Αιθυλισοπροπυλαιθέρας

Ο αιθυλισοπροπυλαιθέρας (EthylIsopropylEther, EΙE) ή 2-αιθυξυπροπάνιο ή αιθυλισοπροπυλοξείδιο είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C5H12Ο και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΟCH2CH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά iPrOEt. Είναι ένας αιθέρας. Έχει τα ακόλουθα δεκατρία (13) ισομερή:
 Πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2OH.
 Πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH(OH)CH3.
 Πεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH2CH3.
 2-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH2OH.
 3-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CH2OH.
 2-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)(CH3)2.
 3-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(OH)CH3.
 Διμεθυλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH2OH.
 Βουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2ΟCH3.
 Μεθυλo(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)ΟCH3.
 Ισοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2ΟCH3.
 (Διμεθυλαιθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CΟCH3.
 Αιθυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH2CH3.

 Παραγωγή 

 Αλκυλίωση αλκολικού άλατος 

Μπορεί να παραχθεί με ισοπροπυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X) ή αιθυλίωση προπανολικού-2 άλατος [π.χ. (CH3)2CH] με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.:
ή

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Αυτοξείδωση 

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδιαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.:

 Επίδραση οξέων 

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.:

 Υδρόλυση 

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα αιθανόλης κσι προπανόλης-2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.:

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα ισοπροπυλιωδιδίου και αιθανόλης:

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα αιθυλοϊωδίδιου, ισοπροπυλιωδίδιου και νερού:

 Μετάθεση Wittig 

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο) και2-μεθυλοβουτανόλης-2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.:

 Επίδραση καρβενίων 

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας, ισοπροπυλοπροπυλαιθέρας, διισοπροπυλαιθέραςκαι αιθυλ(διμεθυλαιθυλ)αιθέραςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = (CH3)2CHOCH2CH2.:

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Διαλκυλαιθέρες