2-σιλυλοπροπάνιο

Το ισοπροπυλοσιλάνιο ή 2-σιλυλοπροπάνιο ή μεθυλο-1-σιλαπροπάνιο είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Από τις παραπάνω ονομασίες:
 Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από ισοπροπύλιο (CH3CHCH3).
 Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου του #2 ατόμου άνθρακα έχει αντικατασταθεί από σιλύλιο (SiH3).
 Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #1 από πυρίτιο (Si).

Με βάση το χημικό τύπο του, C2H8Si, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερές θέσης:
 Προπυλοσιλάνιο ή 1-σιλυλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SiH3
 Αιθυλομεθυλοσιλάνιο ή μεθυλοσιλυλαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH2CH3
 Τριμεθυλοσιλάνιο ή διμεθυλοσιλυλομεθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3SiH

 Δομή 

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του μεθυλοπροπάνιου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp2-1s107 pm3% C- H+C-Cσ2sp2-2sp2154 pmC-Siσ2sp2-3sp2188 pm10,5% C- Si-Si-Hσ3sp2-1s143 pm3% Si+ H-ΓωνίεςHCSi109° 28'CSiH109° 28' HCH109° 28' HSiH109° 28'Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα C#2 -0,135C#1,#1' -0,09Η (Si-H) -0,03Η (C-H)+0,03Si +0,195

 Παραγωγή 
 Με οργανομαγνησιακή ένωση 

Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοϊωδίδιου [CH3CH(MgI)CH3] σε σιλυλοχλωρίδιο (SiH3Cl) παράγεται ισοπροπυλοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α.:

 Με ισοπροπυλολίθιο και σιλυλοχλωρίδιο 

Με επίδραση ισοπροπυλολιθίου (CH3CHLiCH3) σε σιλυλοχλωρίδιο (SiH3Cl) παράγεται προπυλοσιλάνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 42, §4.3.:

 Χημική συμπεριφορά και παράγωγα 

Το ισοπροπυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου.

 Πυρηνόφιλη υποκατάσταση 

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [(CH3)2CHSiH3Nu]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο  μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε ισοπροπυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.. 

 Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
 Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
 Παραδείγματα:

 Ισοπροπυλοσιλανόλη 

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και ισοπροπυλοσιλανόλη
 A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανόλη

 A = R, Nu = OH.

 Αλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο 

Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2OR)CH2]
 A = R, Nu = OR.

 Αλκινυλισοοπροπυλοσιλάνιο 

Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αλκινυλισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2C ≡ CR)CH2]

 A = H, Nu = RC ≡ C.

 Καρβαλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο 

Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και καρβαλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2OOCR)CH2], εστέρας της ισοπροπυλοσιλανόλης)
 A = R, Nu = RCOO.

 Ισοπροπυλοσιλανονιτρίλιο 

Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανονιτρίλιο 
 A = R, Nu = CN.

 Αλκυλισοπροπυλοσιλάνιο 

Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αλκυλισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2R)CH2] 
 A = Na, Nu = R.

 Ισοπροπυλοσιλανοθειόλη 

Με επίδραση θειόλης (RSH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανοθειόλη

 A = R, Nu = SH.

 Αλκυλοθειισοπροπυλοσιλάνιο 

Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκυλοθειισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2SR)CH2] 
 A = R, Nu = SR.

 Ισοπροπυλοσιλιλαλογονίδιο 

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλυλαλογονίδιο [CH3CH(SiH2X)CH2]

 A = R, Nu = X.

 Ισοπροπυλοσιλαναμίνες 

1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και ισοπροπυλοσιλαναμίνη:

 A = H, Nu = NH2.

2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν-αλκυλισοπροπυλοσιλαναμίνη [CH3CH(SiH2NHR)CH2]:

 A = Η, Nu = RNH.

3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν,N-διαλκυλισοπροπυλοσιλαναμίνη [CH3CH(SiH2NR2)CH2]:

 A = Η, Nu = R2N.

 Προσθήκη 

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει 2-αιθυλοσιλυλοπροπάνιο:


2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει ισοπροπυλοσιλυλαιθένιο:


3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει 1-ισοπροπυλοσιλυλοβουτένιο-2:


4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει 2-προπυλοσιλυλοπροπάνιο:
40px|κυκλοπροπάνιο 

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει ισοπροπυλοσιλυλοξυαιθάνιοΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = H-.:
30 px 

 Παρεμβολή μεθυλενίου 

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγονται δευτεροταγές βουτυλοσιλάνιο, τριτοταγές βουτυλοσιλάνιο και ισοπροπυλομεθυλοσιλάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:

 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Σιλυλαλκάνια