Πυρρολιδίνη

Φυσική παρουσία 
αριστερά|μικρογραφία|Το μόριο της νικοτίνης περιέχει έναν πυρρολιδινικό δακτύλιο (δεξιά).
Η πυρρολιδίνη βρίσκεται στα φύλλα του καπνού και στα καρότα. Η δομή πυρρολιδινικού δακτυλίου είναι παρούσα σε πολλά φυσικά αλκαλοειδή, όπως η νικοτίνη και η υγρίνη. Βρίσκεται, επίσης, σε πολλά φαρμακευτικές δραστικές ουσίες, όπως η προκυκλιδίνη και η μπεπριδίλη. Σχηματίζει, ακόμη, τη βάση για τις ρακεταμικές ενώσεις (π.χ. πιρακετάμη, ανιρακετάμη). Τα αμινοξέα προλίνη και υδροξυπρολίνη είναι, επίσης, δομικά παράγωγα της πυρρολιδίνης.

 Παραγωγή 

Η πυρρολιδίνη παράγεται βιομηχανικά με επίδραση αμμωνίας σε 1,4-βουτανοδιόλη, συνήθως πάνω από ένα οξείδιο μετάλλου ως καταλύτηK. Eller, E. Henkes, R. Rossbacher, H. Höke (2005) στο Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH.Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001:
 30 px|Πυρρολιδίνη

Άλλοι τρόποι σύνθεσης είναι η υδρογόνωση του πυρρόλιου, καθώς και η κατεργασία τετραϋδροφουρανίου με αμμωνία, η οποία οδηγεί στην αντικατάσταση του ατόμου οξυγόνου από την ομάδα ΝΗ:
30 px|Πυρρόλιο
 30 px|Πυρρολιδίνη
30 px|Τετραϋδροφουράνιο
 30 px|Πυρρολιδίνη

 Εφαρμογές 
Η πυρρολιδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση πιο πολύπλοκων ενώσεων. Στην οργανική χημεία, η πυρρολιδίνη χρησιμοποιείται για να ενεργοποιήσει αλδεΰδες και κετόνες έναντι πυρηνόφιλης προσθήκης, με τον ενδιάμεσο σχηματισμό των αντίστοιχων εναμινών. Για παράδειγμαR. B. Woodward, I. J. Pachter, and M. L. Scheinbaum (1974). "2,2-(Trimethylenedithio)cyclohexanone". Org. Synth. 54: 39.; Coll. Vol. 6, p. 1014:
κέντρο|600x600px

 Πηγές πληροφόρησης 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

 Παραπομπές και παρατηρήσεις 

*
Κατηγορία:C4