Τροπολόνη

Η τροπολόνηΔείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης. (αγγλικά tropolone) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C7H6O2, Η χημικά καθαρή τροπολόνη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι ανοικτοκίτρινο στερεό, που είναι ευδιάλυτο σε οργανικούς διαλύτες. Αυτή η ένωση παρουσιάζει ενδιαφέρον στους ερευνητές χημικούς, εξαιτίας της ασυνήθιστης ηλεκτρονιακής δομής της και του ρόλου της ως πρόδρομη ένωση συναρμοτών. Παρόλο που συνήθως δεν παράγεται από την τροπόνη, μπορεί να θεωρηθεί (δομικά) ως «θυγατρική» τροπόνη, περιέχοντας μια επιπλέον υδροξυλομάδα, συνδεμένη με το #2 άτομο άνθρακα. Επίσης, στην πραγματικότητα υπάρχουν τρεις (3) ισομερείς τροπολόνη.

 Ισομερείς και «θυγατρικές» τροπολόνες 
Η τροπολόνη αυτού του λήμματος είναι η α-τροπολόνη, που αντιστοιχεί στην 2-υδροξυτροπόνη. Υπάρχει, όμως επίσης, η β-τροπολόνη, με γραμμικό τύπο χωρίς-πλαίσιο|70x70εσκαι αριθμό CAS 3324-76-3, που αντιστοιχεί στην 3-υδροξυτροπολόνη. Ακόμη, υπάρχει και η γ-τροπολόνη, με γραμμικό τύπο χωρίς-πλαίσιο|70x70εσκαι αριθμό CAS 4636-39-9. Τέλος, ο όρος χρησιμοποιείται ενίοτε και σε «θυγατρικά» παράγωγα των τριών (3) ισομερών «μητρικών» τροπολονών.

 Φυσική παρουσία 
Υπάρχουν πολλά φυσικά προϊόντα που αποτελούν «θυγατρικές» τροπολόνες, περιέχουντας στη δομή τους τον τροοπολονικό σκελετό. Σε αυτές πειριλαμβάνονται το πουβερουλικό οξύ, το στιπιτατονικό οξύ, το στιπιτατικό οξύ, το πουβερουλονικό οξύ, η σεπεδονίνη και τη θεαφιβίνες του μαύρου τσαγιού.

Προκύπτει μέσω της μεταβολικής οδού πολυκετιδίου, που περιέχει ένα φαινολικό ενδιάμεσο προϊόν που υφίσταται επέκταση του δακτυλίου του.Pietra, F., "Seven-membered conjugated carbo- and heterocyclic compounds and their homoconjugated analogs and metal complexes. Synthesis, biosynthesis, structure, and reactivity", Chemical Reviews 1973, volume 73, 293-364. 

 Παραγωγή και αντιδράσεις 
Πολλές μέθοδοι έχουν περιγραφεί για τη σύνθεση της τροπόνηςRichard A. Minns "Tropolone" Org. .

Μια από αυτές περιλαμβάνει βρωμίωση της 1,2-κυκλοεπτανοδιόνης με N- βρωμηλεκτριμίδιο, που ακολουθείται από αφυδραλογόνωση σε υψηλές θερμοκρασίες.

Σύμφωνα με μια άλλη, εφαρμώζεται ακυλοϊνική συμπύκνωση του πιμελικού διαιθυλεστέρα σε ακυλοΐνη, που στη συνέχεια οξειδώνεται με στοιχειακό βρώμιο (Br2) σε τροπολόνη,
κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|400x400εσ

 Χημικές αντιδράσεις και παράγωγα 
Η τροπολόνη εύκολα δίνει O-αλκυλίωση, δίνοντας κυκλοετατριενυλοπαράγωγα, που με τη σειρά τους αποτελούν ευέλικτες συνθετικές πρόδρομες ενώσεις. Με μεταλλικά κατιόντα συμβα΄νει αποπρωτονίωση, που δίνει χηλικά σύμπλοκα των αντιστοίχων μετάλλων, όπως για παράδειγμα ο δι(κυκλοεπτατριενυλο)χαλκός [Cu(O2C7H5)2].

 Βιολογικές δράσεις 

Είναι αναστολέας του ενζύμου οξειδάση των πολυφαινολών του σταφυλιούTime-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone. Chedgy, Russell.  και του ενζύμου τυροσινάση των μανιταριών.Inhibition of mushroom tyrosinase by tropolone. 

 Αναφορές και σημειώσεις 

Κατηγορία:C7
Κατηγορία:Αρωματικές κετόνες
Κατηγορία:Φαινόλες