1,4-κυκλοεπταδιένιο

Το 1,4-κυκλοεπταδιένιο  (αγγλικά: 1,4-cycloheptadiene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C7H10.  Πιο συγκεκριμένα, το 1,4-κυκλοεπταδιένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο κυκλοεπταδιένιο, δηλαδή μη συζυγές κυκλοαλκαδιένιο με επταμελή δακτύλιο, που, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό. Έχει πάνω από 66 ισομερή θέσης.

 Ονοματολογία 
Η ονομασία «κυκλοεπταδιένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα στην κύρια (και εδώ μοναδική) ανθρακική αλυσίδα (εδώ δακτυλίου), το ενδιάμεσο «-διεν-» δείχνει την παρουσία δύο (2) διπλών δεσμών στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης.  Η σχετική θέση των διπλών δεσμών δίνεται με τους αριθμούς θέσης, που προκύπτουν μετά από αρίθμηση της κύριας αλυσίδας.

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 
Παρουσιάζει τις ιδιότητες διενίου. Δίνει αντιδράσεις προσθήκης.

 Αντιδράσεις Diels–Adler 
Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler ως διενόφιλο.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2. Για παράδειγμα, αντιδρώντας με 1,3-βουταδιένιο έχουμε:χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|80x80εσ 

 Ενυδάτωση 
Η προσθήκη νερού ονομάζεται ενυδάτωση και μπορεί να γίνει με τους ακόλουθους τρόπους:
 Eπίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση), παράγεται περίπου ισομοριακό μείγμα από 3-κυκλοεπτενόλη και 4-κυκλοεπτενόλη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|80x80εσ
 Με υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου, παράγεται τελικά περίπου ισομοριακό μείγμα από 3-κυκλοεπτενόλη και 4-κυκλοεπτενόλη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|80x80εσ
 Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins, που γίνεται με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο, απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει περίπου ισομοριακό μείγμα από (1,4-κυκλοεπταδιενυλο)μεθανόλη και (3,Δ1,7-κυκλοεπταδιενυλο)μεθανόλη:Condensation of formaldehyde with some unsaturated compounds H. J. Prins, Chemisch Weekblad, 16, 64, 1072, 1510 1919Chemical Abstracts 13, 3155 1919The Olefin-Aldehyde Condensation. The Prins Reaction. E. Arundale, L. A. Mikeska Chem. Rev.; 1952; 51(3); 505-555. Link  χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|118x118εσ 

 Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως 
Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο παράγεται περίπου ισομοριακό μείγμα από 2-αλο-4-κυκλοεπτενόλη και 7-αλο-3-κυκλοεπτενόλη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|114x114εσ

 Καταλυτική υδρογόνωση 
Με καταλυτική υδρογόνωση 1,4-κυκλοεπταδιένιου σχηματίζεται, αρχικά, κυκλοεπτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου), κυκλοεπτάνιο:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|50x50εσχωρίς-πλαίσιο|50x50εσ

 Αλογόνωση 
Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο έχουμε διαδοχική προσθήκη αλογόνου στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά, 4,5-διαλοκυκλοεπτένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου), 1,2,4,5-τετραλοκυκλοεπτάνιο:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|57x57εσχωρίς-πλαίσιο|74x74εσ

 Υδραλογόνωση 
Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) 1,4-κυκλοεπταδιένιο έχουμε διαδοχική προσθήκη υδραλογόνου στους διπλούς δεσμούς. Αρχικά, παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από 3-αλοκυκλοεπτένιο και 4-αλοκυκλοεπτένιο. Στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, παράγεται μείγμα από 1,4-διαλοκυκλοεπτάνιο και 1,3-διαλοκυκλοεπτάνιο, με αναλογία περίπου 3:1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|106x106εσχωρίς-πλαίσιο|99x99εσ

 Διυδροξυλίωση 
Η διυδροξυλίωση 1,4-κυκλοεπταδιένιου, αντιστοιχεί σε (έμμεση) προσθήκη H2O2 και παράγει, αρχικά, 4-κυκλοεπενο-1,2-διόλη, και στη συνέχεια, με περίσσεια αντιδραστηρίων, 1,2,4,5-κυκλοεπτανοτετραόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.. Είναι διαθέσιμες οι παρακάτω μέθοδοι:
 Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου:
χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|50x50εσχωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
 2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:
χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|50x50εσχωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
 Μέθοδος SharplessJacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968. ()Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547. (Review) ()Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. Org. Syn., Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). (Article ):
χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|50x50εσχωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
 Μέθοδος WoodwarWoodward, R. B., Woodward, R. B.; Brutcher, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209. ():
χωρίς-πλαίσιο|59x59εσχωρίς-πλαίσιο|50x50εσχωρίς-πλαίσιο|59x59εσ

 Οζονόλυση 
Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε 1,2,4,5-κυκλοεπτανοτετραόνη.

 Πηγές πληροφόρισης 
 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991

 Αναφορές 

Κατηγορία:Κυκλοαλκένια
Κατηγορία:Αλκαδιένια
Κατηγορία:C7