1-επταναμίνη

Η 1-επταναμίνη ή 1-αμινεπτάνιο ή  επτυλαμίνη ή μονοεπτυλαμίνη (ΜHepΑ: MonoHeptylAmine) ή 1-αζοκτάνιο είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «1-επταναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «επτα-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

 Δομή 

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με επτύλιο.
ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Nσ2sp3-2sp3152 pm6% C+ Ν-Ν-Hσ2sp3-1s101,7 pm17% N- H+Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο N-0,40 C#7-0,09 C#2-#6-0,06 C#10,00 H(CH2)+0,03 H(NH2)+0,17

 Παραγωγή 

 Με 1-επτανόλη και χλωριούχο αμμώνιο 

Η προπυλαμίνη παράγεται συνήθως με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-επτανόλη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH) με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη:

 Συμπαρασκευάζονται διεπτυλαμίνη και τριεπτυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

 Με χλωριούχο αμμώνιο και επτανάλη 

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε επτανάλη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-επτανιμίνη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-επταναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή 1-επταναμίνη:

 Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε επτνάλη, που δίνει 1-επτανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας, 1-επταναμίνη:


 Με αμμωνία και επτυλαλογονίδιο 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε επτυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2X, μέθοδος Hofmann)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.:

 Συμπαρασκευάζονται διεπτυλαμίνη και τριεπτυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

 Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου 

Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.: 
100 px  100 px

 Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων 

1. Με αναγωγή 1-νιτρεπτανίου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NO2)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.:

2. Με αναγωγή επτανονιτρίλιου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CN)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.


3. Με αναγωγή 1-επτανιμίνης (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=NH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.:


 Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου 

Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.:

 Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:


 Με χλωραμίνη σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο 

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2MgX)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.:


 Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο 

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-επταναμίνηUlrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine , United States Patent 7161039.:

 Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε προπυλοκυκλοβουτάνιο 

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε προπυλοκυκλοβουτάνιο , παράγεται 1-επταναμίνη:

 Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:

 Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:

 Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-πεντυλαζιριδίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-πεντυλαζιριδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:

 Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλαζετιδίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-βουτυλαζετιδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Συμπεριφορά βάσης 

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


 Αλκυλίωση 

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:


 Ακυλίωση 

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:


 Ιμίνες 

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):


 Οξείδωση 

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτρεπτάνιο:


 Προσθήκη 

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-επταναμίνη:


2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-επτυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-πεντυλαιθανιμίνη:


3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-επτυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:


4. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-επταναμίνη:
40px|κυκλοπροπάνιο 

5. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-επτυλαμιναιθανόληΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH.:
30 px 

 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-οκταναμίνη.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-οκταναμίνη.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-επταναμίνη.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 3-μεθυλο-1-επταναμίνη.
5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 4-μεθυλο-1-επταναμίνη.
6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 5-μεθυλο-1-επταναμίνη.
7. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 6-μεθυλο-1-επταναμίνη.
8. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλο-1-επταναμίνη.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-οκταναμίνης ~18%, 2-οκταναμίνης ~12%, 2-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12, 3-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%%, 4-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 5-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 6-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12% και Ν-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%.

 Σημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκαναμίνες
Κατηγορία:C7