Οξετάνιο

Το οξετάνιοΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά oxetane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C3H6O, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του, 30 px. Είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας. Το χημικά καθαρό οξετάνιο στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό. Το μόριό του αποτελείται από έναν τετραμελή δακτύλιο, με ένα (1) άτομο οξυγόνου και τρία (3) άτομα άνθρακα.

 Ισομέρεια 
Με βάση χημικό τύπο του (C3H6O) έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή θέσης:
 Προπανάλη, με μοριακό τύπο CH3CH2CHO.
 Προπανόνη, με μοριακό τύπο CH3COCH3.
 1-προπεν-1-όλη, με μοριακό τύπο CH3CH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή. Αποτελεί έλασον ταυτομερές της προπανάλης.
 2-προπεν-1-όλη ή αλλυλική αλκοόλη, με μοριακό τύπο CH2=CHCH2OH.
 (1-)-προπεν-2-όλη, με μοριακό τύπο CH3C(OH)=CH2. Αποτελεί έλασον ταυτομερές της προπανόνης.
 Βινυλομεθυλαιθέρας, με μοριακό τύπο CH2=CHOCH3.
 Κυκλοπροπανόλη, με γραμμικό τύπο σύνδεσμος=https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Cyclopropanol.svg|76x76εσ.
 Μεθυλοξιράνιο, με γραμμικό τύπο σύνδεσμος=https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Methyloxirane.png|80x80εσ|50x50εσ.

 «Μητρικό» και «θυγατρικά» οξετάνια 
Το οξετάνιο είναι η «μητρική ένωση» για μια σειρά «θυγατρικών» του παραγώγων , που μαζί με τη «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «οξετάνια».
 Παραγωγή 

1. Μια τυπική και καλά μελετημένη μέθοδος παραγωγής οξετανίου είναι η επίδραση υδροξειδίου του καλίου σε αιθανικό 3-χλωροπροπυλεστέρα, στους 150 °CC. R. Noller (1955), "Trimethylene Oxide", Org. Synth. 29: 92; Coll. Vol. 3: 835Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §3.1., σελ. 31.:
 40px|Οξετάνιο

2. Εναλλακτικά, μπορεί να παραχθεί και με φωτοχημική 2+2 αντίδραση Πατέρνο-Μπούχι (Paternò-Büchi-Reaktion), μεταξύ αιθενίου και μεθανάληςE. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341.G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024.:
 40px|Οξετάνιο

 Δομή και φασματοσκοπικές ιδιότητες 

Το μόριο του οξετανίου είναι επίπεδο (και περίπου) ρομβικό, ως προς C-C-C-O. Οι πλευρές του μετρήθηκαν C-O: 145 pm και C-C: 155 pm. Οι γωνίες του μετρήθηκαν COC = 92°, CCO = 84°, CCC = 100°. Η επιπεδότητα του οξετανίου, σε αντίθεση με το πτυχωμένο κυκλοβουτάνιο, αποδίδεται στο σχετικά μειωμένο απωθητικό αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης των ατόμων υδρογόνων των μεθυλενικών του ομάδων (εξαιτίας της έλξης τους από το άτομο του οξυγόνου). Στη φάσματα φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού (NMR spectroscopy) τα α-μεθυλενικά άτομα υδρογόνου συντονίζονται σε 4,7 δ, ενώ τα β-μεθυλενικά σε 2,7 δΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §3.1., σελ. 32..
 Χημική συμπεριφορά 

Το οξετάνιο έχει ανάλογη συμπεριφορά με το οξιράνιο, αλλά οι αντιδράσεις του πρώτου με πυρηνόφιλα αντιδραστήρια απαιτούν πιο έντονες συνθήκες. Αντίθετα, με ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια η κυκλοπροσθήκη γίνεται ευκολότερα. Το οξετάνιο χρησιμοποιείται σε αντιδράσεις ανοικοδόμησης του ανθρακικού σκελετού κατά τρία (3) άτομα άνθρακα. ΠαραδείγματαΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §3.1., σελ. 32-34.

 Αντίδραση με θειόλες 

Το οξετάνιο αντιδρά με θειόλες (RSH), παράγοντας 3-αλκυλοθειο-1-προπανόλη:

40px|Οξετάνιο

 Αντίδραση με αρένια 

Το οξετάνιο αντιδρά με αρένια (ArH), παρουσία τριχλωριούχου αργιλίου, παράγοντας 3-αρυλο-1-προπανόλη:
40px|Οξετάνιο

 Πακλιταξέλιο 
αριστερά|μικρογραφία|Το πακλιταξέλιο περιέχει οξετανικό δακτύλιο στα δεξιά.
Το πακλιταξέλιο (Taxol) είναι ένα παράδειγμα φυσικού προϊόντος που περιέχει έναν οξετανικό δακτύλιο. Το παλιτοξέλιο έχει γίνει μεγάλο επίκεντρο έρευνας ανάμεσα στους ερευνητές, εξαιτίας της ασυνήθιστης δομής του και της επιτυχούς εμπλοκής του στη θεραπεία του καρκίνουWillenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of
Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live>. Ο οξετανικός δακτύλιος, που περιέχει, αποτελεί μια σημαντική ομάδα της ένωσης, που χρησιμοποιείται για τη σύνδεση των μικροσωληνίσκων στη δομική συγγένεια, αλλά ωστόσο ελάχιστα είναι γνωστά για τον τρόπο με τον οποίο η αντίδραση καταλύεται στη φύση, γεγονός που δημιουργεί μια πρόκληση για τους επιστήμονες που προσπαθούν να συνθέσουν αυτό το προϊόν.

 Πηγές πληροφόησης 

 Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

 Παραπομπές και παρατηρήσεις 

Κατηγορία:Ετεροκυκλικοί αιθέρες
Κατηγορία:C3
Κατηγορία:Μητρικές ενώσεις
Κατηγορία:Κορεσμένες ενώσεις