Ελαϊκό οξύ

InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσNKey: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσN
 InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBBSMILES

 CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=OΙδιότητεςΧημικός τύποςC18H34O2Μοριακό βάρος282.47 g·mol−1  ΜορφολογίαΥποκίτρινο έως καφεκίτρινο λιπαρό υγρό με οσμή σαν λαρδίΠυκνότητα0.895 g/mLΣημείο τήξης 13 - 14 °C Σημείο βρασμού 360 °C Young, Jay A. (2002). "Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid". Journal of Chemical Education. 79: 24. Bibcode:2002JChEd..79...24Y. doi:10.1021/ed079p24. ΥδατοδιαλυτότηταΑδιάλυτοΔιαλυτότητα σε ΑιθανόληΔιαλυτόΜαγνητική επιδεκτικότητα (χ) -208.5·10−6 cm3/molΚίνδυνοιΔελτίο δεδομένων ασφαλείαςJT BakerNFPA 704100Σχετικές ενώσειςΣχετικές ενώσειςΕλαϊδικό οξύΑν δε σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα ισχύουν για υλικά σε πρότυπη κατάσταση ( 25 °C, 100 kPa).σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|14x14εσN Επαλήθευση (τι είναι σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYσύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσN ?)Βιβλιογραφία πλαισίου πληροφοριών
Το ελαϊκό οξύ είναι ένα λιπαρό οξύ που βρίσκεται φυσικά σε διάφορα ζωικά και φυτικά λίπη και έλαια. Είναι άοσμο, άχρωμο έλαιο, αν και εμπορικά δείγματα μπορεί να είναι κιτρινωπά. Χημικά χαρακτηρίζεται ως μονοακόρεστο ωμέγα-9 λιπαρό οξύ, και εν συντομία με τον λιπιδικό αριθμό 18:1 cis-9. Έχει τον χημικό τύπο CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Το όνομα του προέρχεται από τη λατινική λέξη oleum, που σημαίνει έλαιο. 

 Παρουσία 
Τα  λιπαρά οξέα στα βιολογικά συστήματα βρίσκονται με τη μορφή των εστέρων τους με τριγλυκερίδια, από τα οποία απελευθερώνονται με αντίδραση σαπωνοποίησης.

Τα τριγλυκερίδια του ελαϊκού οξέος είναι το κύριο συστατικό του ελαιολάδου. Τα ελεύθερα μόρια ελαϊκού οξέος καθιστούν το ελαιόλαδο ακατάλληλο για κατανάλωση. Βρίσκεται, επίσης, κατά 59-75% σε έλαιο πεκάν, κατά 61% σε λάδι κανόλας, κατά 36-67% στο φυστικέλαιο, κατά 60% τσε έλαιο μακαντάμια, κατά 20-85% σε ηλιέλαιο (σε ποικιλία υψηλής περιεκτικότητας σε ελαϊκό), κατά 15-20% σε σπορέλαιο σταφυλιών, σε έλαιο ιπποφαούς, στο σησαμέλαιο, και κατά 14% σε έλαιο παπαρούνας. Αποτελεί το 22.18% των λιπαρών του φρούτου Ντούριαν των ειδών Durio graveolens. Περιέχεται άφθονα σε πολλά ζωικά λίπη, αποτελεί το 37% - 56% των λιπαρών του κοτόπουλου και της γαλοπούλας  και το 44%-47% στο λαρδί.

Βρίσκεται άφθονο στον ανθρώπινο λιπώδη ιστό, και στους ανθρώπινους ιστούς μαζί με παλμιτικό οξύ.

 Ως φερομόνη εντόμων 
Τα αποσυντιθέμενα νεκρά σώματα ορισμένων εντόμων, όπως μέλισσες και μυρμήγκια Pogonomyrmex απελευθερώνουν ελαϊκό οξύ, που διεγείρει τα ένστικτα των ζωντανών εντόμων για απομάκρυνση των νεκρών από την κυψέλη. Έστω ζωντανή μέλισσα ή μυρμήγκι επαλειμμένη με ελαϊκό οξύ, θα εκληφθεί ως νεκρή και θα απορριφθεί. Η οσμή του ελαϊκού οξέος σημαίνει κίνδυνο για τα ζωντανά έντομα, και προτρέπει προς αποφυγή άρρωστων ατόμων ή περιοχές όπου παραμονεύουν θηρευτές.

 Σύνθεση και χημικές ιδιότητες 
Η βιοσύνθεση του ελαϊκού οξέος περιλαμβάνει τη δράση του ενζύμου στεαροϋλο-CoA 9-αποκορεστάση που δρα το στεαροϋλο-CoA. Πρακτικά, το στεατικό οξύ αφυδρογονώνεται προς σχηματισμό μονοακόρεστου παράγωγου ελαϊκού οξέος.

Το ελαϊκό οξύ διατηρεί τη χημική αντιδραστικότητα των καρβοξυλικών οξέων και των αλκενίων. Διαλύεται σε υδατική βάση παράγοντας σαπούνια που ονομάζονται ελαϊκά. Ο διπλός δεσμός αντιδρά με ιώδιο. Με υδρογόνωση του διπλού δεσμού παράγεται το κορεσμένο παράγωγο στεατικό οξύ. Παρουσία αέρα γίνεται σταδιακή οξείδωση του διπλού δεσμού, που ονομάζεται τάγγιση των τροφίμων ή ξήρανση των επιχρισμάτων. Με αναγωγή της καρβοξυλικής ομάδας παράγεται ελαϊκή αλκοόλη. Η οζονόλυση του ελαϊκού οξέος είναι σημαντικό στάδιο για την παρασκευή αζελαϊκού οξέος, με συμπαραγώμενο εννεανοϊκό οξύ:

 H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4"O" → H17C8ΣΥΝ2Χ + ΧΟ2CC7H14CO2H

Οι εστέρες του αζελαϊκού οξέος χρησιμοποιούνται για λίπανση και πλαστικοποίηση.

 Σχετικές ενώσεις 
Το στερεοϊσομερές του ελαϊκού οξέος ονομάζεται ελαϊδικό οξύ ή τρανς-9-δεκαοκταενοϊκό οξύ. Τα ισομερή έχουν διαφορετικές φυσικές και βιοχημικές ιδιότητες. Το ελαϊδικό οξύ είναι κοινό διατροφικό τρανς λιπαρό οξύ με επιπτώσεις στην υγεία.Tardy, Anne-Laure; Morio, Beatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugere, Corinne "Ruminant and industrial sources of trans-fat and cardiovascular and diabetic diseases" Nutrition Research Reviews 2011, volume 24, pp. 111-117.  Η αντίδραση μετατροπής του ελαϊκού οξέος προς ελαϊδικό οξύ ονομάζεται ελαϊδινίωση.

Άλλο φυσικό ισομερές του ελαϊκού οξέος είναι το πετροσελινικό οξύ.

Στη χημική ανάλυση, τα λιπαρά οξέα διαχωρίζονται με αέρια χρωματογραφία των παράγωγων μεθυλεστέρων τους. Εναλλακτικά, ο διαχωρισμός των ακόρεστων ισομερών είναι δυνατός με τεχνικές χρωματογραφίας λεπτής στιβάδας.

 Εφαρμογές 
Βασικά είναι συστατικό πολλών τροφίμων με τη μορφή των τριγλυκεριδίων του, και περιλαμβάνεται σε ζωικά λίπη και φυτικά έλαια.

Το άλας ελαϊκού οξέος είναι γαλακτωματοποιητικός παράγοντας στα σαπούνια. Χρησιμοποιείται ως μαλακτικός παράγοντας σε καλλυντικά προϊόντα. Μικρές ποσότητες χρησιμοποιούνται ως έκδοχα σε φαρμακευτικά προϊόντα, και ως γαλακτωματοποιητικός ή διαλυτοποιητικός παράγοντας σε σπρέι.

 Εξειδικευμένες χρήσεις 
Το ελαϊκό οξύ χρησιμοποιείται για την πρόκληση βλάβης στους πνεύμονες πειραματόζωων, στα οποία δοκιμάζονται νέα φάρμακα για τη θεραπεία των παθήσεων των πνευμόνων. Ειδικά στα πρόβατα, ενδοφλέβια χορήγηση ελαϊκού οξέος προκαλεί οξεία πνευμονική βλάβη με αντίστοιχο πνευμονικό οίδημα. 

 Επιπτώσεις στην υγεία 
Είναι κοινό μονοακόρεστο λίπος του οποίου η κατανάλωση σχετίζεται με μείωση της χαμηλής πυκνότητας λιποπρωτεΐνών (LDL) και αύξηση των λιποπρωτεΐνών υψηλής πυκνότητας (HDL). 

Το ελαϊκό οξύ ίσως ευθύνεται για την αντιυπερτασική δράση του ελαιολάδου. Το ελαϊκό οξύ στις μεμβράνες των ερυθρών αιμοσφαιρίων έχει συσχετιστεί με αυξημένο κίνδυνο για καρκίνο του μαστού, μολονότι η κατανάλωση ελαϊκού ελαιόλαδου περιορίζει τον κίνδυνο για καρκίνο του μαστού.

 Βιβλιογραφία 

Κατηγορία:Λιπαρά οξέα