Προπενυλοβενζόλιο

Το προπενυλοβενζόλιο ή 1-φαινυλοπροπένιο ή β-μεθυλοστυρένιο (BMS: B-MethylStyrene, σε δύο γεωμετρικά ισομερή) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες υγρό.

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC#3-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#2-#6,#1΄-#2΄-Hσ2sp2-1s106 pm3% C- H+C#1-#6-C#2-#6,#1σ2sp2-2sp2147 pmC#1...C#6πΔεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων2p-2p147 pmC#1΄-C#1σ2sp2-2sp2147 pmC#1΄-C#2΄σ2sp2-2sp2134 pmC#2΄-C#3΄σ2sp2-2sp3151 pmΚατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο C#3΄-0,09 C#2-#6,#1΄,#2΄-0,03 C#10,00 H+0,03

 Παραγωγή 
 Καταλυτική αφυδρογόνωση προπυλοβενζολίου 
Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του προπυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται κυρίως προπενυλοβενζόλιο:

 Μεθοδος Fittιng 

Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο - Μεθοδος FittιngΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.:

 Μέθοδος Grignard 

Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο – Μέθοδος GrignardΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.:

 Μέθοδος Friedel-Crafts 

Με προπενυλίωση κατά Friedel-CraftsΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.::

 Με αφυδάτωση αλκοόλης 
Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-φαινυλο-1-προπανόλης παράγεται προπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει 1-φαινυλο-1-(1'-φαινυλοπροποξυ)προπάνιο, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός (1-φαινυλοπροπυλ)εστέρας (CH3CH2CH(Ph)OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.:

 Παραπομπές και σημειώσεις 

Πηγές
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αρένια
Κατηγορία:C9