Μεθυλοπροπυλαιθέρας

Ο μεθυλοπροπυλαιθέρας (MethylPropylEther, MPE) ή 1-μεθυξυπροπάνιο ή μεθυλοπροπυλοξείδιο-1 είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C4H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά PrOMe. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:
 Βουτανόλη-1 ή κανονική βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2OH.
 Βουτανόλη-2 ή δευτεροταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH3.
 Μεθυλοπροπανόλη-1 ή ισοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2OH.
 Μεθυλοπροπανόλη-2 ή τριτοταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3COH.
 Διαιθυλαιθέρας ή αιθοξυαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2CH3.
 Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας ή 2-μεθοξυπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHOCH3.

 Παραγωγή 

 Αλκυλίωση αλκολικού άλατος 

Μπορεί να παραχθεί με προπυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X) ή μεθυλίωση προπανολικού-1 άλατος (π.χ. CH3CH2>CH2ONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X) Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.:
ή

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Αυτοξείδωση 

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδιαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.:

 Επίδραση οξέων 

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.:

 Υδρόλυση 

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι προπανόλης-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.:

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-1 και προπυλοϊωδίδιου-1:

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, προπυλοϊωδίδιου-1 και νερού:

 Μετάθεση Wittig 

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται βουτανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.:

 Επίδραση καρβενίων 

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοπροπυλαιθέρας, βουτυλομεθυλαιθέρας, ισοβουτυλομεθυλαιθέρας και μεθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέραςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH2OCH2.:

 Εφαρμογές 

Χρησιμοποιήθηκε για ένα χρονικό διάστημα ως αναισθητικό, με τα εμπορικά ονόματα Metopryl και Neothyl, εναλλακτικό του διαιθυλαιθέρα, αλλά τα τελευταία χρόνια αντικαταστάθηκε με τη σειρά του από πιο σύγχρονα αναισθητικά.

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Διαλκυλαιθέρες