Αιθυλοσιλανόλη

Η αιθυλοσιλανόλη ή υδροξυσιλυλαιθάνιο ή 1-σιλα-1-προπανόλη είναι μια οξυγονούχα οργανική ένωση του πυριτίου. Ο σύντομος συνακτικός τύπος της είναι: CH3CH2SiH2OH. Με βάση το χημικό τύπο της, CH6SiO, έχει τα ακόλουθα ισομερές θέσης:
 Διμεθυλοσιλανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3SiH(OH)CH3.
 1-σιλυλαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)SiH3.
 2-σιλυλαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο SiH3CH2CH2OH.
 Μεθυλοσιλυλαιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OSiH3.

 Ονοματολογία 

Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες:

 Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη σιλανόλη (SiH3OH), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου της αιλανόλης έχει αντικατασταθεί από αιθύλιο (CH3CH2).
 Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH3), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από υδροξυοσιλύλιο (-SiH2OH).
 Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH) στην οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si).

 Δομή 

Η δομή της ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν της 1-προπανόλης. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον το οξυγόνο, με ηλεκτραρνητικότητα 3,44 κατά Paouling, έχει μεγαλύτερη διαφορά ηλεκτραρνητικότητας από το πυρίτιο (1,90 κατά Paouling), παρά από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling).

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp2-1s107 pm3% C- H+C-Siσ2sp2-3sp2188 pm10,5% C- Si+Si-Hσ3sp2-1s143 pm3% Si+ H-Si-Oσ3sp2-2sp2165 pm44,5% Si+ O-O-Hσ2sp2-1s96 pm32% O- H+Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα Ο -0,765C#1 -0,165C#2 -0,09Η (Si-H) -0,03Η (C-H)+0,03Η (O-H) +0,32Si +0,55

 Παραγωγή 

 Από αιθυλιδενοσιλάνιο 

Με προσθήκη νερού σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλοσιλανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη, που λόγω πόλωσης Cδ--Siδ+ και Hδ+-OHδ- το πυρίτιο έλκει το υδροξύλιο και ο άνθρακας το υδρογόνο.:

 Από αιθυλαλοσιλάνιο 

Με υδρόλυση αιθυλαλοσιλάνιου (CH3CH2SiH2X) παράγεται αιθυλοσιλανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη.:

 Συνυπάρχει μια ανταγωνιστική αντίδραση απόσπασης υδραλογόνου, από την οποία παράγεται αιθυλιδενοσιλάνιο. Η χρήση σχετικά ήπιας βάσης, όπως το AgOH, περιορίζει τη σχετική συμμετοχή της.

 Από αιθυλοσιλάνιο 

Με επίδραση νερού (H2O) ή αλκοόλης παράγεται αιθυλοσιλανόληΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη.Paul D. Lickiss "The Synthesis and Structure of Organosilanols" Advances in Inorganic Chemistry Volume 42, 1995, Pages 147–262 .

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Όξινη συμπεριφορά 

Η αιθυλοσιλανόλη είναι ισχυρότερο οξύ από την αντίστοιχη 1-προπανόλη. Μερικά παραδείγματα εφαρμογής της οξύτητας της αιθυλοσιλανόλης είναι τα ακόλουθαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α-δ. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη.:

 Υποκατάσταση από αλογόνα 

Το υδροξώνιο είναι καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από τα αλογόνα (X) και έτσι είναι εφικτή η σχετική πυρηνόφιλη υποκατάσταση, εφόσον όλα τα υδραλογόνα (HX) είναι σαφώς ισχυρότερα οξέα από την αιθυλοσιλανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη..

 Αντιδράσεις αφυδάτωσης 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση αιθυλοσιλανόλης παράγεται αιθυλιδενοσιλάνιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(αιθυλοσιλυλ)υλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός (αιθυλοσιλυλ)εστέρας (CH3CH2SiH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3. και σελ.199, §8.4.5β. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη.:
 (ενδομοριακή αφυδάτωση με υψηλή θερμοκρασία)

 (διαομοριακή αφυδάτωση με μέτρια θερμοκρασία)

 (εστεροποίηση με χαμηλή θερμοκρασία)

 Αντιδράσεις εστεροποίησης με καρβοξυλικά οξέα 

Δίνει αντιδράσεις εστεροποίησης με ακυλιωτικά μέσαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4. Εφαρμογή για την αιθυλοσιλανόλη.:

 Όπου Py: πυριδίνη.

 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με πυρίτιο
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο
Κατηγορία:C2