Λινελαϊκό οξύ

Λινελαϊκό οξύ 300x300εσ300x300εσ300x300εσΟνομασίεςΧημική ονομασία IUPAC(9Z,12Z)-δεκαοκτα-9,12-διενοϊκό οξύOther names
C18:2 (Ονομασία λιπιδίων)ΧαρακτηριστικάΑριθμός CAS 60-33-3 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσY3D μοντελο(JSmol) Διαδραστική εικόναChEBI CHEBI:17351 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYChEMBL ChEMBL267476 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYChemSpider 4444105 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYECHA InfoCard100.000.428IUPHAR/BPS 1052KEGG C01595 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYUNII 9KJL21T0QJ  σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYInChI

 InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYKey: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσY
 InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBXSMILES

 CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)OΙδιότητεςΧημικός τύποςC18H32O2Μοριακό βάρος280.45 g·mol−1  ΜορφολογίαΆχρωμο έλαιοΠυκνότητα0.9 g/cm3The Merck Index, 11th Edition, 5382Σημείο τήξης−5 °C Record of CAS RN 60-33-3 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health−12 °C   Σημείο βρασμού230 °C σε 21 mbar230 °C σε 16 mmHg  Υδατοδιαλυτότητα0,139 mg/LΤάση ατμών16 Torr at 229 °CHazardsNFPA 704120Σημείο ανάφλεξης112 °C (234 °F)  Αν δεν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα ισχύουν για υλικά σε πρότυπη κατάσταση (σε 25 °C , 100 kPa).σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|12x12εσY Επαλήθευση (τι είναι σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYσύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσN ?)
Το λινελαϊκό οξύ (LA) είναι πολυακόρεστο ωμέγα-6 λιπαρό οξύ, με υδρογονανθρακική αλυσίδα 18 ανθράκων και δύο διπλούς δεσμούς σε διαμόρφωση cis. Εν συντομία αναφέρεται ως "18:2 (n-6)" ή "18:2 cis-9,12". Φυσικά βρίσκεται ως εστέρας τριγλυκεριδίων.

Το λινελαϊκό οξύ είναι το ένα από τα δύο απαραίτητα λιπαρά οξέα, που δεν μπορεί να συνθέσει το ανθρώπινο σώμα από άλλα συστατικά τροφίμων.CS1 maint: Multiple names: authors list (link)

 Φυσιολογία 
Το λινελαϊκό οξύ είναι πολυακόρεστο λιπαρό οξύ που χρησιμοποιείται στη βιοσύνθεση του αραχιδονικού οξέος, το οποίο παράγει προσταγλανδίνες, λευκοτριένια (LTA, LTB, LTC), και θρομβοξάνη. Βρίσκεται στα λιπίδια των κυτταρικών μεμβρανών. Βρίσκεται σε αφθονία σε πολλά κάρυα, σε ελαιώδεις σπόρους (λιναρόσπορους , κανναβούρι, παπαρουνόσποροι, σουσάμι) και τα φυτικά έλαιά τους. Βρίσκεται σε περιεκτικότητα μεγαλύτερη από 50% (κατά βάρος) στα έλαια από σπόρους παπαρούνας, κνήκου, ηλίανθου, αραβοσίτου και σόγιας.

Το λινελαϊκό οξύ μεταβολίζεται από ορισμένες λιποξυγενάσες, κυκλοξυγενάσες, ορισμένα ένζυμα του κυτοχρώματος P450 (CYP μονοξυγενάσες), και με μη-ενζυματική αυτοξείδωση προς προϊόντα μονο-υδροξυλίου, όπως 13-υδρόξυδεκαοκταδιενοϊκό οξύ και 9-υδρόξυδεκαοκταδιενοϊκό οξύ, που οξειδώνονται ενζυματικά προς τους κετο-μεταβολίτες, 13-οξο-δεκαοκταδιενοϊκό οξύ και 9-οξο-δεκαοκταδιενοϊκό οξύ. Ορισμένα ένζυμα του κυτοχρώματος P450, οι CYP εποξυγενάσες, μεταβολίζουν το λινελαϊκό οξύ προς εποξειδικά προϊόντα, όπως το 12,13-εποξείδιο Βερνολικό οξύ και το 9,10-εποξείδιο Κορονοαρικό οξύ. Οι μεταβολίτες είναι βιοδραστικοί και εμπλέκονται στην ανθρώπινη φυσιολογία και παθολογία.

Το λινελαϊκό οξύ είναι απαραίτητο λιπαρό οξύ που πρέπει να προσλαμβάνεται από τα τρόφιμα για καλή υγεία. Μια διατροφή ανεπαρκής σε λινελαϊκό άλας προκαλεί ήπια απολέπιση του δέρματος, απώλεια μαλλιών,
και κακή επούλωση των πληγών σε αρουραίους.

Το λινελαϊκό οξύ μαζί με ελαϊκό οξύ απελευθερώνονται από τις κατσαρίδες μετά το θάνατό τους και ενστικτωδώς αποτρέπουν τις άλλες κατσαρίδες από το να πλησιάσουν στην περιοχή. Παρόμοιος μηχανισμός υπάρχει σε μυρμήγκια και μέλισσες, που απελευθερώνουν ελαϊκό οξύ μετά το θάνατό τους.

 Μεταβολισμός και εικοσανοειδή 
Αρχείο:Linoleic_Acid_Metabolism.gif

Ο μεταβολισμός αρχίζει με τη Δ6αποκορεστάση που μετατρέπει το λινελαϊκό οξύ σε γάμμα-Λινολενικό οξύ.

Οι μελέτες δείχνουν ότι τα βρέφη δε διαθέτουν δικά τους ένζυμα Δ6αποκορεστάση, και πρέπει να τα προσλάβουν από το μητρικό γάλα. Τα μωρά που θηλάζουν έχουν υψηλότερες συγκεντρώσεις γάμμα-λινολενικού οξέος και χαμηλότερες λινελαϊκού οξέος από τα μωρά που τρέφονται με πρότυπα σκευάσματα γάλατος.

Το γ-λινολενικό οξύ μετατρέπεται σε δίχομο-γ-λινολενικό οξύ, και στη συνέχεια σε αραχιδονικό οξύ. Το αραχιδονικό οξύ μπορεί να μεταβολιστεί προς εικοσανοειδή, μία ομάδα παρακρινών ορμονών, σε περιπτώσεις φλεγμονής και φυσικής δραστηριότητας. Οι τρεις τύποι εικοσανοειδών είναι οι προσταγλανδίνες, οι θρομβοξάνες και τα λευκοτριένια. Αυτά επάγουν την αντίδραση φλεγμονής και προωθούν την ανάπτυξη κατά και μετά τη σωματική δραστηριότητα σε υγιείς ανθρώπους. Για παράδειγμα, η θρομβοξάνη και το λευκοτριένιοΒ4 είναι προσυσσωρευτικά και αγγειοσυσπαστικά εικοσανοειδή στη φλεγμονή. Τα οξειδωμένα προϊόντα μεταβολισμού του λινελαϊκού οξέος, όπως τα 9-υδροξυδεκαοκτανοϊκό οξύ και 13-υδροξυδεκαοκτανοϊκό οξύ δείχθηκε ότι ενεργοποιούν τον TRPV1, έναν υποδοχέα καψαϊκίνης, που σχετίζεται με υπεραλγησία και αλλοδυνία.

 Χρήσεις 

 Βιομηχανικές χρήσεις 
Το λινελαϊκό οξύ χρησιμοποιείται για την κατασκευή ελαίων ταχείας ξήρανσης, για λαδομπογιές και βερνίκια. Αξιοποιείται η εύκολη αντίδραση του λινελαϊκού οξέος με το οξυγόνο του αέρα, που οδηγεί σε διασυνδέσεις και το σχηματισμό σταθερής μεμβράνης που ονομάζεται λινοξύνη.

Σε καλλυντικά προϊόντα προτιμάται για τις ευεργετικές ιδιότητες του στο δέρμα, όπως αντιφλεγμονώδη δράση, κατά της ακμής, λεύκανση δέρματος και ενυδάτωση με τοπική εφαρμογή.

 Διατροφικές πηγές 
Ονομασία% Περιεκτικότητα*Αναφ.Έλαιο σαλικόρνιας75%Λάδι κνήκου74,62%Έλαιο ηράνθεμο65-80%Έλαιο πεπονόσπορων70%Έλαιο παπαρουνόσπορων70%Σπορέλαιο σταφυλιών69,6%Ηλιέλαιο65.7%Σπορέλαιο φραγκοσυκιάς62,3%Σπορέλαιο Barbary Fig 65%Λάδι κάνναβης54,3%Αραβοσιτέλαιο59%Σιτέλαιο55%Βαμβακέλαιο54%Σογιέλαιο51%Καρυέλαιο51%Σησαμέλαιο45%Ριζέλαιο39%Αργανέλαιο37%Φυστικέλαιο32.7%Αραχιδέλαιο32%Oil, peanut, salad or cooking:  search for peanut oil on Λάδι Ροδάκινου29%Αμύγδαλα24%Έλαιο Κανόλας21%Λίπος κοτόπουλου18-23%Κρόκος αυγού16%Λινέλαιο15%Λαρδί10%Ελαιόλαδο10% (3.5 - 21%)Φοινικέλαιο10%Ντούριο4,95%Βούτυρο κακάο3%Λάδι μακαντάμια2%Βούτυρο2%Κοκοφοινικέλαιο2%*κατά μέσο όρο

 Βιβλιογραφία 

 Εξωτερικοί σύνδεσμοι 

 Λινελαϊκό οξύ MS Φάσμα
 Λιπαρά Οξέα:Βιβλιοθήκη λιπιδίων
Κατηγορία:Λιπαρά οξέα