2-προπεν-1-αμίνη

Η προπεν-1-αμίνη-2 ή 1-αμινοπροπένιο-2 ή  αλλυλαμίνη-1  ή 1-αζαβουτένιο-3 είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2NH2. Είναι η απλούστερη σταθερή αλκεναμίνη (ή και γενικότερα εναμίνη), δηλαδή άκυκλη μονοαμίνη με ένα διπλό δεσμό. Με βάση το χημικό τύπο της, C3H7N, έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:
 Προπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Προπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CH2.
 N-μεθυλαιθεναμίνη ή βινυλομεθυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3NHCH=CH2.
 Προπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=NH.
 Προπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NH)CH3.
 N-μεθυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=CHCH3.
 Ν-αιθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=NCH2CH3.
 Κυκλοπροπαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 40 px.
 Αζετιδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
 2-μεθυλαζιριδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
 N-μεθυλαζιριδίνη ή Ν-μεθυλεπαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.

 Παραγωγή 

 Με αμμωνία και αλλυλαλογονίδιο 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε αλλυλαλογονίδιο (μέθοδος Hofmann)  παράγεται προπεν-2-αμίνη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.:

 Συμπαράγονται διαλλυλαμίνη και τριαλλυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

 Με αποικοδόμηση βουτεν-3-αμιδίου 

Με αποικοδόμηση βουτεν-3-αμιδίου (CH2=CHCH2CONH2, μετάθεση Hofmann)  παράγεται προπεν-2-αμίνη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.:

 Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:


 Με χλωραμίνη σε αλλυλομαγνησιοαλογονίδιο 

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε αλλυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH2=CHCH2MgX)  παράγεται προπεν-2-αμίνη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.:


 Με αφυδάτωση 3-αμινοπροπανόλης-1 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 3-αμινοπροπανόλης-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °CΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.:

 Με απόσπαση υδραλογόνου 

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 3-αλοπροπαναμίνη-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.:

 Με απόσπαση αλογόνου 

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 2,3-διαλοπροπαναμίνη-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.:

 Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπιν-2-αμίνης-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Η χημική συμπεριφορά της, ως εναμίνη που είναι, συνδυάζει εκείνες των αμινών και των αλκενίων.

 Συμπεριφορά βάσης 

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

 Η αλλυλική θέση του δεσμού της εξασθενεί τη βασική της συμπεριφορά.
 Περίσσεια υδροχλωρικού οξέος δίνει υδροχλωρική 2-χλωροπροπαναμίνη-1:


 Αλκυλίωση 

Παράγει δευτεροταγείς αλλυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:


 Ακυλίωση 

Παράγει δευτεροταγή αμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:


 Ιμίνες 

Με καρβονυλικές ενώσεις δείνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO) δίνει:


 Οξείδωση 

Οξειδώνεται προς 3-νιτροπροπένιο:


 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές  

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

 Εξωτερικοί σύνδεσμοι 


Κατηγορία:Αλκεναμίνες