Προπιολικό οξύ

Το προπιολικό οξύΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά propynoic acid ή propiolic acid) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C3H2O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο HC≡CCO2H. Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί το απλούστερο αλκινικό οξύ, δηλαδή αλειφατικό, ακόρεστο μονοκαρβοξυλικό οξύ με έναν τριπλό δεσμό. Δομικά, αποτελείται από μια αιθινυλική (HC≡C) απευθείας συνδεμένη με την τερματική καρβοξυλομάδα του (COOH). Το χημικά καθαρό προπιολικό οξύ, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό που κρυσταλλώνεται (με πήξη) δίνοντας μεταξοειδείς κρυστάλλους. Κοντά στην κανονική του θερμοκρασία βρασμού του διασπάται. Είναι διαλυτό στο νερό και έχει οσμή που μοιάζει με αυτήν του αιθανικού οξέοςed, Susan Budavari, (1990). The Merck index an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (11. ed., 2. print. ed.). Rahway, NJ: Merck. pp. 7833,1911. ISBN 9780911910285..

 Παραγωγή 

Παράγεται για εμπορικούς σκοπούς με ηλεκτρολυτική οξείδωση προπαργυλικής αλκοόλης (HC≡CCH2OH), χρησιμοποιώντας μολύβδινο ηλεκτρόδιοWilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_235.:

Εναλλακτικά, μπορεί να παραχθεί και με μερική αποκαρβοξυλίωση ακετυλενοδικαρβοξυλικού οξέος:

 Χαρακτηριστικές αντιδράσεις 

Όταν εκτίθεται στο ηλιακό φως μετατρέπεται σε τριμεσικό οξύ (βενζο-1,3,5-τρικαρβοξυλικό οξύ):
 100 px

Με επίδραση βρωμίου δίνει 2,3-διβρωμοπροπενικό οξύ:

Με υδροχλώριο σχηματίζει 2-χλωροπροπενικό οξύ:

Ο προπιολικός αιθυλεστέρας συμπυκνώνεται με υδραζίνη, σχηματίζοντας 3-πυραζολόνη:
 100 px

Σχηματίζει χαρακτηριστικό εκρηκτικό στερεό με επίδρασή του σε υδατικό διάλυμα αμμωνίας και νιτρικού αργύρου. Ένα άμορφο και επίσης εκρηκτικό ίζημα σχηματίζεται και με υδατικό διάλυμα αμμωνίας και χλωριούχου χαλκού:

 Πηγές 

 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

 Aναφορές και σημειώσεις 

Κατηγορία:Καρβονικά οξέα
Κατηγορία:Ακόρεστες ενώσεις
Κατηγορία:C3