Βουτανονιτρίλιο

Το βουτανονιτρίλιο ή προπυλοκυανίδιο ή 1-κυανοπροπάνιο ή 1-αζαπεντίνιο-1 ή βουτυρονιτρίλιο (αγγκλ. Butyronitrile) είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CN. Είναι ένα άχρωμο υγρό αναμίξιμο με τους περισσότερους οργανικούς πολικούς διαλύτες. Χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή αμπρόλιου, που χρησιμοποιείται ως φάρμακο για πουλερικά. 

 Ισομερές θέσης του C4H7N 
 Βουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CNH2.
 Βουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2NH2.
 Βουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2NH2.
 Βουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 N-μεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNHCH3.
 N-μεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NHCH3.
 N-αιθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH2CH3.
 N,N-διμεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH3)2.
 Βουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CHNH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Βουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Βουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH2NH2.
 Βουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(NH2)=CH2.
 Βουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(NH2)CH3.
 3-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=CHNH2.
 N-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNHCH3.
 N-βινυλαιναμίνη ή διβινυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHCH=CH2.
 Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C=NH.
 Βουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Βουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH=NH.
 Βουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(=NH)CH3.
 Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C=C=NH.
 2-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=NH.
 2-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH=NH.
 N-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=NCH3.
 N-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NCH3.
 Ν-αιθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH2CH3.
 Ν-βινυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH=CH2.
 N-προπεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 N-προπεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH=CH2
 Ν-(μεθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NC(CH3)=CHCH2
 Μεθυλοπροπανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCN.
 Βουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2N=C.
 Μεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHN=C.
 Κυκλοβουτεν-1-αμίνη.
 Κυκλοβουτεν-2-αμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμόνη
 Κυκλοπροπεν-1-υλομεθαναμίνη.
 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη
 Κυκλοπροπεν-2-υλομεθαναμίνη.
 Μεθυλενοκυκλοπροπαναμίνη.
 Κυκλοπροπενυλιδενομεθαναμίνη.
 Κυκλοβουτανιμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
 Ν-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
 1,1,4-επαζωβουτάνιο ή αζολίνη-1 ή πυρρολίνη-1
 1,4-επαζωβουτένιο-1 ή αζολίνη-2 ή πυρρολίνη-2
 1,4-επαζωβουτένιο-2 ή αζολίνη-3 ή πυρρολίνη-3
 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-μεθυλαζετίνη-1.
 1,1,3-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3-μεθυλαζετίνη-1.
 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 4-μεθυλαζετίνη-1.
 1,3-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο ή Ν-μεθυλαζετίνη-2
 1,3-επαζωβουτένιο-3 ή 2-μεθυλεναζετιδίνη.
 1,1'-επαζωμεθυλοπροπένιο-2 ή 3-μεθυλεναζετιδίνη.
 1,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2-μεθυλαζετίνη-2
 1,3-επαζωμεθυλοπροπένιο ή 3-μεθυλαζετίνη-2
 1,3-επαζωβουτένιο-1 ή 4-μεθυλαζετίνη-2
 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-αιθυλαζιρίνη-1
 1,1,2-επαζωβουτάνιο ή 3-αιθυλαζιρίνη-1
 2,2,3-επαζωβουτάνιο ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-1
 1,1,2-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλαζιρίνη-1
 1,2-επαζω-N-αιθυλαιθένιο ή N-αιθυλαζιρίνη-2
 1,2-επαζωβουτένιο-1 ή 2-αιθυλαζιρίνη-2
 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-1 ή 2,N-διμεθυλαζιρίνη-2
 2,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-2
 1,2-επαζωβουτένιο-2 ή αιθυλιδεναζιριδίνη
 1,2-επαζαιθάνιο ή N-βινυλαζιριδίνη
 1,2-επαζωβουτένιο-3 ή 2-βινυλαζιριδίνη
 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-2 ή 2-μεθυλενο-N-μεθυλαζιριδίνη
 2,3-επαζωβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-3-μεθυλαζιριδίνη
 Δικυκλοβουταναμίνη-1
 Δικυκλοβουταναμίνη-2
 1,2-επαζωκυκλοβουτάνιο
 1,1'-επαζω-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
 1,2,4-επαζωβουτάνιο
 1,3-επαζωκυκλοβουτάνιο
 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοπροπάνιο

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride”  The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C ≡ Νσ2sp-2sp118 pm6% C+ N-π2py-2pyπ2pz-2pzC#1-C#2σ2sp3-2sp147 pmC#2-C#3σ2sp3-2sp3154 pmC#3-C#4σ2sp3-2sp3154 pmΣτατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακαN-0,18C#4-0,09C#3-0,06C#2-0,06Η (H-C)+0,03C#1+0,18

 Παραγωγή 

 Με κυάνωση προπυλαλογονιδίου-1 

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε προπαλογονίδιο-1 (CH3CH2CH2X), παράγεται βουτανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.:

 Με αφυδάτωση βουταναμιδίου 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε βουταναμίδιο παράγεται βουτανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2:

 Με αφυδάτωση βουτανυδροξυλιμίνης-1 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε βουτανυδροξυλιμίνη-1 (CH3CH2CH2CH=NOH), παράγεται βουτανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3:

 Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονιδίου-1 σε χλωροκυάνιο 

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονίδιου-1 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βουτανονιτρίλιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4:

 Αμινοξείδωση βουτανόλης-1 

Με αμινοξείδωση βουτανόλης-1 παράγεται βουτανονιτρίλιο:

 Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική μέθοδος.

 Μεθυλοκυάνωση αιθενίου 

Με προσθήκη αιθανονιτρίλιου (CH3CN, μεθυλοκυάνωση) σε αιθένιο παράγεται βουτανονιτρίλιο:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Υδρόλυση 

1. Με μερική υδρόλυση βουτανονιτριλίου, παράγεται βουταναμίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1:

2. Με πλήρη υδρόλυση βουτανονιτριλίου, παράγεται βουτανικό οξύ:

 Υδροχλωρίωση 

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωροβουτανιμμώνιο-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.2:

 Αμμωνίωση 

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινοβουταναμίνη-1:

 Παραγωγή προπυλοκετόνης 

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται προπυλοκετόνη

 Υδρογόνωση 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βουταναμίνη-1:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βουταναμίνη-1:

 Παραγωγή ενώσεων συναρμογής 

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(προπυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

 Σημειώσεις και αναφορές 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Νιτρίλια