2-φθοροβουτάνιο

Τα 2-φθοροβουτάνιαΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. είναι ένα ζεύγος χειρόμορφωνΤο #2 άτομο άνθρακα είναι το οπτικά ενεργό ή χειρόμορφο κέντρο, αφού είναι συνδεμένο με τέσσερεις (4) διαφορετικές «ρίζες»: H, F, CH3, CH2CH3. οπτικών ισομερών οργανικών χημικών ενώσεων, που περιέχουν άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C4H9F και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CHFCH3. Το καθαρό 2-φθοροβουτάνιοΟποιοδήποτε οπτικό ισομερές ή μίγμα αυτών., στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, βρίσκεται ακριβώς στη θερμοκρασία βρασμού του. Με βάση τον παραπάνω αναφερόμενο χημικό τύπο τους, έχουν τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
 1-φθοροβουτάνιο.
 Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο.
 Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο.
Τα δυο οπτικά ισομερή σπανίως διαχωρίζονται, γιατί αυτό και δύσκολο είναι και ο διαχωρισμός τους σπάνια απαιτείται από τις όποιες διερευνώμενες εφαρμογές του 2-φθοροβουτανίου.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 1-φθοροβουτάνιο.

 Μοριακή δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Fσ2sp3-2sp3139 pm43% C+ F-Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο F-0,43 H+0,03 C#2+0,40 C#1,#4-0,09 C#2-0,06

 Παραγωγή 

 Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο 

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-βουτανόλη (CH3CH2CH(OH)CH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3CH2CHCH3, X = F.:

 Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

 Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.:

 Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο 

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = F.::
ή

 Με προσθήκη φθορομεθανίου σε προπένιο 

Με προσθήκη φθρορομεθανίου σε προπένιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3 και Nu = F.::

 Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο 

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25:
40px|Μεθυλοκυκλοπροπάνιο 

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Αντιδράσεις υποκατάστασης 

 Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί οι μηχανισμοί που επικρατούν σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι οι SN1 και SN2.

 Υποκατάσταση από υδροξύλιο 

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-βουτανόλη (CH3CH2CH(OH)CH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.:

 Υποκατάσταση από αλκοξύλιο 

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυβουτάνιο (CH3CH2CH(OR)CH3):

 Υποκατάσταση από αλκινύλιο 

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)CH2CH3). Π.χ.:

 Υποκατάσταση από ακύλιο 

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό δευτεροταγή βουτυλεστέρα (RCOOCH(CH3)CH2CH3):

 Υποκατάσταση από κυάνιο 

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH(CN)CH3):

 Υποκατάσταση από αλκύλιο 

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

 Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο 

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH(SH)CH3):

 Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο 

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειοβουτάνιο (RSCH(CH3)CH2CH3):

 Υποκατάσταση από ιώδιο 

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CHICH3):

 Υποκατάσταση από αμινομάδα 

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 2-βουταναμίνη (CH3CH2CH(NH2)CH3):

 Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα 

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-2-βουταναμίνη (CH3CH2CH(NHR)CH3):

 Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα 

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-βουταναμίνη [(CH3CH2CH(NRR΄)CH3)]:

 Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα 

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R΄΄] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αμμώνιο {[(CH3CH2CH(NRR΄R΄΄)CH3]F}Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH3CH2CHCH3, X = F.:

 Υποκατάσταση από φωσφύλιο 

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-βουτανοφωσφαμίνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2CHCH3, X = F.:

 Υποκατάσταση από νιτροομάδα 

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροβουτάνιο (CH3CH2CH(NO2)CH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3CH2CHCH3, X = F.:

 Υποκατάσταση από φαινύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοβενζόλιο:

 Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων 

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλολίθιοΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82:

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλομαγνησιοφθορίδιο Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2CHCH3, X = F.:

 Αναγωγή 

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3CH2CHCH3, X = F.:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3CH2CHCH3, X = F.:

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιοΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.:

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.:


 Αντιδράσεις προσθήκης 

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-φθοροπεντάνιο SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = F.:

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.:

3. Η αντίδραση του 1-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.:
 (1,4-προσθήκη)

 (1,2-προσθήκη)

 (3,4-προσθήκη)
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθορεξάνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25:
40px|κυκλοπροπάνιο 
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει δευτεροταγές βουτοξυ-2-φθοραιθάνιοΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.:
30 px 

 Αντίδραση απόσπασης 

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροβουτάνιο παράγεται (κυρίως) 2-βουτένιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.:

 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1H2-H. Παράγεται 3-φθοροπεντάνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#4H2-H. Παράγεται 2-φθοροπεντάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
4. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθοροπεντάνιου ~33%,  3-φθοροπεντάνιου ~33%,  3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου ~22% και 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου ~11%.

 Σημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Αλοβουτάνια
Κατηγορία:Χειρομορφία (χημεία)