2-πεντίνιο

Το 2-πεντίνιοΓια εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.  (αγγλικά: 2-pentyne) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C5H8 και ημισυντακτικό τύπο CH3CH2C≡CCH3. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκινίων.

Το χημικά καθαρό 2-πεντίνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό.

 Παραγωγή 

 Βιομηχανική 

Βιομηχανικά, το 2-πεντίνιο παράγεται με ισομερείωση 1-πεντινίου, με αιθανολικό διάλυμα υδροξειδίου του καλίου (KOH)Victor von Richter and Hans Meerwein (1916). Organic Chemistry: Chemistry of the aliphatic series Vol. I: Smith's 3rd American Ed. Philadelphia: P. Blakiston's Sons & Co. p. 89.:

 Εναλλακτικές μέθοδοι 

 Με απόσπαση υδραλογόνων 

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδραλογόνου από 2,2-διαλοπεντάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται 2-πεντίνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.:

 Με βρωμίωση και μετά απόσπαση υδροβρωμίου 
Με βρωμίωση (Br2) 2-πεντενίου παράγεται αρχικά 3,4-διβρωμοπεντάνιο. Μετά, με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από το τελευταίο με  χρήση αιθανολικού διαλύματος υδροξειδίου του καλίου (KOH):M. L. Sherrill, E. S. Matlack: „Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2“, in: J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, S. 2134–2138 (doi:10.1021/ja01290a014).

 Με απόσπαση αλογόνων 

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων αλογόνου από 2,2,3,3-τετραλοπεντάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται 2-πεντίνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.:

 Με μεθυλίωση 1-βουτινίου 

Το βουτινικό νάτριο (CH3CH2C≡CNa) μπορεί να μεθυλιωθεί με κάποιο αλομεθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.:

 Με αιθυλίωση προπινίου 

Το προπινικό νάτριο  (CH3C≡CNa) μπορεί να αιθυλιωθεί με αλαιθάνιο:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

 Καύση 

 Με το οξυγόνο (O2) του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα εξαιρετικά υψηλής θερμοκρασίας:

 Ενυδάτωση 

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (Η2O, ενυδάτωση) σε 2-πεντίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg2+), παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από 2-πεντανόνη (CH3CH2CH2COCH3) και 3-πεντανόνη (CH3CH2COCH2CH3)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.:

 Ενδιάμεσα παράγονται 2-πεντεν-2-όλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε 2-πεντανόνη, και 2-πεντεν-3-όλη (ασταθής ενόλη), που  τελικά  ισομερειώνεται σε 3-πεντανόνη

 Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος 

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) 2-πεντίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα  3-αλο-2-πεντανόνης και 2-αλο-3-πεντανόνηςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.:

 Το HOX παράγεται συνήθως in situ με την αντίδραση:

 Ενδιάμεσα παράγονται 3-αλο-2-βουτεν-2-όλη (ασταθής ενόλη,) που τελικά ισομερειώνεται σε 3-αλο-2-πεντανόνη, και 2-αλο-2-βουτεν-3-όλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 2-αλο-3-πεντανόνη.

 Καταλυτική υδρογόνωση 

Με καταλυτική υδρογόνωση (Η2) 2-πεντινίου σχηματίζεται αρχικά 2E-πεντένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου), πεντάνιο.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.:

 Μπορεί να παραχθεί ειδικά 2Z-πεντένιο με λίγο διαφορετική μερική υδρογόνωση:

 Αλογόνωση 

Με επίδραση αλογόνου (X2, αλογόνωση) σε 2-πεντίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλο-2-πεντένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 2,2,3,3-τετραλοπεντάνιο.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.:

 Υδραλογόνωση 

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX, υδραλογόνωση) σε 2-πεντίνιο παράγεται αρχικά  σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αλο-2-πεντένιο και 3-αλο-2-πεντένιου και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2,2-διαλοπεντάνιου και 3,3-διαλοπεντάνιου.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.:

 Υδροκυάνωση 

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN, υδροκυάνωση) σε  2-πεντίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αιθυλο-2-προπενονιτριλίου και 2-μεθυλο-2-βουτενονιτριλίου

 Διυδροξυλίωση 

Η διυδροξυλίωση 2-πεντινίου , αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξειδίου του υδρογόνου (H2O2) και παράγει σχεδόν ισομοριακό μείγμα 3-υδροξυ-2-πεντανόνης και 2-υδροξυ-3-πεντανόνηςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος (RCOOH) και υπεροξείδιου του υδρογόνου (H2O2):


 Ενδιάμεσα παράγεται 2-πεντεν-1,2-διόλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε 3-υδροξυ-2-πεντανόνη και σε 2-υδροξυ-3-πεντανόνη.

 Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου 

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται 2,3-πεντανοδιόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.:


 Προσθήκη αλκοολών 

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε 2-πεντίνιο  παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αλκοξυ-2-πεντένιου και 3-αλκοξυ-2-πεντένιουΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.: 


 Προσθήκη καρβονικών οξέων 

Με επίδραση καρβοξυλικών οξέων (RCOOH) σε 2-πεντίνιο  παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από καρβονικό 1'-αιθυλο-1'-προπενυλεστέρα και  καρβονικό 1'-μεθυλο-1΄-βουτενυλεστέραΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.: 


 Οζονόλυση 

Με επίδραση όζοντος (O3, οζονόλυση) σε 2-πεντίνιο παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε 2,3-πεντανοδιόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.:


 Προσθήκη καρβενίων 

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 2-πεντίνιο σχηματίζεται μείγμα από 3-εξίνιo, 2-εξίνιο, μεθυλο-2-πεντίνιο και 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH2=CH:
  120px

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική, και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1-H: Προκύπτει 3-εξίνιο, ένα αλκίνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#5-H: Προκύπτει 2-εξίνιο, ένα αλκίνιο.
3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#4-H: Προκύπτει μεθυλο-2-πεντίνιο, ένα αλκίνιο.
4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

 Προκύπτει επομένως μείγμα από 3-εξίνιο ~33%, 2-εξίνιο ~33%,  μεθυλο-2-πεντίνιο ~22%, και 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπενιου ~11%.
 Με τη χρήση διιωδομεθανίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:
 120px

 Πηγές 

 Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

  Αναφορές και σημειώσεις 

Κατηγορία:Αλκίνια
Κατηγορία:C5