2-προπαναμίνη

Η 2-προπαναμίνη ή 2-αμινοπροπάνιο ή  ισοπροπυλαμίνη ή μονοϊσοπροπυλαμίνη (ΜIPΑ: MonoIsoPropylAmine) ή 2-αζωβουτάνιο είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)CH3. Στις συνηθισμένες συνθήκες είναι ένα άχρωμο υγρό με έντονη οσμή που μοιάζει μ' αυτήν της αμμωνίας. Συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση αφού είναι αμίνη. Με βάση το χημικό της τύπο, C3H9N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
 Προπαναμίνη-1 ή προπυλαμίνη, μια πρωτοταγής αμίνη.
 Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή αιθυλομεθυλαμίνη, μια δευτεροταγής αμίνη.
 N,N-διμεθυλομεθαναμίνη ή τριμεθυλαμίνη, μια τριτοταγής αμίνη.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «2-προπαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

 Δομή 

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με ισοπροπύλιο.
ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Nσ2sp3-2sp3152 pm6% C+ Ν-Ν-Hσ2sp3-1s101,7 pm17% N- H+Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο N-0,40 C#1,3-0,09 C#2+0,03 H(CH2)+0,03 H(NH2)+0,17

 Παραγωγή 

 Με προπανόλη-2 και αμμωνία 

Η προπυλαμίνη παράγεται βιομηχανικά συνήθως με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3) με την παρουσία νικελίου και χαλκού ως καταλύτη.:

 Συμπαρασκευάζονται διισοπροπυλαμίνη και τριισοπροπυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

 Με χλωριούχο αμμώνιο και προπανόνη 

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε προπανόνη (CH3COCH3) παράγεται αρχικά υδροχλωρική προπανιμίνη-2 (CH3C(=NH)CH3Cl) και έπειτα υδροχλωρική προπαναμίνη-2. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή προπαναμίνη-2:

 Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε προπανάλη, που δίνει προπανιμίνη-1, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας:


 Με αμμωνία και ισοπροπυλαλογονίδιο 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3, μέθοδος Hofmann)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.:

 Συμπαράγονται διισοπροπυλαμίνη και τριισοπροπυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

 Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων 

1. Με αναγωγή 2-νιτροπροπανίου (CH3CH(NO2)CH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.:

2. Με αναγωγή προπανιμίνης-2 (CH3C(=NH)CH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.:


 Με αποικοδόμηση μεθυλοπροπαναμιδίου 

Με αποικοδόμηση μεθυλοπροπαναμιδίου ((CH3)2CHCH2CONH2, μετάθεση Hofmann)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.:

 Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:


 Με χλωραμίνη σε ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιο 

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH(MgX)CH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.:


 Με προσθήκη αμμωνίας σε προπένιο 

Με προσθήκη αμμωνίας (NH3) σε προπένιο, παράγεται προπαναμίνη-2Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine , United States Patent 7161039.:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Συμπεριφορά βάσης 

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


 Αλκυλίωση 

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:


 Ακυλίωση 

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:


 Ιμίνες 

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):


 Οξείδωση 

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 2-νιτροπροπάνιο:


 Προσθήκη 

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλοπροπαναμίνη-2:


2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-ισοπροπυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-ισοπροπυλαιθανιμίνη:


3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει N-ισοπροπυλοβουτεν-2-αμίνη-1:


4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλοπροπαναμίνη-2:
40px|κυκλοπροπάνιο 

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-ισοπροπυλαμιναιθανόληΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH(NH)CH3.:
30 px 

 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους έξι (6) συνολικά δεσμούς CH2-H. Παράγεται βουταναμίνη-2.
2. Παρεμβολή στον ένα (2) δεσμούς C-H. Παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-2.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλυλοπροπαναμίνη-2.

Προκύπτει επομένως μίγμα βουταναμίνης-2 ~67%, 2-μεθυλοπροπαναμίνης-2 ~11% και Ν-μεθυλοπροπαναμίνης-2 ~22%.

 Εφαρμογές 

Οι κύριες χρήσεις της προπαναμίνης-2 είναι σε σκευάσματα ζιζανιοκτόνων, ως κανονιστικό μέσο για πλαστικά, ως ενδιάμεσο οργανικών συνθέσεων υλικών επικάληψης, για την παραγωγή πλαστικών, φυτοφαρμάκων και άλλων, ως ένα ενδιάμεσο προϊόν της βιομηχανίας πετροχημικών.

Ακόμη, μαζί με την προπανόλη-2 χρησιμοποιήθηκε για την παραγωγή κάποιων δυαδικών χημικών όπλων, ως ένα μίγμα που αποκαλείται OPA και το οποίο σε μείξη με το μεθυλοφωσφονυλοδιφθορίδιο (γνωστό στους στρατιωτικούς ως DF) παράγει το σαρίν.

 Σημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκαναμίνες
Κατηγορία:C3