Μεθανικός φαινυλεστέρας

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας ή μυρμηκικός φαινυλεστέρας ή φορμικός φαινυλεστέρας είναι ο φαινυλεστέρας του μεθανικού οξέος και ο απλούστερος αρωματικός καρβοξυλκός εστέρας.

 Παραγωγή 

 Εστεροποίηση 

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης φαινόλης (PhOH) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλονΩς μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.:

 Αλκυλίωση 

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με φαινυλαλογονίδιο (PhX)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.:

 Ακυλίωση 

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης φαινόλης (PhOH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσειςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

2. Με ανθρακικό οξύ (H2CO3):

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

 Χημικές ιδιότητες 

 Σαπωνοποίηση 

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και φαινόλη (PhOH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.:

 Μετεστεροποίηση 

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και φαινόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.:

 Αμμωνιόλυση 

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και φαινόλη (PhOH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.:

 Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων 

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και φαινυλομαγνησιοαλογονίδιο (PhOMgX)Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει φαινόλη (PhOH).Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.:

 Αναγωγή 

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη και φαινόλη (PhOH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Καρβοξυλικοί εστέρες
Κατηγορία:Αρωματικές ενώσεις