Φλαβονοειδή

Τα φλαβονοειδή (αγγλ.: flavonoids) αποτελούν μια από τις μεγαλύτερες χημικές κατηγορίες δευτερογενών μεταβολιτών που απαντώνται στο φυτικό βασίλειο. Παρόλο που δεν σχετίζονται με την επιβίωση ενός φυτού,Buer CS, Imin N, Djordjevic MA (2010) Flavonoids: New Roles for Old Molecules. J Integr Plant Biol, 52:98-111 προσδίδουν στα φυτά έντονα χρώματα και διαδραματίζουν σημαντικό ρόλο στην προστασία τους από παθογόνους μικροοργανισμούς, υπεριώδη ακτινοβολία και φυτοφάγα ζώα. Τα ζώα και οι μύκητες δε διαθέτουν τη δυνατότητα σύνθεσης φλαβονοειδών, με εξαίρεση το κοράλι Echinophora lamellosa Sanduja R, Martin GE, Weinheimer AJ, Alam M, Hossain MB, Van der Helm D (1984) Secondary metabolites of the coelenterate Echinopora lamellosa. J Heterocycl Chem, 21:845-848] και  τους μύκητες Aspergillus candidus Bird AE, Marshall AC (1969) Structure of chlorflavonin. J Chem Soc C: Organic, 19:2418-2420Marchelli R, Vining LC (1973) The biosynthetic origin of chlorflavonin, a flavonoid antibiotic from Aspergillus candidus. Canad J Biochem, 51:1624-1629Gottlieb OR (1975) Flavonols. In Harborne JB, Mabry TJ, Mabry Η (eds) The Flavonoids. Chapman and Hall, London, pp296-375 και Phallus impudicus Bohm BA (1975) Chalcones, aurones and dihydrochalcones. In Harborne JB, Mabry TJ, Mabry Η (eds) The Flavonoids. Chapman and Hall, London, pp442-404. Η πρόσληψη φλαβονοειδών μέσω της τροφής σε πολλές περιπτώσεις έχει δειχθεί ότι είναι ευεργετική για τον άνθρωπο.Keller RB (2009) Flavonoids: Biosynthesis, Biological Effects and Dietary Sources, Nutrition and diet research progress series. Nova Science Publishers, Incorporated, 2009, New York, pvii ISBN 1607416220, 9781607416227 Heim KE, Tagliaferro AR, Bobilya DJ (2002) Flavonoid antioxidants: chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J Nutr Biochem, 13:572-584

Χημική δομή
Ο όρος φλαβονοειδή χρησιμοποιείται για να περιγράψει ένα ευρύ σύνολο φυσικών προϊόντων που σχηματίζουν έναν ανθρακικό σκελετό με 15 ατόμα άνθρακα διατεταγμένα σε δύο αρωματικούς δακτυλίους που ενώνονται με μία γέφυρα τριών ανθράκων (C6-C3-C6) Taiz L, Zeiger E (2002) Plant Physiology (2002) Sinauer Associates Inc, Massachusetts. Τα φλαβονοειδή διακρίνονται σε επιμέρους ομάδες όπως τις ανθοκυανίνες, φλαβόνες, φλαβονόνες, διϋδροφλαβονόλες, χαλκόνες, φλαβονόλες, φλαβάνες, προανθοκυανιδίνες και τα ισοφλαβονοειδή Iwashina T (2000) The structure and distribution of the flavonoids in plants. J Plant Res, 113:287-299.
μικρογραφία|Βασική δομή ανθρακικού σκελετού των φλαβονοειδών.Martens S, Mithöfer A (2005) Flavones and flavones synthases. Phytochemistry, 66:2399-2407

 Υποκατηγορίες   Τροφές και ποτά  Φλαβονόλες   κρεμμύδι, μπρόκολο, μήλο, κεράσι, μούρα, τσάι, κόκκινο κρασί    Φλαβόνες  θυμάρι, μαϊντανόςΦλαβανόνες  εσπεριδοειδήΚατεχίνες  μήλο, τσάιΑνθοκυανιδίνες  κεράσι, σταφύλιΙσοφλαβόνες  σόγια, όσπρια

Λειτουργίες στα φυτά
Τα φλαβονοειδή βοηθούν τα φυτά να αντεπεξέλθουν σε αντίξοες περιβαλλοντικές συνθήκες, όπως η υδατική καταπόνηση Tattini M, Galardi C, Pinelli P, Massai R, Remorini D, Agati G (2004) Differential acumulation of flavonoids and hydroxycinnamates in leaves of Ligustrum vulgare under excess light and drought stress. New Phytol, 163:547-561, τα εδάφη πλούσια σε τοξικά μέταλλα , η  υπεριώδης ακτινοβολία Ryan KG, Swinny EE, Markham KR, Winefield C (2002) Flavonoid gene expression and UV photoprotection in transgenic and mutant Petunia leaves. Phytochemistry, 59:23-32 και μεγάλη ένταση φωτεινής ακτινοβολίας . Η βιοσύνθεση τους μπορεί να λάβει χωρά είτε κατά τη φυσιολογική ανάπτυξη και αύξηση των φυτών είτε μετά από τραυματισμό, μόλυνση ή έκθεση σε συνθήκες καταπόνησης. Στην πρώτη περίπτωση χαρακτηρίζονται ως προσχηματισμένα φλαβονοειδή, ενώ στη δεύτερη ως επαγόμενα Treutter D (2006) Significance of flavonoids in plant resistance: a review. Environ Chem Lett, 4:147-157.

Η έκκριση των φλαβονοειδών λειτουργεί ως σήμα παραγωγής απαραίτητων συστατικών για τη ανάπτυξη χρήσιμων συμβιωτικών οργανισμών στα φυτά Hungria M, Stacey G (1997) Molecular signals exchanged between host plants and rhizobia: basic aspects and potential application in agriculture. Soil Biol Biochem, 29:819-830. Επιπρόσθετα, συμμετέχουν στην εκδήλωση φαινομένων αλληλοπάθειας Chou CH (1999) Roles of allelopathy in plant biodiversity and sustainable agriculture. Crit Rev Plant Sci, 18:609-636Inderjit, Gross E (2000) Plant phenolics: potential role in aquatic and terrestrial ecosystems. In: Martens S, Treutter D, Forkmann G (eds) Polyphenols, pp206-234. Άλλες χρήσιμες για τα φυτά ιδιότητές τους είναι η συμβολή στην επούλωση τραυμάτων  Feucht W, Treutter D (1999) The role of flavan-3-ols and proanthocyanidins in plant defence. In: Inderjit S, Dakshini KMM, Foy CL (eds) Principles and practices in plant ecology. CRC Press, Boca Raton, pp307-338 στην προστασία των καρπών Lattanzio V, Cardinali A, Palmieri S (1994) The role of phenolics in the potsharvest physiology of fruits and vegetables: browning reactions and fungal diseases. Ital J Food Sci, 1:3-22Lattanzio V (2003) Bioactive polyphenols: their role in quality and storability of fruit and vegetables. J Appl Bot, 77:128-146, αλλά και η επίδραση σε επιβλαβείς για τα φυτά μικροοργανισμούς, παρεμποδίζοντας τις βιολογικές τους λειτουργίες Skadhauge B, Thomsen K, von Wettstein D (1997) The role of barley testa layer and its flavonoid content in resistance to Fusarium infections. Hereditas, 126:147-160.

Δράσεις στον άνθρωπο
Πολλά φλαβονοειδή έχουν σπασμολυτικές, αντιαλλεργικές, διουρητικές και ανθελμινθικές δράσεις Seitz U, Bonn G, Oefner P, Popp M (1991) Isotachophoretic analysis of flavonoids and phenolcarboxylic acids of relevance to phytopharmaceutical industry. J Chromatogr A, 559:499-504. Η συμβολή τους στην ανθρώπινη υγεία έχει αποδειχθεί σε πολλές περιπτώσεις ευεργετική, καθώς ενεργοποιούν ένζυμα τα οποία μειώνουν την πιθανότητα εμφάνισης συγκεκριμένων τύπων καρκίνου, καρδιακών παθήσεων και εκφυλιστικών παθήσεων που σχετίζονται με τη γήρανση. Κάποιες από αυτές τις ουσίες συμβάλλουν επίσης στην καλύτερη υγεία των δοντιών και τη μείωση της εκδήλωσης κοινών ασθενειών όπως η γρίπη.

Τα κόκκινα φασόλια, το ρόδι και οι διάφοροι τύποι βατόμουρων θεωρούνται τροφές πολύ υψηλής περιεκτικότητας σε φλαβονοειδή, ενώ πολλά κόκκινα και κίτρινα φρούτα και λαχανικά καθώς και κάποιοι ξηροί καρποί αποτελούν επίσης καλές πηγές αυτών των φυτικών συστατικών. Εκτός από τα τρόφιμα, τα φλαβονοειδή μπορούν να προσληφθούν με την κατανάλωση ποτών και αφεψημάτων με χαρακτηριστικά παραδείγματα το κόκκινο κρασί και το πράσινο τσάι.

Η χρήση τους στη βιομηχανία
Συχνή είναι η χρήση των φλαβονοειδών στη βιομηχανία τροφίμων ως χρωστικές, προσθετικά γεύσης Hari RK, Patel TR, Martin AM (1994) An overview of pigment production in biological systems: functions, biosynthesis, and applications in food industry. Food Rev Int, 10:49-70 αλλά και ως προστατευτικά τροφίμων που οξειδώνονται εύκολα Benavente-García O, Castillo J, Marin FR, Ortuño A, Del Río JA (1997) Uses and properties of citrus flavonoids. J Agr Food Chem, 45:4505-4515. Επίσης, χρησιμοποιούνται σε μεγάλο βαθμό στη φαρμακευτική βιομηχανία , ενώ σημαντικός είναι ο ρόλος τους και στη βιομηχανία των καλλυντικών εξαιτίας των αντιοξειδωτικών και των καταπραϋντικών ιδιοτήτων και αντιοιδηματικών δράσεών τους Arct J, Pytkowska K (2008) Flavonoids as components of biologically active cosmeceuticals. Clin dermatol, 26:347-357

Βιβλιογραφικές αναφορές

Κατηγορία:Αλκοόλες
Κατηγορία:Αρωματικές ενώσεις