Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Το αιθυλοκυκλοπροπάνιοΗ πλήρης συστηματική ονομασία του θα ήταν 1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο, αλλά ο αριθμός θέσης παραλήπεται ως πλεονασμός, επειδή δεν υπάρχει άλλο αιθυλοκυκλοπροπάνιο για να υπάρχει ανάγκη διάκρισης. (αγγλικά Εthylcyclopropane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C5H10 ή πιο αναλυτικά (C3H5)CH2CH3. Πιο συγκεκριμένα, είναι ένας αλεικυκλικός υδρογονάνθρακας. Δομικά αποτελείται από έναν κυκλοπροπανικό δακτύλιο (δηλαδή ανήκει στα «θυγατρικά» κυκλοπροπάνια) και από μια αιθυλομάδα (CH3CH2-). Το αιθυλοκυκλοπροπάνιο ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκανίων, δηλαδή των κορεσμένων υδρογονανθράκων με έναν (τουλάχιστον) δακτύλιο.

 Παραγωγή 

 Ενδομοριακή αντίδραση Freund 

Με την τροποποιημένη αντίδραση Φρέουντ (Freund reaction) με Zn, που δίνει μεγαλύτερη απόδοση στην ενδομοριακή αντίδραση. Σ' αυτήν την περίπτωση η στοιχειομετρική εξίσωση της αντίδρασης γίνεταιG. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.:
40px|ΑιθυλοκυκλοπροπάνιοΗ απόδοση είναι μέτρια, γιατί παράλληλα με την ενδομοριακή αντίδραση διεξάγεται αναπόφευκτα και διαμοριακή, τα κύρια προϊόντα της οποίας είναι τα ακόλουθα τρία (3):
 3,8-διβρωμοδεκάνιο (CH3CH2CHBrCH2CH2CH2CH2CHBrCH2CH3).
 3-αιθυλο-1,6-διβρωμοκτάνιο [CH3CH2CHBrCH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH2Br].
 3,4-διαιθυλο-1,6-διβρωμεξάνιο [BrCH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2Br].
 Με χρήση καρβενίου 

Με παρεμβολή αιθυλιδενίου (καρβένιο) σε κυκλοπροπάνιοSCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 46 §4.4.4.:
40px|κυκλοπροπάνιο  40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

 Χημικές ιδιότητες 

 Οξείδωση 

1. Όπως όλα τα κυκλοαλκάνια, το αιθυλοκυκλοπροπάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα (CO2) και νερό (H2O)Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.21, §1.1.Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.:
40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο
 Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη, δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-CΔHC-C= +347 kJ/mol , των δεσμών C-HΔHC-H = +415 kJ/mol και των δεσμών (Ο=Ο)ΔHO-O=+146 kJ/mol του O2.
 Στην αναφερόμενη θερμότητα καύσεως εμπεριέχεται και η χημική ενέργεια που έχει αποθηκευθεί ως ενέργεια παραμόρφωσης κατά το σχηματισμό του τριμελούς δακτυλίου και απελευθερώνεται με την καύση. Η ενέργεια αυτή για τριμελή ισοκυκλικό ανθρακούχο δακτύλιο υπολογίστηκε, όπως αναφέρεται στο κυκλοπροπάνιο, σε 117 kJ/mole.
2. Παραγωγή υδραερίου:
40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο 
3. Καταλυτική οξείδωση:Με καταλυτική οξυγόνωση δίνει (κυρίως) 2-αιθυλοξετάνιο:
40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο 100 px
4. Με υπερμαγγανικό κάλιο προς 1-αιθυλοκυκλοπρονόλη:
40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο 100 px

 Καταλυτική υδρογόνωση-1,3 
Με καταλυτική υδρογόνωση - Παράγεται (κυρίως) πεντάνιο.
40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο 

 Υδραλογόνωση-1,3 

Με υδραλογόνο (ΗΧ) - Παράγεται (κυρίως) 2-αλοπετάνιο:
40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο 

 Υδροξυαλογόνωση-1,3 

Με υπαλογονώδες οξύ (HOX) - Παράγεται (κυρίως) 1-αλο-3-πεντανόλη:
40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

 Ενυδάτωση-1,3 
Με επίδραση θειικού οξέως σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo παράγεται (κυρίως) όξινος θειικός 3-πεντυλεστέρας [CH3CH2CH(SO4H)CH2CH3], που υδρολύεται σχηματίζοντας 3-πεντανόλη [CH3CH2CH(OH)CH2CH3]:
40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

 Διυδροξυλίωση-1,3 

Με επίδραση υπεροξείδιο του υδρογόνου σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo, παρουσία καρβοξυλκών οξέων παράγεται (κυρίως) 1,3-πεντανοδιόλη:
40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

 Διαλογόνωση-1,3 
Παράγεται (κυρίως) 1,3-διαλοπεντάνιο:40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο 

 Αναφορές και παρατηρήσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Κυκλοπροπάνια
Κατηγορία:Κυκλοαλκάνια