Νορβορναδιένιο

Το νορβορναδιένιο (αγγλικά norbornadiene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C7H8. Πιο συγκεκριμένα, είναι ένας δικυκλικός υδρογονάνθρακας. Το νορβορναδιένιο είναι ενδιαφέρον ως συναρμοτής μετάλλων σε σύμπλοκα που είναι χρήσιμα για ομογενείς καταλύσεις. Επιπλέον, έχει μελετηθεί πολύ, εξαιτίας της υψηλής δραστικότητάς του και εξαιτίας του γεγονότος ότι είναι ένα διένιο με δομικές ιδιότητες τέτοιες ώστε να αποφεύγει τον ισομερισμό θέσης. Ακόμη, το νορβορναδιένιο είναι χρήσιμο ως διενόφιλο σε αντιδράσεις Ντιλς-Άλντερ (Diels-Alder reactions).

 Σύνθεση 
Το νορβορναδιένιο μπορεί να σχηματιστεί με αντίδραση Ντιλς-Άλντερ ανάμεσα στο 1,3-κυκλοπενταδιένιο και στο αιθίνιο:
κέντρο|χωρίς-πλαίσιο

 Αντιδράσεις και εφαρμογές 
Το νορβορναδιένιο σχηματίζει με φωτοχημική αντίδραση, με την υποβοήθηση ενός ενεργοποιητή όπως η ακετοφαινόνη, τετρακυκλάνιο, που είναι δεσμικό ισομερές (αφού όλα τα άτομα βρίσκονται στην ίδια σχετική θέση και στις δυο ενώσεις και αλλάζει μόνο η δεσμολογία):
σύνδεσμος=https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Norbornadiene-quadricyclane_couple.png|κέντρο|μικρογραφία|220x220εσ|Φωτοϊσομερείωση νορβορναδιένιου σε τετρακυκλάνιο και θερμοϊσομερείωση τετρακυκλάνιου σε νορβορναδιένιο.
Το ζεύγος νορβορναδιένιου - τετρακυκλάνιου έχει εν δυνάμει ενδιαφέρον ως χημική αποθήκη ηλιακής ενέργειας, καθώς η τελευταία αποθηκεύεται με τη μορφή ενέργειας παραμόρφωσης (που είναι μορφή χημικής ενέργειας) στο σχηματιζόμενο τετρακυκλάνιο, με δυνατότητα ανάκτησης με τη μορφή θερμικής ενέργειας, όταν το τετρακυκλάνιο ξαναμετατρέπεται σε νορβορναδιένιο.

Το νορβορναδιένιο είναι χημικά δραστικό και εμπλέκεται (μεταξύ άλλων) σε αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης. Επίσης, το νορβορναδιένιο είναι πρόδρομη ύλη για τη σύνθεση του αδαμαντάνιουDiamantane in Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 Online Article [3][3] και του σουμανένιου, ενώ χρησιμοποιήθηκε και ως μέσο μεταφοράς αιθινίου, για παράδειγμα στην αντίδραση με την 3,6-δι-(2-πυριδυλοΩς συναρμοτής)-1,2,4,5-τετραζίνη.

 Ως συναρμοτής 

Το νορβορναδιένιο είναι ένας ευέλικτος συναρμοτής για την οργανομεταλλική χημεία, όπου εξυπηρετεί άλλοτε ως δότης δύο (2) ηλεκτρονίων και άλλοτε ως δότης τεσσάρων (4) ηλεκτρονίων. Είναι ανάλογο με το διμερές οκταδιενίου-χλωριούχου ροδίου [(C8H12RhCl)2], που χρησιμοποιείται ευρύτατα σε ομογενείς καταλύσεις. Χειρόμορφα διένια C2-συμμετρικά διένια που είναι παράγωγα του νορβορναδιενίου έχουν επίσης περιγραφεί.Ryo Shintani, Tamio Hayashi "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, number 2, pp. 31-38.

Ένα παράδειγμα ένωσης συναρμογής με νορβορναδιένιο είναι το τετρακαρβονυλο(νορβορναδιενιο)χρώμιο(0), που είναι χρήσηιμο ως πηγή τετρακαρβονυλοχρωμίου, λόγου χάρη σε αντιδράσεις με συναρμοτές φωσφίνης.

 Πηγές πληροφόρισης 

 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991

 Αναφορές 

Κατηγορία:Αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες
Κατηγορία:C7
Κατηγορία:Αλκαδιένια