Αιθανοϋλοχλωρίδιο

Το αιθανοϋλοχλωρίδιο ή ακετυλοχλωρίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCl (συντομογραφικά AcCl) είναι ένα ακυλαλογονίδιο, δηλαδή ένα παράγωγο του αιθανικού οξέος. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο υγρό. Είναι μια ουσία που δεν έχει βρεθεί στη φύση, γιατί είναι ευαίσθητη στην παρουσία νερού, το οποίο το υδρολύει. Κατά τη χρήση του στον αέρα σχηματίζει ένα λευκό νεφίδιο, λόγω αντίδρασής του με την ατμοσφαιρική υγρασία. Το νεφίδιο αποτελείται από σταγονίδια του υδροχλωρικού οξέος που σχηματίζεται κατά την υδρόλυση. Με βάση το χημικό τύπο του, C2H3OCl, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης (όχι όλα σταθερά):

 2-χλωραιθενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο ClCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
 1-χλωραιθενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(Cl)OH.
 Χλωραιθανάλη, με σύντομο συντακτικό τύπο ClCH2CHO
 1,2-εποξυαιθυλοχλωρίδιο ή χλωροξιράνιο.

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride”  The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC#2-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#1-Hσ2sp2-1s107 pm3% C- H+C#1-C#2σ2sp2-2sp3151 pmC=Oσ2sp2-2sp2134 pm19% C+ O-π2p-2pC-Clσ2sp2-3sp3176 pm9% C+ Cl-Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα O-0,38Cl-0,09C#2-0,09H+0,03C#1+0,47

 Παραγωγή 

1. Με επίδραση χλωριωτικών μέσων σε αιθανικό οξύ παράγεται αιθανοϋλοχλωρίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.::
1. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

2. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

3. Με τριχλωριούχο φωσφόρο PCl3:

2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH3COONa) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl)Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, Cl αντί F.

3. Βιομηχανικά παράγεται με επίδραση υδροχλωρίου σε αιθανικό ανυδρίτηHosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. :

4. Μπορεί επίσης να συνθεθεί με καταλυτική καρβονυλίωση του μεθυλοχλωρίδιου:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Υδρόλυση 

 Με υδρόλυση μετατρέπεται σε αιθανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.

 Αλκοόλυση 

 Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε αιθανικό αλκυλεστέρα

 Αμμωνιόλυση 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε αιθαναμίδιο:

 Αμινόλυση 

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε αιθαναλκυλαμίδιο:

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε αιθανοδιαλκυλαμίδιο:

 Επίδραση καρβονικού άλατος 

Με επίδραση αιθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη αιθανικού οξέος:

 Επίδραση αρωματικών ενώσεων 

Ακετυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται ακετυλοβενζόλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.:

 Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης 

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται ακετυλομαγνησιοχλωρίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CO, X = Cl.:

 Αναγωγή 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθανάλη ή και αιθανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας αιθανόλη::

 Επίδραση διαζωμεθανίου 

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά προπανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.:

 Σημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Ακυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις χλωρίου
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο
Κατηγορία:C2