Χλωροφόρμιο

Το χλωροφόρμιο ή τριχλωρομεθάνιο (Chloroform ή trichloromethane)είναι οργανική χημική ένωση με χημικό τύπο CHCl3. Είναι άχρωμο, πτητικό, πυκνό υγρό με χαρακτηριστική και μάλλον ευχάριστη οσμή και γλυκιά και καυστική γεύση. Έχει την ικανότητα να προκαλεί γενική αναισθησία. Αρκετά εκατομμύρια τόνοι παράγονται κάθε χρόνο ως πρόδρομο μόριο του τεφλόν (πολυτετραφθοροαιθυλένιο, PTFE) και σαν ψυκτικά στα ψυγεία, αν και η χρήση του ως ψυκτικό φθίνει.

 Στη φύση 
Το χλωροφόρμιο έχει πολλαπλές φυσικές πηγές, τόσο έμβιες όσο και αβιοτικές. Υπολογίζεται ότι το 90% του χλωροφόρμιου της ατμόσφαιριας έχει φυσική προέλευση.Naturally-Occurring Organochlorines. eurochlor.org Το χλωροφόμριο παράγεται από φαιοφύκη όπως τα Laminaria digitata, Laminaria saccharina, Fucus serratus, Pelvetia canaliculata, Ascophyllum nodosum, από ροδόφυτα όπως τα Gigartina stellata, Corallina officinalis, Polysiphonia lanosa και χλωρόφυτα όπως τα Ulva lactuca, Enteromorpha sp. και Cladophora albida. Επίσης, το Eucheuma denticulatum, το οποίο καλλιεργείται για την παραγωγή καραγενάνης παράγει χλωροφόρμιο.

 Χρήσεις 
Σήμερα η κύρια χρήση του χλωρόφορμιου είναι για τη παραγωγή διφθοροχλωρομεθάνιου, σημαντικού πρόδρομου μορίου του τεφλόν

CHCl3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl

Η αντίδραση διεξάγεται υπό την παρουσία μιας καταλυτικής ποσότητας πενταφθοριούχου αντιμόνιου. Το διφθοροχλωρομεθάνιο στη συνέχεια μετατρέπεται σε τετραφθοροαιθυλένιο, το κύριο πρόδρομο μόριου του τεφλόν. Πριν από το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ, το διφθοροχλωρομεθάνιο (που ορίζεται ως R - 22) ήταν επίσης ένα δημοφιλές ψυκτικό.

 Ως διαλύτης 
Το χλωροφόρμιο είναι κοινός διαλύτης στα εργαστήρια επειδή είναι σχετικά αδρανές, αναμίξιμο με τα περισσότερα οργανικά υγρά, μη εύφλεκτο και πτητικό.Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F. (2009) Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, ISBN 1856175677. Το χλωροφόρμιο χρησιμοποιείται ως διαλύτης στη φαρμακευτική βιομηχανία για την παραγωγή βαφών και φυτοφαρμάκων. Το χλωροφόρμιο είναι αποτελεσματικός διαλύτης για τα αλκαλοειδή στη βασική μορφή τους και έτσι το φυτικό υλικό συνήθως εκχυλίζεται με χλωροφόρμιο για φαρμακευτική επεξεργασία. Για παράδειγμα, χρησιμοποιείται στο εμπόριο για την εκχύλιση μορφίνης από παπαρούνες και σκοπολαμίνης από τα φυτά του γένους Δατούρα.

Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη συγκόλληση τεμαχίων ακρυλικού γυαλιού (επίσης γνωστό με τα εμπορικά ονόματα Perspex και πλεξιγκλάς).

Ένας διαλύτης φαινόλης, χλωροφορμίου και ισοαμυλικής αλκοόλης σε αναλογία 25:24:1 χρησιμοποιείται για τη διάλυση μη-νουκλεϊκών οξέων βιομορίων σε εκχυλίσεις DNA και RNA.

Το χλωροφόρμιο που περιέχει δευτέριο (βαρύ υδρογόνο), CDCl3 , είναι ένας κοινός διαλύτης που χρησιμοποιείται στην φασματοσκοπία NMR.

Χλωροφόρμιο παρουσιάζει κάποια χημική αλληλεπίδραση με το πολυπροπυλένιο. Μακροπρόθεσμη (αρκετών ωρών) αποθήκευση χλωροφόρμιου σε δοχεία πολυπροπυλενίου δεν συνιστάται."Chemical Resistance of Polypropylene". borealisgroup.com. 11 July 2001.

 Ως αναισθητικό 
Το χλωροφόρμιο ήταν κάποτε ένα ευρέως χρησιμοποιούμενο αναισθητικό. Οι ατμοί του καταστέλλουν το κεντρικό νευρικό σύστημα του ασθενούς, επιτρέποντας έναν γιατρό για να εκτελέσει διάφορες αλλιώς επώδυνες διαδικασίες. Στις 4 Νοεμβρίου 1847 ο Σκωτσέζος μαιευτήρας Τζέιμς Γιανγκ Σίμπσον ανακάλυψε τις αναισθητικές ιδιότητες του χλωροφορμίου, όταν αυτός και οι φίλοι του πειραματίζονταν με διαφορετικές ουσίες στους εαυτούς τους σε αναζήτηση του αντικαταστάτη του αιθέρα ως γενικό αναισθητικό. Ήταν τόσο έκπληκτος από την επιτυχία της δικής του προσπάθειας που το επόμενο πρωί προσέλαβε ένα χημικό και μέσα στις επόμενες λίγες μέρες το χορήγησε σε ασθενείς του κατά τη διάρκεια του τοκετού. Η χρήση του χλωροφορμίου κατά τη διάρκεια της χειρουργικής επέμβασης επεκτάθηκε γρήγορα στην υπόλοιπη Ευρώπη. Στη δεκαετία του 1850, το χλωροφόρμιο χρησιμοποιήθηκε κατά τη διάρκεια του τοκετού των δύο τελευταίων παιδιά της Βασίλισσας Βικτωρίας.Anesthesia and Queen Victoria. Ph.ucla.edu. Retrieved on 2012-08-13. Στις Ηνωμένες Πολιτείες, το χλωροφόρμιο άρχισε να αντικαθιστά τον αιθέρα ως αναισθητικό στις αρχές του 20ου αιώνα. Ωστόσο , γρήγορα εγκαταλείφθηκε υπέρ του αιθέρα μετά την ανακάλυψή της τοξικότητάς της, ιδιαίτερα την τάση του να προκαλέσει θανατηφόρα καρδιακή αρρυθμία ανάλογη με αυτό που τώρα ονομάζεται "αιφνίδιος θάνατος του ναρκομανή". Μερικοί άνθρωποι που χρησιμοποιούν το χλωροφόρμιο ως ψυχαγωγικό ναρκωτικό ή για απόπειρα αυτοκτονίας. Ένας πιθανός μηχανισμός της δράσης του χλωροφόρμιου είναι ότι αυξάνει την κίνηση των ιόντων καλίου μέσω ορισμένων τύπων διαύλων καλίου στα νευρικά κύτταρα. Το χλωροφόρμιο μπορούσε επίσης να αναμιχθεί με άλλους αναισθητικώούς παραγόντες όπως ο αιθέρας για να κάνουν μίγμα CE, ή αιθέρα και αλκοόλη για τη παρασκευή ενός μίγματος ACE.

Το 1848, η Χάνα Γκρήνερ, ένα 15-χρονο κορίτσι εγχειρήθηκαν για να αφαιρεθεί ένα μολυσμένο νύχι, έχασε τη ζωή της μετά τη χορήγηση του αναισθητικού. Μια σειρά από σωματικά ικανούς ασθενείς πέθαναν μετά από την εισπνοή του. Ωστόσο, το 1848 ο Τζον Σνόου ανέπτυξε μια συσκευή εισπνοής που ρύθμιζε τη δόση και έτσι μείωσε επιτυχώς τον αριθμό των θανάτων.

Το χλωροφόρμιο έχει κακή φήμη γιατί χρησιμοποιήθηκε από τους εγκληματίες για να αφήσουν αναίσθητα, να ζαλίσουν ή ακόμα και να σκοτώνουν τα θύματά τους. Ο Τζόσεφ Χάρις χρεώθηκε με τη χρήση χλωροφορμίου το 1894 να ληστέψει ανθρώπους. Το 1901, το χλωροφόρμιο είχε χρησιμοποιηθεί και στην δολοφονία του Αμερικανού επιχειρηματία Γουίλιαμ Μαρς Ράις, ο οποίος έδωσε το όνομά του στο ίδρυμα σήμερα γνωστό ως το Πανεπιστήμιο Ράις. Το χλωροφόρμιο κρίθηκε επίσης να είναι ένας παράγοντας για την υποτιθέμενη δολοφονία μιας γυναίκας το 1991 από ασφυξία ενώ κοιμόταν. Η χρήση του χλωροφορμίου ως παράγοντας ανικανότητας έχει αναγνωριστεί ευρέως, βρίσκεται στα όρια του κλισέ, λόγω της δημοτικότητας των δημιουργών μυθοπλασίας του εγκλήματος με εγκληματίες που χρησιμοποιούν κουρέλια εμποτισμένα σε χλωροφόρμιο ώστε τα θύματα να χάσουν τις αισθήσεις του. Ωστόσο, είναι σχεδόν αδύνατο να εξουδετερωθεί κάποιος με τη χρήση χλωροφόρμιου.J.P. Payne The criminal use of chloroform Anaesthesia Volume 53, Issue 7, pages 685-690, Ιούλιος 1998 Χρειάζονται τουλάχιστον 5 λεπτά από την εισπνοή ενός αντικείμενου εμποτισμένου με χλωροφόρμιο για να καταστήσει ένα άτομο αναίσθητο.

Παραπομπές

Κατηγορία:Αλομεθάνια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις χλωρίου
Κατηγορία:Αναισθητικά
Κατηγορία:Μη πολικοί διαλύτες