Πτεριδίνη

Η πτεριδίνη είναι ετεροκυκλική αρωματική ένωση, το μόριο της οποίας προέρχεται από συμπύκνωση ενός δακτυλίου πυριμιδίνης με έναν δακτύλιο πυραζίνης. Η πτεριδίνη αποτελεί τη μητρική ένωση για δύο μεγάλες οικογένειες βιοχημικά σημαντικών ενώσεων, των πτερινών και των φλαβινών.J. M. Berg, L. Stryer, J. L. Tymoczko (2005) Βιοχημεία, Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης. Επίσης, ο μοριακός σκελετός της πτεριδίνης, όπως και της συγγενικής της δικυκλικής ένωσης κιναζολίνης, χρησιμοποιείται ως αφετηρία για τη σύνθεση πολλών φαρμάκων και φυσικών προϊόντων.T. L. Lemke (2012) Review of Organic Functional Groups: Introduction to Medicinal Organic Chemistry, 5η έκδοση, Lippincott Williams & Wilkins.

Σύνθεση
Η πτεριδίνη και τα υποκατεστημένα παράγωγά της συντίθενται κυρίως με αντιδράσεις συμπύκνωσης μεταξύ 4,5-διαμινοπυριμιδινών και α-δικαρβονυλικών ενώσεων (αντίδραση Gabriel-Colman) ή 4-αμινο-5-νιτροζοπυριμιδινών και α-καρβονυλομεθυλενικών ενώσεων (αντίδραση Timmis).D. J. Brown (1988) The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 24, Part 3. Fused Pyrimidines: Pteridines, Wiley-Interscience. Για παράδειγμα, η μη υποκατεστημένη πτεριδίνη μπορεί να συντεθεί με συμπύκνωση 4,5-διαμινοπυριμιδίνης με γλυοξάλη:Α. Albert, D. J. Brown, G. Cheeseman (1951) Pteridine studies. Part I. Pteridine, and 2- and 4-amino- and 2- and 4-hydroxy-pteridines, J. Chem. Soc. 1951 474-485.

420px

Παράδειγμα αντίδρασης τύπου Timmis είναι η συμπύκνωση 4-αμινο-5-νιτροζοπυριμιδίνης με υποκατεστημένες α-αιθυλοκετόνες:

420px

Παραπομπές

Κατηγορία:Ετεροκυκλικές οργανικές ιμίνες
Κατηγορία:Αρωματικές ιμίνες