Νιτροαιθανικό οξύ

Το νιτροαιθανικό οξύ ή νιτροοξικό οξύ είναι ένα νιτροαλκανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο O2NCH2COOH. Οι κύριες χρήσεις του είναι ως καύσιμο σε ορισμένους αγώνες οχημάτων και ως αντιδραστήριο σε χημικές συνθέσεις.

 Παραγωγή 

 Με νίτρωση αλομεθανικών οξέων 

Με επίδραση νιτρώδους αργύρου (AgNO2) σε αλοαιθανικό οξύ (XCH2COOH) παράγεται νιτροαιθανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.244, §10.3.1.:

 Εναλλακτικά και με μικρότερη απόδοση μπορεί να χρησιμοποιηθεί ψυχρό και ελαφρά αλκαλικό διάλυμα νιτρώδους νατρίου (NaNO2):

Αν το διάλυμα του νιτρώδους νατρίου είναι περισσότερο αλκαλικό απ' ότι πρέπει, λαμβάνεται υδροξυαιθανικό νάτριο (HOCH2COONa):

 Με οξείδωση γλυκίνης 

Με οξείδωση γλυκίνης με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) ή υπεροξύ (RCO3H) παράγεται νιτροαιθανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.246, §10.5.7.:
ή

 Με καρβοξυλίωση νιτρομεθυλαλαγονιδίων 

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO) νιτρομεθυλαλογονιδίων (O2NCH2X), μέσω αλομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται νιτροαιθανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.:

 Με υδρόλυση νιτροαιθανονιτριλίου 

Με υδρόλυση νιτροαιθανονιτριλίου (O2NCH2CN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται νιτροαιθανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.:

 Με οξείδωση 1,4-δινιτροβουτενίου-2, 2-νιτροαιθανόλης-1 ή νιτροαιθανάλης 

1. Με οξείδωση 1,4-δινιτροβουτενίου-2(O2NCH2CH=CHCH2NO2) παράγεται νιτροαιθανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.:

2. Με οξείδωση 2-νιτροαιθανόλης (O2NCH2CH2OH) παράγεται νιτροαιθανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.:

3. Με οξείδωση νιτροαιθανάλης (O2NCH2CHO) παράγεται νιτροαιθανικό οξύ:

 Από (νιτρομεθυλο)μηλονικό οξύ 

Από (νιτρομεθυλο)μηλονικό οξύ [HOOCCH(CH2NO2)COOH] παράγεται νιτροαιθανικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 ΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα 

Το νιτροαιθανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ. Αντιδρά με ορισμένα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού αντίστοιχα:

(Αντίδραση διάστασης)
(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)

(Αντίδραση εξουδετέρωσης)

 Αποκαρβοξυλίωση 

1. Με θέρμανση νιτροαιθανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και νιτρομεθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.::

2. Με ηλεκτρόλυση νιτροαιθανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και 1,2-δινιτροαιθάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.:

3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιο (ή βάριο) παράγεται 1,3-δινιτροπεοπανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.:

4. Με επίδραση βρωμίου σε νιτροαιθανικό άργυρο παράγεται νιτρομεθυλοβρωμίδιο - Αντίδραση HunsdieckerΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.:

 Αναγωγή 

1. Το νιτροαιθανικό οξύ ανάγεται με σίδηρο και υδροχλωρικό οξύ (HCl) προς γλυκίνη«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2B2α.:

2. Τo νιτροαιθανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH4) προς 2-αμινοαιθανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.:

 Οξείδωση 

Τo νιτροαιθανικό οξύ οξειδώνεται σε νιτροαιθανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε όξινο περιβάλλονΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.:

 Εστεροποίηση 

Με επίδραση αλκοολών παράγονται νιτροαιθανικοί εστέρεςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.:

 Αλογόνωση 

1. Με επίδραση αλογόνων, πσρουσία ερυθρού φωσφόρου, παράγεται αλονιτροαιθανικό οξύ:

2. Με επίδραση αλογονωτικών μέσων παράγονται νιτροαιθανοϋλαλογονίδιαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.::
α. Με SOCl2:

β. Με PCl5:

γ. Με PX3:

 Για το νιτροαιθανοϋλοφθορίδιο προτιμάται η υποκατάσταση σε νιτροαιθανοϋλοχλωρίδιο:

 Επίδραση πυκνού θειικού ή υδροχλωρικού οξέος 

Με επίδραση πυκνού θειικού οξέος (H2SO4) ή πυκνού υδροχλωρικού οξέος (HCl) παράγεται αιθανοδιικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.247, §10.6.6.::

 Επίδραση καρβενίων 

Με επίδραση καρβενίων παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:

 Η παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση είναι άθροισμα κατά μέλη των ακόλουθων δράσεων:
 Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C2-H. Παράγεται 2-νιτροπροπανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
 Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό O-H. Παράγεται νιτροαιθανικός μεθυλεστέρας, ο μεθυλεστέρας του νιτροαιθανικού οξέος.
 Προσθήκη στον ένα (1) δεσμό C=O. Παράγεται 2-νιτρομεθυλο-2-υδροξυοξιράνιο, μια ετεροκυκλική αλκοόλη.
 Προσθήκη στον ένα (1) δεσμό N=O. Παράγεται N-καρβοξυμεθυλοαζα-2,4-διοξετιδίνη, ένα ετεροκυκλικό καρβονικό οξύ.

 Συνολικά δηλαδή πέντε (5) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.

 Αναφορές και παρατηρήσεις 

 Πηγές 
 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Νιτροαλκανικά οξέα
Κατηγορία:Καρβονικά οξέα