Ιωδαιθάνιο

Το ιωδαιθάνιοΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και ιώδιο, με μοριακό τύπο C2H5I και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2Ι. Συντομογραφικά συμβολίζεται με τα σύμβολα EtI και Halon 20001. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων, καθώς και στην κατηγορία των οργανιωδιούχων ενώσεων. Το χημικά καθαρό ιωδαιθάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο, πτητικό και εύφλεκτο υγρό, με αιθέρια οσμή, ελάχιστα διαλυτό στο νερό. Έχει ιξώδες 0,556 mPa·s. Παράγεται (συνήθως) με θέρμανση αιθανόλης μαζί με ιώδιο και φωσφόροMerck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 3753Δείτε την ενότητα «παραγωγή» για περισσότερες σχετικές λεπτομέρειες. Όταν, όμως, το ιωδαιθάνιο έρχεται σε επαφή με τον ατμοσφαιρικό αέρα, ιδιαίτερα υπό την επίδραση φωτός, καθώς επίσης και με την παραμονή διαλύματός του σε νερό, αποσυνθέτεται παράγοντας μια κίτρινη ή κοκκινωπή χροιά, που οφείλεται στο διαλυμένο παραγόμενο (στοιχειακό) ιώδιο. Μπορεί επίσης να παραχθεί με αντίδραση αιθανόλης και υδροϊωδικό οξύ, απομακρύνοντας με απόσταξη το έτσι παραγόμενο ιωδαιθάνιο. Αν χρειάζεται να αποθηκευθεί το ιωδαιθάνιο, αυτό γίνεται με την προσθήκη σκόνης (μεταλλικού) χαλκού, αργύρου και αιθανόληςDatenblatt Iodoethane, ReagentPlus®, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juni 2012 (PDF).Eintrag zu CAS-Nr. 75-03-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2012 (JavaScript erforderlich).Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch, 2005, ISBN 978-3-81711760-4, S. 453 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche., για να αποφευχθεί η γρήγορη αποσύνθεσή του (ιωδαιθανίου), αλλά ακόμη και με αυτήν τη μέθοδο τα δείγματα ιωδαιθανίου δεν κρατούν για περισσότερο από ένα έτος από την παραγωγή τους. Επειδή τα ιωδιούχα ιόντα (I-) είναι μια καλή «αποχωρούσα ομάδα», το ιωδαιθάνιο είναι άριστο αιθυλιωτικό μέσο. Χρησιμοποιήθηκε, ακόμη, για την παραγωγή ελεύθερων ριζών υδρογόνου.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «ιωδαιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης.

 Μοριακή δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Iσ2sp3-5sp3213,2 pm5‰ C+ I-Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο I-0,005 H+0,03 C#1-0,055 C#2-0,09

 Παραγωγή 

 Φωτοχημική ιωδίωση 

Με φωτοχημική ιωδίωση αιθανίουΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2, X = Ι.:

 Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυϊωδοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας αιθανίου.
 Γίνεται με πολύ αργό ρυθμό και ευνοείται περισσότερο από τη θερμότητα και όχι τόσο από την υπεριώδη ακτινοβολία).

 Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο 

1. Με επίδραση υδροϊωδίου (HBr) σε αιθανόλη (CH3CH2OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH3, X = I.:

 Συνήθως το υδροϊώδιο παρασκευάζεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

2. Η υποκατάσταση του OH από I στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH3.:
Με τριιωδιούχο φωσφόρο (PI3):

 Συνήθως ο τριιωδιούχος φωσφόρος παράγεται επίσης in citu, με επίδραση ιωδίου σε ερυθρό φωσφόρο, διαλυμένα στην αιθανόλη με την οποία αντιδρά ο παραγώμενος τριιωδιούχος φωσφόρος.

 Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο 

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X, όπου X εδώ F, Cl, Br)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH3CH2.:

 Προσθήκη υδροϊωδίου σε αιθένιο 

Με προσθήκη υδροϊωδίου σε αιθένιο παράγεται αιθυλιωδίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Αντιδράσεις υποκατάστασης 

 Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων.

 Υποκατάσταση από υδροξύλιο 

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται αιθανόλη (CH3CH2OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.:

 Παραγωγή από αλκοξύλιο 

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αιθυλαλκυλαιθέρα (CH3CH2OR):

 Υποκατάσταση από αλκινύλιο 

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει 3-αλκίνιο (RC≡CCH2CH3). Π.χ.:

 Υποκατάσταση από ακύλιο 

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβοξυλικό αιθυλεστέρα (RCOOCH2CH3):

 Υποκατάσταση από κυάνιο 

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει προπανονιτρίλιο (CH3CH2CN):

 Υποκατάσταση από αλκύλιο 

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

 Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο 

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει αιθανοθειόλη (CH3CH2SH):

 Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο 

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αιθυλαλκυλοθειαιθέρα (RSCH2CH3):

 Υποκατάσταση από φθόριο 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε αιθυλιωδίδιο (CH3CH2I) παράγεται φθοραιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.:

 Υποκατάσταση από αμινομάδα 

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει αιθαναμίνη (CH3CH2NH2):

 Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα 

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλαιθυλαμίνη (RNHCH2CH3):

 Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα 

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλαιθυλαμίνη [R'N(CH2CH3)R]:

 Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα 

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιωδιούχο τριαλκυλαιθυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH3)(R)R"]I}Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH3, X = I.:

 Υποκατάσταση από φωσφύλιο 

Με φωσφίνη σχηματίζει αιθανοφωσφαμίνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2, X = I.:

 Υποκατάσταση από νιτροομάδα 

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει νιτραιθάνιο (CH3CH2NO2)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH3, X = I.:

 Υποκατάσταση από φαινύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιοΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54:

 Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων 

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθυλολίθιοΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82:

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2, X = I.:

 Αναγωγή 

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται αιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH3, X = I.:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH3, X = I.:

3. Με υδροϊώδιο (HI)Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §1.1. σελ.14:

4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιοΑ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.:

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.:

 Αντιδράσεις προσθήκης 

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2I)SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH2CH3 και Nu = I.:

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHI)SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.:

3. Η αντίδραση του ιωδαιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.:
 (1,4-προσθήκη)

 (1,2-προσθήκη)

 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδοπεντάνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25:
40px|κυκλοπροπάνιο 
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-ιωδαιθάνιοΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.:
30 px 

 Αντίδραση απόσπασης 

Με απόσπαση υδροβρωμίου (HI) από αιθυλιωδίδιο παράγεται αιθένιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.:

 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CHI ή CH2CH2I.:

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα 1-ιωδοπροπάνιου ~60% και 2-ιωδοπροπάνιου ~40%.

 Εφαρμογές 

Το ιωδαιθάνιο χρησιμοποιήθηκε ως βαρύ υγρό για αναλύσεις ορυκτών και στην οργανική σύνθεση.

 Υγεία και ασφάλεια 

Οι ατμοί του ιωδαιθανίου σε συνδυασμό με αέρα και θέρμανση πάνω από την ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξής του, σχηματίζει εκρηκτικά μείγματα.

 Παραπομπές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις ιωδίου
Κατηγορία:Αλαιθάνια
Κατηγορία:C2