Πεντίνια

Πεντίνια Μοριακός τύπος C5H8 Μοριακή μάζα 68,12 amu Συστηματική ονομασία 1-πεντίνιο  2-πεντίνιο  Μεθυλοβουτίνιο Εναλλακτική ονομασία Προπυλακετυλένιο  1-αιθυλο-2-μεθυλακετυλένιο  Ιαοπροπυλακετυλένιο ή ισοπεντίνιο Δομή Αρχείο:1-Pentin.svg  Αρχείο:2-Pentin.svg  Αρχείο:Isopropylacetylen.svg Αριθμός CAS 627-19-0  627-21-4  598-23-2 PubChem 12309  12310  69019 Θερμοκρασία τήξης −106 °CDatenblatt 1-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010. −109 °CDatenblatt 2-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010. −90 °CH. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 (). Θερμοκρασία βρασμού 39–41 °C 55–57 °C 29,5 °CDatenblatt 3-Methyl-1-butin bei Acros, abgerufen am 30. September 2012. Πυκνότητα 690 kg/m³ 710 kg/m³ 666 kg/m³ (20 °C) Διαλυτότητα 1,05 kg/m³ στο νερό Αδιάλυτο στο νερό ?
Τα πεντίνια (αγγλικά: Pentyne) είναι μια ομάδα αλκινίων, δηλαδή αλειφατικών υδρογονανθράκων που περιέχουν έναν τριπλό δεσμό C≡C, τα οποία έχουν γενικό χημικό τύπο C5H8.

Συγκεκριμένα, πρόκειται για τα ακόλουθα, συνολικά τρία (3), ισομερή θέσης:
 1-πεντίνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH2C≡CH και αριθμό CAS 627-19-0.
 2-πεντίνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2C≡CCH3 και αριθμό CAS 627-21-4.
 Μεθυλοβουτίνιο, με ημισυντακτικό τύπο (CH3)2CHC≡CH και αριθμό CAS 598-23-2.

Και τα τρία (3) αυτά ισομερή, σε χημικά καθαρή μορφή και σε κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι πτητικά και εύφλεκτα υγρά, που είναι πρακτικώς μη υδατοδιαλυτά. Ως αποτέλεσμα του τριπλού τους δεσμού, τα πεντίνια είναι πολύ δραστικά, όπως τα περισσότερα αλκίνια. Δίνουν αντιδράσεις πολυμερισμού ή και άλλες αντιδράσεις προσθήκης.

 Παραγωγή και διαχωρισμός 
Η παραγωγή των πεντινίων, μπορεί να γίνει από τα αντίστοιχα αλκένια, αφού προηγουμένως μετατραπούν στα αντίστοιχα διβρωμίδια, με προσθήκη βρωμίου (Br2). Μετά, ακολουθεί απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από τα διβρωμίδια, με τη χρήση κάποιας βάσης, οδηγώντας στο σχηματισμό τριπλού δεσμού. και την παραγωγή των αντιστοίχων πεντινίων:Πιο συγκεκριμένα, το 1-πεντίνιο παράγεται από το 1-πεντένιο. Ενδιάμεσα παράγεται 1,2-διβρωμοπεντάνιο, που αφυδροβρωμιώνεται (συνήθως) με την παρουσία ανθρακικού καλίου (K2CO3), σε υψηλές θερμοκρασίες:H. H. Guest: „Rearrangements of the Triple Bond“, in: J. Am. Chem. Soc., 1928, 50, S. 1744–1746 (doi:10.1021/ja01393a036).

Το 2-πεντίνιο παράγεται ομοίως, αλλά η απόσπαση των δυο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου, από το ενδιάμεσα σχηματιζόμενο 2,3-διβρωμοπεντάνιο, γίνεται (συνήθως) με χρήση αιθανολικού διαλύματος υδροξειδίου του καλίου (KOH):M. L. Sherrill, E. S. Matlack: „Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2“, in: J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, S. 2134–2138 (doi:10.1021/ja01290a014).Η σύνθεση του μεθυλοβουτινίου γίνεται με βρωμίωση του 3-μεθυλο-1-βουτενίου στους -60 °C. Ενδιάμεσα παράγεται 1,2-διβρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο. Η απόσπαση των δυο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου από το τελευταίο γίνεται (συνήθως) με χρήση διαλύματος νατραμιδίου (NaNH2) σε υγρή αμμωνία (NH3):H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 (doi:10.1021/jo01377a003).

 Παραπομπές και σημειώσεις 

Κατηγορία:C5
Κατηγορία:Αλκίνια