Μεταξυλόλιο

Το μεταξυλόλιο ή μ-ξυλόλιο ή μεταξυλένιο ή 1,3-διμεθυλοβενζόλιο ή 1,3-διμεθυλοβενζένιο είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε δυο παραδιπλανές θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:
 1,3,6-κυκλοκτατριένιο
 Αιθυλοβενζόλιο
 ορθοξυλόλιο
 παραξυλόλιο

Η κύρια χημική χρήση του μεταξυλόλιου είναι η παραγωγή του ισοφθαλικού οξέος, που χρησιμοποιείται σε συμπολυμερισμό με το αιθένιο παράγοντας πολυαιθυλενοτερεφθαλικό οξύ (PET, PolyEthylene Terephthalate), ένα υλικό που αξιοποιείται στην παραγωγή φυαλών αναψυκτικών. Το μεταξυλόλιο χρησιμοποιείται ακομη στην παραγωγή 2,4- και 2,6- ξυλιδίνης και μερικών άλλν χημικώνAshford's Dictionary of Industrial Chemicals, third edition, page 9692..

 Παραγωγή 

 Με μεθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή 

Με μεθυλίωση βενζαλδεΰδης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μετααιθυλοβενζαλδεΰδη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Wolff-KishnerΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1, σελ. 359, §16.4.4. και σελ. 152, §6.2.6β.:

 Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F.

 Μέθοδος Fitting 

Από μεταδιαλοβενζόλιο (μ-C6H4X2), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται μεταξυλόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
,σελ. 359, §16.4.3.:

 Μέθοδος Grignard 

Από μεταδιαλοβενζόλιο (μ-C6H4X2) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται μεταξυλόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
,σελ. 359, §16.4.5.:

 Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων 

1. Aπό (μεταμεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται μεταξυλόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.:

2. Aπό 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 2,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 3,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται μεταξυλόλιο, Π.χ.:

 Με αποξυγόνωση διμεθυλοφαινόλης 

Από 2,5-διμεθυλοφαινόλη ή 2,4-διμεθυλοφαινόλη ή 3,5-διμεθυλοφαινόλη με αποξυγόνωση, παράγεται μετξυλόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.6β.. Π.χ.:

 Aπό βενζαλδεΰδη 

Από μεταμεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται μεταξυλόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.::

 Παράγωγα 

 Νίτρωση 

Με νίτρωση παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και <Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.:

 Σουλφούρωση 

Με σουλφούρωση παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ:

 Αλογόνωση 

Με αλογόνωση παράγει κυρίως 1-αλο-2,4-διμεθυλοβενζόλιο:

 όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
 Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως μ-C6H4(CH3)CH2X.

 Αλκυλίωση 

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 1-αλκυλο-2,4-μεθυλοβενζόλιο:

 Ακυλίωση 

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 1-ακυλο-2,4-μεθυλοβενζόλιο:

 Υδροξυλίωση 

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοφαινόλη:

 Αμίνωση 

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλανιλίνη:

 Καρβοξυλίωση 

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει κυρίως 2,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ:

 Αναγωγή 

Με αναγωγή παράγει 1,3-διμεθυλοκυκλοεξάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.:

 Οζονόλυση 

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και οξοπροπανάληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.:

 Οξείδωση 

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται ισοφθαλικό οξύ:

 Αλομεθυλίωση 

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει κυρίως 1-αλομεθυλο-2,4-διμεθυλοβενζόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.::

 Επίδραση καρβενίων 

Με μεθυλένιο παράγει 1,2,3-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, μεσιτυλένιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,3-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,5-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο:

 Aναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αρένια
Κατηγορία:C8