Οξυδιμεθανόλη

Η οξυδιμεθανόλη ή μεθοξυυδροξυμεθανόλη ή διμεθυλενογλυκόλη (DMG: DiMethylene Glycol) είναι μια οργανική ένωση, με μοριακό τύπο C2H6O3 και ημισυντακτικό τύπο HOCH2OCH2OH. Πιο αναλυτικά, είναι η απλούστερη σταθερή αλκοξυαλκανοδιόλη, δηλαδή άκυκληΔεν περιέχει δακτύλιο., κορεσμένηΠεριέχει μόνο απλούς δεσμούς., δισθενήςΠεριέχει δύο (2) ομάδες υδροξυλίου ανά μόριο. αλκοξυΠεριέχει μια αλκοξυ (RO) ομάδα.αλκοόληΠεριέχει μια τουλάχιστον ομάδα υδροξυλίου και καμία «ανώτερη» χαρακτηριστική ομάδα.. Το μόριό της περιέχει δύο (2) δότες (-ΟΗ) και τρεις (3) δέκτες (3 -Ο-) δεσμών υδρογόνου.

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 
Συνδυάζει τις ιδιότητες αλκανοδιόλης και αιθέρα.

 Ιδιότητες ως αλκανοδιόλη 

 Συμπεριφορά ασθενούς οξέος - Σχηματισμός αλκοολικών αλάτων 

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.:2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλωνΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.:3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.:4. Αντίδραση με αντιδραστήρια GrignardΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.:

 Υποκατάσταση υδροξυλίων από αλογόνα 
1. Αντίδραση με υδροϊώδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.. Με παρατεταμένη αντίδραση με περίσσεια ιωδομεθανίου τελικά παράγεται διιωδομεθάνιο (CH2I2) και μεθανάλη:

Ενδιάμεσα απομονώσιμα προϊόντα: ιωδομεθοξυμεθανόλη (ICH2OCH2OH) και δι(ιωδομεθυλ)αιθέρας (ICH2OCH2I).

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.:

Ενδιάμεσα παράγεται αλομεθοξυμεθανόλη (XCH2OCH2OH) και τελικά δι(αλομεθυλ)αιθέρας (XCH2OCH2X).

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.:
 1. Με PCl5:

2. Με PCl3Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.:

 Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή δι(βρωμομεθυλ)αιθέρα (BrCH2OCH2Br) από οξυδιμεθανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου (PBr3), ενώ είναι δυνατή και η παραγωγή δι(ιωδομεθυλ)αιθέρα (ICH2OCH2I) με χρήση τριιωδιούχου φωσφόρου (PI3).
3. Με SOCl2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.:

 Aναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκανoδιόλες
Κατηγορία:C2
Κατηγορία:Τυπικοί υδατάνθρακες