N-αιθυλανιλίνη

Η N-αιθυλανιλίνη ή αιθυλαμινοβενζόλιο ή αιθυλοφαινυλαμίνη ή N-αιθυλοβενζεναμίνη είναι μια δευτεροταγής αρωματική αμίνη, παράγωγη της ανιλίνης. Είναι μια τοξική οργανική ένωση με χημικό τύπο C8H11N και σύντομο συνακτικό τύπο C6H5NHCH2CH3 ή συντομογραφικά PhNHEt. Στις «συνηθισμένες συνθήκες» (T = 25οC, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο ή ελαφρά κίτρινο ιξώδες (πηκτό) υγρό, αδιάλυτο στο νερό που γίνεται σταδιακά καφέ, όταν εκτίθεται στον ατμοσφαιρικό αέρα. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης και ως ενδιάμεση ύλη για την παραγωγή βερνικιών, αγροχημικών και άλλων οργανικών βιομηχανικών προϊόντων.

 Παραγωγή 

 Από φαινυλαλογονίδιο 

 Μέθοδος Hoffmann 

Με επίδραση αιθαναμίνης σε φαινυλαλογονίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Α.SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.1,:

 Μειονόκτημα της μεθόδου είναι ότι συμπαράγονται διφαινυλαμίνη και τριφαινυλαμίνη ακόμη και αλογονούχο τετραφαινυλαμμώνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.2,.

 Με αντιδραστήρια Grignard 

Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αιθυλοχλωραμίνηςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β4.:


 Αποικοδόμηση N-αιθυλοβενζαμιδίου 

Με αποικοδόμηαη N-αιθυλοβενζαμίδιου κατά HofmannSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 325, §18.2Δ,:


 Αιθυλαμίνωση βενζολίου 

Αμίνωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts προς ανιλίνη:

 Χημική συμπεριφορά και παράγωγα 

 Οξεοβασική συμπεριφορά 

1. Συμπεριφορά βάσης - Παράγει άλατα με οξέαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 245, §10.5.1. και §10.5.2α..:


2. Συμπεριφορά οξέος - Παράγει άλατα με ισχυρές βάσειςSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 329, §18.3ΑΠρ8.16. και Πρ8.18.:


 Αλκυλίωση  αμινομάδας 

Με αλκυλαλογονίδιαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2Α..:

 Η αντίδραση γίνεται ευκολότερα με αλκυλοϊωδίδια.

 Ακυλίωση αμινομάδας 

1. Με ακυλαλογονίδιαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 245, §10.5.4..:


2. Με ανυδρίτες καρβονικών οξέωνSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3Γ.:


3. Με εστέρες:


 Προσθήκη 

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N,N-διαιθυλανιλίνη:


2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει N-αιθυλο-N-βινυλανιλίνη:


 Αντιδράσεις του αρωματικού δακτυλίου 

 Η παρουσία της αιθυλαμινομάδας ενεργοποιεί τον βενζολικό δακτύλιο, οπότε οι αντίστοιχες αντιδράσεις γίνονται ταχύτερα σε σχέση με το βενζόλιο και παράγονται όχι μόνο ο- και π- διπαράγωγα, αλλά συχνά και πολυπαράγωγα της ανιλίνης. Ορισμένα όμως αντιδραστήρια προσβάλλουν πρώτα τη μεθυλαμινομάδα. Σ' αυτήν την περίπτωση χρειάζεται «προστασία» της, συνήθως με οξικό ανυδρίτη. Η παρουσία της ακετυλομάδας όμως απενεργοπποιεί κάπως το σύστημα, οπότε ελαχιστοποιείται η παραγωγή πολυπαραγώγων  και παρεμποδίζεται στερεοχημικά την παραγωγή ο-παραγώγων της N-αιθυλανιλίνης. ΄Τέλος με παρουσία οξέων σχηματίζεται πρωτονιώνεται η μεθυλαμινομάδα και απενεργοποιείται ο αρωματικός δακτύλιος, με αποτέλεσμα να σχηματίζονται κυρίως μ-παράγωγα της N-αιθυλανιλίνηςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 398, §18.5.5ΑΒ και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 334, §18.3H..

Π.χ. Με νίτρωση παράγει:
α. N-αιθυλο-π-νιτροανιλίνη με προστασίαSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 334, §18.3H3.:
Προστασία αμινομάδας. 
 (N-αιθυλο-Ν-ακετυλο-π-νιτροανιλινη)Μόνο π-νίτρωση παραγώγου λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης της ο-νίτρωσης από την αρκετά ογκώδη ακετυλομεθυλοαμινομάδα.
 (Ν-αιθυλο-π-νιτροανιλίνη)Αποπροστασία αμινομάδας.
β. N-αιθυλο-μ-νιτροανιλίνη χωρίς προστασίαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 398, §18.5.5Β.
 (Ν-αιθυλο-μ-νιτροανιλίνη)

 Σημειώσεις και παραπομπές 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αρωματικές αμίνες
Κατηγορία:C8