Μεθυλοπροπανονιτρίλιο

Το μεθυλοπροπανονιτρίλιο ή ισοπροπυλοκυανίδιο ή 2-κυανοπροπάνιο ή 1-αζα-3-μεθυλοβουτίνιο-1 είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο ()(CH3)2CHCN. Με βάση τον χημικό τύπο, C4H7N, έχει τα ακόλουθα ογδοντατρία (83) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):
 Βουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CNH2.
 Βουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2NH2.
 Βουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2NH2.
 Βουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 N-μεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNHCH3.
 N-μεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NHCH3.
 N-αιθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH2CH3.
 N,N-διμεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH3)2.
 Βουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CHNH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Βουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Βουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH2NH2.
 Βουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(NH2)=CH2.
 Βουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(NH2)CH3.
 3-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=CHNH2.
 N-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNHCH3.
 N-βινυλαιναμίνη ή διβινυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHCH=CH2.
 Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C=NH.
 Βουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Βουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH=NH.
 Βουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(=NH)CH3.
 Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C=C=NH.
 2-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=NH.
 2-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH=NH.
 N-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=NCH3.
 N-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NCH3.
 Ν-αιθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH2CH3.
 Ν-βινυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH=CH2.
 N-προπεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 N-προπεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH=CH2
 Ν-(μεθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NC(CH3)=CHCH2
 Βουτανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CN.
 Βουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2N=C.
 Μεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHN=C.
 Κυκλοβουτεν-1-αμίνη.
 Κυκλοβουτεν-2-αμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμόνη
 Κυκλοπροπεν-1-υλομεθαναμίνη.
 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη
 Κυκλοπροπεν-2-υλομεθαναμίνη.
 Μεθυλενοκυκλοπροπαναμίνη.
 Κυκλοπροπενυλιδενομεθαναμίνη.
 Κυκλοβουτανιμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
 Ν-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
 1,1,4-επαζωβουτάνιο ή αζολίνη-1 ή πυρρολίνη-1
 1,4-επαζωβουτένιο-1 ή αζολίνη-2 ή πυρρολίνη-2
 1,4-επαζωβουτένιο-2 ή αζολίνη-3 ή πυρρολίνη-3
 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-μεθυλαζετίνη-1.
 1,1,3-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3-μεθυλαζετίνη-1.
 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 4-μεθυλαζετίνη-1.
 1,3-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο ή Ν-μεθυλαζετίνη-2
 1,3-επαζωβουτένιο-3 ή 2-μεθυλεναζετιδίνη.
 1,1'-επαζωμεθυλοπροπένιο-2 ή 3-μεθυλεναζετιδίνη.
 1,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2-μεθυλαζετίνη-2
 1,3-επαζωμεθυλοπροπένιο ή 3-μεθυλαζετίνη-2
 1,3-επαζωβουτένιο-1 ή 4-μεθυλαζετίνη-2
 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-αιθυλαζιρίνη-1
 1,1,2-επαζωβουτάνιο ή 3-αιθυλαζιρίνη-1
 2,2,3-επαζωβουτάνιο ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-1
 1,1,2-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλαζιρίνη-1
 1,2-επαζω-N-αιθυλαιθένιο ή N-αιθυλαζιρίνη-2
 1,2-επαζωβουτένιο-1 ή 2-αιθυλαζιρίνη-2
 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-1 ή 2,N-διμεθυλαζιρίνη-2
 2,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-2
 1,2-επαζωβουτένιο-2 ή αιθυλιδεναζιριδίνη
 1,2-επαζαιθάνιο ή N-βινυλαζιριδίνη
 1,2-επαζωβουτένιο-3 ή 2-βινυλαζιριδίνη
 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-2 ή 2-μεθυλενο-N-μεθυλαζιριδίνη
 2,3-επαζωβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-3-μεθυλαζιριδίνη
 Δικυκλοβουταναμίνη-1
 Δικυκλοβουταναμίνη-2
 1,2-επαζωκυκλοβουτάνιο
 1,1'-επαζω-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
 1,2,4-επαζωβουτάνιο
 1,3-επαζωκυκλοβουτάνιο
 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοπροπάνιο

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride”  The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C ≡ Νσ2sp-2sp118 pm6% C+ N-π2py-2pyπ2pz-2pzC#1-C#2σ2sp3-2sp147 pmC#2-C#3σ2sp3-2sp3154 pmC#2-C#1'σ2sp3-2sp3154 pmΣτατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακαN-0,18C#1'-0,09C#3-0,09C#2-0,03Η (H-C)+0,03C#1+0,18

 Παραγωγή 

 Με κυάνωση προπυλαλογονιδίου-2 

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε προπαλογονίδιο-2 (CH3CHXCH3), παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.:

 Με αφυδάτωση μεθυλοπροπαναμιδίου 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε μεθυλοπροπαναμίδιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2:

 Με αφυδάτωση βουτανυδροξυλιμίνης-2 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε μεθυλοπροπανυδροξυλιμίνη-1 [(CH3)2CHCH=NOH], παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3:

 Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονιδίου-2 σε χλωροκυάνιο 

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονίδιου-2 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4:

 Υδροκυάνωση προπενίου 

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN υδροκυάνωση) σε προπένιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

 Αμινοξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1 

Με αμινοξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1 παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Υδρόλυση 

1. Με μερική υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου, παράγεται μεθυλοπροπαναμίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1:

2. Με πλήρη υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου, παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ:

 Υδροχλωρίωση 

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωρομεθυλοπροπανιμμώνιο-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.2:

 Αμμωνίωση 

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινομεθυλοπροπαναμίνη-1:

 Παραγωγή ισοπροπυλοκετόνης 

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται ισοπροπυλοκετόνη

 Υδρογόνωση 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-1:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-1:

 Παραγωγή ενώσεων συναρμογής 

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(ισοπροπυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

 Σημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Νιτρίλια