Μεθανικός αιθυλεστέρας

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας ή μυρμηκικός αιθυλεστέρας ή φορμικός αιθυλεστέρας είναι ο αιθυλεστέρας του μεθανικού οξέος, ένας καρβονξυλκός εστέρας. Έχει τη χαρακτηριστική οσμή του ρουμιού και είναι μερικώς είναι υπεύθυνος για το άρωμα των σμέουρων.

 Παρουσία στο διάστημα 

Αστρονόμοι έχουν ταυτοποιήσει την παρουσία μεθανικού αιθυλεστέρα σε νέφη σκόνης σε μια περιοχή του Γαλαξία που ονομάζεται Τοξότης Β2. Οι αστρονόμοι αυτοί, από το Max Planck Institute της Ραδιοαστρονομίας στη Βόννη της Γερμανίας, χρησιμοποίησαν το 30μετρο IRAM ραδιοτηλεσκόπιο στην Ισπανία για να αναλύσουν το φάσμα εκπομπής από θερμές περιοχές κοντά σε ένα νέο άστρο. Ο μεθανικός αιθυλεστέρας ταυτοποιήθηκε ανάμεσα σε συνολικά 50 χημικά είδη που ταυτοποιήθηκαν από τους αστρονόμους .

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC#1',#2'-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#1-Hσ2sp2-1s106 pm3% C- H+C#1'-C#2'σ2sp3-2sp3154 pmC=Oσ2sp2-2sp2132 pm19% C+ O-π2p-2pC#1-Oσ2sp2-2sp3147 pm19% C+ O-C#1'-Oσ2sp3-2sp3150 pm19% C+ O-ΓωνίεςHC#1'H109°28'HC#1'O109°28'HC#1'C#2109°28'HC#1O120°C#1OO120°OC#1O120°COC104,45°Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα Ο (-O-)-0,38Ο (=O)-0,38C#2'-0,09Η (HC)+0,03C#1'+0,13C#1+0,54

 Παραγωγή 

 Εστεροποίηση 

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης αιθανόλης (CH3CH2OH) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλονΩς μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.:

 Αλκυλίωση 

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.:

 Ακυλίωση 

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης αιθανόλης (CH3CH2OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσειςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

2. Με ανθρακικό οξύ (H2CO3):

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

4. Με κετένη (H2C=C=O):

 Χημικές ιδιότητες 

 Σαπωνοποίηση 

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και αιθανόλη (CH3CH2OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.:

 Μετεστεροποίηση 

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και αιθανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.:

 Αμμωνιόλυση 

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και αιθανόλη (CH3CH2OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.:

 Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων 

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και αιθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2OMgX)Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει αιθανόλη (CH3CH2OH).Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.:

 Αναγωγή 

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και αιθανόλη (CH3CH2OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

 Συμπύκνωση 

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας αιθανοδιάλη και αιθανολικό νάτριο (CH3CH2ONa)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.:

 Ασφάλεια 

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας θεωρείται γενικά ως ασφαλής από τη U.S. Food and Drug Administration.

Σύνφωνα, ωστόσο, με τη U.S Occupational Safety and Health Administration (OSHA), ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να ερεθίσει τα μάτια, το δέρμα, τις βλεννογόννους μεμβράνες και το αναπνευστικό σύστημα των ανθρώπων καθώς και διαφόρων ζώων. Ακόμη, είναι ένας καταστολέας του κεντρικού νευρικού συστήματος. Στη βιομηχανία χρησιμοποιείται ως διαλύτης της νιτροπκυτταρίνης, της αιθανικής κυτταρίνης, καθώς και διαφόρων ελαίων και γράσσων. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ένα υποκατάστατο για την προπανόνη. Ακόμη, οι εργαζόμενοι (σε μονάδες που χρησιμοποιούν μεθανικό αιθυλεστέρα), μπορεί να εκτεθούν σ' αυτόν κάτω από τις ακόλουθες περιπτώσεις:
 Κατά τον ψεκασμό, βούρτσισμα, ή άλλες χρήσης βερνικιών διαλυμένων σε μεθυλικό αιθυλεστέρα.
 Κατά την κατασκευή γυαλιού ασφαλείας.
 Κατά την αναπνοή καπνού από καύση προϊόντων καπνού, δημητριακών και ξηρών καρπών.

Ο OSHA θεωρεί ως όριο ασφαλείας τα 300 mg/m3 ανά 8ωρο έκθεσης σε ατμούς μεθανικού αιθυλεστέρα.

 Αναφορές και παρατηρήσεις 

 Πηγές 

 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Καρβοξυλικοί εστέρες
Κατηγορία:C3