1,1-αιθενοδιόλη

Η 1,1-αιθενοδιόλη ή 1,1-διυδροξυαιθένιο ή 1,1-διυδροξυαιθυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκενοδιόλη, δηλαδή άκυκλη  αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και δύο υδροξύλια. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο CH2=C(OH)2. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H4O2, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο), έχει τα ακόλουθα εννέα (9) ισομερή θέσης:
 Βινυλυδροϋπεροξείδιο ή βινυλοδιοξειδάνιο, υπεροξείδια με ημισυντακτικό τύπο CH2=CHO2H.
 1,2-αιθενοδιόλη με ημισυντακτικό τύπο HOCH=CH(OH) (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Υδροξυαιθανάλη με ημισυντακτικό τύπο HOCH2CHO.
 Αιθανικό οξύ με ημισυντακτικό τύπο CH3COOH.
 Μεθανικός μεθυλεστέρας με ημισυντακτικό τύπο HCOOCH3.
 1,2-διοξετάνιο ή 1,2-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο 50 px.
 1,3-διοξετάνιο ή 1,1΄-εποξυμεθοξυμεθάνιο με γραμμικό τύπο 50 px.
 Μεθυλοδιοξιράνιο ή 1,1-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο 50 px.
 Οξιρανόλη ή 1,2-εποξυαιθανόλη με γραμμικό τύπο 50 px.

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp2-1s107 pm3% C- H+O-Hσ2sp3-1s96 pm32% O- H+C-Oσ2sp2-2sp3147 pm pm19% C+ O-C=Cσ2sp2-2sp2134 pmπ2p-2pΣτατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα O-0,51C#2-0,06Η (H-C)+0,03Η (H-O)+0,32C#1+0,38

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Ταυτομέρεια 

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με το αιθανικό οξύ, με το οποίο βρίσκεται σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος του καρβοξυλικού οξέοςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.:
Ταυτομέρεια αιθενοδιόλης-1,2αιθανάλης-αιθανικού οξέος

 Αλογόνωση 

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη στην αιθενοδιόλη-1,1, οπότε παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανοδιόλη-1,1, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλαιθανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.:


 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Ελάσσονα ταυτομερή
Κατηγορία:Αλκενοδιόλες
Κατηγορία:Τυπικοί υδατάνθρακες
Κατηγορία:C2