Αιθανικός μεθυλεστέρας

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας ή οξικός μεθυλεστέρας είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C3H6O2, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί (ημισυντακτικοί) τύποι: CH3CO2CH3, CH3COOCH3 και AcOMe.

Eίναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση τουαιθανικού οξέος (CH3CO2H) και της μεθανόλης (CH3OH). Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο υγρό με χαρακτηριστική ευχάριστη οσμή, που μοιάζει μ' αυτές από κάποιες κόλλες ή αφαιρετικά βαψίματος νυχιών. Τα χαρακτηριστικά του είναι πολύ όμοια με εκείνα του αιθανικού αιθυλεστέρα. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης, ελαφρά πολικός και λιπόφιλος. Είναι διαλυτός στο νερό ως τη συγκέντρωση του 25% σε θερμοκρασία δωματίου (20 °C ), αλλά, με την αύξηση της θερμοκρασίας, αυξάνεται πολύ περισσότερο. Δεν είναι σταθερός στην παρουσία ισχυρών υδατικών διαλυμάτων βάσεων ή οξέων, γιατί υδρολύεται. Δεν θεωρείται ως ΠΟΕZeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks. Organic Coatings Hoboken, New Jersey: Wiley, 2007. ISBN 978-0-471-69806-7.

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC#1',#2-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#1-Hσ2sp2-1s106 pm3% C- H+C#1-C#2σ2sp2-2sp3151 pmC=Oσ2sp2-2sp2132 pm19% C+ O-π2p-2pC#1-Oσ2sp2-2sp3147 pm19% C+ O-C#1'-Oσ2sp3-2sp3150 pm19% C+ O-ΓωνίεςHC#1'H109°28'HC#1'O109°28'HC#1C#2109°28'HC#1O120°C#1OO120°OC#1O120°COC104,45°Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα Ο (-O-)-0,38Ο (=O)-0,38C#2-0,09Η (HC)+0,03C#1'+0,10C#1+0,57

 Παραγωγή 

 Εστεροποίηση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH3OH) και αιθανικού οξέος (CH3COOH) σε όξινο περιβάλλονΩς μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.:

 Αλκυλίωση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης αιθανικού νατρίου (CH3COONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.:

 Ακυλίωση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH3OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσειςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.:

1. Με ακετυλαλογονίδιο (CH3COX):

2. Με άλλον αιθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, CH3COOR):

3. Με προπενόνη (CH3CH=C=O):

 Χημικές ιδιότητες 

 Σαπωνοποίηση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας αιθανικό νάτριο (CH3COONa) και μεθανόλη (CH3OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.:

 Μετεστεροποίηση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας αιθανικό αλκυλεστέρα και μεθανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.:

 Αμμωνιόλυση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας αιθαναμίδιο (CH3CONH2) και μεθανόλη (CH3OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.:

 Αμινόλυση 
Πρόκειται για μια παραλλαγή της αμμωνιόλυσης, κατά την οποία χρησιμοποιείται πρωτοταγής ή δευτεροταγής αμίνη (RNH2 ή R2NH, με όχι υποχρεωτικά ίδια τα R), αντί αμμωνίας, σχηματίζοντας N-αλκυλαιθαναμίδιο (CH3CONHR) ή N,N-διαλκυλαιεθαναμίδιο (CH3CONR2), αντιστοίχως, αντί μεθαναμιδίου:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3, προσαρμογή για αμινόλυση.

 Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας μεθυλοκετόνη (RCOCH3) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH3OMgX)Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει μεθανόλη (CH3OH).Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.:

 Αναγωγή 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και αιθανόλη (CH3CH2OH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

 Συμπύκνωση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας βουτανοδιόνη και μεθανολικό νάτριο (CH3ONa)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.:

 Εφαρμογές 

Η κύρια εφαρμογή του αιθανικού μεθυλεστέρα είναι ως ένας πτητικός και χαμηλής τοξικότητας διαλύτης για κόλλες, μπογιές και για αφαίρεση της βαφής από νύχια.

Ο αιθανικός ανυδρίτης μπορεί να παραχθεί με καρβονυλίωση του αιθανικού μεθυλεστέρα με μια διεργασία που εμπνεύσθηκε από τη σύνθεση αιθανικού οξέος Μονσάντο (Monsanto).

 Πηγές 
 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

 Αναφορές και παρατηρήσεις 

Κατηγορία:Καρβοξυλικοί εστέρες
Κατηγορία:C3