2-ακετυλοφουράνιο

Το 2-ακετυλοφουράνιοΔείτε στον πίνακα τις εναλλακτικές ονομασίες  (αγγλικά: 2-acetylfuran) είναι οργανική, ετεροαρωματική (δηλαδή ετεροκυκλική και αρωματική) ένωση,  που αποτελείται από άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C6H6Ο2.

Πιο συγκεκριμένα, είναι ετεροαρωματική κετόνη. Δομικά, το μόριό του 2-ακετυλοφουρανίου αποτελείται από έναν πενταμελή δακτύλιο με ένα ετεροάτομο οξυγόνου και μια ακετυλομάδα (CH3CO-). Στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι στερεό, με (σχετικά χαμηλή κανονική) θερμοκρασία τήξης 30 °C, (σχετικά) υψηλό κανονικό σημείο βρασμού 168–169 °C και πυκνότητα 1.097,5 kg/m³, στους 20 °C.  Το 2-ακετυλοφουράνιο είναι χρήσιμη ενδιάμεση (πρόδρομη) ένωση για τη σύνθεση χημικών και φαρμακευτικών προϊόντων, και ειδικότερα χρησιμοποιείται (μεταξύ άλλων) για την παραγωγή κεφαλοσπορινών, του γενόσημου αντιβιοτικού cefuroxime.

 Σύνθεση 
Το 2-ακετυλοφουράνιο πρωτοπαράχθηκε από τον Ashina το 1914, μέσω της αντίδρασης μεθυλαλομαγνησιακής ένωσης (CH3MgX) σε 2-φουρονιτρίλιο (χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ) (ακολουθούμενης από υδρόλυση).

Η σύγχρονη βιομηχανική παραγωγή 2-ακετυλοφουρανίου περιλαμβάνει ακετυλίωση κατά Friedel–Crafts του φουρανίου με οξεικό ανυδρίτη [(CH3CO)2O].

 Εφαρμογές 

 Φαρμακευτικά προϊόντα 
Μια εφαρμογή σύνθεσης από 2-ακετυλοφουράνιο είναι η σύνθεση του S-1360 αναστολέα της ιντεγκράσης του HIV. Η σύνθεση αυτή βασίζεται στην αλκυλίωση 2-ακετυλοφουρανίου με 4-φθοροβενζυλοχλωρίδιο,[π-F(C6H4)CH2Cl], χρησιμοποιώντας χλωριούχο ψευδάργυρο (ZnCl2), ως καταλύτη.

Επίσης, η αντίδραση 2-ακετυλοφουρανίου με ένυδρο διάλυμα νιτρώδους νατρίου (NaNO2) δίνει 2-φουρανυλοξαιθανικό οξύ [2-(C4H3O)COCOOH], που είναι ενδιάμεση ένωση για την παραγωγή του Cefuroxime, που είναι ένα δεύτερης γενιάς αντιβιοτικό με κεφαλοσπορίνη .

 Δείτε επίσης 
 Ισομαλτόλη, με την ίδια μοριακή δομή, αλλά με υδροξύλιο (-OH) συνδεμένο με το άτομο άνθρακα #3.
 2-φουρανικό οξύ [με την ίδια μοριακή δομή, αλλά με καρβοξυλομάδα (-COOH) αντί της ακετυλομάδας].

 Παραπομπές και παρατηρήσεις 

Κατηγορία:Οργανικές ετεροκυκλικές ενώσεις
Κατηγορία:C6
Κατηγορία:Κετόνες
Κατηγορία:Αρωματικές ενώσεις