Βενζυλαμίνη

Η βενζυλαμίνη ή φαινυλομεθαναμίνη ή αμινομεθυλοβενζόλιο είναι μια πρωτοταγής αρωματική αμίνη, με χημικό τύπο C7H9N. Το μόριὀ της αποτελείται από μια βενζυλική ομάδα (PhCH2- ή Bn-) και μια αμινομάδα (-ΝΗ2). Στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, η βενζυλαμίνη είναι ένα άχρωμο υγρό με οσμή που μοιάζει μ' αυτήν της αμμωνίας. Είναι μια ένωση που χρησιμοποιείται συχνά ως μητρική ύλη για τη σύνθεση άλλων.

 Παραγωγή 

 Από βενζυλαλογονίδιο 

 Μέθοδος Hoffmann 

Με επίδραση αμμωνίας σε βενζυλαλογονίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Α.SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.1,:

 Μειονόκτημα της μεθόδου είναι ότι συμπαράγονται διβενζυλαμίνη και τριβενζυλαμίνη ακόμη και αλογονούχο τετραβενζυλαμμώνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.2,.

 Με επίδραση νατραμίδιου σε βενζυλαλογονίδιο 

Με επίδραση διαλύματος νατραμίδιου σε βενζυλαλογονίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, 359, §16.4.7α:

 Με αντιδραστήρια Grignard 

Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και χλωραμίνηςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β4.:

 Αναγωγή νιτροφαινυλομεθανίου 

Με αναγωγή νιτροφαινυλομεθανίουΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β2α.:
ή

 Αναγωγή βενζονιτριλίου 

Με αναγωγή βενζονιτριλιουΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β2β.:

 Αποικοδόμηση 2-φαινυλαιθαναμιδίου 

Με αποικοδόμηαη 2-φαινυλαιθαναμιδίου κατά HofmannSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 325, §18.2Δ,:

 Αναγωγική αμίνωση βενζαλδεΰδης 

Με αναγωγική αμίνωση βενζαλδεΰδης παράγεται βενζυλαμίνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.:
ή

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Συμπεριφορά βάσης 

Συμπεριφορά βάσης - Παράγει άλατα με οξέαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 245, §10.5.1. και §10.5.2α.:

 Επίδραση νιτρώδους οξέος 

 Το νιτρώδες οξύ είναι σχετικά ασταθές και γι' αυτό παράγεται συνήθως επί τόπου («in citu») με την παρακάτω αντίδραση:

1. Απαμίνωση - μετατροπή σε βενζυλική αλκοόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1α.:

2. Απαμίνωση - μετατροπή σε αλκυλοβενζυλαιθέραΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1β.:

3. Απαμίνωση - μετατροπή σε ιωδομεθυλοβενζόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1γ.:

4. Απαμίνωση - μετατροπή σε αλομεθυλοβενζόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1δ:

 όπου X εδώ χλώριο ή βρώμιο.

5. Απαμίνωση - μετατροπή σε φθορομεθυλοβενζόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1ε.:

6. Απαμίνωση - μετατροπή σε νιτρομεθυλοβενζόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1ζ.:

7. Απαμίνωση - μετατροπή σε βενζυλική θειόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1η.:

8. Απαμίνωση - μετατροπή σε φαινυλαιθανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1θ.:

9. Απαμίνωση - μετατροπή σε βενζυλαρύλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1ι.:

 Αλκυλίωση 

Παράγει δευτεροταγείς βενζυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2Α.::

 Ακυλίωση αμινομάδας 

1. Με ακυλαλογονίδιαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 245, §10.5.4..:

2. Με ανυδρίτες καρβονικών οξέωνSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3Γ.:

3. Με εστέρες:

 Ιμίνες 

Με καρβονυλικές ενώσεις δείνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO) δίνει:

 Οξείδωση 

Οξειδώνεται προς νιτροφαινυλομεθάνιο:

 Υδρογονόλυση 

Μετά την παραγωγή Ν,Ν-διαλκυλοβενζυλαμίνης, μπορεί να υδρογονολυθεί, σχηματίζοντας τολουόλιο και δευτεροταγή αμίνηGatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993), "4,13-Diaza-18-Crown-6", Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 152 (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).:

 Προσθήκη 

Δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο δίνει αιθυλοβενζυλαμίνη:

 Σημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αρωματικές αμίνες
Κατηγορία:C7