Φαινυλαιθανικό οξύ

Το φαινυλαιθανικό οξύ ή φαινυλοξικό οξύ ή α-τουλοϊκό οξύ, με σύντομο συντακτικό τύπο C6H5CH2COOH ή συντομογραφικά PhCH2COOH, PAA (PhenylAcetic Acid) είναι (στις συνθήκες δωματίου, 20 °C, 1 atm) λευκό κρυσταλλικό στερεό με δυσάρεστη οσμή. Είναι αρωματικό καρβοξυλικό οξύ. Επειδή χρησιμοποιείται και στην παράνομη παραγωγή της φαινυλακετόνης (που με τη σειρά της χρησιμοποιείται και για την παραγωγή αμφεταμινών), είναι ελεγχόμενο αντικείμενο στις ΗΠΑ.

 Φυσική παρουσία 

Το φαινυλαιθανικό οξύ βρέθηκε ότι είναι αυξίνη (δηλαδή ένας τύπος φυτικής ορμόνης) και έχει βρεθεί σε καρπούς. Ωστόσο τα αποτελέσματα της χρήσης του είναι πολύ ασθενέστερα από εκείνα της βασικής αυξίνης, του (3-ινδολ)οξικού οξέος. Είναι ακόμη ένα προϊόν οξείδωσης της 2-φαινυλαιθαναμίνης από τη δράση του ενζύμου μονοαμινοξειδάση, που έχει βρεθεί στον ανθρώπινο και άλλους ζωντανούς οργανισμούς.

 Παραγωγή 

1. Με οξείδωση 1,4-διφαινυλοβουτένιου-2 με υπερμαγγανικό κάλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.:

2. Με οξείδωση 2-φαινυλαιθανόληςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.:

3. Με οξείδωση φαινυλαιθανάληςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.:

4. Από φαινυλοαλογονίδιο
α. Με αντίδραση Fittig:

β. Μέσω ενώσεων GrignardΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 411, §19.2Γ2.:

5. Από φαινυλαιθανονιτρίλιο με υδρόλυσηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1:

6. Από βενζόλιο και αλοαιθανικό οξύ (XCH2COOH) με αντίδραση Friedel-CraftsΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 411, §19.2Γ3.:

 Παράγωγα 

 Ως καρβονικό οξύ 

1. Έχει όξινο χαρακτήρα και άρα σχηματίζει άλατα. Π.χ.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 285, §12.4.2.:

2. Αποκαρβοξυλίωση (αποτελεσματικότερη στα άλατά του)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.:
α. Θερμική προς βενζόλιο:

β. Ηλεκτρολυτική (μέθοδος Kolbe) προς 1,2-διαφαιυνυλαιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.:

γ. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιο (ή βάριο) παράγεται 1,3-διφαινυλοπροπανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.:

δ. Με επίδραση βρωμίου σε βενζοϊκό άργυρο παράγεται βρωμoφαινυλομεθάνιο- Αντίδραση HunsdieckerΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.:

3. Αναγωγή προς 2-φαινυλαιθανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.:

4. Εστεροποίηση προς φαινυλαιθανικό αλκυλεστέραΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.:

5. Με χλωριωτικά μέσα προς φαινυλαιθανοϋλοχλωρίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.:
α. Με SOCl2:

β. Με PCl5:

γ. Με PCl3:

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Καρβονικά οξέα
Κατηγορία:Αρωματικές ενώσεις
Κατηγορία:C8
Κατηγορία:Αρωματικές ύλες