Προπανοθειόλη-2

Η προπανοθειόλη-2 ή ισοπροπυλομερκαπτάνη ή 2-υδροθειοπροπάνιο είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικός τύπο CH3CH(SH)CH3. Το μόριό της αποτελείται από μια ισοπροπυλομάδα [(CH3)2CH-] και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της προπανόλης-2. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, όπως π.χ. στο ότι η προπανοθειόλη-2 είναι πολύ πτητικότερη από την προπανόλη-2 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη.
Με βάση το χημικό τύπο της, C3H8S, έχει δύο (2) ισομερή θέσης:
 Προπανοθειόλη-1 ή προπανοθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SH
 Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας ή μεθυλοθειοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SCH3

 Παραγωγή 

 Από ισοπροπυλαλογονίδιο 

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3) παράγεται προπανοθειόλη-2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.:

 Από προπανόλη-1 

Με επίδραση υδροθείου (H2S) σε προπανόλη-2 [CH3CH(OH)CH3), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2), παράγεται προπανοθειόλη-2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.:

 Παράγωγα 

 Προπανοθειολικά-2 άλατα 

1. Η προπανοθειόλη-2 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει προπανοθειολικά άλατα-2 (ή «ισοροπυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.:

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.:

 Θειολεστέρες 

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε προπανοθειόλη-2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.:

 Θειοκετάλες 

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλεςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.:

 Διισοπροπυλοδιθειαιθέρας 

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διισοπροπυλοδιθειαιθέραςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.:

 Προπανοσουλφονικό οξύ-2 

Με οξείδωση προπανοθειόλης-2 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2 [CH3CH(SO3HCH3]Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.:
ή

 Προπάνιο 

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται προπάνιο (CH3CH2CH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.:

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται προπάνιο (CH3CH2CH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.:

 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές πληροφόρησης 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986

Κατηγορία:Αλκανοθειόλες