Προπενόνη

Η προπενόνη ή μεθυλοκετένη (αγγλικά: propenone) είναι οργανική Χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H4O, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως CH3CH=CO. Είναι μια κετένη.

 Ισομέρεια 

Με βάση το μοριακό της τύπο, C3H4Ο έχει τα ακόλουθα δώδεκα (12) ισομερή θέσης:
 1-προπινόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπενόνης]) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ COH.
 2-προπινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2OH.
 Προπαδιενόλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-προπενάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο H2C=C=CHOH.
 1-κυκλοπροπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2-Κυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
 Αιθινυλομεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH3.
 Οξετένιο ή 1,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
 Μεθυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
 Μεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
 Οξαδικυκλοβουτάνιο ή 1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 30 px.
 Προπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCHO.
 Κυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 1-κυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 20 px

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp²-1s107 pm3% C- H+C=Oσ2sp-2sp²129 pm19% C+ O-π2p-2pC=Cσ2sp²-2sp131 pmπ2p-2pC-Cσ2sp³-2sp²151 pmΣτατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα O-0,38C#3-0,09C#2-0,03H+0,03C#1+0,38

 Παραγωγή 

 Με αφυδάτωση 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση προπανικού οξέος, παράγεται προπενόνηJ. Schmidlin, M. Bergman, Ber. dtsch. Chem. Ges., 43, 2821 (1910).:

 Με απόσπαση υδραλογόνου 

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από προπανοϋλαλογονίδιο παράγεται προπενόνη:

 Με υδρόλυση 1-αλο-1-προπινίου 

Με υδρόλυση 1-αλο-1-προπινίου (CH3C ≡ CX) με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται αρχικά 1-προπινόλη, που ταυτομερίζεται τελικά προς προπενόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Ταυτομέρεια με 1-προπινόλη 

Η αιθενάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 1-προπινόλη.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.:

 Αντιδράσεις με πυρηνόφιλα αντιδραστήρια 

Η προπενόνη αντιδρά με διάφορα πυρηνόφιλα αντιδραστήριαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.223, §9.8.Γ1.. Π.χ.:1. Με νερό δίνει προπανικό οξύ:

2. Με αλκοόλη (ROH) δίνει προπανικό αλκυλεστέρα:

3. Με αμμωνία δίνει προπαναμίδιο:

4. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) δίνει προπαναλκυλαμίδιο:

5. Με πρωτοταγείς καρβοξυλικά οξέα (RCOOH) δίνει αλκανικό προπιονυλεστέρα:

 Διμερισμός 

Διμερίζεται σχηματίζοντας 4-αιθυλιδεν-2-οξοξετάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.223, §9.8.Γ2.:
 4-αιθυλιδεν-2-οξοξετάνιο

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Κετένες
Κατηγορία:C3