Τρικυκλοβουταβενζόλιο

Το τρικυκλοβουταβενζόλιοΔείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης. (αγγλικά 2,6-DiMethylNaphthalene) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C12H12. Ανήκει στα αρένια. Δομικά, αποτελείται από ένα βενζολικό δακτύλιο και τρεις (3) συμπυκνωμένους [δηλαδή με δύο (2) κοινά άτομα] κυκλοβουτενικούς δακτυλίους γύρω του. Αυτή η ένωση, καθώς και πολλές άλλες ενώσεις που είναι σχετικές με την πρωτοαναφερόμενη, έχουν μελετηθεί εργαστηριακά, επειδή συχνά εμφανίζουν ασυνήθιστες διαμορφώσεις, αλλά και επειδή παράλληλα παρουσιάζουν ασυνήθιστη χημική δραστικότητα. Τα τρικυκλοβουταβενζόλια είναι ισομερή των ραδιαλενίων και σχηματίζουν χημική ισορροπία (ισομερείωσης) με τα τελευταία.

Εκτός από το «μητρικό» τρικυκλοβουταβενζόλιο, ο όρος επεκτείνεται και σε «θυγατρικά» παράγωγα αυτού. Η «μητρική» και οι «θυγατρικές» της ενώσεις ονομάζονται ενίοτε συλλήβδην «τρικυκλοβουταβενζόλια», αρκεί να περιέχουν μια τουλάχιστο τρικυκλοβουταβενζολική ομάδα.

 Παραγωγή 
Το «μητρικό» τρικυκλοβουταβενζόλιο πρωτοσυνθέθηκε το 1979Tricyclobutabenzene Wutichai Nutakul, Randolph P. Thummel, Austin D. Taggart J. Am. Chem., μέσω της παρακάτω αναφερόμενης συνθετικής οδού:Reaction sequence: coupling reaction of cyclobutene Grignard reagents followed by Diels-Alder reaction with dimethylcyclobutene-1,2-dicarboxylate, followed by ester hydrolysis to dicarboxylic acid with potassium hydroxide in methanol followed by decarboxylation and aromatization with lead tetraacetatePoly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated [2 + 2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki, JACS
κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|400x400εσ

 Δομή και ιδιότητες 
Αυτή η ένωση είναι σταθερή έως και τους 250 °C. Ένα πολυοξυγονομένο τρικυκλοβουταβενζόλιο με ασυνήθιστο μήκος δεσμού 160 pm για το δεσμό που συνδέει δύο (2) από τα καρβονύλιά της, παράγεται μέσω της παρακάτω συνθετικής οδού:Reaction sequence: the key step is a [2+2]cycloaddition between an aryne formed from the iodotriflate by action of n-butyllithium and a ketene silyl acetal. 
κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|400x400εσ
Ενας συνηθισμένος δεσμός αυτού του τύπου έχει μήκος μόνο 148 pm. Για σύγκριση, ο δεσμός C-C στην ισατίνη είναι 154 pm. Από την άλλη πλευρά, καμία αλλαγή δεν καταγράφεται στα μήκη των αρωματικών δεσμών.

Παρόμοια χημεία απέδωσε το τρικυκλοβουταβενζεξανόνη, που είναι «θυγατρική» εξαδύναμη κετόνη, με μοριακό τύπο C12O6, η οποία

συμβαίνει να αποτελεί ένα μυθιστορηματικό οξείδιο του άνθρακα.Dodecamethoxy- and Hexaoxotricyclobutabenzene: Synthesis and Characterization Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, Jay S. Siegel, Kim K. Baldridge, and Keisuke Suzuki J. Am. Chem.
 Δείτε επίσης 
 Διφαινύλιο
 Τριφαινύλιο
 Τριπυριδίνη
 Τριθειοφαίνιο
 Ναφθαλίνιο
 Ανθρακένιο

 Αναφορές 

Κατηγορία:C12
Κατηγορία:Αρένια