Ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο

Το o-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή 2-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή  o-τολουνιτρίλιο ή 2-κυανοτολουόλιο ή ο-κυανοτολουόλιο ή 2-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο o-CH3C6H4CN. Είναι ένα άχρωμο προς ανοικτό γαλάζιο υγρό.

Παραγωγή

 Με κυάνωση o-μεθυλοφαινυλαλογονιδίου 

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε o-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο (o-CH3C6H4X), παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.:

 Με αφυδάτωση ο-μεθυλοβενζαμιδίου 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε ο-μεθυλοβενζαμίδιο παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2:

 Με επίδραση ο-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο 

Με επίδραση ο-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 297, §13.2.Δ4: 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

 Υδρόλυση 

1. Με μερική υδρόλυση ο-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται ο-μεθυλοβενζαμίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 304, §13.7.1: 

2. Με πλήρη υδρόλυση  ο-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται ο-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

 Παραγωγή ο-μεθυλοφαινυλοκετόνης 

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται ο-μεθυλοφαινυλοκετόνη

 Υδρογόνωση 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται ο-μεθυλοβενζυλαμίνη:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται ο-μεθυλοβενζυλαμίνη:

 Παραγωγή ενώσεων συναρμογής 

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(ο-μεθυλοφαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

 Σημειώσεις και αναφορές 

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Νιτρίλια