Δεσμός άνθρακα - φθορίου

Ο δεσμός άνθρακα - φθορίου (C-F) είναι ένας πολωμένος ομοιοπολικός δεσμός ανάμεσα σε ένα άτομο άνθρακα και ένα άτομο φθορίου, που βρίσκεται σε όλες τις οργανοφθοριούχες ενώσεις. Είναι ο ισχυρότερος απλός χημικός δεσμός στην οργανική χημεία και σχετικά βραχύς, εξαιτίας του μεγάλου ποσοστού του ιονικού χαρακτήρα του. Ο δεσμός επίσης ενισχύεται και βραχύνεται επιπλέον με την προσθήκη και άλλων ατόμων φθορίου στο ίδιο άτομο άνθρακα μιας χημικής ένωσης. Ως τέτοια, τα φθοραλκάνια όπως ο τετραφθοράνθρακας, είναι κάποιες από τις λιγότερο δραστικές οργανικές ενώσεις.

 Ηλεκτραρνητικότητα και ισχύς δεσμού 

Η υψηλή ηλεκτραρνητικότητα του φθορίου (3,98 κατά Pauling, σε σύγκριση με την αντίστοιχη του άνθρακα, που είναι 2,55) δίνει στο δεσμό άνθρακα - φθορίου μια σημαντική διπολική ροπή. Η ηλεκτρονιακή πυκνότητα επικεντρώνεται γύρω από το άτομο του φθορίου, αφήνοντας το άτομο του άνθρακα με σχετική έλλειψη ηλεκτρονιακής πυκνότητας. Το γεγονός αυτό δίνει στο δεσμό άνθρακα - φθορίου ένα μεγάλο ποσοστό ιονικού χαρακτήρα και στα άτομα που διαθέτει στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο της μορφής Cδ+— Fδ-. Λόγω του ετερόνυμου στατιστικού φορτίου τα δυο ατομα υφίστανται, εκτός από τη συνηθισμένη έλξη λόγω ομοιοπολικού δεσμού, επιπλέον ηλεκτροστατική έλξη, με αποτέλεσμα την ασυνήθιστα μεγάλη ισχύ του δεσμού άνθρακα - φθορίου. Είναι ο ισχυρότερος απλός δεσμός που σχηματίζει ο άνθρακαςO'Hagan D (February 2008). "Understanding organofluorine chemistry. An introduction to the C–F bond". Chem Soc Rev 37 (2): 308–19. doi:10.1039/b711844a. PMID 18197347. . Η ενέργεια διάσπασής του ανέρχεται ως 544 kJ/molLemal DM. "Perspective on Fluorocarbon Chemistry" J Org Chem. 2004, volume 69, p 1–11. doi:10.1021/jo0302556. Ειδικότερα, οι ενέργειες διάσπασης σε ένωση γενικού τύπου CH3X είναι αντίστοιχα: 481,4 kJ/mol, για X = F, 439,1 kJ/mol για X = H, 350,4 kJ/mol για X = Cl, 301,8 kJ/mol για X = Br και 241,1 kJ/mol για X = I.Blanksby SJ, Ellison GB (April 2003). "Bond dissociation energies of organic molecules". Acc. Chem. Res. 36 (4): 255–63. doi:10.1021/ar020230d. PMID 12693923..

 Aναφορές και σημειώσεις 

Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Χημικός δεσμός