Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο

To μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο ή 1-αιθυλο-3-μεθυλοβενζένιο ή 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξατριένιο ή 3-αιθυλοτολουόλιο είναι ένα αρένιο με σύντομο συντακτικό τύπο μ-C6H4(CH3)CH2CH3.

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC#1΄-#2΄,#1΄΄-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#3-#6-Hσ2sp2-1s106 pm3% C- H+C#1-#6-C#2-#6,#1σ2sp2-2sp2147 pmC#1...C#6'πΔεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων2p-2p147 pmC#1΄-C#1σ2sp3-2sp2151 pmC#1΄-C#2'σ2sp3-2sp3154 pmC#1-C#1΄΄σ2sp2-2sp3151 pmΚατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο C#2΄,#1΄΄-0,09 C#1΄-0,06 C#2,#4-#6-0,03 C#1,#30,00 H+0,03

 Παραγωγή 

 Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή 

Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μετααιθυλοβενζαλδεΰδη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Wolff-KishnerΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.2.6β.:

 Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F.

 Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης και αναγωγή 

Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μεταμεθυλοακετοφαινόνη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά ClemmensenΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = μ-C6H4(CH3).:

 Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F.

 Παράγωγα 

 Νίτρωση 

Με νίτρωση παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και 4-αιθυλο-2-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.:

 Σουλφούρωση 

Με σουλφούρωση παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και 4-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ:

 Αλογόνωση 

Με αλογόνωση παράγει 2-αιθυλο-1-αλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλο-2-μεθυλοβενζόλιο:

 όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
 Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως μ-C6H4(CH2CH3)CH2X και μ-C6H4(CH3)CHXCH3.

 Αλκυλίωση 

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-αλκυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλκυλο-2-μεθυλοβενζόλιο:

 Ακυλίωση 

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-ακυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-ακυλο-2-μεθυλοβενζόλιο:

 Υδροξυλίωση 

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοφαινόλη και 4-αιθυλο-2-μεθυλοφαινόλη:

 Αμίνωση 

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοανιλίνη και 4-αιθυλο-2-μεθυλοανιλίνη:

 Καρβοξυλίωση 

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοϊκό οξύ και 4-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

 Αναγωγή 

Με αναγωγή παράγει 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.:

 Οζονόλυση 

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη, οξοπροπανάλη και 2-οξοβουτανάληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.:

 Αλομεθυλίωση 

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 2-αιθυλο-1-αλομεθυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλομεθυλο-2-μεθυλοβενζόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.::

 Επίδραση καρβενίων 

Με μεθυλένιο παράγει 1-αιθυλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο, 2-αιθυλο-1,4-διμεθυλοβεναζόλιο, 1-αιθυλο-3,5-διμεθυλοβενζόλιο, 4-αιθυλο-1,2-διμεθυλοβενζόλιο, 1-αιθυλο-5-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-6-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 4-αιθυλο-1-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 5-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-4-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, μεταδιαθυλοβενζόλιο, μεταμεθυλοπροπυλοβενζόλιο και μεταϊσοπροπυλομεθυλοβενζόλιο:

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αρένια
Κατηγορία:C9