξεπάνιο, ο όρος επίσης χρησιμοποιείται για να ορίσει και μια σειρά από «θυγατρικά» υποκατεστημένα οξεπάνια, που προκύπτουν (θεωρητικά) από το μητρικό μετά από αντικατάσταση ενός ή περισσοτέρων ατόμων υδρογόνου από διαφόρους υποκαταστάτες.

 Παραγωγή 
Το οξεπάνιο μπορεί να παραχθεί με κυκλοποίηση από εσωτερική 1,6-αφυδάτωση 1,6-εξανοδιόλης διαλυμένης σε διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) στους 190 °C, αλλά η απόδοση είναι φτωχή:V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: J. Org. Chem., 1964, 29, S. 123–129.
 εναλλ.=|53x53εσ
Υπάρχει και άλλη δυνατότητα, η κυκλοποίηση με εσωτερική 1,6-απόσπαση υδροχλωρίου από 1,6-διχλωρεξάνιο με υδροξείδιο του καλίου (KOH), αλλά επίσης δίνει συγκρίσιμα μικρή απόδοση:H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis, 1986, 9, S. 763–765.
 εναλλ.=|53x53εσ

 Αντιδράσεις 
Τα οξεπάνια μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την παραγωγή 1,6-διλειτουργικών παραγώγων του εξανίου, μετά από αντίδραση 1,6-προσθήκης με διάνοιξη του δακτυλίου του. Για τη διάνοιξη του δακτυλίου μπορούν να χρησιμοποιηθούν οξέα κατά Λιούις ή κατά Μπρόστεντ. Παράδειγμα τέτοιας αντιδράσης αποτελεί η αντίδράση του οξεπανίου με φαινυλοδιχλωροφωσφορικό οξύ (PhCl2PO) και ιωδιούχο νάτριο (NaI), οπότε παράγεται 1,6-διιωδεξάνιο [I(CH2)6I]:H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.
χωρίς-πλαίσιο|350x350εσ
Άλλο παράδειγμα τέτοιας αντιδράσης αποτελεί η αντίδράση του οξεπανίου με τριβρωμιούχο βόριο (BBr3), ακολουθούμενη από οξείδωση από χλωροχρωμικό πυριδινώνιο (PyCrClO3,PCC). Με τον τρόπο αυτό παράγεται 6-βρωμεξανάλη [Br(CH2)5CHO]:S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.
χωρίς-πλαίσιο|350x350εσ

 Πηγές πληροφόησης 

 Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

 Αναφορές και παρατηρήσεις 

Κατηγορία:Ετεροκυκλικοί αιθέρες
Κατηγορία:C6
Κατηγορία:Μητρικές ενώσεις