Οξεπίνιο

Το οξεπίνιοΔείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης. (αγγλικά oxepin) είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C6H6O. Πιο συγκεκριμένα, είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας, που δομικά αποτελείται από έναν οξυγονούχο επταμελή δακτύλιο και τρεις (3) διπλούς δεσμούς. Το οξεπίνιο είναι η απλούστερη (πλήρως) ακόρεστη οξυγονούχα ετεροκυκλική ένωση με επταμελή δακτύλιο.

Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος «οξεπίνιο» επεκτείνεται και σε μια σειρά «θυγατρικών» παραγώγων, με διάφορους υποκαταστάτες αντί για κάποια (ένα τουλάχιστον) άτομα υδρογόνου του «μητρικού» οξεπινίου. Αυτά τα «θυγατρικά» παράγωγα συχνά ονομάζονται «οξεπίνια».

Υπάρχει μια χημική ισορροπία δεσμικής ταυτομέρειας αυτής της μη αρωματικής ένωσης με το αποκαλούμενο (επ)οξείδιο του βενζολίου, που συστηματικά αντιστοιχεί στην ένωση 7-οξα-2,3-δικυκλο[4.1.0]επταδιένιο. Η θέση της σχετική χημικής ισορροπία μπορεί εύκολα να τραπεί υπέρ της μιας ή της άλλης ένωσης, εξαρτώμενη κυρίως από το ποιοι υποκαταστάτες είναι παρόντες.Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 352, ISBN 3-211-81060-9.E. Vogel, H. Günther: Benzoloxid-Oxepin-Valenztautomerie In: Angewandte Chemie. Band 79, 1967, S. 429–446.

 Φυσική παρουσία 
Μια φυσική πηγή οξεπίνιου μπορεί να βρεθεί σε φυτά του γένους Montanoa της οικογένειας ΣύνθεταPubChem CID 6451477. «Θυγατρικά» οξεπίνια, όπως το βενζοξεπίνιο, η καλόνη, η οξετορόνη ή τα διβενζοδιοξεπίνια, ονομάζονται δεψιδόνες, και βρίσκονται στα φυτά του γένους γαρκινία. Παραγωγή 
Το οξεπίνιο μπορεί να παραχθεί με χημική αντίδραση ανάμεσα στο 4,5-διβρωμο-1,2-εποξυκυκλοεξάνιο και μιας βάσης. Είναι μια αντίδραση απόσπασης. Ο Gillard et al.'' χρησιμοποίησε 1,8-διαζα-7-δικυκλο[5.4.0]ενδεκαδιένιο (DBU) ως βάση για τέτοια αντίδρασηJ. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell: π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. In: Canadian Journal of Chemistry. 69 (9), 1991, S. 1337–1343, doi:10.1139/v91-199.Σημειώστε ότι στην παρακάτω απεικόνιση της αντίδρασης λείπει η απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου.:
κέντρο|χωρίς-πλαίσιο

 Αναφορές 

Κατηγορία:C6
Κατηγορία:Ετεροκυκλικοί αιθέρες