Αιθυλιδενοσιλάνιο

Το αιθυλιδενοσιλάνιοΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά ethylidenesilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, έχει μοριακό τύπο C2H6Si, αν και συνήθως παριστάνεται από τον ημισυντακτικό του τύπο, CH3CH=SiH2. Είναι ένα αλκυλιδενοσιλάνιο.

 Ονοματολογία 

 Η ονομασία αιθυλιδενοσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή σιλάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από αιθυλιδένιο (=CHCH3.)
 Η ονομασία σιλυλεναιθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (C2H6), δηλαδή αιθάνιο του οποίου δύο άτομα υδρογόνου συνδεμένα στο ίδιο άτομο άνθρακα έχουν αντικατασταθεί από σιλυλένιο (=SiH2)Αν και ο ακριβέστερος όρος για τη ρίζα αυτή είναι «σιλυλιδένιο»..
 Τέλος, η ονομασία 1-σιλα-1-προπένιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπένιο (CH3CH=CH2), δηλαδή προπένιο στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) από ένα άτομο πυρίτιου (Si).

 Ισομέρεια 

Με βάση το μοριακό τύπο του (C2H6Si) έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
 Βινυλοσιλάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHSiH3.
 Μεθυλενομεθυλοσιλάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3SiH=CH2.
 Σιλιράνιο.

 Παραγωγή 

 Αντίδραση απόσπασης 

Με απόσπαση υδραλογόνου (HF) από αιθυλαλοσιλάνιο παράγεται αιθυλιδενοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.:

 Χημική συμπεριφορά 

Το αιθυλιδενοσιλάνιο συνδυάζει τις ιδιότητες των αλκενίων με εκείνες των σιλανίων. Είναι πολύ πιο δραστικό από το αιθένιο, γιατί ο διπλός δεσμός C=Si είναι πολύ λιγότερο σταθερός. Με κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια δίνει πιθανότατα και παράπλευρες αντιδράσεις.

 Ενυδάτωση 

Με επίδραση θειικού οξέος σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αρχικά όξινος θειικός εστέρας. Στη συνέχεια με επίδραση νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αιθυλοσιλανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.:

 Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως 

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX, εδώ το X είναι οποιοδήποτε αλκογόνο εκτός από F και At) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται (1-αλαιθυλο)σιλανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.:

 Το υποφθοριώδες οξύ (HOF) δίνει αντίστροφη προσθήκη με προϊόν (1-υδροξυαιθυλο)φθοροσιλάνιο:

 Καταλυτική υδρογόνωση 

Με καταλυτική υδρογόνωση αιθυλιδενοσιλενίου σχηματίζεται αιθυλοσιλάνιο. Π.χ.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.:

 Αλογόνωση 

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται αλο(1-αλαιθυλο)σιλάνιο. Π.χ.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.:

 Υδραλογόνωση 

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλαλοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.:

 Υδροκυάνωση 

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλοκυανοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1., X = CN (Το CN δρα ως «ψευδοαλογόνο»).:

 Διυδροξυλίωση 

Η διυδροξυλίωση αιθυλιδενοσιλάνιου αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει (1-υδροξυαιθυλο)σιλανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.:

Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

 Αρυλίωση 

Με επίδραση αρενίων (ArH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου ArSiH2CH3. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται αιθυλοφαινυλοσιλάνιοKniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7.:

 Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Phδ--Hδ+.

 Παρεμβολή μεθυλενίου 

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγονται προπυλιδενοσιλάνιο (CH3CH2CH=SiH2), ισοπροπυλιδενοσιλάνιο [(CH3)2C=SiH2], αιθυλομεθυλενοσιλάνιο (CH3CH2SiH=CH2) και 2-μεθυλοσιλιράνιο Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:
2-μεθυλοσιλιράνιο

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:Οργανοσιλάνια
Κατηγορία:C2