1,2-διφθοραιθάνιο

To 1,2-διφθοραιθάνιοΓια εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε και τον πίνακα πληροφοριών. είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C2H4F2, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο FCH2CH2F.  Ανήκει στα διαλαλκάνια. Το καθαρό 1,2-διφθοραιθάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι πτητικό υγρό. Με βάση το χημικό τύπο του έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 1,1-διφθοραιθάνιο. Χρησιμοποιήθηκε ως ψυκτικό, με τους κωδικούς R-152b ή HFC-152b.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «1,2-διφθοραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τo αρχικό πρόθεμα «διφθορο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, οι αριθμοί θέσης (1,2-) δείχνουν ότι και τα δυο άτομα φθορίου βρίσκονται ενωμένα σε διαφορετικά άτομα άνθρακα της ένωσης. Αυτό βοηθά στη διάκριση της ένωσης από την ισομερή της, 1,1-διφθοραιθάνιο.

 Μοριακή δομή 

Η μοριακή δομή της ένωσης αντιστοιχεί γεωμετρικά με δυο (2) κατά κορυφή ενωμένα τετράεδρα, με τα άτομα άνθρακα στα δυο κέντρα των τετραέδρων, και με τα υπόλοιπα 6 άτομα, 4 υδρογόνου και 2 φθορίου, στις δυο βάσεις των τετραέδρων. Η δομή αυτή ομοιάζει με αυτήν του αιθανίου.
ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Fσ2sp3-2sp3139 pm43% C+ F-Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο F-0,43 C+0,37 H+0,03

 Παραγωγή 

Οι βιομηχανικές διεργασίες παραγωγής 1,2-διφθοραιθανίου περιλαμβάνουν την παραγωγή του με επίδραση υδροφθορικού οξέος σε 1,2-διχλωραιθάνιο. Kάποιες από αυτές τις διεργασίες, χρησιμοποιούν ως πρόδρομες ύλες για την παραγωγή του 1,2-διχλωραιθανίου, τετραχλωράνθρακα, προερχόμενου από το διθειάνθρακα. Εναλλακτικά χρησιμοποιούν 1,2-διχλωραιθάνιο προερχόμενο ως παραπροϊόν της παραγωγής του υπερχλωραιθένιου και της χλωρίωσης του προπένιου, ή τέλος από χλωροφόρμιο, προερχόμενο από χλωρίωση μεθανόλης. Υπάρχουν πάντως και οι παρακάτω εναλλακτικές μέθοδοι:

 Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο 

Το 1,2-διφθοραιθάνιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1,2-διχλωραιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:

 Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο 

Σε όξινο περιβάλλον, το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το φθόριο, οπότε είναι δυνατή η υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο σε 2-φθοραιθανόλη, για την παραγωγή 1,2-διφθοραιθανίουΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ., X = F.:

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

 Σημειώσεις και παραπομπές 

Κατηγορία:Αλαιθάνια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Διαλαλκάνια