Πιπεριδίνη

Η πιπεριδίνη είναι μια ετεροκυκλική αμίνη, το μόριο της οποίας αποτελείται από έναν κορεσμένο εξαμελή δακτύλιο με ένα άτομο αζώτου. Είναι άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική οσμή μεταξύ αμμωνίας και πιπεριού, από την οποία προέρχεται και η εμπειρική ονομασία της. Η πιπεριδίνη είναι συστατικό πολλών αλκαλοειδών και χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη σε διάφορες οργανικές συνθέσεις, κυρίως φαρμακευτικών προϊόντων.M. B. Smith, J. March (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), Wiley-Interscience.

Σύνθεση
Σε βιομηχανική κλίμακα η πιπεριδίνη παρασκευάζεται με υδρογόνωση της πυριδίνης χρησιμοποιώντας ως καταλύτη είτε δισουλφίδιο του μολυβδαινίου (MoS2),Κ. Eller, E. Henkes, R. Rossbacher, H. Höke (2002) “Amines, Aliphatic”, στο Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH. είτε νικέλιο Ράνεϊ (RaNi):

350px

Αναγωγή της πυριδίνης σε πιπεριδίνη μπορεί να γίνει και με επίδραση νατρίου σε διάλυμα αιθανόλης.C. S. Marvel, W. A. Lazier (1941) Org. Synth. 1: 99.

 Διαμόρφωση 
Σε αναλογία με το κυκλοεξάνιο, ο εξαμελής δακτύλιος της πιπεριδίνης έχει τη διαμόρφωση ανακλίνδρου. Σε αντίθεση όμως με το κυκλοεξάνιο, η πιπεριδίνη έχει δύο διαφορετικές διαμορφώσεις τύπου ανακλίνδρου, την αξονική και την ισημερινή διαμόρφωση, οι οποίες διακρίνονται από τον προσανατολισμό του αμινικού υδρογόνου:

200px200pxαξονική διαμόρφωσηισημερινή διαμόρφωση

Σύμφωνα με κβαντοχημικούς υπολογισμούς η ισημερινή διαμόρφωση είναι ελαφρώς πιο σταθερή από την αξονική στην αέρια φάση, ωστόσο σε πολικούς διαλύτες η σταθερότητα ενδεχομένως αντιστρέφεται. Σε κάθε περίπτωση, οι δύο διαμορφώσεις αλληλομετατρέπονται έυκολα και ταχύτατα η μία στην άλλη.

Δείτε επίσης
 Πυριδίνη

Παραπομπές

*
Κατηγορία:C5