Παραξυλόλιο

Το παραξυλόλιο ή π-ξυλόλιο ή παραξυλένιο ή 1,4-διμεθυλοβενζόλιο ή 1,4-διμεθυλοβενζένιο είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε απέναντι θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:
 1,3,6-κυκλοκτατριένιο
 Αιθυλοβενζόλιο
 ορθοξυλόλιο
 μεταξυλόλιο

Χρησιμοποιείται σε μεγάλη κλίμακα για την παραγωγή του τερεφθαλικού οξέος, που με τη σειρά του παράγει πολυεστέρες. Το πολυμερές είναι γνωστό ως παρυλένιο. Το παραξυλένιο παράγεται με καταλυτική αναμόρφωση της νάφθας (ενός παράγώγου του πετρελαίου και διαχωρίζεται από άλλα συμπαράγωγα απόσταξη, απορρόφηση ή κρυστάλλωση κσι διεργασές αντιδράσεων ισομερείωσης από μεταξυλόλιο, ορθοξυλόλιο και αιθυλοβενζόλιο. Το σημείο τήξης του είναι το υψηλότερο ανάμεσα στα ισομερή του, αλλά η απλή κρυστάλλωση δεν επιτρέπει εύκολο καθαρισμό του, εξαιτίας του σχηματισμού σειράς ευτηκτικών μιγμάτων. Επίσης είναι πολύ εύφλεκτο.

 Παραγωγή 

 Με μεθυλίωση τολουολίου 

Με αιθυλίωση τολουολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται ορθοξυλόλιο και παραξυλόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.:

 Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F.

 Μέθοδος Fitting 

Από παραδιαλοβενζόλιο (π-C6H4X2), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται παραξυλόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
,σελ. 359, §16.4.3.:

 Μέθοδος Grignard 

Από παραδιαλοβενζόλιο (π-C6H4X2) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται παραξυλόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
,σελ. 359, §16.4.5.:

 Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων 

1. Aπό (παραμεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται παραξυλόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.:

2. Aπό 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται παραξυλόλιο:

 Με αποξυγόνωση 2,5-διμεθυλοφαινόλης 

Από 2,5-διμεθυλοφαινόλη, με αποξυγόνωση, παράγεται παραξυλόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
,σελ. 359, §16.4.6β.::

 Aπό βενζαλδεΰδη 

Από παραμεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται παραξυλόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.::

 Παράγωγα 

 Νίτρωση 

Με νίτρωση παράγει 2,5-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.:

 Σουλφούρωση 

Με σουλφούρωση παράγει 2,5-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ:

 Αλογόνωση 

Με αλογόνωση παράγει 1-αλο-2,5-διμεθυλοβενζόλιο:

 όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
 Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως π-C6H4(CH3)CH2X.

 Αλκυλίωση 

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-αλκυλο-2,5-μεθυλοβενζόλιο:

 Ακυλίωση 

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-ακυλο-2,5-μεθυλοβενζόλιο:

 Υδροξυλίωση 

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλοφαινόλη:

 Αμίνωση 

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλανιλίνη:

 Καρβοξυλίωση 

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ:

 Αναγωγή 

Με αναγωγή παράγει 1,4-διμεθυλοκυκλοεξάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.:

 Οζονόλυση 

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και οξοπροπανάληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.:

 Οξείδωση 

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται τερεφθαλικό οξύ:

 Αλομεθυλίωση 

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 1-αλομεθυλο-2,5-διμεθυλοβενζόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.::

 Επίδραση καρβενίων 

Με μεθυλένιο παράγει 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2,5-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και παρααιθυλομεθυλοβενζόλιο:

 Επίδραση στην υγεία 

Έχει χαρακτηριστεί ως ένα βλαβερό χημικό και πολύ καρκινογόνο. Είναι βλαβερό για την ανθρώπινη υγεία. Μπορεί να αναπνευσθούν ατμοί του, να καταπωθεί ή και να απορροφηθεί από το δέρμα. Έχει μια διεγερτική επίδραση στην αναπνευστική οδό και στα μάτια, ενώ υψηλές συγκεντρώσεις έχουν ναρκωτική επίδραση στο κεντρικό νευρικό σύστημα.

 Aναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αρένια
Κατηγορία:C8