Μεθυλοσιλανόλη

Η μεθυλοσιλανόληΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά: methylsilanol) είναι οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, πυρίτιο, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο CH6OSi, αν και συνήθως παριστάνεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο: CH3SiH3OH. Είναι η απλούστερη οργανική σιλανόλη. Με βάση το μοριακό τὐπο της έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:
 Σιλυλομεθανόλη (SiH3CH2OH).
 Μεθοξυσιλάνιο (CH3OSiH3).

 Ονοματολογία 

Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες:

 Η ονομασία μεθυλοσιλανόλη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη σιλανόλη (SiH3OH), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου της σιλανόλης έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3).
 Η ονομασία μεθυλυδροξυσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ότι δύο (2) άτομα υδρογόνου του σιλανίου έχουν αντικατασταθεί από μεθύλιο και υδροξύλιο. Η ομάδα μεθυλο μπαίνει πρώτη, λόγω αλφαβητικής σειράς (μ < υ).
 Η ονομασία υδροξυσιλυλομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από υδροξυοσιλύλιο (-SiH2OH).
 Η ονομασία 1-σιλαιθανόλη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθανόλη (CH3CH2OH) στην οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si).

 Δομή 

Η δομή της ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν της αιθανόλης. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον το οξυγόνο, με ηλεκτραρνητικότητα 3,44 κατά Paouling, έχει μεγαλύτερη διαφορά ηλεκτραρνητικότητας από το πυρίτιο (1,90 κατά Paouling), παρά από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling).

ΔεσμοίΤα
 δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, 
πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw
 Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και 
προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙσχύς δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp³-1s109 pm411 kJ/mole3% C- H+C-Siσ2sp³-3sp³185 pm318 kJ/mole10,5% C- Si+Si-Hσ3sp³-1s148 pm318 kJ/mole3% Si+ H-Si-Oσ3sp³-2sp³163 pm452 kJ/mole44,5% Si+ O-O-Hσ2sp³-1s96 pm459 kJ/mole32% O- H+Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα Ο -0,765C -0,195Η (Si-H) -0,03Η (C-H)+0,03Η (O-H) +0,32Si +0,55

 Παραγωγή 

 Από μεθυλενοσιλάνιο 

Με προσθήκη νερού σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλοσιλανόληΑσκήσεις
 και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3. 
Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη, που λόγω πόλωσης Cδ--Siδ+ και Hδ+-OHδ- το πυρίτιο έλκει το υδροξύλιο και ο άνθρακας το υδρογόνο.:

 Από αλομεθυλοσιλάνιο 

Με υδρόλυση αλομεθυλοσιλάνιου (CH3SiH2X) παράγεται μεθυλοσιλανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη.:

 Συνυπάρχει μια ανταγωνιστική αντίδραση απόσπασης υδραλογόνου, από την οποία παράγεται μεθυλενοσιλάνιο. Η χρήση σχετικά ήπιας βάσης, όπως το AgOH, περιορίζει τη σχετική συμμετοχή της.

 Από μεθυλοσιλάνιο 

Με επίδραση νερού (H2O) ή αλκοόλης παράγεται μεθυλοσιλανόληΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη.Paul
 D. Lickiss "The Synthesis and Structure of Organosilanols" Advances in 
Inorganic Chemistry Volume 42, 1995, Pages 147–262 .

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Όξινη συμπεριφορά 

Η μεθυλοσιλανόλη είναι ισχυρότερο οξύ από την αντίστοιχη αιθανόλη. Μερικά παραδείγματα εφαρμογής της οξύτητας της μεθυλοσιλανόλης είναι τα ακόλουθαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α-δ. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη.:

 Υποκατάσταση από αλογόνα 

Το υδροξώνιο είναι καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από τα αλογόνα (X) και έτσι είναι εφικτή η σχετική πυρηνόφιλη υποκατάσταση, εφόσον όλα τα υδραλογόνα (HX) είναι σαφώς ισχυρότερα οξέα από την μεθυλοσιλανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη..

 Αντιδράσεις αφυδάτωσης 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση μεθυλοσιλανόλης παράγεται μεθυλενοσιλάνιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(μεθυλοσιλυλ)υλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός (μεθυλοσιλυλ)εστέρας (CH3CH2SiH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.Ασκήσεις
 και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3. 
και σελ.199, §8.4.5β. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη.:
 (ενδομοριακή αφυδάτωση με υψηλή θερμοκρασία) (διαομοριακή αφυδάτωση με μέτρια θερμοκρασία) (εστεροποίηση με χαμηλή θερμοκρασία)

 Αντιδράσεις εστεροποίησης με καρβοξυλικά οξέα 

Δίνει αντιδράσεις εστεροποίησης με ακυλιωτικά μέσαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4. Εφαρμογή για την μεθυλοσιλανόλη.:

 Όπου Py: πυριδίνη.

 Πηγές 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με πυρίτιο
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο
Κατηγορία:C1