Αιθαναμίδιο

Το αιθαναμίδιο ή ακεταμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COΝΗ2, είναι ένα αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του αιθανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από αμινομάδα. Βρήσκει κάποιες εφαρμογές ως πλαστικοποιητής και ως βιομηχανικός διαλύτης.

Με βάση τον χημικό τύπο, C2H5NO, έχει τα ακόλουθα 19 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):
 1-αμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NH2)OH.
 2-αμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Η2NCH=CH(OH), σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
 Αιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNH2OH.
 1-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NH)OH.
 2-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH2OH.
 Αιθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NOH.
 Μεθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3Ν=CHOH.
 Μεθυλενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=ΝCH2OH.
 1-μεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=NH.
 N-μεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NOCH3.
 Νιτρωδαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2NO.
 Αμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο Η2NCH2CHO.
 N-μεθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCONHCH3.
 2,N-εποξυαιθαναμίνη ή 1,2-οξαζετιδίνη.
 1,1'-εποξυμεθανομεθυλαμίνη ή 1,3-οξαζετιδίνη.
 1,N-εποξυαιθαναμίνη ή 3-μεθυλο-1,2-οξαζιριδίνη.
 1,N-εποξυμεθανομεθυλαμίνη ή Ν-μεθυλο-1,2-οξαζιριδίνη.
 1,2-εποξυαιθαναμίνη ή αμινοξιράνιο.
 1,2-επαζαιθανόλη ή υδροξυαζιριδίνη.

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride”  The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςΝ-Hσ2sp3-1s101,7 pm17% N- H+C#2-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#1-Hσ2sp2-1s107 pm3% C- H+C=Oσ2sp2-2sp2134 pm19% C+ O-π2p-2pC-Nσ2sp2-2sp3149 pm6% C+ N-C#1-C#2σ2sp2-2sp3151 pmΣτατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακαN-0,40O-0,38C#2-0,09Η (H-C)+0,03Η (H-N)+0,17C#1+0,44

 Φυσική παρουσία 

Αιθαναμίδιο έχει ανιχνευθεί κοντά στο κέντρο του Γαλαξία μας. Αυτή η εύρεση είναι δυνηυικά σημαντική γιατί το αιθαναμίδιο έχει έναν αμιδικό δεσμό, παρόμοιο με τον πεπτιδικό δεσμό μεταξύ των αμινοξέων που σχηματίζουν πρωτεΐνες. Αυτό οδηγεί στη θεωρία ότι οργανικά μόρια που μπορούν να οδηγήσουν στη ζωή (τουλάχιστον όπως τη γνωρίζουμε στη Γη) μπορούν να σχηματιστούν στο διάστημα. Επιπλέον το αιθαναμίδιο έχει ανιχνευθεί, αν και όχι συχνά, σε καιγόμενα ανθρακωρυχεία, ως ένα ομώνυμο ορυκτό.http://www.mindat.org/min-13.html Mindat.orghttp://rruff.geo.arizona.edu/doclib/hom/acetamide.pdf Handbook of Mineralogy

Παραγωγή

 Με ακευλίωση αμμωνίας 

Με επίδραση αιθανοϋλοαλογονίδιου (CH3COX) σε αμμωνία παράγεται αιθαναμίδιο:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ1.

 Με θέρμανση αιθανικού αμμωνίου 

Με θέρμανση αιθανικού αμμωνίου παράγεται αιθαναμίδιο:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ2.

 Με μερική υδρόλυση αιθανονιτριλίου 

Με μερική υδρόλυση αιθανονιτρίλιου παράγεται αιθαναμίδιο:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1.

 Με αμμωνιόλυση αιθανικού αλκυλεστέρα 

Με επίδραση αμμωνίας σε κάποιο αιθανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται αιθαναμίδιο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

 Υδρόλυση 

Το αιθαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας αιθανικό οξύ:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.1.

 Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται CH3COOH και NH4+. Σε αλκαλικό παράγεται CH3COO- και NH3. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται CH3COONH4 (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

 Αφυδάτωση 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), παράγεται αιθανονιτρίλιο (CH3CN):Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2.

 Αμφολυτική συμπεριφορά 

Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.3-4. Π.χ.:

 Απαζώτωση 

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO2) παράγεται αιθανικό οξύ και άζωτο:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.5.

 Αναγωγή 

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε αιθαναμίδιο παράγεται αιθαναμίνη:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6. 

 Αποικοδόμηση Hofmann 

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το αιθαναμίδιο αποικοδομείται σε μεθαναμίνη και ανθρακικό κάλιο:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.7.

 Το υποβρωμιούχο κάλιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με την επίδραση υδροξειδίου του καλίου (KOH) σε στοιχειακό βρώμιο:

 Ασφάλεια 

Στις ΗΠΑ το California Environmental Protection Agency πρόσθεσε το αιθαναμίδιο στη λίστα των ενώσεων που είναι γνωστό ότι είναι καρκινογόννες ή που αναπαράγουν τοξικότητα, για τους σκοπούς του Proposition 65.

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

 Σημειώσεις και αναφορές 


Κατηγορία:C2