Βενζονιτρίλιο

Το βενζονιτρίλιο ή κυανοβενζένιο ή φαινυλοκυανίδιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με γλυκιά οσμή αμυγδάλου.

 Παραγωγή 

 Με αμινοξείδωση τολουολίου 

Με αμινοξείδωση τολουολίου παράγεται βενζονιτρίλιο:

 Με κυάνωση φαινυλαλογονιδίου 

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε φαινυλαλογονίδιο (PhX)Συνήθως χρησιμοποιείται φαινυλοβρωμίδιο., παράγεται βενζονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.:

 Με αφυδάτωση βενζαμιδίου 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε βενζαμίδιο παράγεται βενζονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2:

 Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο 

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βενζονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Υδρόλυση 

1. Με μερική υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζαμίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1:

2. Με πλήρη υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζοϊκό οξύ:

 Παραγωγή φαινυλοκετόνης 

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται φαινυλοκετόνη

 Υδρογόνωση 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βενζυλαμίνη:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βενζυλαμίνη:

 Παραγωγή ενώσεων συναρμογής 

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(φαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

 Σημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Νιτρίλια