Ακρυλικό οξύ

Το ακρυλικό οξύΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. (αγγλικά acrylic acid) είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C3H4O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως CH2=CHCO2H. Πιο συγκεκριμένα, είναι το απλούστερο ακόρεστο καρβοξυλικό οξύ, αποτελούμενο δομικά από μια βινυλομάδα (CH2=CH) άμεσα συνδεμένη με την τερματική καρβοξυλομάδα του (COOH). Το χημικά καθαρό ακρυλικό οξύ, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική στυφόξινη οσμή. Είναι αναμείξιμο με το νερό, τις αλκοόλες, τους αιθέρες και το χλωροφόρμιο (CHCl3). Παγκοσμίως, παράγονται (βιομηχανικά) ετησίως πάνω από 1.000.000 τόνοι ακρυλικού οξέοςTakashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim “Acrylic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_161.pub2.

 Ισομερή θέσης 

Με βάση το μοριακό του τύπο, το ακρυλικό οξύ έχει τουλαχιστον 43 ισομερή θέσης, όχι όλα σταθερά.

Τα κυριότερα από αυτά είναι τα ακόλουθα:

 Μεθανικός βινυλεστέρας (HCOOCH=CH2).
 α-προπιολακτόνη ή μεθυλοξιρανόνη (χωρίς-πλαίσιο|67x67εσ).
 β-προπιολακτόνη ή 2-οξετανόνη (χωρίς-πλαίσιο|49x49εσ) .
 3-οξετανόνη (χωρίς-πλαίσιο|36x36εσ).

 Δομή 

Είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενικών οξέων, δηλαδή των μονοκαρβονικών οξέων που μπορούν να χαρακτηριστούν από την ένωση ενός αλκενύλιου και ενός καρβοξυλίου. Ο διπλός δεσμός του βρίσκεται σε συζυγή θέση (δηλαδή με έναν απλό ενδιάμεσα) με εκείνον του καρβονυλίου του καρβοξυλίου του.

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονταιεν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC#2,#3-Hσ2sp2-1s106 pm3% C- H+C#3=C#2σ2sp2-2sp2134 pmπ2p-2pC#2-C#1σ2sp2-2sp2147 pmC=Oσ2sp2-2sp2132 pm19% C+ O-π2p-2pC-Oσ2sp2-2sp3147 pm19% C+ O-O-Hσ2sp3-1s96 pm32% O- H+ΓωνίεςHCH120°HCC120°CCO120°COO120°OCO120°COH104,45°Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα Ο (OH)-0,51Ο (=O)-0.38C#3-0,06C#2-0,03Η (HC)+0,03Η (OH)+0,32C#1+0,57

 Παραγωγή 

 Βιομηχανική παραγωγή 

Η σύγχρονη βιομηχανική παραγωγή του γίνεται με οξείδωση προπενίου από οξυγόνο:

Επειδή το ακρυλικό οξύ και οι εστέρες του έχουν μεγάλη οικονομική σημασία, έχουν ανακαλυφθεί και πολλές άλλες μέθοδοι, αλλά οι περισσότερες έχουν εγκαταληφθεί, για οικονομικούς ή περιβαλλοντικούς λόγους.

Ωστόσο, υπάρχει μια σημαντική εναλλακτική μέθοδος με επίδραση μονοξειδίου του άνθρακα και υδρατμών σε αιθίνιο, στα πλαίσια της Χημείας Reppe:

 Άλλες μέθοδοι 

 Με καρβοξυλίωση βινυλαλογονιδίων 

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO2) βινυλαλογονιδίων (CH2=CHX), μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται ακρυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.::

 Με υδρόλυση προπενονιτριλίου 

Με υδρόλυση προπενονιτριλίου (CH2=CHCN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται ακρυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.:

 Με προπεν-2-όλης-1 ή προπεν-2-άλης 

1. Με οξείδωση προπεν-2-όλης-1 (CH2=CHCH2OH) παράγεται ακρυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.:

2. Με οξείδωση προπεν-2-άλης (CΗ2=CHCHO) παράγεται ακρυλικό οξύ:

 Από μεθυλενομηλονικό οξύ 

Από μεθυλενομηλονικό οξύ [HOOCC(=CH2)COOH] παράγεται ακρυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.:

 Με αφυδάτωση υδροξυπροπανικού οξέος 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-υδροξυπροπανικού οξέος ή 3-υδροξυπροπανικού οξέος παράγεται ακρυλικό οξύ. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °CΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.:
1.

2.

 Τα αποτελέσματα είναι καλύτερα αν χρησιμοποιηθεί «προστασία» του καρβοξυλίου.

 Με απόσπαση υδραλογόνου από αλοπροπανικό οξύ 

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 2-αλοπροπανικό οξύ ή 3-αλοπροπανικό οξύ παράγεται ακρυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.:
1.

2.

 Τα αποτελέσματα είναι καλύτερα αν χρησιμοποιηθεί «προστασία» του καρβοξυλίου.

 Με απόσπαση αλογόνου 

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 2,3-διαλοπροπανικό οξύ παράγεται ακρυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.:

 Τα αποτελέσματα είναι καλύτερα αν χρησιμοποιηθεί «προστασία» του καρβοξυλίου.

 Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπινικού οξέος παράγεται ακρυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.:

 Πηγές 
 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσαλονίκη 1983.

 Αναφορές και σημειώσεις 

Κατηγορία:Αλκενικά οξέα
Κατηγορία:C3
Κατηγορία:Μονομερή