2,2-διφθοροπροπανικό οξύ

Το 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ ή 2,3-διφθοροπροπιονικό οξύ (αγγλικά 2,2-difluoropropanoic acid ή 2,2-difluoropropionic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C3H4F2O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τους ημισυντακτικούς τύπους CH3CF2COOH, MeCF2COOH και CH3CF2CO2H. Ανήκει στα α,α-διαλοκαρβοξυλικά οξέα. Το χημικά καθαρό 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι ευαίσθητο στην υγρασία στερεό.

 2 Ονοματολογία 
Κατά τη συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC, η ένωση θεωρείται υποκατεστημένο προπανικό οξύ, δηλαδή προπανικό οξύ, τα δύο (2) άτομα υδρογόνου του #1 ατόμου άνθρακα αιθυλίου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από δύο άτομα φθορίου. Πιο αναλυτικά, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ικό οξύ» φανερώνει ότι η ένωση είναι ένα καρβοξυλικό οξύ, δηλαδή ότι κύρια χαρακτηριστική ομάδα της ένωσης είναι ένα καρβοξύλιο (-COOH). Το αρχικό πρόθεμα «διφθορ(ο)-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Η χρήση των αριθμών θέσης (2,2-) είναι απαραίτητη σε αυτήν την ένωση, γιατί υπάρχουν άλλα δύο (2) ισομερή διφθοροπροπανικά οξέα {συγκεκριμένα το 2,3-διφθοροπροπανικό οξύ [FCH2CHFCOOH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή] και το 3,3-διφθοροπροπανικό οξύ [CHF2CH2COOH]}, με αποτέλεσμα η τυχόν απουσία των αριθμών θέσης από την ονομασία θα προκαλούσε σύγχιση για το πιο ισομερές εννοείται.

 3 Μοριακή δομή 
Η μοριακή δομή του μπορεί να βρεθεί από την αντίστοιχη του προπανικού οξέος με αντικατάσταση των δύο (2) ατόμων υδρογόνου του #1 ατόμου άνθρακα του αιθυλίου του από δύο (2) άτομα φθορίου. Η ενέργεια δεσμού των δεσμών C-F ανέρχεται σε 552 kJ/mol. Η ειδική θερμοχωρητικότητά του είναι Cp = 38,171 J/(mole·K) στους 25 °C. Οι δεσμοί αυτοί είναι πολύ σταθεροί και έχουν μεγάλη πολικότητα, αγγίζοντας τα όρια ετεροπολικού δεσμού.
ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Fσ2sp³-2sp³135 pm43% C+ F-C#3-Hσ2sp³-1s109 pm3% C- H+C#2-C#1σ2sp³-2sp²151 pmC#3- C#2σ2sp³-2sp³154 pmC=Oσ
π2sp²-2sp²
2p-2p132 pm19% C+ O-C-Oσ2sp²-2sp³147 pm19% C+ O-O-Hσ2sp³-1s96 pm32% O- H+Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα O (OH) -0,51F -0,43O (=O) -0,38C#3-0,09H (HC) +0,03H (OH) +0,32C#1 +0,57C#2 +0,86

 Παραγωγή 

 Με προσθήκη υδροφθορίου σε προπινικό οξύ 
Με προσθήκη δύο (2) ισοδυνάμων υδροφθορίου (HF) σε προπινικό οξύ (HC≡CCOOH) παράγεται 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.Σημείωση: Όπου X (θεωρητικά) οποιοδήποτε αλογόνο, εκτός από το το αστάτιο, που έχει ερευνηθεί ελάχιστα.

 Με ολική υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο 
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2,2-διχλωροπροπανικό οξύ (CH3CCl2COOH) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου (Hg2Cl2) μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιάΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:Παρόμοια υποκατάσταση συμβαίνει και με χρήση φθοριούχου αργύρου (AgF):Acetic Acid and Its Derivatives (Chemical Industries) von V. Agreda, J. Zoeller, und Agreda H. Agreda von Marcel Dekker Inc (Gebundene Ausgabe - 16. Dezember 1992), ISBN 0-8247-8792-7.

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 
Το 2,2-διφθοροπροπανικό οξυ συνδυάζει τις ιδιότητες καρβοξυλικού οξέος και διφθοροπαραγώγου.

 ΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα 
Το 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ. Το 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού, αντίστοιχα. (Αντίδραση διάστασης)

(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)

(Αντίδραση εξουδετέρωσης)
 Τα ηλεκτροθετικότερα των μετάλλων, όπως τα αλκαλιμέταλλα, καθώς και τα πυκνά διαλύματα ισχυρών βάσεων έχουν επίσης την τάση να δίνουν και αντιδράσεις απόσπασης υδροφθορίου (δείτε παρακάτω).

 Αποκαρβοξυλίωση 
1. Με θέρμανση 2,2-διφθοροπροπανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και 1,1-διφθοραιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.:2. Με ηλεκτρόλυση 2,2-φθοροπροπανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και 2,2,3,3-τετραφθοροβουτάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.:3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιο (ή βάριο) παράγεται 2,2,4,4-τετραφθορο-3-πεντανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.:4. Με επίδραση βρωμίου σε 2,2-φθοροπροπανικό άργυρο παράγεται 1-βρωμο-1,1-διφθοραιθάνιο - Αντίδραση HunsdieckerΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.:

 Αναγωγή 
1. Τo 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) (κυρίως) προς 1-προπανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4. και σελ. 187, §7.3.3α:2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2COOH, X = F.:3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται προπανικό οξύΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.:4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Παράγεται προπανικό οξύ. Π.χ.SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.:

 Οξείδωση 
Τo φθοραιθανικό οξύ οξειδώνεται σε 2,2-διφθοροπροπανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε όξινο περιβάλλονΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.:

 Εστεροποίηση 
 Με επίδραση αλκοολών παράγονται 2,2-διφθοροπροπικοί εστέρεςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.::

 Πηγές 
 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

 Aναφορές και σημειώσεις 

Κατηγορία:Καρβονικά οξέα
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:C3