1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη

Η 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη ή 1-μεθυλο-1-υδροξυκυκλοβουτάνιο είναι ονομασία μιας κυκλοαλκανόλης, δηλαδή κορεσμένης μονοκυκλικής μονοσθενής αλκοόλης. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: 50 px. Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10Ο έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:
 Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
 Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
 Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
 Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
 Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
 Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
 Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
 Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
 Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
 Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2)  με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
 Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
 Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
 Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
 Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 κυκλοβουτυλομεθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px 
 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
 Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
 Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
 Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
 Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
 Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
 Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
 Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
 Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
 Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
 Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
 Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
 (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
 Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
 Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
 Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
 Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3.
 Πεντανόνη-3  (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3.
 Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH2CH3.

 Κυκλοβουτάνια 

«Κυκλοβουτάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «πτυχωμένης» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:
600 px
Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο Η μικρή αύξηση στην ενέργεια τάσης, σε σχέση με τη δομή τετραγώνου που θα είχε γωνία 90°, αντισταθμίζεαι από μεγαλύτερη ελάττωαη την ενέργεια στρέψης.,
που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «ενέργεια τάσης δεσμών», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/moleΝ. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985, σελ. 125-126, §6.1., σελ.128, §6.2.. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης.

Σε σύγκριση με το κυκλοβουτάνιο, η 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη έχει ένα μεθύλιο (CH3) και ένα υδροξύλιο (OH), αντί δύο ατόμων υδρογόνου, ενωμένα στο ίδιο άτομο άνθρακα #1Η αρίθμηση αρχίζει από το άτομο άνθρακα που είναι ενωμένο με το υδροξύλιο.

 Παραγωγή 

 Από 1,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανόλη-2 

Με επίδραση μετάλλων (συνήθως ψευδάργυρο ή μαγνήσιο) και σε 1,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανόλη-2. Π.χ.G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.:
 50px
 Με μικρή απόδοση.

 Από μεθυλοκυκλοβουτάνιο 

Με οξείδωση μεθυλοκυκλοβουτανίου με υπερμαγγανικό κάλιο παράγεται 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη:
40 px  50 px

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Κυκλοαλκανόλες