Μεθυλοβουτανόνη

Η μεθυλοβουτανόνηΤυπικά το συστηματικό όνομα είναι 3-μεθυλοβουτανόνη-2, αλλά οι αριθμοί θέσης στην ένωση αυτή είναι πλεονασμός, γιατί δεν υπάρχει άλλη μεθυλοβουτανόνη, για να απαιτείται διάκριση. ή ισοπροπυλομεθυλοκετόνη ή προπυλομεθυλοφορμαλδεΰδη
είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C5H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH3 ή συντομογραφικά iPrCOMe ή IMK (IsopropylMethylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

 Ισομέρεια 

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:
 Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
 Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
 Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
 Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
 Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
 Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
 Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
 Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
 Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
 Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
 Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
 Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
 Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
 Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
 Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
 Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
 Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
 Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
 Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
 Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
 Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
 Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
 Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
 Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
 Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
 (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
 Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
 Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
 Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
 Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
 Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3.
 Πεντανόνη-3 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3.

 Παραγωγή 

 Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλο-2-φαινυλοβουτανίου 

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλο-2-φαινυλοβουτανίου [PhCH(CH3)CH(CH3)2] παράγεται φαινόλη (PhOH) και μεθυλοβουτανόνη:

 Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλοβουτένιου-1 

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλοβουτένιου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

 όπου DMF διμεθυλομεθαναμίδιο.

 Με οργανομαγνησιακές ενώσεις 

1. Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου ((CH3)2CHMgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται μεθυλοβουτανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.:

 Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) και μεθυλοπροπανικού αλκυλεστέρα:

2. Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου ((CH3)2CHMgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται μεθυλοβουτανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.:

 Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) και μεθυλοπροπανονιτρίλιου:

 Με οξείδωση 3-μεθυλοπεντανόλης-2 

Με οξείδωση 3-μεθυλοπεντανόλης-2 [(CH3)2CHCH(OH)CH3] παράγεται μεθυλοβουτανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.:

 Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:

 Με προσθήκη ύδατος σε μεθυλοβουτίνιο 

Με ενυδάτωση μεθυλοβουτίνιου ((CH3)2CHC ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής 3-μεθεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε μεθυλοβουτανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.:

 Με οζονόλυση 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 

Με οζονόλυση 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 παράγεται μεθυλοβουτανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.:

 Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 παράγεται μεθυλοβουτανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.:

 Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της μεθυλοβουτανόνης, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και μεθυλαιθανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

 Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3,4,5-τετραμεθυλεξανοδιόλη-3,4 

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3,4,5-τετραμεθυλεξανοδιόλη-3,4 παράγεται μεθυλοβουτανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Ταυτομέρεια με πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2 

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 και 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεωνΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.:
500 px

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Αλκανόνες