Πυραζίνη

Η πυραζίνη είναι μια ετεροκυκλική οργανική χημική ένωση. Αποτελείται από έναν αρωματικό εξαμελή δακτύλιο που περιέχει δύο άτομα αζώτου στις θέσεις 1 και 4. Έχει τη μορφή άχρωμων ή λευκών κρυστάλλων που αναφλέγονται εύκολα. Η πυραζίνη είναι η μητρική ένωση μιας ευρείας οικογένειας παραγώγων που λαμβάνονται με υποκατάσταση στα άτομα άνθρακα του δακτυλίου και αποκαλούνται με τον γενικό όρο πυραζίνες.

Σύνθεση

Υπάρχουν πολλές μέθοδοι για τη σύνθεση της πυραζίνης και των παραγώγων της. Μερικές από αυτές συγκαταλέγονται στις παλαιότερες συνθετικές αντιδράσεις που βρίσκουν χρήση ακόμη και σήμερα.

Σύμφωνα με την σύνθεση πυραζίνης κατά Staedel–Rugheimer (1876), αντίδραση 2-χλωροακετοφαινόνης με αμμωνία σχηματίζει αμινοκετόνη (η πρώτη ένωση στο παρακάτω σχήμα), η οποία στη συνέχεια συμπυκνώνεται (με απώλεια δύο μορίων νερού) και τέλος οξειδώνεται προς πυραζίνη.W. Staedel, L. Rügheimer (1876),  Ber. Dtsch. Chem. Ges., 9(1), 563–564. 

500px|Σύνθεση πυραζίνης κατά Gutknecht

Μια παραλλαγή της παραπάνω αντίδρασης είναι η σύνθεση Gutknecht (1879), η οποία βασίζεται επίσης σε αντίδραση αυτοσυμπύκνωσης, αλλά διαφέρει στον τρόπο σύνθεσης της αμινοκετόνης.H. Gutknecht (1879), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 12(2), 2290–2292.T. L. Gilchrist (1997) Heterocyclic chemistry, 3η έκδοση, Prentice Hall

Η σύνθεση Gastaldi (1921) είναι άλλη μια παραλλαγή που οδηγεί σε υποκατεστημένα παράγωγα της πυραζίνης.G. Gastaldi (1921), Gazz. Chim. Ital., 51, 233S. A. Lawrence (2004) Amines: Synthesis, Properties and Applications, Cambridge University Press.

400px|Σύνθεση παραγώγων πυραζίνης κατά Gastaldi

Δείτε επίσης
 Πυριμιδίνη
 Πυριδαζίνη
 Πυριδίνη

Παραπομπές

Κατηγορία:Ετεροκυκλικές οργανικές ιμίνες
Κατηγορία:Αρωματικές ιμίνες