2-ιωδοπροπάνιο

Το 2-ιωδοπροπάνιο ή 2-προπυλιωδίδιο ή ισοπροπυλιωδίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7I.  Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων.  Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-ιωδοπροπάνιο.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «2-ιωδοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του ιωδίου ενώνεται το ακραίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

 Μοριακή δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Iσ2sp3-5sp3213,2 pm5‰ C+ I-Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο H+0,03 I-0,005 C#1-0,035 C#1,#3-0,09

 Παραγωγή 

 Με φωτοχημική ιωδίωση 

Με φωτοχημική ιωδίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών ιωδοπροπανίωνΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2, CH3CHCH3, X = I.:

 0 < x < 1.
 Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυϊωδοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
 Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής ιωδοπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυϊωδοπαράγωγα. 
 Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.
 Η αντίδραση γίνεται αργά και ευνοείται περισσότερο από τη θερμότητα, παρά από την ακτινοβολία.

 Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο 

1. Με επίδραση υδροιωδίου (HCl) σε 2-προπανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.:

2. Η υποκατάσταση του OH από I στη 2-προπανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2. Με τριιωδιούχο φωσφόρο (PCl3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH2CH3.:

 Συχνά ο τριιωδιούχος φωσφόρος συνθέτεται επί τόπου («in citu») από φωσφόρο και ιώδιο:

 Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο 

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3, όπου X εδώ F, Cl, Br)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH3CHCH3.:

 Προσθήκη υδροιωδίου σε προπένιο 

Με προσθήκη υδροιωδίου σε προπένιο παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο:

 Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker 

Με επίδραση ιωδίου σε μεθυλοπροπανικό άργυρο παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο - Αντίδραση HunsdieckerΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων.

 Υποκατάσταση από υδροξύλιο 

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται  προπανόλη-2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.:

 Υποκατάσταση από αλκοξύλιο 

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR):

 Υποκατάσταση από αλκινύλιο 

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο. Π.χ.:

 Υποκατάσταση από ακύλιο 

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα :

 Υποκατάσταση από κυάνιο 

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

 Υποκατάσταση από αλκύλιο 

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

 Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο 

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2:

 Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο 

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα :

 Υποκατάσταση από φθόριο 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2I) παράγεται 2-φθοροπροπάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:

 Υποκατάσταση από αμινομάδα 

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-2:

 Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα 

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη:

 Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα 

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη:

 Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα 

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιωδιούχο ισοπροπυλoτριαλκυλαμμώνιο Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, X = I.:

 Υποκατάσταση από φωσφύλιο 

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, X = I.:

 Υποκατάσταση από νιτροομάδα 

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, X = I.:

 Υποκατάσταση από φαινύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο:

 Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων 

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιοΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82:

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, X = I.:

 Αναγωγή 

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, X = I.:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, X = I.:

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιοΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.:

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.:


 Αντιδράσεις προσθήκης 

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CHCH3 και Nu = I.:

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-3-μεθυλο-1-βουτένιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CHCH3 και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.:

3. Η αντίδραση του 2-ιωδοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ.SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CHCH3 και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.:
 (1,4-προσθήκη)

 (1,2-προσθήκη)

 (3,4-προσθήκη)
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδο-4-μεθυλοπεντάνιο:
40px|κυκλοπροπάνιο 
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδισοπροποξυαιθάνιοΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.:
30 px 

 Αντίδραση απόσπασης 

Με απόσπαση υδροιωδίου (HI) από 2-ιωδοπροπάνιο παράγεται προπένιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.:

 Επειδή το παραγώμενο προπένιο είναι αέριο, συχνά χρησιμοποιούνται ασθενείς βάσεις, όπως το ανθρακικό κάλιο στη θέση ισχυρότερων.

 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους έξι (3) δεσμούς C#1,#3H2-H. Παράγεται 2-ιωδοβουτάνιο.
2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: 2. Παράγεται 2-ιωδο-μεθυλοπροπάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 2-ιωδοβουτάνιου ~86% και 2-ιωδομεθυλοπροπάνιου 14%.

 Παραπομπές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις ιωδίου
Κατηγορία:Αλοπροπάνια