Παλμιτικό οξύ

InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσNKey: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσN
 InChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)Key: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJSMILES

 CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OΙδιότητεςΧημικός τύποςC16H32O2Μοριακό βάρος256.43 g·mol−1  Μορφολογίαλευκοί κρύσταλλοιΠυκνότητα0.852 g/cm3 (25 °C) 0.8527 g/cm3 (62 °C)Σημείο τήξης 62.9 °C (145.2 °F; 336.0 K) Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.Σημείο βρασμού 351–352 °C  Palmitic acid at Inchem.org 271.5 °C σε 100 mmHg 215 °C σε 15 mmHgΥδατοδιαλυτότητα0.46 mg/L (0 °C) 0.719 mg/L (20 °C) 0.826 mg/L (30 °C) 0.99 mg/L (45 °C) 1.18 mg/L (60 °C)Διαλυτότηταδιαλυτό σε οξικό αμυλεστέρα, αλκοόλη, CCl4,http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=6488 C6H6 πολύ διαλυτο σε CHCl3Διαλυτότητα σεαιθανόλη2 g/100 mL (0 °C) 2.8 g/100 mL (10 °C) 9.2 g/100 mL (20 °C) 31.9 g/100 mL (40 °C)Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. Van Nostrand. Retrieved 2014-06-02.Διαλυτότητα σε οξικό μεθυλεστέρα7.81 g/100 gΔιαλυτότητα σε οξικό αιθυλεστέρα10.7 g/100 gΤάση ατμών0.051 mPa (25 °C)CID 985 from PubChem 1.08 kPa (200 °C) 28.06 kPa (300 °C)n-Hexadecanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov  (retrieved 2014-05-11)Οξύτητα (pKa)4.75 Μαγνητική επιδεκτικότητα (χ) -198.6·10−6 cm3/molΔείκτης διάθλασης (nD)1.43 (70 °C)Ιξώδες7.8 cP (70 °C)ΘερμοχημείαΘερμοχωρητικότητα (C)463.36 J/mol·KΠρότυπη μοριακή εντροπία (So298)452.37 J/mol·KΠρότυπη ενθαλπία σχηματισμού (ΔfHo298) -892 kJ/molΠρότυπη ενθαλπία ανάφλεξης (ΔcHo298)10030.6 kJ/molΚίνδυνοιGHS εικονίδιο50x50εσ|The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)Sigma-Aldrich Co., Palmitic acid. Retrieved on 2014-06-02.GHS επισήμανσηWarningGHS δηλώσεις επικινδυνότηταςH319GHS δηλώσεις προφύλαξηςP305+351+338NFPA 704110Σημείο ανάφλεξης 206 °C (403 °F; 479 K) Αν δεν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα ισχύουν για υλικά σε πρότυπη κατάσταση (σε 25 °C , 100 kPa).σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|14x14εσN Επαλήθευση (Τί είναι σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYσύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσN ?)Βιβλιογραφία πλαισίου πληροφοριών
Το παλμιτικό οξύ ή δεκαεξανοϊκό οξύ είναι κοινό κορεσμένο λιπαρό οξύ.Gunstone, F. D., John L. Harwood, and Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook, 3rd ed. Boca Raton: CRC Press, 2007. The most common fatty acid is the monounsaturated oleic acid. See: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top Ο χημικός του τύπος είναι CH3(CH2)14COOH, και εν συντομία C16:0. Όπως υποδηλώνει το όνομα (palm = φοινικόδεντρο), είναι σημαντικό συστατικό του φοινικέλαιου. Βρίσκεται επίσης σε κρέατα, τυριά, βούτυρο και γαλακτοκομικά προϊόντα. Τα παλμιτικά είναι τα άλατα και οι εστέρες του παλμιτικού οξέος.

Τα άλατα του παλμιτικού οξέος με αλουμίνο και ναφθενικά οξέα χρησιμοποιήθηκαν κατά τη διάρκεια του Β ' Παγκοσμίου Πολέμου για την παραγωγή ναπάλμ. Η λέξη «ναπάλμ» προέρχεται από τις λέξεις ναφθενικό οξύ και παλμιτικό οξύ.

 Παραγωγή 
Το παλμιτικό οξύ ανακαλύφθηκε το 1840 από τον Έντομοντ Φρέμυ σε σαπωνοποιημένο φοινικέλαιο. Η κύρια βιομηχανική μέθοδος παραγωγής περιλαμβάνει  υδρόλυση των τριγλυκεριδίων (λιπών) του φοινικέλαιου με θέρμανση σε >200*C, και κλασματική απόσταξη με την οποία παραλαμβάνεται το καθαρό προϊόν.

Το παλμιτικό οξύ συντίθεται και βρίσκεται σε πολλά φυτά και οργανισμούς. Υπάρχει σε: βούτυρο, τυρί, γάλα, κρέας, βούτυρο κακάο, σογιέλαιο και ηλιέλαιο. Η κετυλικός εστέρας του παλμιτικού οξέος (παλμιτικός κετυλεστέρας) βρίσκεται στα λίπη κήτους.

 Βιοχημεία 
Η περίσσεια υδατανθράκων στο σώμα μετατρέπονται σε παλμιτικό οξύ με βιοχημική διεργασία σύνθεσης λιπαρών οξέων. Στην ανθρώπινη αποθήκη λίπους υπάρχει σε ποσοστό 21-30%, και σε μεταβλητές περιεκτικότητες στο μητρικό γάλα.  Στη βιολογία, ορισμένες πρωτεΐνες τροποποιούνται με την προσθήκη παλμιτοϋλικής ομάδας με διεργασία που ονομάζεται παλμιτυλίωση καιείναι σημαντική για τον εντοπισμό πολλών μεμβρανικών πρωτεϊνών.

 Εφαρμογές 
Το παλμιτικό οξύ χρησιμοποιείται στην παραγωγή σαπουνιών, καλλυντικών, και βιομηχανικών παραγόντων απελευθέρωσης. Συνήθως χρησιμοποιείται παλμιτικό νάτριο που λαμβάνεται με σαπωνοποίηση του φοινικέλαιου, δηλαδή αντίδραση με υδροξείδιο του νατρίου (καυστική σόδα ή αλισίβα), που προκαλεί υδρόλυση της εστερικής ομάδας, προς γλυκερόλη και παλμιτικό νάτριο.

Προτιμάται για χρήση στα επεξεργασμένα τρόφιμα επειδή είναι φθηνό και προσθέτει υφή και "στοματική αίσθηση". Το παλμιτικό νάτριο είναι κατάλληλο για φυσικό πρόσθετο σε βιολογικά προϊόντα.US Soil Association standard 50.5.3 Το άλας αλουμινίου χρησιμοποιείται ως παχυντικός παράγοντας για την παραγωγή ναπάλμ.

Με υδρογόνωση του παλμιτικού οξέος λαμβάνεται κετυλική αλκοόλη, που χρησιμοποιείται για την παραγωγή απορρυπαντικών και καλλυντικών.

 Επιπτώσεις στην υγεία 
Σύμφωνα με τον Παγκόσμιο Οργανισμό Υγείας, τα δεδομένα δείχνουν ότι η κατανάλωση παλμιτικού οξέος αυξάνει τον κίνδυνο ανάπτυξης καρδιαγγειακής νόσου,Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases, WHO Technical Report Series 916, Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation, World Health Organization, Geneva, 2003, p. 88 (Table 10) εφόσον αυξάνει τα επίπεδα LDL του αίματος. Το παλμιτικό ρετινύλιο είναι αντιοξειδωτικό και πηγή βιταμίνης Α που προστίθεται σε γάλα διαίτης για να αναπληρώσει τις ποσότητες βιταμίνης Α που χάθηκαν κατά την διαδικασία αποβουτύρωσης. 

Ποντίκια που τράφηκαν με τροφή περιέχουσα 19% παλμιτικό οξύ και 56% των υδατάνθρακες για μεγάλο χρονικό διάστημα παρουσίασαν αλλοιώσεις στο σύστημα ελέγχου της έκκρισης ινσουλίνης από το κενρικό νευρικό σύστημα, και καταστολή της φυσικής σωματικής όρεξης-αναστολή σημάτων από λεπτίνη και ινσουλίνη (οι βασικές ορμόνες που εμπλέκονται στη ρύθμιση του βάρους).

Το παλμιτικό οξύ ενίσχυσε έντονα τη μετάσταση σε μοντέλα ανθρώπινων καρκινικών κυττάρων στόματος σε ποντίκια. Από τα λιπαρά οξέα είναι το ισχυρότερο μεταστατικό για εναρκτήρια μετάστασης κύτταρα CD36+.

 Βιβλιογραφία 

Κατηγορία:Λιπαρά οξέα