N-φθοραιθαναμίνη

Η N-φθοραιθαναμίνηΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C2H6NF, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH3CH2NHF. Eίναι μια οργανική φθοραμίνη, αφού θεωρητικά παράγεται από τη μητρική ένωση (NH2F), αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της τελευταίας από αιθύλιο (CH3CH2-). Σε χημικά καθαρή μορφή είναι ασταθής, αλλά είναι πιο σταθερή σε διαλύματα.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «N-φθοραιθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Το αρχικό πρόθεμα «N-φθορο-» δηλώνει την ύπαρξη ενός ατόμου φθορίου, ανά μόριο της ένωσης, ενωμένο στο άτομο του αζώτου.

 Ισομέρεια 
Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:
 1-φθοραιθαναμίνη (CH3CHFNH2).
 2-φθοραιθαναμίνη (FCH2CH2NH2).
 Ν-μεθυλο-N-φθορομεθαναμίνη [(CH3)2NF].
 Ν-μεθυλο-1-φθορομεθαναμίνη (CH3NHCH2F).

 Μοριακή δομή 

Η μοριακή δομή της N-φθοραιθαναμίνης βρίσκεται αν συνδυαστούν οι μοριακές δομές του αιθάνιου και της φθοραμίνης.

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp³-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp³-2sp³154 pmC-Nσ2sp³-2sp³152 pm6% C+ Ν-Ν-Hσ2sp³-1s101,7 pm17% N- H+N-Fσ2sp³-2sp³131,7 pm20% N+ F-Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο F-0,20 C#2-0,09 N-0,03 C#10,00 H(CH2)+0,03 H(NH2)+0,17

 Παραγωγή 

 Με φθοραμίνη και 1-αλαιθάνιο 

Με επίδραση φθοραμίνης (NH2F) σε 1-αλαιθάνιο (μέθοδος Hofmann)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.:

 Συμπαράγεται διαιθυλοφθοραμίνη (CH3NFCH3). Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία των προϊόντων.

 Με αποικοδόμηση προπανοϋλοφθοραμίδιου 

Με αποικοδόμηση προπανοϋλοφθοραμίδιου παράγεται N-φθοραιθαναμίνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.:


 Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε N-χλωραιθαναμίνη (CH3NHCl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιάΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:

 Χημική συμπεριφορά 

 Αυτοδιάσπαση και σταθεροποίηση 

Έχει την τάση να μετατραπεί σε αιθανιμίνη, αποβάλλοντας υδροφθόριο. 

Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:

 Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο 

Με τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl2) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF2) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία:

 Υποκατάσταση φθορίου από φαινύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται N-αιθυλανιλίνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.:

 Αλκυλίωση 

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:


 Ακυλίωση 

Παράγει δευτεροταγή αμίδια (RCONFCH2CH3) με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:


 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

 Σημειώσεις και παραπομπές 

Κατηγορία:Οργανικές αμίνες
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Ασταθείς ενώσεις
Κατηγορία:C2