Τρεαλόζη

Τρεχαλόζη 220x220εσ220x220εσ220x220εσΟνόματαΟνομασία κατά IUPAC(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(υδροξυμεθυλ)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,
5-τριυδροξυ-6-(υδροξυμεθυλ)οξαν-2-yl]οξυοξαν-3,4,5-τριόληΑλλα ονόματαα,α‐τρεχαλόζη; α-D-γλυκοπυρανόζη-(1→1)-α-D-γλυκοπυρανοζίδιοIdentifiersαριθμός CAS 99-20-7 (άνυδρη) σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσY
 6138-23-4 (δίυδρη) σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσN3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:16551 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYChEMBL ChEMBL1236395 σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσNChemSpider 7149 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYECHA InfoCard100.002.490PubChem CID 7427UNII B8WCK70T7I  σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYInChI

 InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYKey: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσY
 InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBNSMILES

 OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)COPropertiesChemical formulaC12H22O11 (anhydride) Molar mass342.296 g/mol (anhydrous)378.33 g/mol (dihydrate)   AppearanceΛευκοί ορθορομβικοί κρύσταλλοιDensity1.58 g/cm3 at 24 °CMelting point 203 °C (397 °F; 476 K) (άνυδρη)97 °C (δίυδρη)Solubility in water68.9 g ανά 100 g στους 20 °CHigashiyama, Takanobu (2002). "Novel functions and applications of trehalose" (PDF). Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263–1269. doi:10.1351/pac200274071263. Solubilityδιαλυτή στην αιθανόλη, αδιάλυτη στον διαιθυλ-αιθέρα και στο βενζόλιοLide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pp. 3–534. ISBN 0-8493-0594-2. Τα στοιχεία δίνονται για ουσίες στις κανονικές συνθήκες (στους 25 °C [77 °F], 100 kPa), εκτός εάν ορίζεται αλλιώς.σύνδεσμος=|εναλλ.=☒|14x14εσN verify (what is σύνδεσμος=|εναλλ.=☑|7x7εσYσύνδεσμος=|εναλλ.=☒|8x8εσN ?)Infobox references
Η τρεχαλόζη είναι ένα σάκχαρο που αποτελείται από δύο μόρια γλυκόζης. Είναι επίσης γνωστή ως μυκόζη ή τρεμαλόζη. Ορισμένα βακτήρια, μύκητες, φυτά και ασπόνδυλα ζώα την συνθέτουν σαν πηγή ενέργειας, και για να επιβιώσουν σε συνθήκες ψύξης και έλλειψης νερού.

Η εξαγωγή της τρεχαλόζης ήταν κάποτε μια δύσκολη και δαπανηρή διαδικασία, αλλά το 2000 περίπου, η εταιρεία Hayashibara (Οκαγιάμα, Ιαπωνία) ανακάλυψε μια φθηνή τεχνολογία εξαγωγής της από άμυλο. Η τρεχαλόζη έχει υψηλή ικανότητα κατακράτησης νερού, και χρησιμοποιείται σε τρόφιμα, καλλυντικά και ως φάρμακο.

 Δομή 
Η τρεχαλόζη είναι ένας δισακχαρίτης που σχηματίζεται από έναν 1,1-γλυκοζιδικό δεσμό μεταξύ δύο α-μονάδων γλυκόζης (μονοσακχαρίτες). Δύο άλλα ισομερή δεν απαντώνται στη φύση. Βρίσκεται στη φύση ως δισακχαρίτης, αλλά και ως μονομερές σε ορισμένα πολυμερή.

 Σύνθεση 
Τουλάχιστον τρία βιολογικά μονοπάτια υποστηρίζουν τη βιοσύνθεση της τρεχαλόζης. Μια βιομηχανική διεργασία μπορεί να εξάγει την τρεχαλόζη από άμυλο καλαμποκιού.

 Ιδιότητες 

 Χημικές 
Η τρεχαλόζη είναι ένας μη ανάγων δισακχαρίτης που αποτελείται από δύο μονάδες γλυκόζης που ενώνονται με έναν α(1→1)α δεσμό, δίνοντας το όνομα α-D-γλυκοπυρανοζυλ-(1→1)-α-D-γλυκοπυρανοζίδιο. Ο δεσμός κάνει την τρεχαλόζη πολύ ανθεκτική στην όξινη υδρόλυση, και ως εκ τούτου είναι σταθερή σε διάλυμα σε υψηλές θερμοκρασίες, ακόμα και κάτω από όξινες συνθήκες. Ο δεσμός διατηρεί τα μη ανάγοντα σάκχαρα σε μορφή κλειστού δακτυλίου, τέτοιου ώστε οι τελικές ομάδες αλδεΰδης ή κετόνης  να μην δεσμεύουν υπολείμματα πρωτεϊνών όπως η λυσίνη ή η αργινίνη (μια διαδικασία που ονομάζεται γλυκοζυλίωση). Η τρεχαλόζη είναι λιγότερο διαλυτή από τη σακχαρόζη, όχι όμως στις υψηλές θερμοκρασίες (>80 °C). Η διένυδρη τρεχαλόζη σχηματίζει ρομβοειδείς κρυστάλλους, και έχει το 90% της θερμιδικής περιεκτικότητας της σακχαρόζης σε αυτή τη μορφή. Οι άνυδρες μορφές της ανακτούν άμεσα την υγρασία για να σχηματίσουν πάλι την διένυδρη. Οι άνυδρες μορφές της παρουσιάζουν ενδιαφέρουσες φυσικές ιδιότητες όταν υπόκεινται σε θερμική επεξεργασία.

Τα υδατικά διαλύματα της τρεχαλόζης παρουσιάζουν μια τάση συσσωμάτωσης εξαρτώμενης από τη συγκέντρωση. Λόγω την ικανότητά τους για να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου, συνδέονται μεταξύ τους στο νερό και σχηματίζουν συστάδες σε διάφορα μεγέθη. Όλες οι προσομοιώσεις μοριακής ατομικής δυναμικής έδειξαν ότι μία μοριακή συγκέντρωση του 1.5–2.2, δίνει τη δυνατότητα στα μοριακά συσσωματώματα της τρεχαλόζης να κυκλοφορούν και να σχηματίζουν μεγάλα, συνεχή συσσωματώματα.

Η τρεχαλόζη αλληλεπιδρά άμεσα με τα νουκλεϊκά οξέα, διευκολύνει την λύση της διπλής έλικας του DNA και σταθεροποιεί τα νουκλεοτίδια της μονής έλικας.

 Βιολογικές 
Διάφοροι οργανισμοί όπως βακτήρια, μύκητες, έντομα, ασπόνδυλα, και μικρά και μεγαλύτερα φυτά έχουν ένζυμα με τα οποία μπορούν να συνθέσουν τρεχαλόζη. Στη φύση, η τρεχαλόζη βρίσκεται σε φυτά, και μικροοργανισμούς. Στα ζώα, η τρεχαλόζη παρατηρείται στην γαρίδα καθώς επίσης και σε έντομα, συμπεριλαμβανομένων των ακρίδων, πεταλούδων και μελισσών, στα οποία η τρεχαλόζη υπάρχει ως σάκχαρο του αίματος. Για να χρησιμοποιηθεί από τα έντομα, η τρεχαλόζη διασπάται σε γλυκόζη με  το ένζυμο τρεχαλάση. Ανιχνεύεται επίσης στο θρεπτικό υγρό που ανταλλάσσουν οι σφήκες με τις προνύμφες τους.

Η τρεχαλόζη είναι το κύριο μόριο υδατάνθρακα που χρησιμοποιούν τα έντομα για την αποθήκευση της ενέργειας που απαιτείται για να πετούν. Ενας πιθανός λόγος για αυτό είναι ότι ο γλυκοζιδικός δεσμός της τρεχαλόζης, όταν διασπάται από της τρεχαλάση ενός εντόμου, απελευθερώνει δύο μόρια γλυκόζης, που απαιτούνται για την ταχεία απόδοση ενέργειας για πτήση. Η ικανότητα απόδοσης ενέργειας είναι διπλάσια από αυτή της απελευθέρωσης της αποθηκευμένης γλυκόζης στο πολυμερές του αμύλου, στην οποία η διάσπαση ενός γλυκοζιδικού δεσμού απελευθερώνει μόνο ένα μόριο γλυκόζης.

Στα φυτά, η τρεχαλόζη απαντάται στους ηλιόσπορους, στο βοτρύχιο, στα φυτά σελαγινέλα Selaginella, και σε άλγες. Μεταξύ των μυκήτων, απαντάται σε μερικά μανιτάρια όπως το σιτάκε (λεντινούλα, shiitake,Lentinula edodes), πλευρώτους (oyster, Pleurotus eryngii, πλευρώτους του ερυγγίου), βασιλικό πλευρώτους (king oyster, βασιλικό πλευρώτους του ερυγγίου) και golden needle (enokitake).

Ακόμη και εντός του φυτικού βασιλείου, η σελαγινέλα Selaginella (πολλές φορές αποκαλείται και φυτό της αναστάσεως), το οποίο φύεται στην έρημο και σε ορεινές περιοχές, μπορεί να σπάσει και να ξεραθεί, αλλά είναι ικανό να πρασινίσει ξανά και να αναγεννηθεί μετά από τη βροχή χάρη στη δράση της τρεχαλόζης.

Οι δύο επικρατέστερες θεωρείες για το μηχανισμό δράσης της τρεχαλόζης εντός του οργανισμού στην κατάσταση της κρυπτοβίωσης είναι η θεωρία της υαλοποίησης, μια κατάσταση η οποία αποτρέπει το σχηματισμό πάγου, ή η θεωρία της  μετάθεσης του νερού, όπου το νερό αντικαθίσταται από την τρεχαλόζη.

 Θρεπτικές και διατροφικές ιδιότητες 
Η τρεχαλόζη διασπάται άμεσα σε γλυκόζη από το ένζυμο τρεχαλάση, που υπάρχει στις μικρολάχνες του βλεννογόνου του εντέρου των παμφάγων (συμπεριλαμβανομένων και των ανθρώπων) και των φυτοφάγων. Προκαλεί μικρότερη μεταβολή στο σάκχαρο του αίματος από ότι η γλυκόζη. Η τρεχαλόζη έχει περίπου το 45% της γλυκύτητας της σακχαρόζης σε συγκεντρώσεις πάνω από 22%, αλλά όταν μειώνεται η συγκέντρωση, η γλυκύτητά της μειώνεται πιο γρήγορα από ότι αυτή της σακχαρόζης, έτσι ένα διάλυμα 2.3% έχει γλυκύτητα 6.5 μικρότερη από ένα ισοδύναμο διάλυμα ζάχαρης.

Χρησιμοποιείται συνήθως στην παρασκευή κατεψυγμένων φαγητών, όπως το παγωτό, διότι χαμηλώνει το σημείο πήξης των τροφίμων.

Ο οργανισμός Cargill προωθεί τη χρήση της τυποποιημένης τρεχαλόζης με την ονομασία "Treha", ως μία ουσία που "ενισχύει και εντείνει ορισμένες γεύσεις για να αναδείξει καλύτερα τα προϊόντα διατροφής."

Η ανεπάρκεια στο ένζυμο τρεχαλάση είναι ασυνήθιστη στους ανθρώπους, εκτός από τους Ινουίτ της Γροιλανδίας, όπου εμφανίζεται σε ποσοστό 10–15% του πληθυσμού.

 Ιατρική χρήση 
Η τρεχαλόζη, μαζί με το υαλουρονικό οξύ, αποτελούν συστατικά των τεχνητών δακρύων προϊόν που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της ξηροφθαλμίας.

 Ερευνα 
Το 1832, ο H.A.L. Wiggers ανακάλυψε την τρεχαλόζη στον μύκητα ερυσίβη της σίκαλης, και το 1859 ο Marcellin Berthelot την απομόνωσε από το σκαθάρι Trehala manna, που εκκρίνει την ουσία και από το οποίο πήρε και το όνομά της.

Τον Ιανουάριο 2018 δημοσιεύτηκε έρευνα που δείχνει ότι κάποια στελέχη του Clostridium difficile που βρέθηκαν στο ανθρώπινο εντερικό μικροβίωμα ανταποκρίνονται ιδιαίτερα στην τρεχαλόζη; η μελέτη που έγινε εργαστηριακά και σε ποντίκια, έδειξε ότι τα στελέχη αυτά αναπτύχθηκαν καλύτερα και παρήγαγαν περισσότερες τοξίνες όταν τρέφονταν με τρεχαλόζη. Οι συγγραφείς επεσήμαναν τη  συσχέτιση μεταξύ της χρονικής στιγμής της εισαγωγής της τρεχαλόζης στην παραγωγή ειδών διατροφής όταν το κόστος παραγωγής μειώθηκε γύρω στο 2000, και μιας ανόδου σε κλινικής θεραπείας περιπτώσεις μόλυνσης με C. difficile, και πρότειναν ότι μπορεί να είναι η τρεχαλόζη αυτή που ευθύνεται για την αύξηση στις μολύνσεις. Δεν ήταν γνωστό κατά την χρονική στιγμή εάν η τρεχαλόζη πράγματι προκάλεσε την αύξηση στις μολύνσεις από C. difficile ή εάν απηρεάζει την ύπαρξη του C. difficile στο έντερο των ανθρώπων. σύνδεσμος=Open_access|14x14εσ|open access publication – free to read

 Δείτε επίσης 

 Biostasis
 Κρυπτοβίωση
 Λυοφιλοποίηση
 Κρυοπροστατευτικό

 Αναφορές 

 Περεταίρω ανάγνωση 

 , discussing 2010 paper: .

Κατηγορία:Γλυκαντικές ουσίες
Κατηγορία:Δισακχαρίτες