1-πενταναμίνη

Η 1-πενταναμίνη ή 1-αμινοπεντάνιο ή  πεντυλαμίνη ή αμυλαμίνη ή μονοπεντυλαμίνη (ΜPeΑ: MonoPentylAmine) ή 1-αζεξάνιο είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2NH2. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης, ως μια πρώτη ύλη για την παραγωγή μιας ποικιλίας άλλων χημικών ενώσεων, που περιλαμβάνουν βερνίκια, γαλακτωματοποιητές, φαρμακευτικά προϊόντα, καθώς και ως ένα αρωματικό μέσο"JECFA Evaluations-PENTYLAMINE. Summary of Evaluations Performed by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives" (January 31, 2006). Retrieved on 2008-07-25.

 Ισομερή 

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H13N, έχει τα ακόλουθα 16 ισομερή θέσης:
 2-πενταναμίνη ή 1-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2CH(ΝH2)CH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 3-πενταναμίνη ή (αιθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHΝH2.
 2-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή 2-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH2ΝH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 3-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή 3-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CH(CH2)2ΝH2.
 2-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή (1,1-διμεθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(ΝH2)(CH3)2.
 3-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή (1,2-διμεθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(CH3)ΝH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 διμεθυλοπροπαναμίνη ή νεοπεντυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH2ΝH2.
 N-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή βουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)3ΝHCH3.
 N-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή δευτεροταγής βουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)ΝHCH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 2,N-διμεθυλο-1-προπαναμίνη ή ισοβουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2ΝHCH3.
 2,N-διμεθυλο-2-προπαναμίνη ή μεθυλοτριτοταγής βουτυλαμίνη, (CH3)3CΝHCH3.
 N-αιθυλο-1-προπαναμίνη ή αιθυλοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2ΝHCH2CH3.
 Ν-αιθυλο-2-προπαναμίνη ή αιθυλισοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΝHCH2CH3.
 N,N-διμεθυλο-1-προπαναμίνη ή διμεθυλοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2Ν(CH3)2.
 N,N-διμεθυλο-2-προπαναμίνη ή διμεθυλισοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΝ(CH3)2.
 Ν-αιθυλο-N-μεθυλαιθαναμίνη ή διαιθυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2NCH3.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «1-πενταναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντα-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

 Δομή 

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με πεντύλιο.
ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Nσ2sp3-2sp3152 pm6% C+ Ν-Ν-Hσ2sp3-1s101,7 pm17% N- H+Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο N-0,40 C#5-0,09 C#2-#4-0,06 C#10,00 H(CH2)+0,03 H(NH2)+0,17

 Παραγωγή 

 Με 1-πεντανόλη και χλωριούχο αμμώνιο 

Η 1-πενταμίνη παράγεται συνήθως με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-πεντανόλη (CH3CH2CH2CH2CH2OH) με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη:

 Συμπαρασκευάζονται διπεντυλαμίνη και τριπεντυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

 Με χλωριούχο αμμώνιο και πεντανάλη 

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε πεντανάλη (CH3CH2CH2CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-πεντανιμίνη (CH3CH2CH2CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-πενταναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή 1-πενταναμίνη:

 Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε πεντνάλη, που δίνει 1-πεντανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας, 1-πενταναμίνη:


 Με αμμωνία και πεντυλαλογονίδιο 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε πεντυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2X, μέθοδος Hofmann)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.:

 Συμπαρασκευάζονται διπεντυλαμίνη και τριπεντυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

 Με πεντυλίωση φθαλιμιδικού καλίου 

Με πεντυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.: 
100 px  100 px

 Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων 

1. Με αναγωγή 1-νιτροπεντανίου (CH3CH2CH2CH2CH2NO2)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.:

2. Με αναγωγή πεντανονιτρίλιου (CH3CH2CH2CH2CN)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.


3. Με αναγωγή 1-πεντανιμίνης (CH3CH2CH2CH2CH=NH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.:


 Με αποικοδόμηση εξαναμιδίου 

Με αποικοδόμηση εξαναμιδίου (CH3CH2CH2CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.:

 Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:


 Με χλωραμίνη σε πεντυλομαγνησιοαλογονίδιο 

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε πεντυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2MgX)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.:


 Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο 

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-πενταναμίνηUlrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine , United States Patent 7161039.:
40px|αιθυλοκυκλοπροπάνιο

 Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο 

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο, παράγεται 1-πενταναμίνη:
40px|μεθυλοκυκλοβουτάνιο

 Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-αιθυλοκυκλοπροπαναμίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-αιθυλοκυκλοπροπαναμίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

 Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-μεθυλοκυκλοβουταναμίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-μεθυλοκυκλοβουταναμίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

 Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-προπυλαζιριδίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-προπυλαζιριδίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

 Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-αιθυλαζετιδίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-αιθυλαζετιδίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Συμπεριφορά βάσης 

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


 Αλκυλίωση 

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:


 Ακυλίωση 

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:


 Ιμίνες 

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):


 Οξείδωση 

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτροπεντάνιο:


 Προσθήκη 

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-πενταναμίνη:


2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-πεντυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-πεντυλαιθανιμίνη:


3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-πεντυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:


4. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-πενταναμίνη:
40px|κυκλοπροπάνιο 

5. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-πεντυλαμιναιθανόληΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH2CH2CH2CH2NH.:
30 px 

 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-εξαναμίνη.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-εξαναμίνη.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 3-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 4-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλο-1-πενταναμίνη.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-εξαναμίνης ~23%, 2-εξαναμίνης ~15%, 2-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15, 3-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15%%, 4-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15% και Ν-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15%.

 Σημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκαναμίνες
Κατηγορία:C5