Σουκραλόζη

SucraloseMerck Index, 11th Edition, 8854. 220x220εσ220x220εσNamesIUPAC name
1,6-Dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosideSystematic IUPAC name
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-Bis(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol"sucralose  56038-13-2". The Good Scents Company Information System. Retrieved 30 January 2014.Other names
1',4,6'-Trichlorogalactosucrose; Trichlorosucrose; E955; 4,1',6'-Trichloro-4,1',6'-trideoxygalactosucrose; TGS; SplendaAnonymous. Scifinder – Substance Detail for 56038-13-2, 30 October 2010.IdentifiersCAS Number 56038-13-2 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:32159 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYChemSpider 64561 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYECHA InfoCard100.054.484EC Number259-952-2E numberE955 (glazing agents, ...)KEGG C12285 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYPubChem CID 71485UNII 96K6UQ3ZD4  σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYInChI

 InChI=1S/C12H19Cl3O8/c13-1-4-7(17)10(20)12(3-14,22-4)23-11-9(19)8(18)6(15)5(2-16)21-11/h4-11,16-20H,1-3H2/t4-,5-,6+,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYKey: BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσY
 InChI=1/C12H19Cl3O8/c13-1-4-7(17)10(20)12(3-14,22-4)23-11-9(19)8(18)6(15)5(2-16)21-11/h4-11,16-20H,1-3H2/t4-,5-,6+,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1Key: BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRBFSMILES

 Cl[C@H]2[C@H](O[C@H](O[C@@]1(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)CCl)CCl)[C@H](O)[C@H]2O)COPropertiesChemical formulaC12H19Cl3O8 Molar mass397.64 g/mol   AppearanceOff-white to white powderOdorOdorlessDensity1.69 g/cm3Melting point 125 °C (257 °F; 398 K) Solubility in water283 g/L (20 °C)Acidity (pKa)12.52±0.70HazardsNFPA 704110Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|12x12εσY verify (what is σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYσύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσN ?)Infobox references
Η σουκραλόζη είναι τεχνητή γλυκαντική ουσία που χρησιμοποιείται ως υποκατάστατο της ζάχαρης. Η πλειονότητα της προσλαμβανόμενης σουκραλόζης δεν διασπάται από το σώμα, συνεπώς είναι μη θερμιδούχος. Στην Ευρωπαϊκή Ένωση, είναι επίσης γνωστή με τον κωδικό τροφίμων Ε955. Παράγεται με τη χλωρίωση της ζάχαρης. Η σουκραλόζη είναι περίπου 320 έως 1.000 φορές πιο γλυκιά από τη σακχαρόζη,Michael A. Friedman, Lead Deputy Commissioner for the FDA, Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption; Sucralose Federal Register: 21 CFR Part 172, Docket No. 87F-0086, 3 April 1998 τρεις φορές γλυκύτερη από την ασπαρτάμη και ακεσουλφάμη καλίου, και δύο φορές πιο γλυκιά από τη ζαχαρίνη. Τα αποδεικτικά στοιχεία  για τη μακροπρόθεσμη απώλεια βάρους είναι ελλιπή, ενώ υπάρχουν και κάποια που υποστηρίζουν την αύξηση βάρους και τους κινδύνους καρδιακής νόσου.

Η σουκραλόζη είναι σταθερή  στη θερμότητα και κάτω από μια ευρεία γκάμα συνθηκών pH . Ως εκ τούτου, μπορεί να χρησιμοποιηθεί στη μαγειρική ή σε προϊόντα που απαιτούν μεγάλη διάρκεια ζωής. Η εμπορική επιτυχία των προϊόντων με βάση τη σουκραλόζη  πηγάζει από την ευνοϊκή σύγκριση με άλλα ολιγοθερμιδικά γλυκαντικά όσον αφορά τη γεύση, τη σταθερότητα και την ασφάλεια.A Report on Sucralose from the Food Sanitation Council , The Japan Food Chemical Research Foundation Κοινά ονόματα εμπορικών προϊόντων με βάση τη σουκραλόζη είναι τα Splenda, Zerocal, Sukrana, SucraPlus, Candys, Cukren, και Nevella. Τo canderel με κίτρινο χρώμα περιέχει σουκραλόζη, αλλά το παραδοσιακό και το πράσινο δεν περιέχουν.

 Χρήσεις 
Η σουκραλόζη χρησιμοποιείται σε πολλά προϊόντα τροφίμων και ποτών, επειδή είναι γλυκαντικό χωρίς θερμίδες, δεν προάγει την τερηδόνα, είναι ασφαλής για κατανάλωση από διαβητικούς και μη,FAP 7A3987, 16 August 1996. pp. 1–357. A 12-week study of the effect of sucralose on glucose homeostasis and HbA1c in normal healthy volunteers, Center for Food Safety and Applied Nutrition, U.S. FDA και δεν επηρεάζει τα επίπεδα της ινσουλίνης, αν και η σκόνη από σουκραλόζη που βασίζεται τo γλυκαντικό προϊόν Splenda (όπως και τα περισσότερα προϊόντα σε σκόνη με σουκραλόζη) περιέχουν 95% (κατ ' όγκο) διογκωτικούς παράγοντες όπως τη δεξτρόζη και τη μαλτοδεξτρίνη που επηρεάζουν τα επίπεδα της ινσουλίνης. Η σουκραλόζη χρησιμοποιείται ως υποκατάστατο  ή σε συνδυασμό με άλλες τεχνητές ή φυσικές γλυκαντικές ουσίες όπως η ασπαρτάμη, η ακεσουλφάμη καλίου, η στέβια ή  το σιρόπι καλαμποκιού με φρουκτόζη. Η σουκραλόζη χρησιμοποιείται σε προϊόντα όπως γλυκά, μπάρες πρωινού και αναψυκτικά.  Χρησιμοποιείται επίσης σε κονσερβοποιημένα φρούτα, όπου αντικαθιστά το σαφώς υψηλότερο σε θερμίδες σιρόπι καλαμποκιού. Η σουκραλόζη αναμιγνύεται με τους διογκωτικούς παράγοντες μαλτοδεξτρίνη ή δεξτρόζη (και τα δύο γίνονται από καλαμπόκι) και πωλείται διεθνώς από τη McNeil Nutritionals με το εμπορικό σήμα Splenda. Στις Ηνωμένες Πολιτείες και τον Καναδά, αυτό το μείγμα εμφανίζεται όλο και πιο συχνά σε εστιατόρια σε κίτρινο πακέτο, σε αντίθεση με το μπλε πακέτο το οποίο περιέχει ασπαρτάμη και το ροζ πακέτο που περιέχει σακχαρίνη. Στον Καναδά το κίτρινο πακέτο συσχετίζεται και με το εμπορικό σήμα SugarTwin που αφορά στο κυκλαμικό νάτριο.

 Στη μαγειρική 
Η σουκραλόζη είναι μία ιδιαίτερα αμετάβλητη στην επίδραση της θερμότητας γλυκαντική ουσία, που μπορεί να χρησιμοποιηθεί σε πολλές συνταγές με λίγη ή καθόλου ζάχαρη. Διατίθεται σε κρυσταλλική μορφή, που επιτρέπει την ίδια υποκατάσταση όγκου όση θα είχε και η ζάχαρη. Αυτό το μείγμα από κόκκους σουκραλόζης περιλαμβάνει υλικά πληρώσεως, τα οποία διαλύονται άμεσα σε υγρά. Ενώ η κρυσταλλική σουκραλόζη παρέχει την ίδια γλυκύτητα όπως και η ζάχαρη (στις ανάλογες ποσότητες), η υφή στα ψημένα προϊόντα μπορεί να είναι αισθητά διαφορετική.  Η σουκραλόζη δεν είναι υγροσκοπική, ως εκ τούτου μπορεί να οδηγήσει σε ψημένα αγαθά που είναι αισθητά πιο ξηρά και εκδηλώνουν μια λιγότερο πυκνή υφή από ό, τι εκείνα που γίνονται με σακχαρόζη. Σε αντίθεση με την σακχαρόζη, η οποία λιώνει όταν ψήνεται σε υψηλές θερμοκρασίες, η σουκραλόζη διατηρεί την κοκκώδη δομή της, όταν υποβάλλεται σε ξηρό, υψηλής θερμότητας (π. χ., σε 350 °F ή 180 °C ) φούρνο. Επιπλέον, σε καθαρή κατάσταση, η σουκραλόζη αρχίζει να αποσυντίθεται στους 119 °C ή 246 °F. Έτσι, σε κάποιες συνταγές, όπως η κρεμ μπρουλέ, οι οποίες απαιτούν η ζάχαρη να σκορπιστεί στην κορυφή ή να λιώσει και να κρυσταλλοποιηθεί, χρησιμοποιώντας σουκραλόζη δεν θα έχουμε την ίδια υφή, φρεσκάδα, ή κρυσταλλική δομή.

 Επιπτώσεις στην υγεία 

 Ασφάλεια 
Η σουκραλόζη έχει γίνει αποδεκτή ως ασφαλής από πολλούς εθνικούς και διεθνείς ρυθμιστικούς οργανισμούς τροφίμων, όπως των ΗΠΑ (FDA), του ΠΟΥ (The Joint FAO/WHO Expert Committee Report on Food Additives), της Ευρώπης (European Union's Scientific Committee on Food) του Καναδά ( Health and Welfare Canada)  και της Αυστραλίας και Νέας Ζηλανδίας (Food Standards Australia New Zealand).  Σύμφωνα με τον Canadian Diabetes Association, το ποσό της σουκραλόζης που μπορεί να καταναλώνεται κατά τη διάρκεια ζωής ενός ατόμου χωρίς ανεπιθύμητες ενέργειες είναι 9 γραμμάρια mg ανά κιλό (kg) σωματικού βάρους ανά ημέρα.

Για τον προσδιορισμό της ασφάλειας της σουκραλόζης, η FDA εξέτασε δεδομένα από περισσότερες από 110 μελέτες σε ανθρώπους και ζώα. Πολλές από τις μελέτες έχουν σχεδιαστεί για να προσδιορίσουν πιθανές τοξικές επιδράσεις, συμπεριλαμβανομένων των καρκινογόνων, αναπαραγωγικών, και νευρολογικών. Τέτοιου είδους αποτελέσματα δεν βρέθηκαν και η έγκριση της FDA βασίζεται στη διαπίστωση ότι η σουκραλόζη είναι ασφαλής για κατανάλωση από τον άνθρωπο. Για παράδειγμα, οι μελέτες McNeil Nutritional LLC που υποβλήθηκαν στο πλαίσιο της Αναφοράς 7Α3987 της FDA για τα πρόσθετα τροφίμων του FDA ανέφεραν ότι «στις βιολογικές δοκιμασίες τρωκτικών δύο ετών ... δεν υπήρχαν ενδείξεις καρκινογόνου δράσης ούτε για τη σουκραλόζη ούτε για τα προϊόντα υδρόλυσης της»,

Μελέτες σε ζώα υποδεικνύουν ότι μπορεί να υπάρχει μια σύνδεση μεταξύ της σουκραλόζης και της μείωσης των ευεργετικών βακτηρίων του εντέρου, με ανησυχίες ότι αυτό θα μπορούσε να οδηγήσει σε πεπτικά προβλήματα.

 Άλλες 
Το Κέντρο Επιστήμης για το Δημόσιο συμφέρον (Center for Science in the Public Interest), ομάδα καταναλωτών για τα τρόφιμα, υποβάθμισε τη σουκραλόζη από την κατηγορία «Safe» (Ασφαλής) σε «Caution» (Προσοχή) τον Ιούνιο του 2013, επικαλούμενη μια μη δημοσιευμένη μελέτη που συνδέει την κατανάλωση σουκραλόζης με κίνδυνο λευχαιμίας σε αρουραίους. Η μελέτη έχει επικριθεί ως κακή εκτέλεση και αναφορά. Η μελέτη δημοσιεύθηκε στις 29 Ιανουαρίου 2016 στο διεθνές επιστημονικό περιοδικό για την επαγγελματική και περιβαλλοντική υγεία ( International Journal of Occupational and Environmental Health) και το Κέντρο Επιστήμης  για το Δημόσιο Συμφέρον ( Center for Science in the Public Interest) υποβάθμισε τη σουκραλόζη από το «Προσοχή» (Caution) στο «Αποφύγετε» (Avoid). Σύμφωνα με μια μελέτη του 2004, η σουκραλόζη δεν έχει δείξει οποιεσδήποτε ιδιότητες καταστροφής του DNA στις αναλύσεις επισκευής DNA σε κανονικά επίπεδα κατανάλωσης και καμία απόδειξη καρκινογένεσης.

 Ιστορία 
Η σουκραλόζη ανακαλύφθηκε το 1976 από επιστήμονες της Tate & Lyle, που εργάζονταν με τους ερευνητές Leslie Hough και Shashikant Phadnis στο Queen Elizabeth College (τώρα μέρος του king's College London). Καθώς ερευνούσαν τρόπους για να χρησιμοποιήσουν τη σακχαρόζη και τα συνθετικά παράγωγα της για βιομηχανική χρήση ο Phadnis σκέφτηκε να παρασκευάσει μία χλωριωμένη ένωση σακχάρων. Ο Phadnis πρότεινε στον Hough να το δοκιμάσει, κι αυτός βρήκε την ένωση εξαιρετικά γλυκιά.

Η Τate & Lyle κατοχύρωσε την ουσία με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1976, ωστόσο από το 2008, το μόνα που απομένουν ως διπλώματα ευρεσιτεχνίας αφορούν σε συγκεκριμένες διαδικασίες παραγωγής.

Το Πανεπιστήμιο Duke σε μελέτη ζώων που χρηματοδοτήθηκε από το Sugar Association βρήκε αποδείξεις ότι οι δόσεις των Splenda (που περιέχουν ~1% σουκραλόζη και ~99% μαλτοδεξτρίνη κατά βάρος) μεταξύ 100 και 1000 mg/kg BW/ημέρα, το οποίο περιέχει σουκραλόζη στο 1,1 έως 11 mg/kg BW/ημέρα, ως τροφή για τα ποντίκια μειώνει τη μικροχλωρίδα κοπράνων, αυξάνει το επίπεδο του pH στο έντερο, συμβάλει  στην αύξηση του σωματικού βάρους, και την αύξηση των επιπέδων της P-γλυκοπρωτεΐνης (P-gp). Αυτές οι παρενέργειες δεν έχουν αναφερθεί στον άνθρωπο. Μια ομάδα εμπειρογνωμόνων, συμπεριλαμβανομένων των επιστημόνων από το Πανεπιστήμιο Duke, το Πανεπιστήμιο Rutgers, το New York Medical College, τη Σχολή Δημόσιας Υγείας του Χάρβαρντ και το Πανεπιστήμιο της Κολούμπια ανέφερε στην Κανονιστική Τοξικολογίας και της Φαρμακολογίας ότι η μελέτη του Πανεπιστημίου Duke δεν ήταν «επιστημονικά αυστηρή και ήταν ελλιπής σε διάφορους κρίσιμους τομείς γεγονός που εμποδίζει την αξιόπιστη ερμηνεία των αποτελεσμάτων της».

Η σουκραλόζη πήρε την πρώτη έγκριση για χρήση στον Καναδά το 1991. Οι επόμενες εγκρίσεις ήρθαν στην Αυστραλία το 1993, στη Νέα Ζηλανδία, το 1996, στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1998, και στην Ευρωπαϊκή Ένωση το 2004. Από το 2008, είχε εγκριθεί σε περισσότερες από 80 χώρες, ανάμεσα σε άλλες στο Μεξικό, τη Βραζιλία, την Κίνα, την Ινδία και την Ιαπωνία. Το 2006, η αμερικανική υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων τροποποίησε τους κανονισμούς για τα τρόφιμα ώστε να συμπεριλάβει τη σουκραλόζη στα μη θρεπτικά γλυκαντικά στα τρόφιμα. .

Τον Απρίλιο του 2015 η PepsiCo ανακοίνωσε ότι θα μετακινηθεί  από την ασπαρτάμη στη σουκραλόζη για τα περισσότερα  ποτά διατροφής στις ΗΠΑ,https://www.bbc.co.uk/news/health-32478203 λόγω πτώσης των πωλήσεων της Diet Pepsi κατά περισσότερο από 5% στις ΗΠΑ. Η PepsiCo λέει η απόφαση της πάρθηκε με εμπορικά κριτήρια ώστε να ανταποκρίνεται στις προτιμήσεις των καταναλωτών.

Τον Φεβρουάριο του 2018 PepsiCo επανήλθε στη χρήση ασπαρτάμης στην Diet Pepsi λόγω επιπλέον πτώσης των πωλήσεων κατά  8%  το προηγούμενο έτος.

 Παραγωγή 

Η σουκραλόζη παράγεται από την επιλεκτική χλωρίωση της σακχαρόζης σε μια πολλαπλών βημάτων σύνθεση, η οποία αντικαθιστά τρεις από τις ομάδες υδροξυλίου σε ζαχαρόζη με  άτομα χλωρίου. Αυτή η χλωρίωση επιτυγχάνεται με επιλεκτική προστασία μιας ομάδας πρωτοταγούς αλκοόλης, ακολουθούμενη από χλωρίωση του μερικώς ακετυλιωμένου σακχάρου με περίσσεια παράγοντα χλωρίωσης και στη συνέχεια με απομάκρυνση των ακετυλομάδων για να δώσει την επιθυμητή παραγωγή σουκραλόζης.Bert Fraser-Reid, 2012, "From Sugar to Splenda: A Personal and Scientific Journey of a Carbohydrate Chemist and Expert Witness," Berlin:Springer, pp. 199-210, and passim, see , accessed 2 November 2014.U.S. Patent 5,498,709

 Επίδραση στην περιεκτικότητα σε θερμίδες 
Αν και η σουκραλόζη δεν περιέχει θερμίδες, τα προϊόντα που την ενσωματώνουν περιέχουν υλικά πληρώσεως, όπως η μαλτοδεξτρίνη και/ή δεξτρόζη, που προσθέτουν περίπου 2-4 θερμίδες ανά κουταλάκι του γλυκού ή μεμονωμένων πακέτων, ανάλογα με το προϊόν, τα υλικά πληρώσεως που χρησιμοποιούνται, το εμπορικό σήμα, και τη χρήση για την οποία προορίζεται το προϊόν.Filipic, Martha Chow Line: Sucralose sweet for calorie-counters (for 10/3/04)  Ohio State Human Nutrition article on sucralose Η αμερικανική υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων (FDA) επιτρέπει για κάθε προϊόν που περιέχει λιγότερες από πέντε θερμίδες ανά μερίδα, να χαρακτηρίζεται ως προϊόν με μηδέν θερμίδες.

Μια μελέτη δείχνει ότι τα τεχνητά γλυκαντικά μπορεί να μην ενεργοποιούν πλήρως τις «διαδρομές ανταμοιβής τροφίμων» του εγκεφάλου, όπως κάνει η ζάχαρη, και επειδή το γλυκαντικό δεν παρέχει πλήρη ικανοποίηση, ο χρήστης μπορεί να ψάξει και στη συνέχεια να φάει επιπρόσθετα τρόφιμα υψηλής θερμιδικής αξίας που οδηγούν σε αύξηση βάρους.

 Περιβαλλοντικές επιπτώσεις 

Σύμφωνα με μία μελέτη, η σουκραλόζη είναι αφομοιώσιμη από πολλούς μικροοργανισμούς και διασπάται μόλις απελευθερωθεί στο περιβάλλον. Ωστόσο μετρήσεις από το Σουηδικό Ινστιτούτο Περιβαλλοντικής Έρευνας έδειξαν ότι η επεξεργασία λυμάτων έχει μικρή επίδραση στη σουκραλόζη, η οποία υπάρχει στα απόβλητα λυμάτων σε επίπεδα πολλών μg / l (ppb).Measurements of Sucralose in the Swedish Screening Program 2007, Part I; Sucralose in surface waters and STP samples Δεν υπάρχουν γνωστές οικοτοξικολογικές επιδράσεις σε τέτοια επίπεδα, αλλά η Σουηδική Υπηρεσία Προστασίας του Περιβάλλοντος προειδοποιεί ότι μπορεί να προκύψει συνεχής αύξηση των επιπέδων εάν η ένωση υποβαθμιστεί αργά στη φύση. Όταν θερμαίνεται σε πολύ υψηλές θερμοκρασίες (πάνω από 350 ° C ή 662 ° F) σε μεταλλικούς περιέκτες, η σουκραλόζη μπορεί να παράγει στον προκύπτοντα καπνό πολυχλωριωμένες διβενζο-ρ-διοξίνες και άλλους ανθεκτικούς οργανικούς ρύπους..

Η σουκραλόζη έχει εντοπιστεί σε φυσικά ύδατα. Μελέτες δείχνουν ότι αυτό ως γεγονός δεν έχει καμία επίπτωση στην πρώιμη ανάπτυξη ορισμένων ζωικών ειδών, αλλά οι επιπτώσεις σε άλλα είδη, παραμένουν άγνωστες.

 Δείτε επίσης 

 Ερυθριτόλη
 Ξυλιτόλη
 Ζαχαρίνη
 Στέβια
 Υποκατάστατο ζάχαρης

 Παραπομπές 

 Περαιτέρω ανάγνωση 

 Μια εκτενής αναφορά στην ιστορία της ανακάλυψης της σουκραλόζης, και τα θέματα διπλωμάτων ευρεσιτεχνίας, από τον καθηγητή χημείας: 
 Μια ερευνητική μελέτη σχετικά με τις βακτηριοστατικές επιδράσεις σε έξι απομονωμένα στελέχη που εισήχθησαν στη σουκραλόζη ως πιθανή μολυσματική ουσία: 

 Εξωτερικοί σύνδεσμοι 

 FDA των ΗΠΑ Κώδικας Ομοσπονδιακών Κανονισμών της βάσης Δεδομένων, Τμήμα Σουκραλόζης, Όπως τροποποιήθηκε στις 12 Αυγούστου 1999
 Φύλλο Δεδομένων Ασφαλείας υλικού για Σουκραλόζη


Κατηγορία:Πρόσθετα τροφίμων
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις χλωρίου
Κατηγορία:Γλυκαντικές ουσίες
Κατηγορία:Δισακχαρίτες