Τριμεθυλοβουτάνιο

Το τριμεθυλοβουτάνιο ή τριπτάνιο είναι ένα από τα ισομερή θέσης του επτανίου. Έχει χημικό τύπο C7H16 και ημισυντακτικό τύπο (CH3)3CCH(CH3)2. Ανήκει στα αλκάνια και μάλιστα σε αυτά με τρεις (3) διακλαδώσεις. Ως καύσιμο σε κινητήρες εσωτερικής καύσης έχει βαθμό οκτανίου 113 και γι' αυτό χρησιμοποιείται ως αντικροτικό πρόσθετοΑποτρέπει την προανάφλεξη του καυσίμου, δηλαδή τα γνωστά «πιράκια», (συνήθως) σε καύσιμα αεροσκαφών.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «τριμεθυλοβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται (νοητά) αρχικά σε δύο τμήματα: στο τμήμα που περιέχει τις πληροφορίες για τις διακλαδώσεις (ή και τους υποκαταστάτες) «τριμεθυλο-» και το τμήμα που έχει περιέχει τις πληροφορίες για την κύρια (δηλαδή την πολυπλοκότερη δυνατή) ανθρακική αλυσίδα «-βουτάνιο». Το αρχικό πρόθεμα «τρι-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) όμοιων διακλαδώσεων, το «μεθυλ-», ότι πρόκειται για διακλαδώσεις ενός (1) ατόμου άνθρακα. Ακολουθεί η ονομασία της κύριας ανθρακικής αλυσίδας: Το τμήμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις και επειδή δεν υπήρχαν ούτε στην αρχή χαρακτηριστικά προθέματα υποκαταστατών, παρά μόνο απλά ανθρακούχες διακλαδώσεις, συμπεραίνεται ότι η ένωση είναι ένας υδρογονάνθρακας.

 Δομή 

Το μόριό του αποτελείται από επτά (7) άτομα άνθρακα (πέντε (5) πρωτοταγήΆτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C., ένα (1) τριτοταγέςΆτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C. και ένα (1) τεταρτοταγέςάτομο C ενωμένο με τέσσερα (4) άλλα άτομα C.) και δεκαέξι (16) άτομα υδρογόνου.

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmΚατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο C#1, #1΄,#1΄΄,#1΄΄΄, #4-0,09 C#3-0,03 C#20,00 H+0,03

 Παραγωγή 

 Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές 

 Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
 Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

 Παραγωγή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα 

1. Δομικά το τριμεθυλοβουτάνιο αποτελείται από τριτoταγές βουτύλιο [(CH3)3C-] και ένα ισοπροπύλιο [(CH3)2CH-]. Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού τριπτάνιου είναι η αντίδραση ζεύγους τριτοταγές βουτυλολίθιου με ισοπροπυλαλογονίδιο ή αντίστροφα 2-αλομεθυλοπροπάνιου με ισοπροπυλολίθιο:
ή

2. Εναλλακτικά γίνεται η σύνθεση τριμεθυλοωβουτανίου γίνεται και με επίδραση μεθυλολιθίου σε 2,2,3-τριαλοβουτάνιο:

 Aναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

Κατηγορία:Επτάνια