Βουτυλομάδα

Στην οργανική χημεία, βουτύλιο είναι μια ρίζα αλκυλίου με τέσσερα άτομα άνθρακα ή ομάδα υποκαταστάτη με γενικό χημικό τύπο -C4H9, που παράγεται από οποιοδήποτε από τα δύο ισομερή του βουτανίου.

Το ισομερές n-βουτάνιο μπορεί να ενωθεί είτε με ένα από τα δύο ακραία άτομα άνθρακα είτε με ένα από τα δύο εσωτερικά άτομα άνθρακα, οδηγώντας σε δύο "βουτυλικές" ομάδες:

 Το κανονικό βουτύλιο ή n-βουτύλιο: CH3–CH2–CH2–CH2– (πλήρης συστηματική ονομασία: βουτύλιο)
 Το δευτεροταγές βουτύλιο ή sec-βουτύλιο: CH3–CH2–CH(CH3)– (πλήρης συστηματική ονομασία: 1-μεθυλοπροπύλιο)

Το δευτεροταγές, διακλαδισμένο ισομερές του βουτανίου, ισοβουτάνιο, μπορεί να ενωθεί με οποιοδήποτε από τα τρία ακραία άτομα άνθρακα ή με τον κεντρικό άνθρακα, οδηγώντας σε δύο άλλες ομάδες:

 Ισοβουτύλιο: (CH3)2CH–CH2– (πλήρης συστηματική ονομασία: 2-μεθυλοπροπύλιο)
 Τριτοταγές βουτύλιο, tert-βουτύλιο ή t''-βουτύλιο: (CH3)3C– (πλήρης συστηματική ονομασία: 1,1-διμεθυλοαιθύλιο)

 Ονοματολογία 

Σύμφωνα με την ονοματολογία οργανικών ενώσεων, "ισοβουτύλιο", "sec-βουτύλιο" και "tert-βουτύλιο" είναι όλα κρατημένα ονόματα.

Σκελετικός τύποςΚοινό όνομαΌνομα IUPACΣυστηματικό όνομα100pxn-βούτυλβούτυλβούτυλ80pxισοβούτυλισοβούτυλ2-μεθυλοπρόπυλ80pxsec-βούτυλsec-βούτυλ1-μεθυλοπρόπυλ60pxtert-βούτυλtert-βούτυλ1,1-διμεθυλοαίθυλ

Το βουτύλιο είναι ο μεγαλύτερος υποκαταστάτης για τον οποίον χρησιμοποιούνται κοινά μη συστηματικά ονόματα για όλα τα ισομερή.

Ο άνθρακας της βουτυλομάδας που συνδέεται με το υπόλοιπο του μορίου (R) λέγεται RI ή R-πρώτος άνθρακας . Τα προθέματα sec (από "secondary") και tert (από "tertiary") αναφέρονται στον αριθμό των πρόσθετων πλευρικών αλυσίδων που συνδέονται με τον πρώτο άνθρακα του βουτυλίου. Το πρόθεμα "iso" (από "isomer") σημαίνει "ίσο", ενώ το πρόθεμα 'n-' αντιστοιχεί στο "normal".

 Μερικά παραδείγματα 

Τα παρακάτω είναι τα τέσσερα ισομερή του "αιθανικού βουτυλίου (οξικού βουτυλεστέρα)":

200px|butyl acetate150px|isobutyl acetate150px|sec-butyl acetate120px|tert-butyl acetateΑιθανικό n-βουτύλιοΑιθανικό s-βουτύλιοΑιθανικό s-βουτύλιοΑιθανικό t-βουτύλιο

 Ετυμολογία 
Καθώς αυξάνεται ο αριθμός των ανθράκων σε μια αλκυλική αλυσίδα, το βουτύλιο είναι το τελευταίο που ονομάζεται ιστορικά χωρίς ελληνικούς αριθμούς. Το όνομα παράγεται από το βουτανικό οξύ, ένα καρβοξυλικό οξύ με τέσσερα άτομα άνθρακα που βρίσκεται στο ταγγισμένο βούτυρο. Το όνομα του βουτυρικού οξέος, με τη σειρά του, προέρχεται από το λατινικό butyrum'', βούτυρο.

 Επίδραση t-βουτυλίου 
Ο υποκαταστάτης τριτοταγούς βουτυλίου είναι πολύ ογκώδης και χρησιμοποιείται στη χημεία για κινητή σταθεροποίηση μαζί με άλλες ογκώδεις ομάδες όπως η αναφερόμενη ομάδα τριμεθυλοσιλυλίου. Η επίδραση που η ομάδα t-βουτυλίου εξασκεί κατά την πρόοδο της χημικής αντίδρασης λέγεται η επίδραση του t-βουτυλίου.

Αυτό το φαινόμενο απεικονίζεται στην παρακάτω αντίδραση Diels-Alder, όπου ο υποκαταστάτης του τριτοταγούς βουτυλίου προκαλεί μια επιτάχυνση της ταχύτητας αντίδρασης κατά ένα συντελεστή 240 συγκρινόμενο με το υδρογόνο ως υποκαταστάτη.Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 


 Δείτε επίσης 

 Μεθύλιο
 Αιθύλιο
 Προπύλιο

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Οργανική χημεία