1,2,3-προπανοτριαμίνη

Η 1,2,3-προπανοτριαμίνηείναι η τριαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH(NH2)CH2NH2. Συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση, αφού είναι αμίνη.

 Ιαομέρεια 

Με βάση το χημικό της τύπο, C3H11N3, έχει τα ακόλουθα 36 ισομερή θέσης (όχι όλα σταθερά):
 1,1,1-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(NH2)3.
 1,1,2-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)CH(NH2)2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 1,1,3-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH2CH(NH2)2.
 1,2,2-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NH2)2CH2NH2.
 N-μεθυλο-1,1,2-αιθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH(NH2)NHCH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 N-μεθυλο-1,2,2-αιθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (H2N)2CHCH2NHCH3.
 N-αμινομεθυλο-1,1-αιθανοδιαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NH2)NHCH2NH2.
 N-αμινομεθυλο-1,2-αιθανοδιαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CΗNHCH2NH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 N-αιθυλομεθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2ΝCH(NH2)2.
 N-(μεθυλαμινο)μεθυλομεθανοδιαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH2NH2NH2.
 Διμεθυλο(μεθυλαμινο)μεθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHC(NH2)N(CH3)2.
 Δι(μεθυλαμινο)μεθαναμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH(NH2)NHCH3.
 Τρι(μεθυλαμινο)μεθάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH(NHCH3)NHCH3.
 (1-αμινοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(NH2)NHNH2.
 (2-αμινοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(NH2)NHNH2.
 (3-αμινοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH((NH2))CH2NHNH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 1-αμινισοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C(NH2)NHNH2.
 2-αμινισοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(CH2NH2)NHNH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 1-(1΄-αμιναιθυλ)-1-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)N(CH3)NH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 1-(2΄-αμιναιθυλ)-1-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH2N(CH3)NH2.
 1-(1΄-αμιναιθυλ)-2-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)NΗNHCH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 1-(2΄-αμιναιθυλ)-2-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH2NHNHCH3.
 1-αιθυλο-1-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2Ν(CH2NH2)NH2.
 2-αιθυλο-1-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2ΝHNHCH2NH2.
 1-μεθυλαμιναιθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NHCH3)NHNH2.
 2-μεθυλαμιναιθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH2CH2NHNH2.
 Αιθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2NHCH2NHNH2.
 1,2-διμεθυλο-1-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2N(CH3)NHCH3.
 1,1-διμεθυλο-2-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2NHN(CH3)2.
 1-μεθυλο-1-μεθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NΝ(CH3)CH2NHCH3.
 2-μεθυλο-1-μεθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHΝHCH2NHCH3.
 Διμεθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2NCH2NHNH2.
 1-προπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2NHNHNH2.
 1-ισοπροπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHNHNHNH2.
 2-προπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2N(NH2)2.
 2-ισοπροπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHN(NH2)2.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «1,2,3-προπανοτριαμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-τριαμίνη» φανερώνει ότι περιέχει τρεις (3) αμινομάδες ως κύριες χαρακτηριστικές ομάδες. Οι αριθμοί θέσης «1,2,3-» δηλώνουν τις θέσεις των ατόμων άνθρακα με τα οποία ενώνονται οι αμινομάδες, ώστε να διαχωρίζονται ισομερή θέσης, που θα είχαν όμοια ονομασία.

 Δομή 

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με προπύλιο.
ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Nσ2sp3-2sp3152 pm6% C+ Ν-Ν-Hσ2sp3-1s101,7 pm17% N- H+Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο N-0,40 C#1,#30,00 C#2+0,03 H(C-H)+0,03 H(NH2)+0,17

 Παραγωγή 

 Με γλυκερίνη και χλωριούχο αμμώνιο 

Η 1,2,3-προπανοτριαμίνη μπορεί να παραχθεί με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε γλυκερίνη με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη:

 Συμπαρασκευάζονται και άλλα παράγωγα.

 Με χλωριούχο αμμώνιο και οξοπροπανοδιάλη 

Mε επίδραση αμμωνίας σε οξοπροπανοδιάλη παράγεται αρχικά 1,2,3-προπανοτριιμίνη και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας 1,2,3-προπανοτριαμίνη.:

 Με αμμωνία και προπυλαλογονίδιο 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε 1,2,3-τριαλοπροπάνιο, μέθοδος Hofmann)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.:

 Συμπαρασκευάζονται και άλλα παράγωγα.

 Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων 

1. Με αναγωγή 1,2,3-νιτροπροπανίουΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.:

2. Με αναγωγή 1,2,3-προποτρανιμίνηςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.:

 Σημειώσεις και παραπομπές 

 Πηγές 
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Οργανικές αμίνες
Κατηγορία:C3