Μεθανιμίνη

Η μεθανιμίνηΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά: methanimine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο CH3N, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο CH2=NH. Είναι η απλούστερη (οργανική) ιμίνη. Αυτή η ένωση έχει ανιχνευθεί στο διαστρικό ενδιάμεσοJ. E. Dickens, W. M. Irvine, C. H. DeVries et M. Ohishi, « », The Astrophysical Journal, vol. 479, no 1, 1997, p. 307-312 (résumé [archive]) DOI:10.1086/303884, ειδικά στο γαλαξία Arp 220Arecibo telescope finds critical ingredients for the soup of life in a galaxy far, far away [archive], Cornell University Chronicle online, 14 janvier 2008., δηλαδή στον πλησιέστερο προς το Γαλαξία μας υπέρλαμπρο γαλαξία υπερύθρων.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «μεθανιμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την απουσία μόνο πολλαπλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο (αφού έτσι κι αλλιώς η ένωση περιέχει μόνο ένα) και η κατάληξη «-ιμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια ιμινομάδα (=N), ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

 Δομή 

Η μοριακή δομή της είναι γεωμετρικά επίπεδη.
ΔεσμοίΤα
 δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of 
thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και 
προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp2-1s106 pm3% C- H+C=Nσ2sp2-2sp2127,9 pm6% C+ Ν-C=Nπ2p-2p127,9 pm6% C+ Ν-Ν-Hσ2sp2-1s105 pm17% N- H+Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο N-0,29 H(CH2)+0,03 C+0,06 H(NH)+0,17

 Παραγωγή 

 Από μεθανάλη 

Με επίδραση αμμωνίας σε μεθανάληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = H, R = H.:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Συμπεριφορά βάσης 

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

 Αλκυλίωση 

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλιμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

 Ακυλίωση 

Παράγει δευτεροταγή ιμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

 Οξείδωση 

Οξειδώνεται προς νιτρομεθάνιο:

 Αναγωγή 

Ανάγεται προς μεθαναμίνη:

 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, N-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
 Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται αιθανιμίνη.
 Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό Ν-H. Παράγεται Ν-μεθυλομεθανιμίνη.
 Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται αζιριδίνη.
Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

 40 px
 Με τη χρήση διιωδομεθανίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn), επικρατεί η προσθήκη με κυκλοποίηση, οπότε είναι:
 40 px

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Παρατηρήσεις και παραπομπές 

Κατηγορία:Αλκανιμίνες
Κατηγορία:C1