Ν-αιθυλυδροξυλαμίνη

Η N-αιθυλυδροξυλαμίνηΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά:N-ethylhydroxylamine) είναι οργανική χημική ένωση, η οποία περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H7NO, αν και παριστάνεται συνήθως με ημισυντακτικό της τύπο CH3CH2NHOH. Είναι μια οργανική υδροξυλαμίνη.

 Ισομέρεια 
Με βάση το μοριακό της τύπο (C2H7NO) η N-αιθυλυδροξυλαμίνη έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή θέσης:
 1-αμιναιθανόλη [CH3CH(NH2)OH].
 2-αμιναιθανόλη (H2NCH2CH2OH).
 N,N-διμεθυλυδροξυλαμίνη [(CH3)2NOH].
 Μεθυλαμινομεθανόλη (CH3NHCH2OH).
 O-αιθυλυδροξυλαμίνη (CH3CH2ONH2).
 Μεθοξυμεθαναμίνη (CH3OCH2NH2).

 Παραγωγή 
Η υδροχλωρική N-αιθυλυδροξυλαμίνη παράγεται με ηλεκτροχημική αναγωγή νιτραιθάνιου, διαλυμένου σε υδροχλωρικό οξύ, χρησιμοποιώντας χαλκό ως άνοδο και γραφίτη ως κάθοδοGan, Yongping; Zhang, Wenkui; Huang, Hui; Xia, Xinhui; Cheng, Yongsheng
(2006). "Industrial Synthesis of N-Methylhydroxylamine Hydrochloride by
Electrochemical Reduction of Nitromethane". Chinese Journal of Chemical
Engineering 14 (5): 649. doi:10.1016/S1004-9541(06)60129-8..

 Χημική συμπεριφορά 
 Αυτοδιάσπαση 
Η χημικά καθαρή N-αιθυλυδροξυλαμίνη διασπάται σύντομα με εξώθερμη αντίδραση σε αιθάνιο και αζανόνη και γι' αυτό συνήθως φυλάσσεται στη μορφή του υδροχλωρικού της άλατος, όπως άλλωστε είναι εμπορικά διαθέσιμη:

 Αντιδράσεις με ηλεκτρονιόφιλα 
Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με ηλεκτρονιόφιλα χημικά είδη, όπως τα αλκυλιωτικά μέσα (π.χ. αλαλκάνια, RX), και μάλιστα μπορεί να αντιδράσει μαζί τους τόσο με το οξυγόνο της, όσο και με το άζωτό της. Δηλαδή:
αλλά και

 Παραγωγή οξιμών 
Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με αλδεΰδες ή κετόνες, σχηματίζοντας οξίμες:

Αυτή η χημική αντίδραση είναι χρήσιμη για τον καθαρισμό κετονών και αλδεϋδών, γιατί είναι κατά κάποιον τρόπο αντιστρέψιμη, αφού αν θερμανθεί η παραγώμενη οξίμη μαζί με ένα ανόργανο οξύ, ανακτάται η αρχική κετόνη ή αλδεΰδη.Ralph
 Lloyd Shriner, Reynold C. Fuson, and Daniel Y. Curtin, The Systematic 
Identification of Organic Compounds: A Laboratory Manual, 5th ed. (New
York: Wiley, 1964), chapter 6.Σημείωση: Στην πράξη προτιμάται η χρήση της μητρικής υδροξυλαμίνης.

Επίσης, οι οξίμες χρησιμοποιούνται ως συναρμωτές σε ενώσεις συναρμογής.

 Αντίδραση με χλωροθειονικό οξύ 
Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με το χλωροθειονικό οξύ, οπότε παράγεται O-υδροξυαιθυλαμινοθειονικό οξύ:

 Αναγωγή σε αιθαναμίνη 
Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη μπορεί να αναχθεί σε αιθαναμίνηSmith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.:

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη: «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν.Α. Πετάση 1982

 Σημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:Οργανικές αμίνες
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο
Κατηγορία:Ενώσεις υδρογόνου
Κατηγορία:C2
Κατηγορία:Ασταθείς ενώσεις