Κιναλδίνη

Η κιναλδίνηΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά Quinaldine) είναι ετεροαρωματική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C10H9N. Ανήκει στις «θυγατρικές» κινολίνες, και πιο συγκεκριμένα στις μεθυλοκινολίνες. Είναι βιοδραστική ένωση και χρησιμοποιείται στην παραγωγή διαφόρων φαρμάκων και χρωστικών.

Η χημικά καθαρή κιναλδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο ελαιώδες υγρό, αλλά εμπορικά της δείγματα μπορεί να είναι έγχρωμα (λόγω προσμείξεων).Quinoline and Isoquinoline, Gerd Collin & Hartmut Höke, Ullmann, doi = 10.1002/14356007.a22_465

 Ιστορία 
Η πρώτη σύνθεση κιναλδίνης πιστώθηκε στους Ντόμπνερ (Döbner) και Μίλλερ (Miller), το 1881 και έγινε με αντίδραση Σκραπ (Skraup reaction), με πρόδρομη ύλη 1,2-αιθανοδιόλη (HOCH2CH2OH). Ακολούθως παρήγαγαν κιναλδίνη μετά από αντίδραση συμπύκνωσης στην οποία μετείχαν ανιλίνη (PhNH2), παραλδεΰδη και θειικό οξύ (H2SO4).Эльдерфилд, 1955, с. 9.

 Παραγωγή 
 Η κιναλδίνη περιέχεται στη λιθανθρακόπισσαКнунянц, 1983. σε συγκέντρωση της τάξης του 2‰. Η απόσταξη της λιθανθρακόπισσας, στο κλάσμα των μεθυλοναφθαλινίων, εκτός από κιναλδίνη, δίνει επίσης κινολίνη και ισοκινολίνη. Μετά την απόσταξη, ακολουθεί εκχύλιση με θειικό οξύ. Η κουϊνιλίνη απομονώνεται από το εκχύλισμα μετά από κρυστάλλωση σε αμμωνία (ΝΗ3).S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
 Μπορεί, όμως, να παραχθεί και συνθετικά, με πρόδρομες ύλες την ανιλίνη και την παραλδεΰδη, μέσω της σύνθεσης Σκραπ ή από ανιλίνη και κροτοναλδεΰδη, μέσω της αντίδρασης Ντόμπνερ-βον Μίλλερ, που αποτελεί μια παραλλαγή της σύνθεσης Σκραπ. Η αντικατάσταση του θειικού οξέος από υδροχλωρικό οξύ, σε συνδυασμό με μικρές ποσότητες χλωριούχου ψευδαργύρου (ZnCl2) αυξάνει την απόδοση της αντίδρασης.Эльдерфилд, 1955, с. 9—10.

 Φυσικές ιδιότητες 
Η χημικά καθαρή κιναλδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρψμο υγρό με θερμοκρασία τήξης -1 °C, θερμοκρασία βρασμού 247,6 °C, πυκνότητα 1.058,5 kg/m³ και δεόκτη διάθλασης 1,6126. Είναι ελάχιστα υδατοδιαλυτή, αλλά ευδιάλυτη σε οργανικούς διαλύτες.

 Χημικές ιδιότητες 
Σχηματίζει άλατα με ανόργανα οξέα και με αλκυλιωτικά μέσα. Δίνει αντιδράσεις συμπύκνωσης με αλδεΰδες. Τα άτομα υδρογόνου στη μεθυλομάδα της είναι ευκίνητα, οπότε η ένωση μπορεί να σχηματίσει οργανομεταλλικές ενώσεις. Δίνει αντιδράσεις Μάνριχ (Mannich reactions).

Το διοξείδιο του σεληνίου (SeO2) οξείδώνει τη μεθυλομάδα (-CH3) της κιναλδίνης σε φορμυλομάδα (-CHO).

Η κιναλδίνη, με την επίδραση υπερμαγγγανικού καλίου (KMnO4) οξειδώνεται σε ανθρανιλικό οξύ (χωρίς-πλαίσιο|81x81εσ).

 Εφαρμογές 
Η κιναλδίνη χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή κιναλδικού οξέος, καθώς και σε φάρμακα κατά της ελονοσίας, για την παραγωγή διαφόρων άλλων φαρμακευτικών σκευασμάτων, χρωστικών ουσιών για τρόφιμα, γενικότερα για χρωστικές ουσίες, όπως για παράδειγμα το αποκαλούμενο «κίτρινο κινολίνης», την πινακυανόλη και το κιναλδινρότιο.

Χρησιμοποιήθηκε, ακόμη, ως πρόδρομη ύλη για την παραγωγή του πεχαμετρικού δείκτη που είναι γνωστός ως «Κόκκινο κιναλδίνης»

αριστερά|μικρογραφία|124x124εσ|Το «κίτρινο κινολίνης» είναι μια δημοφιλές χρωστική ουσία που προέρχεται από την κιναλδίνη.Το θειικό κιναλδινώνιο είναι αναισθητικό΄που χρησιμοποιείται για τη μεταφορά (ζωντανών) ψαριών.αριστερά|μικρογραφία|122x122εσ|Το «κόκκινο κιναλδίνης» είναι πεχαμετρική χρωστική ουσία.
Σε ορισμένα νησιά της Καραϊβικής χρησιμοποιείται για να διευκολύνει τη συλλογή των τροπικών ψαριών από υφάλους.

 Εξωτερικοί σύνδεσμοι 
 MSDS στο Πανεπιστήμιο της Οξφόρδης
 Μέθοδος καθαρισμού quinaldine
 Το άρθρο από το 1911 Εγκυκλοπαίδεια

 Παραπομπές 

Κατηγορία:C10
Κατηγορία:Κινολίνες