Β-προπιολακτόνη

Η β-προπιολακτόνη (αγγλικά: beta-propiolactone) ή 2-οξετανόνη (αγγλικά: 2-oxetanone)  είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H4O2, αν και χρησιμοποιείται περισσότερο ο γραμμικός της τύπος 30x30εσ. Είναι μέλος των λακτονών, δηλαδή (θεωρητικό) προϊόν εσωτερικής εστεροποίησης του 3-υδροξυπροπανικού οξέος. Το μόριο της ένωσης περιέχει τετραμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι διαυγές και άχρωμο υγρό με ελαφρώς γλυκιά οσμή, εξαιρετικά διαλυτό στο νερό, ενώ επιπλέον αναμειγνύεται με την αιθανόλη, με την ακετόνη, με το διαιθυλαιθέρα και με το χλωροφόρμιο.Merck Index, 12th Edition, entry 8005. Ο όρος «προπιολακτόνη» μπορεί να αναφέρεται όχι μόνο στη «μητρική» β-προπιολακτόνη, αλλά επίσης στην ισομερή α-προπιολακτόνη, καθώς και σε μια ευρύτερη ομάδα «θυγατρικών» των δυο προπιολακτονών.

Η β-προπιολακτόνη ανήκει σε ομάδα ενώσεων που θεωρούνται ότι «ευλόγως αναμένεται να είναι καρκινογόνα για τον άνθρωπο» (IARC, 1999)."β-Propiolactone CAS No. 57-57-8" - US Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, National Toxicology Program, Thirteenth Edition, 2 October 2014.  Πιο συγκεκριμένα, είναι ένα από τα 13 «OSHA-ρυθμιζόμενα καρκινογόνα», δηλαδή χημικές ουσίες που θεωρούνται επαγγελματικά καρκινογόνα από τη Διοίκηση Επαγγελματικής Ασφάλειας και Υγείας (Occupational Safety and Health Administration, ΗΠΑ), παρά το ότι δεν έχουν ένα καθιερωμένο επιτρεπτό όριο έκθεσης."Appendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens" - Centers for Disease Control and Prevention.  Χρησιμοποιούνταν κάποτε ευρύτατα ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή του ακρυλικού οξέος και των εστέρων του, αλλά η εφαρμογή αυτή μειώνεται σταδιακά, υπέρ των ασφαλέστερων και λιγότερο δαπανηρών εναλλακτικών λύσεων. 

Η β-προπιολακτόνη χρησιμοποιείται για να αποστειρώσει το πλάσμα του αίματος, τα εμβόλια, μοσχεύματα ιστών, χειρουργικά εργαλεία, και ένζυμα. Η κύρια τρέχουσα εφαρμογή της β-προπιολακτόνης είναι ως ενδιάμεσο προϊόν για τη σύνθεση άλλων χημικών ενώσεων.

Η β-προπιολακτόνη υδρολύεται αργά, σχηματίζοντας 3-υδροξυπροπανικό οξύ.

 Βιοαποικοδόμηση 
Η β-προπιολακτόνη είναι γνωστό ότι είναι βιοαποικοδομήσιμη, από τους ακόλουθους οργανισμούς: Acidovorax sp., Variovorax paradoxus, Sphingomonas paucimobilis, Rhizopus delemar και θερμόφιλος Streptomyces sp..

 Δείτε επίσης 
 3-οξετανόνη
 Μηλονικός ανυδρίτης
 α-προπιολακτόνη
 Ακετολακτόνη
 Οξετάνιο

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983. 

 Αναφορές και σημειώσεις 

Κατηγορία:C3
Κατηγορία:Λακτόνες
Κατηγορία:Καρβοξυλικοί εστέρες