Καρβαζόλιο

Το καρβαζόλιο είναι μια αρωματική ετεροκυκλική οργανική χημική ένωση. Η δομή του είναι τρικυκλική, με δυο βενζολικούς δακτυλίους συμπυκνωμένους εκατέρωθεν ενός πενταμελούς αζωτούχου δακτυλίου. Μπορεί να θεωρηθεί ότι η δομή του προέρχεται από το δικυκλικό μόριο του ινδολίου, στο οποίο ένας επιπλέον δακτύλιος βενζολίου έχει συμπυκνωθεί στον δεσμό 2-3 του πενταμελούς ινδολικού δακτυλίου.

Σύνθεση

Μια κλασική εργαστηριακή σύνθεση του καρβαζολίου είναι η κυκλοποίηση Borsche–Drechsel. 

450px|Σύνθεση Borsche–Drechsel

Το πρώτο στάδιο αποτελείται από συμπύκνωση φαινυλυδραζίνης με κυκλοεξανόνη προς την αντίστοιχη ιμίνη. Το δεύτερο στάδιο είναι μια αντίδραση μετάθεσης που καταλύεται από υδροχλωρικό οξύ και καταλήγει σε κυκλοποίηση προς τετραϋδροκαρβαζόλιο. Μια παραλλαγή της αντίδρασης είναι η πραγματοποίηση και των δύο σταδίων σε ένα μόνο βήμα, εφόσον η αντίδραση πραγματοποιηθεί σε οξικό οξύ.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link Τέλος, το τετραϋδροκαρβαζόλιο οξειδώνεται προς καρβαζόλιο με χρήση ερυθρού μολύβδου. 

Μια άλλη παραδοσιακή μέθοδος σύνθεσης καρβαζολίου είναι η σύνθεση Bucherer,Bucherer, H. T.; Seyde, F. J. Prakt. Chem. 1908, 77(2), 403.Drake, N, L. Org. React. 1942, 1, 114. η οποία βασίζεται στην αντίδραση ναφθόλης και φανυλυδραζίνης με υδροθειώδες νάτριο (NaHSO3):

440px|Σύνθεση Bucherer

Μια τρίτη μέθοδος σύνθεσης είναι η αντίδραση Graebe–Ullmann, η οποία περιλαμβάνει σχηματισμό ενδιάμεσου διαζωνιακού άλατος που μετατρέπεται αμέσως σε 1,2,3-τριαζόλιο. Το τριαζόλιο όμως είναι ασταθές και με αύξηση της θερμοκρασίας μετατρέπεται σε καρβαζόλιο με έκλυση αερίου αζώτου.

440px

Χρήσεις
Το καρβαζόλιο χρησιμοποιείται στην παραγωγή χρωστικών και στη βιομηχανία πολυμερών.

Δείτε επίσης
Ινδόλιο
Ινδολίνη
Φλουορένιο
Πυρρόλιο

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Αρωματικές αμίνες
Κατηγορία:C12
Κατηγορία:Ινδόλια