Μεθυλενοσιλάνιο

Το μεθυλενοσιλάνιοΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά methylenesilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, έχει μοριακό τύπο CH4Si, αν και συνήθως παριστάνεται από τον ημισυντακτικό του τύπο, CH2=SiH2. Είναι ένα αλκιλιδενοσιλάνιο.

 Ισομέρεια 
Έχει δύο (2) ισομερή θέσης:
 Μεθυλενυλοσιλάνιο, με μοριακό τύπο :CHSiH3. Είναι ένα καρβένιο, δηλαδή ασταθές χημικό είδιος που περιέχει δισθενή άνθρακα (CII).
 Μεθυλοσιλένιο, με μοριακό τύπο: CH3SiH:. Είναι ένα σιλυλένιο, δηλαδή ασταθές χημικό είδιος που περιέχει δισθενές πυρίτιο (SiII).

 Ονοματολογία 

 Η ονομασία μεθυλενοσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή σιλάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από μεθυλένιο (=CH2)Αν και ο ακριβέστερος όρος για τη ρίζα αυτή είναι «μεθυλιδένιο»..
 Η ονομασία σιλυλενομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή μεθάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από σιλυλιδένιο (=SiH2)Αν και ο ακριβέστερος όρος για τη ρίζα αυτή είναι «σιλυλιδένιο»..
 Τέλος, η ονομασία σιλαιθένιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθένιο (CH2=CH2), δηλαδή αιθένιο στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από ένα άτομο πυρίτιου (Si).

 Δομή 

Η μοριακή δομή του μεθυλενοσιλανίου ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθενίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp²-1s107 pm3% C- H+C=Siσ2sp²-2sp²163,5 pm10,5% C- Si+Si=Cπ3p-2p163,5 pmSi-Hσ3sp²-1s128,5 pm3% Si+ H-ΓωνίεςHCSi120°CSiH120°  HCH120°HSiH120°Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα Η (Si-H) -0,03C -0,27Η (C-H)+0,03Si +0,27

 Παραγωγή 

 Αντίδραση απόσπασης 

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από αλομεθυλοσιλάνιο παράγεται μεθυλενοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.:

 Χημική συμπεριφορά 

Το μεθυλενοσιλάνιο συνδυάζει τις ιδιότητες των αλκενίων με εκείνες των σιλανίων. Είναι πολύ πιο δραστικό από το αιθένιο, γιατί ο διπλός δεσμός C=Si είναι πολύ λιγότερο σταθερός από τον δεσμό C=C. Με κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια δίνει πιθανότατα και παράπλευρες αντιδράσεις.

 Ενυδάτωση 

Με επίδραση θειικού οξέος σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται αρχικά όξινος θειικός εστέρας. Στη συνέχεια με επίδραση νερού (ενυδάτωση). Παράγεται μεθυλοσιλανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.:

 Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως 

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX, εδώ το X είναι οποιοδήποτε αλκογόνο εκτός από F και At) σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται αλομεθυλοσιλανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.:

 Το υποφθοριώδες οξύ (HOF) δίνει αντίστροφη προσθήκη με προϊόν υδροξυμεθυλοφθοροσιλάνιο:

 Καταλυτική υδρογόνωση 

Με καταλυτική υδρογόνωση μεθυλοσιλενίου σχηματίζεται μεθυλοσιλάνιο. Π.χ.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.:

 Αλογόνωση 

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε μεθυλοσιλένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται αλο(αλομεθυλο)σιλάνιο. Π.χ.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.:

 Υδραλογόνωση 

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε μεθυλοσιλένιο παράγεται αλομεθυλοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.:

 Υδροκυάνωση 

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε μεθυλοσιλένιο παράγεται κυανομεθυλοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1., X = CN (Το CN δρα ως «ψευδοαλογόνο»).:

 Διυδροξυλίωση 

Η διυδροξυλίωση μεθυλοσιλενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυμεθυλοσιλανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.:

Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

 Αρυλίωση 

Με επίδραση αρενίων (ArH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου ArSiH2CH3. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται μεθυλοφαινυλοσιλάνιοKniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7.:

 Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Phδ--Hδ+.

 Παρεμβολή και κυκλοπροσθήκη μεθυλενίου 

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε μεθυλενοσιλάνιο παράγονται αιθυλιδενοσιλάνιο (CH3CH=SiH2), μεθυλενομεθυλοσιλάνιο (CH3SiH=CH2) και σιλιράνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:
 30px|Τύπος σιλιράνιου

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:Οργανοσιλάνια
Κατηγορία:C1