Αλλισίνη

Η αλλισίνη είναι μια  οργανοθειική ένωση που απαντάται στο σκόρδο. Είναι ένα άχρωμο υγρό με έντονη χαρακτηριστική οσμή. Έχει αντιμικροβιακή και μυκητοκτόνο δράση και χρησιμοποιείται από το σκόρδο ως προστατευτική ουσία ενάντια σε παράσιτα. Η ονομασία της προέρχεται από την λατινική ονομασία του σκόρδου (Allium) και δεν θα πρέπει να συγχέεται με την χημικώς πολύ διαφορετική αλλυσίνη, ένα πρωτεϊνικό αμινοξύ.

 Δομή και σχηματισμός 
Η αλλισίνη έχει στη δομή της την θειοσουλφινική ομάδα, R-S(O)-S-R. Είναι χειρόμορφη ένωση και βρίσκεται στη φύση ως ρακεμικό μίγμα των δύο εναντιομερών.E. Block, Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2010.

Η ένωση δεν είναι πάντοτε παρούσα στο σκόρδο, αλλά σχηματίζεται μόνο όταν υπάρξει ρήξη των ιστών του (για παράδειγμα, όταν κόβουμε ή πολτοποιούμε μια σκελίδα σκόρδου). Τότε το ένζυμο αλλιινάση επιδρά στο αμινοξύ αλλιίνη και το διασπά σε αλλυλοσουλφενικό οξύ και δεϋδροαλανίνη:

CH2=CHCH2S(O)CH2CH(NH2)COOH  → CH2=CHCH2SOH + CH2=C(NH2)COOH

Δύο μόρια αλλυλοσουλφενικού οξέος κατόπιν συμπυκνώνονται, δηλαδή ενώνονται με απώλεια ενός μορίου νερού, για να σχηματίσουν την αλλισίνη:
2 CH2=CHCH2SOH → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + H2O

 560px|Επίδραση αλλιινάσης Η αλλιίνη (1) διασπάται από την αλλιινάση σε αλλυλοσουλφενικό οξύ (2) και δεϋδροαλανίνη (3) 490px|Σύνθεση αλλισίνης Δύο μόρια αλλυλοσουλφενικού οξέος (1) συμπυκνώνονται προς αλλισίνη (2).

Το ρακεμικό μίγμα της ένωσης μπορεί επίσης να σχηματιστεί συνθετικά με οξείδωση του διαλλυλοδισουλφιδίου:R. J. W. Cremlyn, An introduction to organosulfur chemistry, Wiley, 1996.

(SCH2CH=CH2)2 + RCO3Η → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H

Η αλλισίνη είναι γενικά ασταθής ένωση και αποδομείται μετά από μερικές ώρες σε θερμοκρασία δωματίου.L. D. Lawson, H. P. Koch, Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum and related species, Williams and Wilkins, 1996.

 Βιολογική δράση 
Η αλλισίνη έχει αντιμικροβιακή και αντιβακτηριδιακή δράση, γι' αυτό και αποτελεί μέρος του αμυντικού συστήματος των φυτών που ανήκουν στο γένος  του σκόρδου.

Έχει προταθεί επίσης ότι η αλλισίνη μπορεί να έχει ευεργετική επίδραση στον άνθρωπο, ωστόσο οι υποθετικές ωφέλιμες δράσεις (αντιοξειδωτική, υπολιπιδαιμική, έως και αντικαρκινική), δεν είναι προς το παρόν επιβεβαιωμένες από επιστημονικές μελέτες.

Παραπομπές

Δείτε επίσης
 Αλλιίνη
 Αχοένιο
 Σκόρδο

Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με θείο