Οξαζολιδινόνες

Οι οξαζολιδινόνες ανήκουν στη ομάδα των κορεσμένων ετεροκυκλικών ενώσεων, που φέρουν στον πενταμελή δακτύλιο ένα άτομο αζώτου, ένα άτομο οξυγόνου και μια καρβονυλική ομάδα. Προκύπτει είτε κυκλικός εστέρας (λακτόνη), είτε κυκλικό αμίδιο (λακτάμη), είτε κετόνη ή καρβαμάτη (ουραιθάνιο). Οι μητρικές ενώσεις της ομάδας είναι η 1,3-οξαλιδίνη και η 1,2-οξαλιδίνη (ισοξαζολιδίνη). Από καθεμία παράγονται από τρεις οξαζολιδινόνες. 


Στην παρασκευαστική χημεία οι 1,3 οξαζολιδιν-2-όνες από μακρού χρησιμοποιούνται ως βοηθητικές χειρόμορφες. Ορισμένες οξαζολιδινόνες ανήκουν σε μία ομάδα αντιβιοτικών. Η πρώτη δραστική ουσία που ήταν διαθέσιμη στην αγορά ήταν η κυκλοσερίνη (4-αμινο-1,2-οξαζολολιδίν-3-όνη) ως φάρμακο κατά της φυματίωσης το 1956. Άλλες οξαζολιδινόνες είναι η λινεζολίδη και η επερεζολίδη.

 Βοηθητικές χειρόμορφες 

Στην παρασκευαστική χημεία οι 1,3 οξαζολιδιν-2-όνες χρησιμοποιούνται ως βοηθητικές χειρόμορφες. F. A. Carey, R. J. Sundberg, Organische Chemie, Wiley-VCH Verlag 2004 ISBN 3-527-29217-9 Η ουσία προς μεταβολή πριν από τη κυρίως αντίδραση υποκαθίσταται από βοηθητικές Evans. Το ογκώδες βοηθητικό χειρόμορφο ρυθμίζει τη σύνθεση έτσι, ώστε ένα προϊόν της αντίδρασης να προτιμάται στη σύνθεση (στερεοεκλεκτική σύνθεση):


Μετά την αντίδραση η βοηθητική Evans πρέπει και πάλι να αποσπασθεί, στο άνω παράδειγμα με υδροξύδιο του λιθίου (λιθίνη) και υπεροξείδιο του υδρογόνου.


 Αντιβιοτικά 

Οι οξαζολιδινόνες με θεραπευτική δράση ανήκουν στα αντιβακτηριακά φάρμακα και είναι αναστολείς πρωτεϊνοσύνθεσης (όπως οι τετρακυκλίνες, οι αμινογλυκοσίδες, οι λινκοσαμίδες και οι μακρολίδες). Οι οξαζολιδινόνες αναστέλλουν την έναρξη της σύνθεσης της πεπτιδιακής αλυσίδας διαδικασία σην οποία συμμετάσχουν το ριβόσωμα, αγγελιαφόρο mRNA και το tRNA συν ένα αμινοξύ (σύμπλοκο έναρξης). Δρουν βακτηριοστατικά σε Gram-θετικά βακτήρια. Η κυκλοσερίνη αναστέλλει και Gram-αρνητικά βακτήρια καθώς και το Mycobacterium tuberculosis. A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9

Ως παρενέργεια έχει περιγραφεί η καταστολή του μυελού των οστών, ως εκ τούτου συνιστάται ο έλεγχος του αιμογράμματος. Στη Γερμανία η κυκλοσερίνη λόγω των ισχυρών νευροτοξικών παρενεργειών δεν χρησιμοποιείται καθεαυτή για την παραγωγή φαρμάκων, αλλά σε μορφή απόσταξης τερεφθαλδιαλδεΰδη τεριζιδόνη, που όμως επίσης δρα νευροτοξικά και έτσι είναι μόνον δεύτερης επιλογής αντιβιοτικό. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1

 Παραπομπές 

Κατηγορία:Αντιβιοτικά
Κατηγορία:Οργανικές ετεροκυκλικές αμίνες