1-προπανιμίνη

Η προπανιμίνη-1 ή 1-ιμινοπροπάνιο ή  προπυλιδενιμίνη ή 1-αζαβουτένιο-1 είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=NH.  Είναι μια πρωτοταγής αλδιμίνη. Με βάση το χημικό τύπο της, C3H7N, έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:
 Προπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Προπεν-2-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2NH2.
 Προπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CH2.
 N-μεθυλαιθεναμίνη ή βινυλομεθυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3NHCH=CH2.
 Προπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NH)CH3.
 N-μεθυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=CHCH3.
 Ν-αιθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=NCH2CH3.
 Κυκλοπροπαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 40 px.
 Αζετιδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px: 
 2-μεθυλαζιριδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
 N-μεθυλαζιριδίνη ή Ν-μεθυλεπαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.

 Παραγωγή 

 Από προπανάλη 

Με επίδραση αμμωνίας σε προπανάληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = H, R = CH3CH2.:


 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Συμπεριφορά βάσης 

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


 Αλκυλίωση 

Παράγει δευτεροταγείς προπυλιδενιμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:


 Ακυλίωση 

Παράγει δευτεροταγή ιμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:


 Οξείδωση 

Οξειδώνεται προς 1-νιτροπροπάνιο:


 Αναγωγή 

Ανάγεται προς προπαναμίνη-1:


 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, N-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
 Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται βουτανιμίνη-1.
 Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται μεθυλοπροπενιμίνη-1.
 Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C-H. Παράγεται βουτανιμίνη-2.
 Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό N-H. Παράγεται N-μεθυλοπροπανιμίνη-1
 Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται 2-αιθυλαζιριδίνη.
Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

100 px
 Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

100 px

 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές  

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αλκανιμίνες