Μεθανικός βινυλεστέρας

Ο μεθανικός βινυλεστέραςΔείτε τον πίνακα πληροφοριών για εναλλακτικές ονομασίες είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C3H4O2, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί (ημισυντακτικοί) τύποι: HCO2CH=CH2, HCOOCH=CH2 και HCO2Vi. Eίναι ο εστέρας που παράγεται (θεωρητικά) από την εστεροποίηση του μεθανικού οξέος (HCO2H) και της αιθενόλης (CH2=CHOH).

 Παραγωγή 

 Αλκυλίωση 
Ο μεθανικός βινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με βινυλαλογονίδιο (CH3CH2X)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.:

 Χημικές ιδιότητες 
Η ένωση είναι διλειτουργική, συνδυάζοντας τις ιδιότητες καρβοξυλικού εστέρα και αλκενίου.

 Ιδιότητες ως καρβοξυλικού εστέρα 

 Σαπωνοποίηση 
O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και (τελικά) αιθανάλη (CH3CHO)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.:

 Μετεστεροποίηση 
O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει και μάλιστα συνήθως ποσοτικά (γιατί η παραγώμενη αιθενόλη απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία, λόγω ταυτομερείωσης σε αιθανάλη) αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και (τελικά) αιθανάλη (CH3CHO)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.:

 Αμμωνιόλυση 
O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και (τελικά) αιθανάλη (CH3CHO)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.: 

 Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων 
O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και βινυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2OMgX)Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει αιθανόλη (CH3CH2OH).Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.:

 Αναφορές και παρατηρήσεις 

 Πηγές 

 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Καρβοξυλικοί εστέρες
Κατηγορία:C3