Τετραϋδροθειοφαίνιο

Το τετραϋδροθειοφαίνιοΔείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης. (αγγλικά Tetrahydrothiophene, THT) είναι οργανική ετεροκυκλική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και θείο, με χημικό τύπο C4H8S. Είναι ένας ετεροκυκλικός θειαιθέρας, με μόριο που αποτελείται από έναν πενταμελή δακτύλιο, που σχηματίζεται από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, και ένα (1) άτομο θείου. Στα άτομα άνθρακα συνδέονται, επίσης, συνολικά οκτώ (8) άτομα υδρογόνου. Το χημικά καθαρό τετραϋδροθειοφαίνιο, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι πτητικό, άχρωμο υγρό, με έντονη δυσάρεστη οσμή. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος τετραϋδροθειοφαίνιο μπορεί να αναφέρεται επίσης και σε μια ολόκληρη σειρά από «θυγατρικές» - παράγωγες ενώσεις, που περιέχουν έναν τουλάχιστον τετραϋδροθειοφαινικό δακτύλιο.

 Παραγωγή 

Το τετραϋδροθειοφαίνιο παράγεται με χημική αντίδραση τετραϋδροφουράνιου και υδρόθειου. Η αντίδραση αυτή διεξάγεται στην αέρια κατάσταση, πάνω από αλουμίνα ή άλλο ετερογενή όξινο καταλύτη Bernard Loev and John T. Massengale, U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.:
40px|Τετραϋδροφουράνιο 40px

 Χημική συμπεριφορά και παράγωγα 

Αυτή η ένωση αποτελεί συναρμοτή για τη χημεία ενώσεων συναρμογής, με χαρακτηριστικό παράδειγμα το σύμπλοκο (τετραϋδροθειοφαινο)χλωροχρυσόUson, R.; Laguna, A.; Laguna, M.; Briggs, D. A.; Murray, H. H.; Fackler., J. P. (2007). "(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes". Inorg. Synth. 26: 85–91. doi:10.1002/9780470132579.ch17.Rafael Uson, Antonio Laguna, Mariano Laguna, "(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes" Inorganic Syntheses, 1989, Volume 26, pp. 85–91. doi:10.1002/9780470132579.ch17:
40px 80px1-οξυθειολάνιο

Η οξείδωση του THT δίνει ένα διαλύτη που ονομάζεται σουλφολάνιο (συστηματική ονομασία: 1,1-διοξυθειολάνιο), που είναι σχεδόν άοσμος πολικός διαλύτης:
40px 40px

 Εφαρμογές 
Εξαιτίας της οσμής του, το THT χρησιμοποιείται ως οσμοθέτης για το υγραέριο, αν και αυτό δεν ισχύει πλέον για τη Βόρεια Αμερική. Χρησιμοποιείται, ακόμη, ως οσμοθέτης για το φυσικό αέριο, συνήθως σε μίγματα που περιέχουν επίσης 2-μεθυλο-2-βουτανοθειόλη.

 Πηγές 

 Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

 Παραπομπές και παρατηρήσεις 

Κατηγορία:Θειαιθέρες
Κατηγορία:Οργανικές ετεροκυκλικές ενώσεις
Κατηγορία:C4