1-υδραζεπίνη

Η (1-υδρ)αζεπίνηΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. [αγγλικά (1H-)azepine] είναι ακόρεστη ετεροκυκλική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C6H7N, η οποία δομικά αποτελείται από έναν επταμελή δακτύλιο, που περιέχει ένα άτομο αζώτου, έξι (6) άτομα άνθρακα και τρεις (3) διπλούς δεσμούς στις θέσεις #2, #4 και #6. Ακριβέστερα, πρόκειται για ετεροκυκλική δευτεροταγή αμίνη. Ο όρος «αζεπίνη» επεκτείνεται και σε δύο (2) άλλες «μητρικές» ισομερείς αζεπίνες, αλλά και σε διάφορες «θυγατρικές» ενώσεις που περιέχουν έναν τουλάχιστο αζεπινικό δακτύλιο.

 Παραγωγή 
Η σύνθεση της 1-υδραζεπίνης μπορεί να επιτευχθεί με αποσύνθεση του 1-αζεπινοκαρβοξυλικού οξέοςE. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221. Αυτό το τελευταίο (το 1-αζεπινοκαρβοξυλικό οξύ) μπορεί να παραχθεί, με τη σειρά του, από την αντίδραση Μπούχνερ (Buchner reaction) μεταξύ βενζολίου (PhH) και ενός αζιδομεθανικού εστέρα (N3CO2R), που οδηγεί σε ενδιάμεση επέκταση του εξαμελούς βενζολικού δακτυλίου στον επταμελή αζεπινικό:
κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|440x440εσ

 Χαρακτηριστικά 
Η 1-υδραζεπίνη βρίσκεται σε χημική ισορροπία με την ισομερή της βενζαζιριδίνη:Eintrag zu Azepine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
κέντρο|χωρίς-πλαίσιο
Το κατιόν της 1-υδραζεπίνης είναι ετεροαρωματικό χημικό είδος, γιατί είναι ένα επίπεδο συζυγιακό κυκλικό σύστημα με 6π ηλεκτρόνια: 
κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|330x330εσ
Σημειώστε ότι το 6 ικανοποιεί τον κανόνα Ηuckel για την αρωματικότητα [δηλαδή (2n+2)π ηλεκτρόνια], αν τεθεί n = 2, ενώ η ίδια η 1-υδραζεπίνη «γλυτώνει» την αντιαρωματικότητα, επειδή το μόριό της δεν είναι ολόκληρο επίπεδο. Αν ήταν ολόκληρη ομοεπίπεδη, μαζί με μονήρες ζεύγος του ατόμου του αζώτου της, θα είχε 8π ηλεκτρόνια, δηλαδή θα ικανοποιούσε τον κανόνα Ηuckel για την αντιαρωματικότητα» [δηλαδή (2n)π ηλεκτρόνια], με n = 4.

Παρόλα αυτά, η 1-υδραζεπίνη είναι ασταθής σε θερμοκρασία δωματίου (δηλαδή σε θερμοκρασία 20°C και υπό πίεση 1 atm) και γι' αυτό ισομερειώνεται με μετάθεση στη σταθερότερη ταυτομερή της 3-υδραζεπίνη: Το σημείο της ταυτομερούς ισορροπίας μπορεί να μεταβληθεί, ανάλογα με τις οξεοβασικές συνθήκες.
κέντρο|χωρίς-πλαίσιοΕπομένως, όταν το ταυτομερές μείγμα βρεθεί σε αρκετά αλκαλικές συνθήκες ώστε να αποσπαστεί υδρογονοκατιόν (H+), σχηματίζεται το κατιόν της 1H-αζεπίνης, γιατί ως αρωματικό είναι πολύ σταθερότερο.

 Δείτε επίσης 
 2-υδραζεπίνη
 3-υδραζεπίνη
 Αζεπάνιο
 Βενζαζεπίνη
 Διαζεπίνη
 Οξεπίνιο
 Βορεπίνιο

 Σημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:C6
Κατηγορία:Οργανικές ετεροκυκλικές αμίνες
Κατηγορία:Ακόρεστες ενώσεις