Λεπιδίνη

Η λεπιδίνηΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά Lepidine) είναι ετεροαρωματική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C10H9N. Ανήκει στις «θυγατρικές» κινολίνες, και πιο συγκεκριμένα στις μεθυλοκινολίνες. Περιέχεται στη λιθανθρακόπισσα, ενώ είναι δυνατή η παραγωγή της και από την κιγχανίνη, μετά από συναπόσταξη της τελευταίας με υδροξείδιο του καλίου (KOH). Η μεθυλική ομάδα είναι αρκετά όξινη, επιτρέποντας αντιδράσεις συμπύκνωσης να συμβούν σε αυτή τη θέση, ειδικά όταν το άζωτο είναι τεταρτοταγές. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή ορισμένων χρωστικών και φαρμάκων.

 Ιστορία 
Η πρώτη σύνθεση λεπιδίνης πιστώθηκε στο Μπίβανκ (G. Bivank), το 1898, με αναγωγή ιωδολεπιδίνης, που με τη σειρά της προήλθε από χλωρολεπιδίνη, η οποία με τη δική της σειρά λήφθηκε με σύνθεση Κνορ (Knorr synthesis) από γ-μεθυλοκαρβοστυρίλιο, με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή και με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3).

 Παραγωγή 
 Απομονώνεται από τη λιθανθρακόπισσα.Кнунянц, 1983.
 Με (ενδομοριακή) κυκλοποίηση του ανιλιδίου (PhNH2) του ακετοξικού οξέος (CH3COCH2COOH), δηλαδή του ακετακετανιλιλιδίου (CH3COCH2CONHPh), παράγεται ενδιάμεσα 4-μεθυλο-2-κινολινόλη. Μετά, το υδροξύλιο της 4-μεθυλο-2-κινολινόλης υποκαθίσταται με χλώριο, μετά από επίδραση με οξυτριχλωριούχο φωσφόρο (POCl3). Αυτή η υποκατάσταση δίνει 4-μεθυλο-2-χλωροκινολίνη. Τέλος, η 4-μεθυλο-2-χλωροκινολίνη αποχλωριώνεται με αναγωγική αποχλωρίωση, με χρήση κασσιτέρου και υδροχλωρικού οξέος (HCl), οπότε παράγεται λεπιδίνη.

 Φυσικές ιδιότητες 
Η χημικά καθαρή λεπιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο προς το κιτρινωπό υγρό, με θερμοκρασία τήξης 9-10 °C και θερμοκρασία βρασμού 261-263° C. Είναι (πρακτικά) αδιάλυτη στο νερό, αλλά ευδιάλυτη στην αιθανόλη (EtOH) και στο διαιθυλαιθέρα (Et2O).

 Χημικές ιδιότητες 
H μεθυλομάδα της είναι αρκετά όξινη, επιτρέποντας αντιδράσεις συμπύκνωσης, ιδιαίτερα όταν το άτομο του αζώτου είναι τετατροταγές.

Η νίτρωση λεπιδίνης παράγει 4-μεθυλο-8-νιτροκινολίνη, ενώ η σουλφούρωση λεπιδίνης παράγει 4-μεθυλο-6-κινολινοσουλφονικό οξύ, το οποίο, με τη σειρά του, μετά από επίδραση βάσης παράγει 4-μεθυλο-2-κινολινόλη.

Η λεπιδίνη συμπυκνώνεται με τη μεθανάλη (HCHO), δίνοντας αρχικά 2-(3-κινολιν)αιθανόλη [3-(C6H4)(C3H2N)CH2CH2OH], που είναι ένα ελαιώδες υγρό, ενώ στη συνέχεια παράγει 2-(3-κινολινο)-1,3-προπανοδιόλη [3-[(C6H4)(C3H2N)CH(CH2OH)2].

 Εφαρμογές 
Η λεπιδίνη χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση κυανινοχρωστικών και φαρμάκων.

 Δείτε επίσης 
 Κιναλδίνη
 Κινολίνη

 Σημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:C10
Κατηγορία:Κινολίνες
Κατηγορία:Αρωματικές ιμίνες