1-ναφθυλαμίνη

Η 1-ναφθυλαμίνηΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά 1-naphthylamine) είναι αρωματική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C10H9N. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια αρωματική αμίνη, που ανήκει στα «θυγατρικά» ναφθαλίνια. Κρυσταλλώνεται σε μορφή άχρωμων βελόνων, που τήκονται σε θερμοκρασία 50 °C. Έχει μια δυσάρεστη οσμή, εξαχνώνεται εύκολα, και γίνεται καφέ αν εκτεθεί στον αέρα. Είναι πρόδρομη ένωση για μια ποικιλία χρωστικών.Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. .

 Παραγωγή 
Μπορεί να παραχθεί με αναγωγή 1-νιτροναφθαλινίου από σίδηρο και  υδροχλωρικό οξύ (HCl), περίπου στους 70 °C. Μετά,  το μείγμα της αντίδρασης εξουδετερώνεται με γάλα ασβέστου [Ca(OH)2], και η έτσι παραγώμενη  1-ναφθυλαμίνη αποστάζεται με υδρατμούς.

Μπορεί, επίσης, να παραχθεί, με τη μορφή του ακετυλοπαραγώγου της, μετά από συνθέρμανση 1-ναφθόλης με οξικό νάτριο (CH3COONa), χλωριούχο αμμώνιο (NH4Cl) και οξικό οξύ (CH3COOH), με χλωριούχο ασβέστιο (CaCl2)-αμμωνία (NH3) στους 270 °C και τέλος συνθερμαίνοντας 2-φουροίκό οξύ, ανιλίνη (PhNH2), χλωριούχο ψευδάργυρο (ZnCl2) και ασβέστη (CaO) στους 300 °C.

 Αντιδράσεις 
Με οξειδωτικά μέσα, όπως ο τριχλωριούχος σίδηρος (FeCl3), δίνει ένα μπλε ίζημα, σε αλατούχα διαλύματα. Το χρωμικό οξύ (H2CrO4) μετατρέπει την 1-ναφθυλαμίνη σε 1-ναφθοκινόνη.

Με νάτριο βραστό σε αμυλική αλκοόλη ανάγει την 1-ναφθυλαμίνη στην επίσης αρωματική τετραϋδρο-1-ναφθυλαμίνη, μια ένωση που έχει τις ιδιότητες των αρωματικών αμινών, μπορεί να σχηματίσει διαζωενώσεις και δεν έχει την αμμωνιακή οσμή. Εφόσον δεν σχηματίζει προϊόν προσθήκης με βρώμιο (Br2), η αναγωγή λαμβάνει μέρος μόνο σε έναν μόνο από τους δακτυλίους, και λόγω του αρωματικού χαρακτήρα της, η ένωση πρέπει να είναι σε αυτόν το δακτύλιο, ο οποίος δεν περιέχει την αμινομάδα. Αυτή η τετραϋδροένωση δίνει αδιπικό οξύ, όταν οξειδώνεται από το υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4).

Με υδρόλυση στους 200 °C παρουσία θειικού οξέος (H2SO4), μετατρέπει την 1-ναφθυλαμίνη σε 1-ναφθόλη.

 Eφαρμογές 
Τα παράγωγα της 1-ναφθυλαμίνης με θειικό οξύ χρησιμοποιούνται για την παραγωγή αζωχρωμάτων. Αυτές οι χρωστικές έχουν τη σημαντική ιδιότητα της βαφής άμορφου βάμβακος. Το πιο σημαντικό παράγωγο είναι το 1-αμινο-4-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ, που παράγεται μετά από συνθέρμανση 1-ναφθυλαμίνης με θειικό οξύ στους 170-180 °C, παρουσία 3% οξαλικού οξέος (HOOCCOOH). Σχηματίζει μικρές βελόνες, πολύ λίγο διαλυτές στο νερό. Κατά την επίδραση με το δις(διαζόνιο), που είναι παράγωγο της βενζιδίνης, το 1-αμινο-4-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ δίνει «Ερυθρό του Κογκό.

Χρησιμοποιήθηκε, επίσης, για την παραγωγή της απτιγανέλης.

 Ασφάλεια 
Η 1-ναφθυλαμίνη αναφέρεται ως μία από τις 13 καρκινογόνες ουσίες που καλύπτονται από τα Γενικά Πρότυπα Βιομηχανίας OSHA.OSHA Standard 1910.1003

 Αναφορές 

Κατηγορία:C10
Κατηγορία:Αρωματικές αμίνες
Κατηγορία:Ναφθαλίνια