Διαζιριδίνη

Η διαζιριδίνηΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά diaziridine) είναι οργανική ετεροκυκλική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο CH4N2, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο της, 50 px. Δομικά, το μόριό της αποτελείται από έναν τριμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο, που σχηματίζεται από δύο (2) άτομα αζώτου και ένα (1) άτομο άνθρακα, που σχηματίζουν ένα νοητό ισοσκελές τρίγωνο. Είναι μια οργανική «θυγατρική» υδραζίνη. Όπως και σε άλλες ενώσεις με τριμελή δακτύλιο, όπως το κυκλοπροπάνιο, το οξιράνιο και την αζιριδίνη, η ύπαρξη παραμόρφωσης στις κανονικές δεσμικές γωνίες, οδηγεί σε αυξημένη ενσωματωμένη χημική ενέργεια και χημική δραστικότητα. Επιπλέον, ειδικότερα στη διαζιριδίνη, η ύπαρξη παραμόρφωσης δεσμικής γωνίας αυξάνει το «εμπόδιο» για την αναστροφή του αζώτου. Αυτό το αυξημένο εμπόδιο επιτρέπει την απομόνωση ξεχωριστών αναστροφομερών, με παραδείγματα τα cis- και trans- αναστροφομερή.

 «Μητρική» και «θυγατρικές» διαζιριδίνες 
Η διαζιριδίνη είναι η «μητρική ένωση» για μια σειρά «θυγατρικών» της παραγώγων, που μαζί με τη «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «διαζιριδίνες».

 Παραγωγή 

Η διαζιριδίνη μπορεί να παραχθεί με τις ακόλουθες παραγωγικές οδούς, που πρωτοαναπτύχθηκαν από τον E. Schmitz.

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε μεθανιμίνη (CH2=NH), παράγεται διαζιριδίνη. Συνήθως η μεθανιμίνη παράγεται επιτόπου («in citu»), με χημική αντίδραση μεθανάλης (HCHO) και αμμωνίας (NH3). Εναλλακτικά, αντί για χλωραμίνη μπορεί να χρησιμοποιηθεί O-υδροξυαμινοθειονικό οξύ (NH2OSO3H). Η τελευταία αντίδραση πραγματοποιείται με μείγμα νερού (Η2Ο) - μεθανόλης (CH3OH) ως διαλύτη, αρχικά σε θερμοκρασία -30 °C, και ακολούθως με θέρμανση ως τους 20 °C. Η αντίδραση με τη χλωραμίνη πραγματοποιείται καλύτερα αν διάλυμα υγρής αμμωνίας σε μεθανόλη χλωριωθεί σε χαμηλή θερμοκρασία από χλωροξυλοβουτάνιο (BuOCl), και μετά αναμειχθεί με υγρή μεθανάληΝικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985, §2.5., σελ. 27.H.J. Abendroth, G. Henrlich, Angew. Chem., 1959, 71, 283E. Schmitz, R. Ohme, Chem. Ber.,1961, 94, 2166N.N. Makhova,V.Yu. Petukhova, L.I. Khmel’nitskii, Bull. Acad. Sci. USSR, Division Chem. Sci., 1982, 2107: και 50 pxή 50 px

 Φυσικές ιδιότητες 

Οι χημικά καθαρές διαζιριδίνες, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, βρίσκονται στη μορφή άχρωμης (στερεής) σκόνης ή άχρωμου ελαιώδους υγρού Το πιο μελετημένο μέλος τους είναι η N,N΄-αιθυλενο-δι(3,3-διμεθυλοδιαζιριδίνη), που είναι λευκή κρυσταλλική σκόνη, με κιτρινωπή απόχρωση, ευδιάλυτη στο νερό, στην 95% αιθανόλη και στο χλωροφόρμιο. Η θερμοκρασία τήξης της είναι 113-118 °C.

 Παραγωγή 1-διαζιρίνης 

Με οξείδωση της διαζιριδίνης από οξείδιο του αργύρου (Ag2O) παράγεται 1-διαζιρίνη:
50 px
 30 px

 Πηγές πληροφόρησης 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

 Παραπομπές και παρατηρήσεις 

Κατηγορία:Οργανικές ετεροκυκλικές ενώσεις
Κατηγορία:Οργανικές υδραζίνες
Κατηγορία:C1
Κατηγορία:Ενώσεις με τριμελή δακτύλιο
Κατηγορία:Κορεσμένες ενώσεις
Κατηγορία:Μητρικές ενώσεις