Ισοπροπενυλοβενζόλιο

Το ισοπροπενοβενζόλιο ή 2-φαινυλοπροπένιο ή α-μεθυλοστυρένιο (AMS: A-MethylStyrene) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιήθηκε από τη βιομηχανία των πλαστικοποιητών, ρητινών και των πολυμερών. Βιομηχανικά παράγεται ως ένα παραπροϊόν της διεργασίας κουμενίου. Το ομοπολυμερές του, πολυ-α-μεθυλοστυρένιο, είναι ασταθές, χαρακτηριζόμενο από μια χαμηλή θερμοκρασία οροφής.

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC#1΄΄-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#2-#6,#2΄-Hσ2sp2-1s106 pm3% C- H+C#1-#6-C#2-#6,#1σ2sp2-2sp2147 pmC#1...C#6πΔεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων2p-2p147 pmC#1΄-C#1σ2sp2-2sp2147 pmC#1΄-C#2΄σ2sp2-2sp2134 pmC#1΄-C#1΄΄σ2sp2-2sp3151 pmΚατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο C#1΄΄-0,09 C#2΄-0,06 C#2-#6-0,03 C#1,#1΄0,00 H+0,03

 Παραγωγή 

 Καταλυτική αφυδρογόνωση κουμένιου 

Με καταλυτική αφυδρογόνωαη κουμενίου παράγεται κυρίως ισοπροπενυλοβενζόλιο:

 Μεθοδος Fittιng 

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο - Μεθοδος FittιngΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.:

 Μέθοδος Grignard 

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο – Μέθοδος GrignardΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.:

 Μέθοδος Friedel-Crafts 

Με ισοπροπενυλίωση κατά Friedel-CraftsΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.::

 Προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο 

Με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο:

 Με αφυδάτωση αλκοόλης 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φαινυλο-1-προπανόλης ή 2-φαινυλο-2-προπανόλης παράγεται ισοπροπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.:
ή

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αρένια
Κατηγορία:C9