Κυκλοβουτανόλη

Η κυκλοβουτανόλη είναι ονομασία μιας κυκλοαλκανόλης, δηλαδή κορεσμένης μονοκυκλικής μονοσθενής αλκοόλης. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: 50 px. Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8Ο έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή:
 Βουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOH.
 Βουτεν-2-όλη-1 ή 3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OH.
 Βουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OH.
 Βουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CH2.
 Βουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH3.
 Βουτεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH3.
 Μεθυλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHOH.
 Μεθυλοπροπεν-2-όλη ή 2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2OH.
 Αιθυλοβινυλαιθέρας ή αιθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=CH2.
 Μεθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCH3.
 Μεθυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=CH2.
 Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(CH3)=CH2.
 Βουτανάλη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-1-όλης-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CHO.
 Μεθυλοπροπανάλη (κύριο ταυτομερές) της μεθυλοπροπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCHO.
 Βουτανόνη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-2-όλης-2 και της βουτεν-3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH3.
 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
 Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
 Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
 Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
 Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
 2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
 2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.

 Κυκλοβουτάνια 

«Κυκλοβουτάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «πτυχωμένης» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:
600 px
Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο Η μικρή αύξηση στην ενέργεια τάσης, σε σχέση με τη δομή τετραγώνου που θα είχε γωνία 90°, αντισταθμίζεαι από μεγαλύτερη ελάττωαη την ενέργεια στρέψης.,
που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «ενέργεια τάσης δεσμών», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985, σελ. 125-126, §6.1., σελ.128, §6.2.. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης.
 Η κυκλοβουτάνόλη διαφέρει από το κυκλοβουτάνιο έχοντας μια ομάδα υδροξυλίου αντί ενός ατόμου υδρογόνου.

 Παραγωγή 

 Από 1,4-διαλοβουτανόλη-2 

Με επίδραση μετάλλων (συνήθως ψευδάργυρο ή μαγνήσιο) και σε 1,4-διαλοβουτανόλη-2. Π.χ.G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.:
 50px
 Με μικρή απόδοση.

 Από κυκλοβουτανόνη 

Με αναγωγή κυκλοβουτανόνης:
1. Με καταλυτική υδρογόνωσηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.:
50 px
 50 px

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.:
50 px
 50 px

 Από κυκλοβουτυλαλογονίδιο 

1. Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του αργύρου σε κυκλοβουτυλαλογονίδιο παράγεται κυκλοβουτανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α:
50 px  50 px

2. Με επίδραση διαλύματος αιθανικού νατρίου σε κυκλοβουτυλαλογονίδιο παράγεται αρχικά αιθανικός κυκλοβουτυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας κυκλοβουτανόλη Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β:
50 px  100 px
100 px
 50 px

 Από κυκλοβουτένιο 

Με προσθήκη νερού σε κυκλοβουτένιο παράγεται κυκλοβουτανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.4α:
50 px 50 px

 Από κυκλοβουτυλεστέρα 

Με υδρόλυση κυκλοβουτυλεστέρα, π.χ. καρβοξυλικού, παράγεται κυκλοβουτανόλη Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5:
100 px 50 px

 Από κυκλοβουταναμίνη 

Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε κυκλοβουταναμίνη παράγεται κυκλοβουτανόλη Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6:
80 px 50 px

 Από κυκλοβουτυλομεθανόλη 

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της κυκλοβουτυλομεθανόληςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.::
100 px
 100 px

100 px

100 px

100 px

100 px

100 px

80 px

80 px

50 px

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Αλκοολικά άλατα 

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.:
50 px
 50 px
2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλωνΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.::
50 px
 50 px
3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.::
50 px
 50 px
4. Αντίδραση με αντιδραστήρια GrignardΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.::
50 px
 50 px
 Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H2O) > κυκλοβουτανόλη (50 px) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH3) > μεθάνιο (CH4).

 Υποκατάσταση από αλογόνα 

1. Αντίδραση με υδροϊώδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.:
50 px
 50 px
2. Αντίδραση με άλλα υδραλογόνα (X: F, Cl, Br)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.:
50 px
 50 px
3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.:
1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):
50 px
 50 px
2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.:
50 px
 50 px
 Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή κυκλοβουτυλοβρωμίδιου από κυκλοβουτανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου.
3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.:
50 px
 50 px

 Δικυκλοβουτυλαιθέρας 

Παραγωγή δικυκλοβουτυλαιθέραΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.:
50 px
 100 px

 Καρβοξυλικοί εστέρες 

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.:
50 px
 100 px
2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέοςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.:
50 px
 100 px
3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.:
50 px
 100 px
 Όπου Py: πυριδίνη.

 Οξείδωση 

Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται κυκλοβουτανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.:
50 px

80 px

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Κυκλοαλκανόλες