(Φθορομεθυλο)σιλάνιο

Το (φθορομεθυλο)σιλάνιοΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. [αγγλικά (fluoromethyl)silane]  είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, πυρίτιο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο CH5SiF, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό του τύπο FCH2SiH3. Είναι ένα οργανικό αλοσιλάνιο.

 Ονοματολογία 

Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες:

 Η ονομασία (φθορομεθυλο)σιλάνιο  προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του σιλανίου έχει αντικατασταθεί από φθορομεθύλιο (FCH2).
 Η ονομασία σιλυλοφθορομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από σιλύλιο (-SiH3) και ένα άλλο από άτομο φθορίου.
 Η ονομασία σιλα-2-φθοραιθάνιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή φθοραιθάνιο (CH3CH2F) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si). Ο αριθμός θέσης #2 χρειάζεται εδώ για να δείξει ότι το φθόριο είναι ενωμένο με τον άνθρακα. Σημειώνεται ότι το πυρίτιο ως ετεροάτομο και απουσία σημαντικότερης χαρακτηριστικής ομάδας, χαρακτηρίζεται ως #1 άτομο της αλυσίδας. Το πρόθεμα σιλα- μπαίνει πριν από το φθορο-, γιατί σύμφωνα με το ελληνικό αλφάβητο είναι σ<φ.

 Ισομέρεια 
Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το μεθυλοφθοροσιλάνιο (CH3SiH2F).

 Δομή 

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον περιέχει ένα άτομο φθορίου, με ηλεκτραρνητικότητα 3,98 κατά Paouling, συνδεδεμένο με το άτομο του άνθρακα, αντί ενός ατόμου υδρογόνου, δηλαδή περιέχει ένα δεσμό C-F.

ΔεσμοίΤα
 δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, 
πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw
 Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και 
προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp³-1s107 pm3% C- H+C-Siσ2sp³-3sp³188 pm10,5% C- Si+Si-Hσ3sp³-1s143 pm3% Si+ H-C-Fσ2sp3-2sp3139 pm43% C+ F-Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα F -0,43Η (Si-H) -0,03Η (C-H)+0,03Si +0,165C +0,265

 Παραγωγή 

 Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε (χλωρομεθυλο)σιλάνιο (CH3SiH2Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιάΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Υποκατάσταση από χλώριο 

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε (φθορoμεθυλο)σιλάνιο παράγεται (χλωρομεθυλο)σιλάνιο:

 Υποκατάσταση από φαινύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts (φθορoμεθυλο)σιλάνιου σε βενζόλιο παράγεται βενζυλοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.:

 Υποκατάσταση από μέταλλα 

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται (σιλυλομεθυλο)λίθιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.:

2. Με μαγνήσιο (Mg) παράγεται (σιλυλομεθυλο)μαγνησιοφθορίδιο (αντιδραστήριο Grignard)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3SiH2, X = F.:

 Αναγωγή 

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθυλοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3, X = F.:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3, X = F.:

3. ΙσομερείωσηΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.:

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 42, §4.3.:


 Αντίδραση απόσπασης 

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από μεθυλοφθοροσιλάνιο παράγεται μεθυλενοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 153, §6.3.1α.:

 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. και Si-Η Π.χ. έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:

Προκύπτει, δηλαδή, μείγμα μεθυλο(φθορομεθυλο)σιλάνιου ~60% και (1-φθοραιθυλο)σιλάνιου ~40%.

 Πηγές 
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991 
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, Θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:Οργανοσιλάνια
Κατηγορία:C1
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με αλογόνα
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου