N-φθορομεθαναμίνη

Η N-φθορομεθαναμίνηΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο CH4NF, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH3NHF. Eίναι η απλούστερη οργανική φθοραμίνη, αφού θεωρητικά παράγεται από τη μητρική ένωση (NH2F), αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της τελευταίας από μεθύλιο (CH3). Σε χημικά καθαρή μορφή είναι ασταθής, αλλά είναι πιο σταθερή σε διαλύματα.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «N-φθορομεθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Το αρχικό πρόθεμα «N-φθορο-» δηλώνει την ύπαρξη ενός ατόμου φθορίου, ανά μόριο της ένωσης, ενωμένου στο άτομο του αζώτου.

 Ισομέρεια 
Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, τη 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2).

 Μοριακή δομή 

Η μοριακή δομή της N-φθορομεθαναμίνης αντιστοιχεί γεωμετρικά στη δύο (2) γεωμετρικά στερεά, συνδεμένων με κοινή κορυφή το άτομο του αζώτου. Πιο συγκεκριμένα:
 Ενός τετραέδρου, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και με τρία (3) άτομα υδρογόνο και το άτομο του αζώτου στις κορυφές.
 Μιας τριγωνικής πυραμίδας, με το άτομο του αζώτου στην κορυφή και τα άτομα υδρογόνου και φθορίου στη βάση της. Επειδή το φθόριο είναι ηλεκτραρνητικότερο του αζώτου και το τελευταίο ηλεκτραρνητικότερο του άνθρακα και του υδρογόνου (με αυτήν τη σειρά) ο βαθμός οξείδωσης του αζώτου στη N-φθορομεθαναμίνη είναι +1, ενώ του άνθρακα -2.

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp³-1s109 pm3% C- H+C-Nσ2sp³-2sp³152 pm6% C+ Ν-Ν-Hσ2sp³-1s101,7 pm17% N- H+N-Fσ2sp³-2sp³131,7 pm20% N+ F-Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο F-0,20 C-0,03 N-0,03 H(CH2)+0,03 H(NH2)+0,17

 Παραγωγή 

 Με φθοραμίνη και αλομεθάνιο 

Με επίδραση φθοραμίνης (NH2F) σε (μον)αλομεθάνιο (μέθοδος Hofmann)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.:

 Συμπαράγεται διμεθυλοφθοραμίνη (CH3NFCH3). Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία των προϊόντων.

 Με αποικοδόμηση ακετυλοφθοραμίδιου 

Με αποικοδόμηση ακετυλοφθοραμίδιου παράγεται N-φθορομεθαναμίνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.:


 Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε N-χλωρομεθαναμίνη (CH3NHCl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιάΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:

 Χημική συμπεριφορά 

 Αυτοδιάσπαση και σταθεροποίηση 

Έχει την τάση να μετατραπεί σε μεθανιμίνη, αποβάλλοντας υδροφθόριο. 

Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:

 Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο 

Με τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl2) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF2) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία:

 Υποκατάσταση φθορίου από φαινύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται N-μεθυλανιλίνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.:

 Αλκυλίωση 

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:


 Ακυλίωση 

Παράγει δευτεροταγή αμίδια (RCONFCH3) με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:


 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

 Σημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:Οργανικές αμίνες
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Ασταθείς ενώσεις
Κατηγορία:C1