2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο

Το 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο ή δευτεροταγές βουτυλοκυανίδιο ή 2-κυανοβουτάνιο ή 1-αζα-3-μεθυλοπεντίνιο-1, σε δύο οπτικά ισομερή που συμβολίζονται R- και S-, αντίστοιχα, είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CN. Με βάση τον χημικό τύπο, C5H9N, έχει τα ακόλουθα 285 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):
 Πεντιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C ≡ CNH2.
 Πεντιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CCH2NH2.
 Πεντιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2CH2NH2.
 Πεντιν-4-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2CH2NH2.
 Πεντιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Πεντιν-4-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Πεντιν-1-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(NH2)C ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-μεθυλοβουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC ≡ CNH2.
 N-μεθυλοβουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CNHCH3.
 Ν-μεθυλοβουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2NHCH3.
 2-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(CH3)CH2NH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Ν-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2NHCH3.
 2-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CC(CH3)(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 N-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NHCH3)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 N-αιθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNHCH2CH3.
 N-αιθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NHCH2CH3.
 N,N-διμεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CN(CH3)2.
 N,N-διμεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2N(CH3)2.
 N-προπυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH2CH2CH3.
 N-ισοπροπυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH(CH3)2.
 N-αιθυλο-N-μεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH3CH2CH3.
 Πενταδιεν-1,2-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C=CHNH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Πενταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCΗ=CHNH2 (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
 Πενταδιεν-1,4-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CΗ=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Πενταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CΗCH2NH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Πενταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHC(NH2)=CH2 (σε δύο (2)  γεωμετρικά ισομερή).
 Πενταδιεν-1,4-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2C(NH2)=CH2.
 Πενταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=C(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Πενταδιεν-1,2-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(NH2)=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Πενταδιεν-1,3-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(NH2)CH=CH2 (σε δύο (2)  γεωμετρικά ισομερή).
 Πενταδιεν-1,4-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(NH2)CH=CH2.
 3-μεθυλοβουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CH=C=CHNH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Ν-μεθυλοβουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CHNHCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(CH3)=CHNH2 (σε δύο (2)  γεωμετρικά ισομερή).
 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH=CHNH2 (σε δύο (2)  γεωμετρικά ισομερή).
 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)C(NH2)=CH2.
 N-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=CHNHCH3 (σε δύο (2)  γεωμετρικά ισομερή).
 N-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(NHCH3)=CH2.
 2-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(CH3)CH2NH2.
 N-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH2NHCH3.
 N-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(NHCH3)CH3.
 Μεθυλενοβουτεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(=CH2)CH2NH2.
 N-αιθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNHCH2CH3.
 Ν-βινυλοπροπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHNHCH=CH2.
 Ν-βινυλοπροπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NHCH=CH2)=CH2.
 Ν-βινυλοπροπεν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2NHCH=CH2.
 N,N-διμεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHN(CH3)2.
 Ν-βινυλο-N-μεθυλαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHN(CH3)CH=CH2.
 Πεντεν-1-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=C=NH.
 Πεντεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CΗ=CHCΗ=NH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
 Πεντεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CΗ=CHCH2CΗ=NH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
 Πεντεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CΗ=CHC(=NH)CΗ3 (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
 Πεντεν-4-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CΗCH2CH2CΗ=NH (σε δύο (2)  γεωμετρικά ισομερή).
 Πεντεν-4-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CΗCH2C(=NH)CΗ3 (σε δύο (2)  γεωμετρικά ισομερή).
 Πεντεν-1-ιμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CΗCHC(=NH)2CΗ3 (σε δύο (2)  γεωμετρικά ισομερή).
 2-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=C=NH.
 3-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=C=NH.
 N-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C=NCH3.
 2-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 3-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH=NH 
 N-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH=NCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 2-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH=NH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH=NH.
 3-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)C(=NH)CH2.
 N-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH=NCH3.
 N-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(=NCH3)CH3.
 Ν-αιθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=NCH2CH3.
 2-αιθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH=NH.
 N-αιθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NCH2CH3.
 N-βινυλοπροπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CHCH=NCH=CH2.
 N-βινυλοπροπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NCH=CH2)CH3
 2,N-διμεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=NCH3.
 2,N-διμεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH=NCH3.
 N-προπυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH2CH2CH3.
 N-ισοπροπυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH(CH3)2.
 N-προπυλεν-1-υλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 N-προπυλεν-2-υλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH2CH=CH2.
 Ν-(μεθυλοβινυλ)αιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NC(CH3)=CH2
 N-βουτυλεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH=CHCH2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 N-βουτυλεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 N-βουτυλεν-3-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CHCH=CH2.
 N-(1-μεθυλοπροπυλεν-1-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NC(CH3)=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 N-(2-μεθυλοπροπυλεν-1-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH=C(CH3)2.
 N-(1-μεθυλοπροπυλεν-2-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH(CH3)CH=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 N-(2-μεθυλοπροπυλεν-2-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2C(CH3)=CH2.
 Ν-(αιθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=N(CH2CH3)=CH2.
 Πεντανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CN.
 3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CN.
 Διμεθυλοπροπανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCN.
 Πεντανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2N=C.
 2-μεθυλοβουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)N=C (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-μεθυλοβουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2N=C.
 Διμεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CN=C.
 Κυκλοπεντεν-1-αμίνη.
 Κυκλοπεντεν-2-αμίνη.
 Κυκλοπεντεν-3-αμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη. 
 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη. 
 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
 N-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
 Κυκλοβουτεν-1-υλομεθαναμίνη.
 1-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη. 
 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη. 
 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη. 
 N-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη. 
 Κυκλοβουτεν-2-υλομεθαναμίνη.
 2-μεθυλενοκυκλοβουταναμίνη.
 3-μεθυλενοκυκλοβουταναμίνη.
 Κυκλοβουτυλιδενομεθαναμίνη.
 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
 3-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
 N-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
 1-(κυκλοπροπεν-1'-υλο)αιθαναμίνη (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-(κυκλοπροπεν-1'-υλο)αιθαναμίνη.
 1-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 N-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 1-(κυκλοπροπεν-2'-υλο)αιθαναμίνη (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-(κυκλοπροπεν-2'-υλο)αιθαναμίνη.
 Αιθυλιδενοκυκλοπροπαναμίνη.
 1-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
 2-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
 N-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
 2,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
 3,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
 N,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
 (2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλο)μεθαναμίνη.
 (3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλο)μεθαναμίνη.
 Κυκλοπροπεν-1-υλο-N-μεθυλομεθαναμίνη.
 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 1,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 2,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 N,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 (1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλο)μεθαναμίνη.
 (2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλο)μεθαναμίνη.
 Κυκλοπροπεν-2-υλο-N-μεθυλομεθαναμίνη.
 2-μεθυλενο-3-μεθυλοκυκλοπροπαναμίνη.
 2-μεθυλενο-N-μεθυλοκυκλοπροπαναμίνη.
 (Μεθυλοκυκλοπροπυλιδενο)μεθαναμίνη.
 Κυκλοπροπυλιδενο-Ν-μεθυλομεθαναμίνη.
 Κυκλοπεντανιμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
 3-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
 N-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
 2-αιθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
 N-αιθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
 2,N-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
 1,1,5-επαζωπεντάνιο ή 3,4,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 3,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
 1,5-επαζωπεντένιο-1 ή 1,4,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 1,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
 1,5-επαζωπεντένιο-1 ή 1,4,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 1,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
 1,5-επαζωπεντένιο-2 ή 1,2,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 1,2,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
 2,2,4-επαζωπεντάνιο ή 2-μεθυλαζολίνη-1 ή 2-μεθυλοπυρρολίνη-1.
 1,1,4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή 3-μεθυλαζολίνη-1 ή 3-μεθυλοπυρρολίνη-1.
 1,1,4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 4-μεθυλαζολίνη-1 ή 4-μεθυλοπυρρολίνη-1.
 1,1,4-επαζωπεντάνιο ή 5-μεθυλαζολίνη-1 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-1.
 1,1,4-επαζω-N-μεθυλοβουτάνιο ή Ν-μεθυλαζολίνη-2 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-2.
 2,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-μεθυλαζολίνη-2 ή 2-μεθυλοπυρρολίνη-2.
 1,4-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-μεθυλαζολίνη-2 ή 3-μεθυλοπυρρολίνη-2.
 1,4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 4-μεθυλαζολίνη-2 ή 4-μεθυλοπυρρολίνη-2.
 1,4-επαζωπεντένιο-1 ή 5-μεθυλαζολίνη-2 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-2.
 1,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή Ν-μεθυλαζολίνη-3 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-3.
 1,4-επαζωπεντένιο-2 ή 2-μεθυλαζολίνη-3 ή 2-μεθυλοπυρρολίνη-3.
 1,4-επαζωμεθυλοβουτένιο-2 ή 3-μεθυλαζολίνη-3 ή 3-μεθυλοπυρρολίνη-3.
 2,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-μεθυλεναζολιδίνη ή 2-μεθυλενοπυρρολιδίνη.
 1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-μεθυλεναζολιδίνη ή 3-μεθυλενοπυρρολιδίνη.
 1,3,3-επαζωπεντάνιο ή 2-αιθυλαζετίνη-1.
 1,1,1'-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 3-αιθυλαζετίνη-1.
 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 4-αιθυλαζετίνη-1.
 1,3-επαζω-N-αιθυλοπροπάνιο ή N-αιθυλαζετίνη-2.
 1,3-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλαζετίνη-2.
 1,1'-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-αιθυλαζετίνη-2.
 1,3-επαζωπεντένιο-1 ή 4-αιθυλαζετίνη-2.
 3,5-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλιδεναζετιδίνη.
 3,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-βινυλαζετιδίνη.
 1',2-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-2 ή 3-αιθυλιδεναζετιδίνη.
 1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-βινυλαζετιδίνη.
 1',2,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 2,3-διμεθυλαζετίνη-1.
 2,2,4-επαζωπεντάνιο ή 2,4-διμεθυλαζετίνη-1.
 1,1,3-επαζωδιμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλαζετίνη-1.
 1,1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή 3,4-διμεθυλαζετίνη-1.
 1,1,3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 4,4-διμεθυλαζετίνη-1.
 1,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2,N-διμεθυλαζετίνη-2.
 1,1'-επαζω-2,N-διμεθυλοπροπένιο ή 3,N-διμεθυλαζετίνη-2.
 1,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 4,N-διμεθυλαζετίνη-2.
 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2,3-διμεθυλαζετίνη-2.
 2,4-επαζωπεντένιο-2 ή 2,4-διμεθυλαζετίνη-2.
 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3,4-διμεθυλαζετίνη-2.
 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3,4-διμεθυλαζετίνη-2.
 1,3-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 4,4-διμεθυλαζετίνη-2.
 2,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-N-μεθυλαζετιδίνη.
 1',3-επαζω-2,N-διμεθυλοπροπένιο-1 ή 3-μεθυλενο-N-μεθυλαζετιδίνη.
 2,4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-3-μεθυλαζετιδίνη.
 2,4-επαζωπεντένιο-1 ή 2-μεθυλενο-4-μεθυλαζετιδίνη.
 1',3-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-μεθυλενο-2-μεθυλαζετιδίνη.
 1,2,2-επαζωπεντάνιο ή 2-προπυλαζιρίνη-1.
 1,2,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 2-ισοπροπυλαζιρίνη-1.
 1,1,2-επαζωπεντάνιο ή 3-προπυλαζιρίνη-1.
 1,1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 3-ισοπροπυλαζιρίνη-1.
 1,2-επαζω-N-προπυλαιθένιο ή Ν-προπυλαζιρίνη-2.
 1,2-επαζω-N-ισοπροπυλαιθένιο ή Ν-ισοπροπυλαζιρίνη-2.
 1,2-επαζωπεντένιο-1 ή 2-προπυλαζιρίνη-2.
 1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-ισοπροπυλαζιρίνη-2.
 1,2-επαζωπεντένιο-2 ή 2-προπυλιδεναζιριδίνη.
 1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2-ισοπροπυλιδεναζιριδίνη.
 1,2-επαζω-N-προπεν-1-υλαιθάνιο ή N-προπυλεν-1-υλαζιριδίνη.
 1,2-επαζω-N-προπεν-2-υλαιθάνιο ή N-προπυλεν-2-υλαζιριδίνη.
 1,2-επαζω-N-(μεθυλοβινυλ)αιθάνιο ή N-(μεθυλοβινυλ)αζιριδίνη.
 4,5-επαζωπεντένιο-2 ή 2-προπυλεν-1-υλαζιριδίνη.
 4,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-προπυλεν-2-υλαζιριδίνη.
 3,4-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-(μεθυλοβινυλ)αζιριδίνη.
 2,3,3-επαζωπεντάνιο ή 2-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-1.
 2,2,3-επαζωπεντάνιο ή 3-αιθυλο-2-μεθυλαζιρίνη-1.
 1,1,2-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή 3-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-1.
 1,2-επαζω-N-αιθυλοπροπένιο ή N-αιθυλο-2-μεθυλαζιρίνη-2.
 1,2-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-αιθυλο-N-μεθυλαζιρίνη-2.
 2,3-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-2.
 1,2-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2-αιθυλιδενο-N-μεθυλαζιριδίνη.
 3,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-βινυλο-N-μεθυλαζιριδίνη.
 1,2-επαζω-N-βινυλοπροπάνιο ή 2-μεθυλο-N-βινυλαζιριδίνη.
 3,4-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλιδενο-3-μεθυλαζιριδίνη.
 3,4-επαζωπεντένιο-1 ή 2-βινυλο-3-μεθυλαζιριδίνη.
 2,3,3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 2,3,3-τριμεθυλαζιρίνη-1.
 2,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή Ν,2,3-τριμεθυλαζιρίνη-2.
 2,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή N,3-διμεθυλο-2-μεθυλεναζιριδίνη.
 Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-1
 Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-2
 Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-5
 Δικυκλο(1,1,1)πενταναμίνη-1
 Δικυκλο(1,1,1)πενταναμίνη-2
 2-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
 3-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
 N-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
 1-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
 2-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
 4-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
 N-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
 1-αμινομεθυλοκυκλοβουτάνιο
 2-αμινομεθυλοκυκλοβουτάνιο
 Σπειροπενταναμίνη
 1,2-επαζωκυκλοπεντάνιο.
 1,1',4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
 1,2'-επαζω-2-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,2-διμεθυλο-1',1"-επαζωκυκλοπροπάνιο.
 1,3-επαζωκυκλοπεντάνιο.
 1,1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
 1,1'-επαζω-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
 1,2,4-επαζωπεντάνιο.
 1,2,4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
 1,2,4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
 1,3,4-επαζωπεντάνιο.
 1,1'-επαζω-2,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,1'-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,1'-επαζαιθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,1'-επαζω-2,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,1'-επαζω-2,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,3-επαζω-N-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
 1,3-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
 1,3-επαζω-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
 1,1',3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
 1,1',3-επαζωδιμεθυλοπροπάνιο.
 1,2-επαζω-N-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,2-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,2-επαζω-3-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,2,3-επαζωπεντάνιο.
 1,1',2-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
 1,2-επαζω-1,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,2-επαζω-3,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,2-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,2-επαζω-1,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,2-επαζω-3,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
 1,2'-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1',1"-επαζω-1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,1'-επαζω-1,N-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,1'-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
 1,1'-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride”  The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C ≡ Νσ2sp-2sp118 pm6% C+ N-π2py-2pyπ2pz-2pzC#1-C#2σ2sp3-2sp147 pmC#2-C#3σ2sp3-2sp3154 pmC#3-C#4σ2sp3-2sp3154 pmC#2-C#1'σ2sp3-2sp3154 pmΣτατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακαN-0,18C#1'-0,09C#4-0,09C#3-0,06C#2-0,03Η (H-C)+0,03C#1+0,18

Παραγωγή

 Με κυάνωση βουτυλαλογονιδίου-2 

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε βουταλογονίδιο-2 (CH3CH2CHXCH3), παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.:

 Με αφυδάτωση 2-μεθυλοβουταναμιδίου 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε 2-μεθυλοβουταναμίδιο παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2:

 Με αφυδάτωση πεντανυδροξυλιμίνης-2 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε πεντανυδροξυλιμίνη-2 (CH3CH2CH2CH=NOH), παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 297, §13.2.Δ3:

 Με επίδραση βουτυλομαγνησιαλογονιδίου-2 σε χλωροκυάνιο 

Με επίδραση βουτυλομαγνησιαλογονίδιου-2 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 297, §13.2.Δ4: 

 Αμινοξείδωση πεντανόλης-2 

Με αμινοξείδωση πεντανόλης-2 παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο:

 Υδροκυάνωση βουτενίου-1 

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN, υδροκυάνωση) σε βουτένιο-1 παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

 Υδρόλυση 

1. Με μερική υδρόλυση 2-μεθυλοβουτνονιτριλίου, παράγεται 2-μεθυλοβουταναμίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 304, §13.7.1: 

2. Με πλήρη υδρόλυση 2-μεθυλοβουτανονιτριλίου, παράγεται 2-μεθυλοβουτανικό οξύ:

 Υδροχλωρίωση 

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 2-μεθυλο-1-χλωροβουτανιμμώνιο-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 304, §13.7.2: 

 Αμμωνίωση 

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινο-2-μεθυλοβουταναμίνη-1:

 Παραγωγή δευτεροταγούς βουτυλοκετόνης 

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται δευτεροταγής βουτυλοκετόνη

 Υδρογόνωση 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-μεθυλοβουταναμίνη-1:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-μεθυλοβουταναμίνη-1:

 Παραγωγή ενώσεων συναρμογής 

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(δευτεροταγές βουτυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

 Σημειώσεις και αναφορές 

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Νιτρίλια