Φουλβαλένιο

Το φουλβαλένιοΔείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης. (αγγλικά fulvalene) είναι αλεικυκλική ακόρεστη οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αλεικυκλικός ακόρεστος υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C10H8. Ανήκει σε μια ευρύτερη ομάδα «θυγατρικών» παραγώγων του αλλά και μη, που επωνομάζονται συλλήβδην φουλβένια. Έχει θεωρητικό ενδιαφέρον, ως ένας από τους απλούστερους μη βενζοειδείς συζυγείς υδρογονάνθρακες. Το φουλβαλένιο είναι ένα ασταθές ισομερές του ναφθαλινίου και του αζουλενίου. Δομικά, το φουλβένιο αποτελείται από δυο συζυγείς κυκλοπενταδιενικούς δακτυλίους, που συνδέονται μεταξύ τους με διπλό δεσμό.  Έχει D2h συμμετρία.

 Ιστορία 

Μια προηγούμενη προσπάθεια για σύνθεση του φουλβαλένιου, το 1951 από τους Παύσον (Pauson) και Κήλυ (Kealy), οδήγησε στην τυχαία ανακάλυψη του φερροκένιου. Η πρώτη επιτυχής σύνθεση φουλβαλένιου αναφέρθηκε το 1958 από την Μάτζνερ (Ε. Α. Matzner), στο Πανεπιστήμιο του Γέιλ, όπου η ερευνήτρια εργάζονταν υπό τον Γουΐλλιαμ φον ΄Εγκερς Ντέρινγκ (William von Eggers Doering).Dissertation Abstracts Int'l 26-06 page 3270 6411876. Σύμφωνα με τη μέθοδο αυτή, για την οποία υπάρχει μόνο η ουδέποτε δημοσιευμένη πρωτότυπη διατριβή, χρησιμοποιήθηκαν ως πρόδρομο χημικό είδος κυκλοπενταδυενυλανιόντα, τα οποία σε συνδυασμό με  διιώδιο (I2)  έδωσαν 1,1΄-διυδροφουλβαλένιο, το οποίο με τη σειρά του υπέστη διπλή αποπροτωνίωση από βουτυλολίθιο (BuLi). Το έτσι παραγώμενο 1,1΄-διανιόν φουλαβαλενίου στη συνέχεια οξειδώθηκε από διοξυγόνο (O2), σχηματίζοντας τελικά φουλβένιο. Το φουλβένιο παρατηρήθηκε φασματοσκοπικά στους 77 K, προερχόμενο από τη φωτόλυση του διαζωκυκλοπενταδιενίου, που οδήγησε στο διμερισμό του ενδιάμεσα παραχθέντος κυκλοπενταδιενυλιδενίου (που είναι ένα καρβένιο)Photochemical Experiments in Rigid Media at Low Temperatures. . Τo φάσμα υπεριώδους ακτινοβολίας της ένωσης λήφθηκε από την ομάδα Ντέρινγκ. Ωστόσο, η τελική απομόνωση της ένωσης πραγματοποιήθηκε το 1986,Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)-chlorid André Escher, Werner Rutsch, Markus Neuenschwander Helvetica Chimica Acta Volume 69 Issue 7, Pages 1644 - 1654 1986  μέσω μιας μεθόδου παρόμοιας με αυτήν της ομάδας Ντέρινγκ. Η ένωση βρέθηκε ότι είναι μη αρωματική και εξαιρετικά δραστική πάνω από τους -50 °C, δίνοντας διμερισμό κατά Ντιλς-Άλντερ.

Θυγατρικά φουλβαλένια

Το περιχλωροφουλβαλένιο (C10Cl8) είναι αρκετά σταθερό, σε αντίθεση με τον αντίστοιχο υδρογονάνθράκα.Mark, V. “Perchlorofulvalene” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.901 (1973). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0901.pdf Επίσης, το 2,2΄,5,5΄-τετραθειαφουλβαλένιο είναι ένας οργανικός ημιαγωγός.

 Δείτε επίσης 
 Ναφθαλίνιο
 Καμφορά
 Διαλίνιο
 Τετραλίνιο
 Δεκαλίνιο
 Διαστρικά και ενδοαστρικά χημικά είδη που έχουν ανιχνευθεί
 Μοθσφαιρίδιο
 1-ναφθόλη
 2-ναφθόλη
 ναφθαλινίδιο του νατρίου
 Αντίδραση Βάγκνερ-Γιούρεγκ
 Ανθρακένιο
 Φαινανθρένιο
 Ακεναφθυλένιο
 Αζουλένιο
 Πενταλένιο
 Ινδένιο
 Επταλένιο
 Διφαινυλένιο
 ας-ινδακένιο
 ς-ινδρακένιο
 Φλουορένιο
 Φαιναλένιο
 Φλουορανθένιο
 Ακεφαινανθρένιο
 Τριφαινυλένιο
 Πυρένιο
 Χρυσένιο
 Ναφθακένιο
 Πλειαδένιο
 Πενταφαίνιο
 Πεντακένιο
 Τετραφαινυλένιο
 Εξαφαίνιο
 Εξακένιο
 Ρουμπικένιο
 Κορωνένιο
 Τριναφθυλένιο
 Επταφαίνιο
 Επτακένιο
 Πυρανθένιο
 Οβαλένιο
 Θειανθρένιο
 Ισοβενζοφουράνιο
 Χρωμένιο
 Ξανθένιο
 Φαινοξαθίνιο
 Ιδολζίνη
 Ισοϊνδόλιο
 3-υδροϊνδόλιο
 Ινδόλιο
 1-υδροϊνδαζόλιο
 Πυρίνιο
 4-υδροκιναζολίνη
 Ισοκινολίνη
 Κινολίνη
 Κιναζολίνη
 Φθαλαζίνη
 Ναφθυδρίνη
 Κινοξαλίνη
 Κιναζολίνη
 Κιννολίνη
 Πτεριδίνη
 4α-υδροκαρβαζόλιο
 Καρβαζόλιο
 β-καρβολίνη
 Φαινανθριδίνη
 Ακριδίνη
 Περιμιδίνη
 1,7-φαινανθρολίνη
 Φαιναζίνη
 Φαιναραζίνη
 Φαινοθαζίνη
 Φαινοξαλίνη
 Ισοχρωμάνιο
 Χρωμάνιο
 Ινδολίνη
 Ισοϊνδολίνη
 Κινακλιδίνη
 Πουρίνη

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

 Αναφορές 

Κατηγορία:Αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες
Κατηγορία:C10
Κατηγορία:Αλκαδιένια
Κατηγορία:Ασταθείς ενώσεις