Φωσφόλιο

Το φωσφόλιοΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά phosphole) είναι οργανική ετεροαρωματική (δηλαδή ετεροκυκλική και αρωματική) ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με μοριακό τύπο C4H5P. Είναι μια ετεροαρωματική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο του πυρρολίου. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος «φωσφόλιο» μπορεί να αναφέρεται, επίσης, και σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων φωσφολίων, που περιέχουν έναν (τουλάχιστον) φωσφολικό δακτύλιο.
Τα φωσφόλια έχουν θεωρητικό ενδιαφέρον, αλλά επίσης εξυπηρετούν ως συναρμοτές για σύμπλοκα με μεταβατικά μέταλλα, καθώς και ως πρόδρομες ενώσεις για πιο σύνθετες οργανοφωσφορικές ενώσεις

 Ιστορία 

Το πρώτο φωσφόλιο, το πενταφαινυλοφωσφόλιο, αναφέρθηκε το 1953, ενώ το «μητρικό» φωσφόλιο περιγράφηκε για πρώτη φορά το 1987A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8..

 Παραγωγή 

Η συνηθισμένη παραγωγική οδός για τα φωσφόλια είναι μέσω της αντίδρασης Μακκόρμακ (McCormack reaction), που περιλαμβάνει την προσθήκη χλωριδίου του φωσφόρου σε 1,3-διένιο, που ακολουθείται με αφυδραλογώνωσηW. B. McCormack (1973). "3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5, p. 787. Τα Φαινυλοφωσφόλια μπορούν να παραχθούν μέσω αντίδρασης ζιρκονιοκυκλοπενταδιενίων με διχλωροφαινυλοφωσφίνη (PhPCl2)Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). "1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9, p. 653.

 Χημική συμπεριφορά 

Αντίθετα από τα συγγενικές ετεροαρωματικές ενώσεις με πενταμελή δακτύλιο πυρρόλιο, θειοφαίνιο και φουράνιο, η αρωματικότητα των φωσφολίων είναι μειωμένη, αντανακλώντας την «απροθυμία» του φωσφόρου να απεντοπήσει το μονήρες ηλεκτρονιακό του ζεύγοςD. B. Chesnut, L. D. Quin (2007). "The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity". Heteroatom Chemistry 18: 754. doi:10.1002/hc.20364.. Για παράδειγμα, τα φωσφόλια δίνουν αντιδράσεις Ντίελς-Άλντερ (Diels-Alder reactions) με ηλεκτρονιόφιλα αλκίνια.

Η χημεία των φωσφολίων χαρακτηρίζεται από την ευαισθησία τους στην υγρασία.

 Πηγές πληροφόρησης 
 Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις «Παρατηρητής», Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά», Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».
 Παραπομπές και σημειώσεις 

Κατηγορία:Αρωματικές ενώσεις
Κατηγορία:Οργανικές φωσφίνες
Κατηγορία:Οργανικές ετεροκυκλικές ενώσεις
Κατηγορία:C4