Ροτενόνη

(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-εξαϋδρο-2-ισοπροπενυλο-8,9-διμεθοξυχρωμενο[3,4-b]φουρο(2,3-h)χρωμεν-6-ονηΆλλες ονομασίεςTubatoxin, ParaderilΧαρακτηριστικάΑριθμός CAS 83-79-4 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσY3D απεικόνιση (JSmol) Διαδραστική εικόναChEBI CHEBI:28201 σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσNChEMBL ChEMBL429023 σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσNChemSpider 6500 σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσNECHA InfoCard100.001.365KEGG C07593 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYMeSHRotenonePubChem CID 6758UNII 03L9OT429T  σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYInChI

 InChI=1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1SMILES

 CC(=C)[C@H]1Cc2c(O1)ccc3c2O[C@@H]4COc5cc(OC)c(OC)cc5[C@@H]4C3=OιδιότητεςΧημικός τύποςC23H22O6Μοριακό βάρος394.42 g·mol−1  ΕμφάνισηΆχρωμο έως ερυθρό κρυστάλλινο στερεόΟσμήάοσμοΠυκνότητα1.27 g/cm3 @ 20 °CΣημείο Τήξης 165 - 166 °C (329 -331 °F; 438 - 439 K) Σημείο βρασμού 210 - 220 °C (410 -428 °F; 483 -493 K) σε 0.5 mmHgΔιαλυτότηταΔιαλυρή σε αιθέρα και ακετόνη, ελαφρά διαλυτή σε αιθανόληΤάση ατμών<0.00004 mmHg (20°C)ΚίνδυνοιΘανάσιμη δόση ή συγκέντρωση (LD, LC):LD50 (μέση δόση)60 mg/kg (από το στόμα, αρουραίος)132 mg/kg (από το στόμα, αρουραίος)25 mg/kg (από το στόμα, αρουραίος)2.8 mg/kg (από το στόμα, ποντικός)"Rotenone". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).Όρια έκθεσης για την υγεία στις ΗΠΑ (NIOSH):Όριο επιτρεπτής έκθεσηςTWA 5 mg/m3Συνιστώμενο όριο έκθεσηςTWA 5 mg/m3Άμεσος κίνδυνος2500 mg/m3"NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0548". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).Αν δε σημειώνεται διαφορετικά τα δεδομένα ισχύουν για υλικά σεπρότυπη κατάσταση (σε 25 °C [77 °F], 100 kPa).σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|14x14εσN Επαλήθευση (Τί είναι σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYσύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσN ?)Βιβλιογραφία πλαισίου πληροφοριών
Η Ροτενόνη είναι μία άοσμη, άχρωμη, κρυσταλλική ισοφλαβόνη που χρησιμοποιείται ως ευρέος φάσματος εντομοκτόνο, ιχθυοκτόνο και φυτοφάρμακο. Στη φύση βρίσκεται στους σπόρους και τους μίσχους αρκετών φυτών, όπως της αμπέλου Χίκαμα, και στις ρίζες αρκετών από τα Κυαμοειδή. Ήταν το πρώτο μέλος που περιγράφηκε από την οικογένεια των χημικών ενώσεων που ονομάστηκε ροτενοειδή.

 Ανακάλυψη 
Η πρώτη καταγραφή για τα φυτά που περιέχουν ροτενόνη και μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την εξόντωση των καμπιών που τρώνε φύλλα ήταν από το 1848, και για αιώνες τα ίδια φυτά χρησιμοποιούνται και ως ιχθυοκτόνα. Το δραστικό συστατικό απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1895 από τον Γάλλο βοτανολόγο, Εμμάνουελ Τζόφφροϋ, που το ονόμασε νικουλίνη, από το δείγμα της Robinia nicou, που σήμερα ονομάζεται Lonchocarpus nicou, ενώ ταξίδευε στη γαλλική Γουιάνα. Η έρευνά του συμπεριλήφθηκε στη διατριβή του, που δημοσιεύτηκε το 1895 μετά το θάνατό του από μια παρασιτική ασθένεια. Το 1902 ο Ιάπωνας χημικός Ναγκάι Ναγκαγιόση απομόνωσε μία καθαρή κρυσταλλική ένωση από το φυτό Δέρρις η ελλειπτική, την οποία ονόμασε ροτενόνη, βάσει της Ιαπωνικής ονομασία του φυτού, ρότεν. Από το 1930, η νικουλίνη και η ροτενόνη διαπιστώθηκε ότι ήταν χημικά η ίδια ουσία.

 Εφαρμογές 
Η ροτενόνη χρησιμοποιείται ως ζιζανιοκτόνο, εντομοκτόνο, και ως μη-εκλεκτικό ιχθυοκτόνο .

Διατίθεται στο εμπόριο ως μπαρμπάσκο ή δέρρις, μόνη της ή σε συνδυασμό με άλλα εντομοκτόνα. Στις Ηνωμένες Πολιτείες και τον Καναδά, η χρήση της ροτενόνης επιτρέπεται μόνο ως ιχθυοκτόνο.Επανεγγραφή Επιλεξιμότητας Απόφαση για Rotenone, η επα 738-R-07-005, τον Μάρτιο του 2007, Ηνωμένες Πολιτείες Υπηρεσία Προστασίας του ΠεριβάλλοντοςΕπαναξιολόγηση Σημείωση: Ροτενόνη (REV2008-01, 29 ιανουαρίου 2008) , την Ασφάλεια των Καταναλωτικών Προϊόντων, της Υγείας του Καναδά

Ιστορικά η ροτενόνη έχει χρησιμοποιηθεί από τους αυτόχθονες λαούς στο ψάρεμα. Τα κυαμοειδή φυτά που περιέχουν ροτενόνη συνθλίβονται και ρίπτονται στο νερό, όπου η ροτενόνη παρεμβαίνει στην κυτταρική αναπνοή των ψαριών, που σε μια προσπάθεια να προσλάβουν αέρα ανεβαίνουν προς την επιφάνεια του νερού, και πιάνονται πιο εύκολα από τους ψαράδες.

Από το 1952 η ροτενόνη έχει χρησιμοποιηθεί από κυβερνητικές υπηρεσίες για εξόντωση των ψαριών στα ποτάμια και τις λίμνες των ΗΠΑ.

Η ροτενόνη έχει χρησιμοποιηθεί από ιχθυολόγους που μελετούν τη βιοποικιλότητα των θαλάσσιων ψαριών για δειγματοληψία ειδών ψαριών που κρύβονται. Είναι το πιο αποτελεσματικό διαθέσιμο εργαλείο, επειδή για τη δράση της απαιτούνται μόνο μικρές ποσότητες και έχει μόνο μικρές και παροδικές περιβαλλοντικές παρενέργειες.

Η ροτενόνη χρησιμοποιείται σε μορφή σκόνης για τη θεραπεία της ψώρας και των ψειρών της ανθρώπινης κεφαλής, και τα παρασιτικά ακάρεα σε κοτόπουλα, ζωικό κεφάλαιο και κατοικίδια ζώα.

Έχει χρησιμοποιηθεί, επίσης, ως οργανικό φυτοφάρμακο σε μορφή σκόνης για τους κήπους. Είναι μη επιλεκτικό και εξοντώνεο τους δορυφόρους της πατάτας, τους δορυφόρους των αγγουριών, τους ψύλλους, τους σκώληκες των λάχανων, τα σκαθάρια των σμέουρων και των σπαράγγων, και πολλά άλλα αρθρόποδα. Με απλή εφαρμογή της σκόνης στα φύλλα των φυτών, εξασφαλίζεται η φυτοπροστασία της καλλιέργειας για αρκετές ημέρες.

 Μηχανισμός δράσης 
Η ροτενόνη δρα παρεμβαίνοντας στην αλυσίδα μεταφοράς ηλεκτρονίων στα μιτοχόνδρια. Αναστέλλει τη μεταφορά των ηλεκτρονίων από τα κέντρα σιδήρου-θείου του συμπλόκου Ι στην ουβικινόνη, και συνεπώς την παραγωγή κυτταρικής ενέργειας (ATP). Τα ηλεκτρόνια που δεν μπορούν να περάσουν στο συνένζυμο Q10 συσσωρεύονται στη μιτοχονδριακή μήτρα και παράγουν δραστικές ρίζες οξυγόνου, που μπορούν να βλάψουν το DNA και άλλα συστατικά των μιτοχονδρίων.

Η ροτενόνη αναστέλλει επίσης το σχηματισμό της μιτωτικής ατράκτου από μικροσωληνίσκους.

 Φυτά που περιέχουν ροτενόνη 
Η ροτενόνη παράγεται με εκχύλιση από τις ρίζες και τους μίσχους διάφορων τροπικών και υποτροπικών ειδών φυτών, ιδιαίτερα εκείνων που ανήκουν στα γένη Λογχόκαρπος και Δέρρις.

Μερικά από τα φυτά που περιέχουν ροτενόνη είναι:

 Τεφροσία virginiana – Βόρεια Αμερική
 Χίκαμα (Παχύριζος erosus) – Βόρεια Αμερική
 Λογχόκαρπος utilis – Νότια Αμερική
 Το εκχύλισμα της ρίζας του ονομάζεται ρητίνη κουμπέ
 Μπαρμπάσκο (Λογχόκαρπος urucu) – Νότια Αμερική
 Το εκχύλισμα της ρίζας του ονομάζεται ρητίνη κουμπέ
 Δέρρις η ελλειπτική – νοτιοανατολική Ασία και νοτιοδυτικοί νήσοι του Ειρηνικού
 Το εκχύλισμα της ρίζας ονομάζεται ρίζα Δέρρις
 Άμπελος Δέρρις involuta – νοτιοανατολική Ασία και νοτιοδυτικοί νήσοι του Ειρηνικού
 Το εκχύλισμα της ρίζας ονομάζεται ρίζα Δέρρις
 Ο Κοινός Φλόμος .
 Το Mundulea sericea – νότια Αφρική
 Το δέντρο δηλητήριο για τα ψάρια της Φλόριντα (Piscidia piscipula) – νότια Φλόριντα, Καραϊβική<div>Nellis, David N. (1994). Παραλία φυτά της Νότιας Φλόριντα και την Καραϊβική. Ανανά, Πιέστε Το Πλήκτρο. 160, σελ.
 Αρκετά είδη Millettia και Τεφροσία στις περιοχές της Νότιο-ανατολικής Ασίας.

 Τοξικότητα 
Η ροτενόνη είναι ταμινομημένη από τον Παγκόσμιο Οργανισμό Υγείας ως μετρίως επικίνδυνη ουσία. Είναι ελαφρώς τοξική για τον άνθρωπο και άλλα θηλαστικά, αλλά εξαιρετικά τοξική για τα έντομα και την υδρόβια ζωή, όπως τα ψάρια. Η υψηλότερη τοξικότητα στα ψάρια και τα έντομα οφείλεται στο ότι η λιπόφιλη ροτενόνη απορροφάται εύκολα μέσω των βράγχιων ή της τραχείας, αλλά όχι τόσο εύκολα μέσω του δέρματος ή του γαστρεντερικού σωλήνα. Η ροτενόνη είναι τοξική για τα ερυθροκύτταρα in vitro.

Η ελάχιστη θανατηφόρα δόση για ένα παιδί είναι 143 mg/kg. Η θανάσιμη δηλητηρίαση ανθρώπων από ροτενόνη σπανίζει, επειδή η ερεθιστική δράση της ουσίας προκαλεί εμετό. Η εκούσια κατάποση ροτενόνης μπορεί να αποβεί μοιραία.

Η ένωση αποσυντίθεται όταν εκτίθεται στο φως του ήλιου και η δραστικότητά της στο περιβάλλον διαρκεί περί τις έξι ημέρες.Vitax Δεδομένων Ασφαλείας για πείτε μου σκόνης, που αναθεωρήθηκε τον οκτώβριο του 1998 Οξειδώνεται σε ροτενολόνη, που είναι κατά μια τάξη μεγέθους λιγότερο τοξική από τη ροτενόνη. Στο νερό, ο ρυθμός της αποικοδόμησης εξαρτάται από διάφορους παράγοντες, όπως τη θερμοκρασία, το pH, τη σκληρότητα του νερού και την παρουσία ηλιακού φωτός. Ο χρόνος ημίσειας ζωής σε φυσικά ύδατα κυμαίνεται από μισή μέρα σε 24 °C έως 3,5 ημέρες σε 0 °C.

 Νόσος του Πάρκινσον 
Το 2000 αναφέρθηκε ότι η ενέσιμη χορήγηση ροτενόνης σε ποντίκια προκάλεσε την ανάπτυξη συμπτωμάτων παρόμοιων με αυτών της νόσου του Πάρκινσον. Μολονότι δεν είναι άμεσα υπεύθυνη για την πρόκληση της νόσου σε ανθρώπους, υπάρχει η πεποίθηση ότι η χρόνια έκθεση σε περιβαλλοντικές τοξίνες αυξάνει την πιθανότητα της νόσου Παρκινσον.Περίληψη το άρθρο από τον Δρ Greenamyre για τα φυτοφάρμακα και τη Νόσο του Πάρκινσον σε ninds.nih.gov 

Επιπλέον, μελέτες με πρωτογενείς καλλιέργειες νευρώνων και μικρογλοίας έδειξαν ότι μικρή δόση ροτενόνης (<10 nM) προκαλεί οξειδωτική βλάβη και θανάτωση των ντοπαμινεργικών νευρώνων, που ταυτίζονται με τους νευρώνες της μέλαινας ουσίας που πεθαίνουν στη νόσο του Πάρκινσον. Η τοξικότητα επιδεινώνεται από αύξηση της ενδοκυττάριας συγκέντρωσης ασβεστίου – που συνεργεί σε θανάτωση των ντοπαμινεργικών νευρώνων.

Το 2011 μία μελέτη των Εθνικών Ινστιτούτων Υγείας των ΉΠΑ έδειξε συσχέτιση μεταξύ της χρήσης ροτενόνης και την εμφάνιση νόσου του Πάρκινσον σε αγρότες.

 Αξιοσημείωτες εφαρμογές 
Το 2010 η ροτενόνη χρησιμοποιήθηκε για να εξοντώσει έναν επεμβατικό πληθυσμό χρυσόψαρων στη Λίμνη Μανν, επιδιώκοντας προστασία του πληθυσμού πέστροφας.Επιτυχώς εξόντωσε σχεδόν 200.000 χρυσόψαρα και μόνο τρεις πέστροφες.

Την 1 Μαΐου 2006 χρησιμοποιήθηκε στη Λίμνη Πάνγκουιτς, Γιούτα για την εξόντωση του επεμβατικού πληθυσμού ψαριών Ουτα Τσαμπ, και επιλεκτική ανάπτυξη 20.000 ιριδίζουσων πέστροφων.

Το 2012 η ροτενόνη χρησιμοποιήθηκε για να εξοντώσει όλα ένα επεμβατικό είδος ψαριών στη Λίμνη Στόρμυ (Αλάσκα) που κατέστρεφε τα ενδημικά είδη.Ερλ, Ελίζαμπεθ, Ψάρια πληθυσμού βραχίονες σε Φουρτουνιασμένη Λίμνη Χερσονήσου Clarion, 10/7/2015

 Εξουδετέρωση 
Η ροτενόνη μπορεί να εξουδετερωθεί στο νερό με τη χρήση υπερμαγγανικού καλίου ώστε να περιοριστεί η τοξικότητα σε αποδεκτά επίπεδα.http://www.fisheriessociety.org/rotenone/rewards/01archer.pdf 

 Βιβλιογραφία 

Κατηγορία:Χημικές ουσίες
Κατηγορία:Παρασιτοκτόνα
Κατηγορία:Εντομοκτόνα