Βουτανοθειόλη-1

Η βουτανοθειόλη-1 ή βουτυλομερκαπτάνη ή 2-υδροθειοβουτάνιο ή θειαπεντάνιο-1 είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2SH. Το μόριό της αποτελείται από μια βουτυλομάδα (CH3CH2CH2CH2-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της βουτανόλης-1. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή την πτητικότητα: η βουτανοθειόλη-1 είναι πολύ πτητικότερη από τη βουτανόλη-1 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Με βάση τον χημικό τύπο της, C4H10S, έχει έξι (6) ισομερή θέσης:
 Βουτανoθειόλη-2 ή δευτεροταγής βουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(SH)CH3 (σε δύο οπτικά ισομερή).
 Μεθυλοπροπανoθειόλη-1 ή ισοβουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2SH.
 Μεθυλοπροπανoθειόλη-2 ή τριτοταγής βουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CSH.
 Διαιθυλοθειαιθέρας ή αιθυλοθειοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SCH2CH3.
 Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας ή 1-μεθυλοθειοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SCH3.
 Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας ή 2-μεθυλοθειοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHSCH3.

 Παραγωγή 

 Από βουτυλαλογονίδιο 

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2X) παράγεται βουτανοθειόλη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.:

 Από βουτανόλη-1 

Με επίδραση υδροθείου (H2S) σε βουτανόλη-1 (CH3CH2CH2CH2OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2), παράγεται βουτανοθειόλη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.:

 Παράγωγα 

 Βουτανοθειολικά-1 άλατα 

1. Η βουτανοθειόλη-1 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει βουτανοθειολικά-1 άλατα (ή «βουτυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.:

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.:

 Θειολεστέρες 

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε βουτανοθειόλη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.:

 Θειοκετάλες 

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλεςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.:

 Διβουτυλοδιθειαιθέρας 

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διβουτυλοδιθειαιθέραςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.:

 Βουτανοσουλφονικό οξύ-1 

Με οξείδωση βουτανοθειόλης-1 παράγεται βουτανοσουλφονικό οξύ-1 (CH3CH2CH2CH2SO3H)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.:
ή

 Βουτάνιο 

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.:

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.:

 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές πληροφόρησης 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986

Κατηγορία:Αλκανοθειόλες