1-προπαναμίνη

Η 1-προπαναμίνη ή προπυλαμίνηΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά:  1-propylamine, ΜPΑ: MonoPropylAmine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C3H9N και ημισυντακτικό τύπο C3H7NH2 ή CH3CH2CH2NH2. Είναι μια πρωτοταγής αμίνη. Η χημικά καθαρή («άνυδρη») 1-προπαναμίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό με έντονη οσμή που μοιάζει μ' αυτήν της αμμωνίας. Συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση, με σταθερά διάστασης Kb = 4,7·10−4. Με βάση το μοριακό της τύπο, C3H9N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
 2-προπαναμίνη ή ισοπροπυλαμίνη, μια πρωτοταγής αμίνη.
 Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή αιθυλομεθυλαμίνη, μια δευτεροταγής αμίνη.
 N,N-διμεθυλομεθαναμίνη ή τριμεθυλαμίνη, μια τριτοταγής αμίνη.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «1-προπαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

 Δομή 

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με προπύλιο.
ΔεσμοίΤα
 δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of 
thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και 
προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp³-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp³-2sp³154 pmC-Nσ2sp³-2sp³152 pm6% C+ Ν-Ν-Hσ2sp³-1s101,7 pm17% N- H+Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο N-0,40 C#3-0,09 C#2-0,06 C#10,00 H(CH2)+0,03 H(NH2)+0,17

 Παραγωγή 

 Κύρια βιομηχανική 
Η προπυλαμίνη παράγεται βιομηχανικά (συνήθως) με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH), με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου, ως καταλύτη:

 Συμπαράγονται διπροπυλαμίνη και τριπροπυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

 Εναλλακτικές μέθοδοι 

 Με χλωριούχο αμμώνιο και προπανάλη 

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε προπανάλη (CH3CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-προπανιμίνη (CH3CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-προπαναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δίνει καθαρή 1-προπαναμίνη:

 Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε προπανάλη, που δίνει 1-προπανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας 1-προπαναμίνη:


 Με αμμωνία και προπυλαλογονίδιο 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X, μέθοδος Hofmann)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.:

 Συμπαράγονται διπροπυλαμίνη και τριπροπυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.
 Με προπυλίωση φθαλιμιδικού καλίου 

Με προπυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.: 
χωρίς-πλαίσιο|50x50εσlink=https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:%C3%81cido_ft%C3%A1lico.PNG|80x80px

 Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων 

1. Με αναγωγή 1-νιτροπροπανίου (CH3CH2CH2NO2)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.:

2. Με αναγωγή προπανονιτρίλιου (CH3CH2CN)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.


3. Με αναγωγή 1-προπανιμίνης (CH3CH2CH=NH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.:


 Με αποικοδόμηση βουταναμιδίου 

Με αποικοδόμηση βουταναμιδίου (CH3CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.:

 Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:


 Με χλωραμίνη σε αλοπροπυλομαγνήσιο 

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε αλοπροπυλομαγνήσιο (CH3CH2CH2MgX)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.:


 Με προσθήκη αμμωνίας σε κυκλοπροπάνιο 

Με προσθήκη αμμωνίας (NH3) σε κυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-προπαναμίνηUlrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine , United States Patent 7161039.:
40px|κυκλοπροπάνιο

 Με προσθήκη υδρογόνου σε κυκλοπροπαναμίνη 

Με καταλυτική προσθήκη υδρογόνου σε κυκλοπροπαναμίνη παράγεται 1-προπαναμίνηΝικολάου
 Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία 
Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985, σελ. 23-25, 
§2.3Γ.:

40 px

 Με προσθήκη υδρογόνου σε αζετιδίνη 

Με καταλύτική προσθήκη υδρογόνου σε αζετιδίνη παράγεται 1-προπαναμίνη:

40 px

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Συμπεριφορά βάσης 

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


 Αλκυλίωση 

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:


 Ακυλίωση 

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:


 Ιμίνες 

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):


 Οξείδωση 

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτροπροπάνιο:


 Προσθήκη 

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-προπαναμίνη:


2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-προπυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-προπυλαιθανιμίνη:


3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει N-προπυλο-2-βουτεν-1-αμίνη:


4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-προπαναμίνη:
40px|κυκλοπροπάνιο 

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με οξιράνιο δίνει 2-προπυλαμιναιθανόληΝ.
 Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, 
Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu =
 CH3CH2CH2NH.:
30 px 

 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-βουταναμίνη.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-βουταναμίνη.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-προπαναμίνη.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλυλο-1-προπαναμίνη.

Προκύπτει επομένως μείγμα 1-βουταναμίνης ~33%, 2-βουταναμίνης ~22%, 2-μεθυλο-1-προπαναμίνης ~22% και Ν-μεθυλο-1-προπαναμίνης ~22%.

 Πηγές 
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Σημειώσεις και αναφορές 

Κατηγορία:Αλκαναμίνες
Κατηγορία:C3