2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη

Η 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη βρίσκεται σε δύο (2) ζεύγη εναντιομερών, που αντιπροσωπεύουν δύο αλδοτετρόζες: την ερυθρόζη και τη θρεόζη. Η βιοχημική συμπεριφορά των δυο αυτών τετροζών είναι διαφοροποιήσιμη, γιατί οι ενζυμικές αντιδράσεις είναι συχνά στερεοχημικά εκλεκτικές (και κάθε τέτοια συμπεριφορά αναλύεται στο οικείο άρθρο). Ωστόσο, ο κοινός σύντομος συντακτικός τους τύπος, HOCH2CH(OH)CH(OH)CHO, επιτρέπει μια σειρά από όμοιες χημικές συμπεριφορρές (που είναι το αντικείμενο αυτού του άρθρου).

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC#2-#4-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#1-Hσ2sp2-1s107 pm3% C- H+O-Hσ2sp3-1s96 pm32% O- H+C-Oσ2sp3-2sp3150 pm19% C+ O-C=Oσ2sp2-2sp2132 pm19% C+ O-π2p-2pC#2-C#1σ2sp3-2sp2151 pmC#3-C#2σ2sp3-2sp3154 pmC#4-C#3σ2sp3-2sp3154 pmΣτατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα Ο (COH)-0,51Ο (C=O)-0,38Η (H-C)+0,03C#4+0,13C#2,#3+0,16Η (H-O)+0,32C#1+0,35

 Ισομέρεια 

 Θέσης 

Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O4, έχει τα ακόλουθα (τουλάχιστον) σταθερά ισομερή θέσης:
 Κυκλοβουτανοτετρόλη-1,2,3,4  (σε τρία (3) γεωμετρικά ισομερή).
 1-υδροξυμεθυλοκυκλοπροπανοτριόλη-1,2,3  (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
 1-μεθοξυκυκλοπροπανοτριόλη-1,2,3 (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
 1,2-διυδροξυ-2-υδροξυμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (HOCH2)2C(OH)CHO.
 2,3-διυδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH(OH)COOH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 
 2,4-διυδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 3,4-υδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH(OH)CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 Μεθυλο-2,3-διυδροξυπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2C(OH)(CH3)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 3-Υδροξυ(2-υδροξυμεθυλο)προπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο (HOCH2)2CHCOOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 2.3-διυδροξυπροπανικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH2CH(OH)COOCH3. 
 Υδροξυαιθανικός 2-υδροξυαιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2COOCH2CH2OH.
 Μεθανικός 2,3-διυδροξυπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH2CH(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 3-μεθοξυ-2-υδροξυπροππανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH(OH)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 (2-υδροξυαιθυλοξυ)αιθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2OCH2COOH. 
 (Μεθοξυμεθοξυ)αιθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2OCH2COOH. 
 Ανθρακικός προπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCOOCH2CH2CH3.
 Ανθρακικός ισοπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCOOCH(CH3)2.
 Ανθρακικός αιθυλομεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCOOCH2CH3.

 Οπτική 

Η 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη έχει δύο (2) χειρόμορφα κέντρα, με αποτέλεσμα να παράγονται δύο ζεύγη εναντιομερών που βιοχημικά χαρακτηρίζονται ως ερυθρόζη και θρεόζη, αντιστοίχως. Σημειώνεται ακόμη, ότι μόνο τα D- ισομερή των τελευταίων είναι τα φυσικά, που μετέχουν στους βιοχημικούς μηχανισμούς της ζωής. Τα δύο ζεύγη που διαχωρίζουν τις δύο τετρόζες που αντιστοιχούν στο ίδιο ισομερές θέσης, που αντιπροσωπεύει η συστηματική ονομασία 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη, είναι τα ακόλουθα:
Αρχείο:DL-Erythrose.svgΑρχείο:DL-Threose.svg

Παραγωγή

 Με τετραμερισμό μεθανάλης 

Η 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη  είναι ένα ενδιάμεσο της αντίδρασης φορμόζης, κατά την οποία παράγονται σάκχαρα με πρώτη ύλη τη μεθανάλη (αλδολική συμπύκνωση)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8.:

 Με διμερισμό υδροξυαιθανάλης 

Ο διμερισμός της υδροξυαιθανάλης μια άλλη εφαρμογή της αλδολικής συμπύκνωσης:

 Με μερική οξείδωση ερυθριτόλης 

Με μερική οξείδωση ερυθριτόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου ή υπεροξείδιο του υδρογόνου, με χρήση αλάτων σιδήρου ως καταλύτη, παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη (δηλαδή ερυθρόζη και θρεόζη) και η ισομερής θέσης ερυθρουλόζη (δηλαδή τελικά μείγμα όλων των τετροζών)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.:

 Με μερική αναγωγή περισσότερο οξειδωμένων παραγώγων της ερυθριτόλης 

1. Με μερική αναγωγή 2,3-υδροξυβουτανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.:

2. Με μερική αναγωγή 2-οξο-3,4-διυδροξυβουτανάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :

3. Με μερική αναγωγή 3-οξο-2,4-διυδροξυβουτανάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :

4. Με μερική αναγωγή 2,3-διοξοπροπανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :

5. Με μερική αναγωγή 2,3-διοξοπροπανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :

 Με έμμεση μερική αναγωγή 2,3,4-τριυδροξυβουτανικού οξέος 

1. Αρχικά το 2,3,4-τριυδροξυβουτανικό οξύ μετατρέπεται σε 2,3,4-τριυδροξυβουτανοϋλοχλωρίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.3.:

2. Το 2,3,4-τριυδροξυβουτανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς  2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Αλδόζες
Κατηγορία:Μονοσακχαρίτες