Ν-μεθυλομεθανιμίνη

Η Ν-μεθυλομεθανιμίνη ή μεθυλενομεθυλιμίνη ή Ν-μεθυλενομεθαναμίνη ή μεθυλιμινομεθάνιο ή 2-αζαπροπένιο είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH3N=CH2. Είναι η απλούστερη δευτεροταγής ιμίνη. Με βάση το χημικό τύπο της, C2H5N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
 Αιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHNH2.
 Αιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=NH.
 Αζιριδίνη ή επαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 30 px.

 Παραγωγή 

 Από μεθανάλη και μεθαναμίνη 

Με επίδραση μεθαναμίνης σε μεθανάληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = CH3, R = H.:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Συμπεριφορά βάσης 

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

 Οξείδωση 

Οξειδώνεται προς N-μεθυλομεθανυδροξυλαμίνη:

 Αναγωγή 

Ανάγεται προς διμεθυλαμίνη:

 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
 Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται N-αιθυλομεθανιμίνη.
 Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται N-μεθυλαιθανιμίνη.
 Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται N-μεθυλαζιριδίνη.
Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

100 px
 Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:
100 px

 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αλκανιμίνες