2-προπεν-1-όλη

Η 2-προπεν-1-όλη  ή αλλυλική αλκοόλη είναι ονομασία της απλούστερης σταθερής αλκενόλης, δηλαδή ακόρεστης άκυκλης μονοσθενής αλκοόλης με ένα διπλό δεσμό. Ειδικότερα, αποτελεί και την απλούστερη και πιο αντιπροσωπευτική αλκοόλη της ομάδας των αλλυλικών αλκοολών, δηλαδή των αλκοολών που έχουν το υδροξύλιό τους σε άτομο άνθρακα που βρίσκεται αμέσως δίπλα (και όχι πάνω) από έναn (τουλάχιστον) διπλό δεαμό. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH2=CHCH2OH και ViCH2OH. Με βάση το χημικό της τύπο, C3H6Ο έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή:
 1-προπεν-1-όλη  (έλασσον ταυτομερές της προπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOH.
 2-προπενόλη (έλασσον  ταυτομερές της προπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CH2.
 Βινυλμεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CH2.
 Κυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 30 px.
 Προπανάλη (κύριο ταυτομερές) της 1-προπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CHO.
 Προπανόνη (κύριο ταυτομερές) της 2-προπενόλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH3.
 Οξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
 Μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px

Είναι ένα υδατοδιαλυτό, άχρωμο υγρό (στις συνηθιαμένες συνθήκες) αλλά είναι περισσότερο τοξική από τις άλλες τυπικές (σχετικά) μικρομοριακές αλκοόλες. Χρησιμοποιήθηκε ως πρώτη ύλη για την 1,2,3-προπανοτριόλη, αλλά επίσης και για πολλές άλλες ενώσεις.

 Παραγωγή 

 Από αλλυλαλογονίδια 

1. Με υδρόλυση αλλυλαγολογονιδίων (CH2=CHCH2X) παράγεται προπεν-2-όλη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.:

 Χρειάζεται αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου, γιστί διαφορετικά το αλογόνο μπορεί να αποσπαστεί, οπότε παίρνουμε προπαδιένιο. Επίσης η επιλογή ενός λιγότερο δραστικού αλογόνου, όπως το φθόριο ή έστω χλώριο, μπορεί να βοηθήσει να αποφευχθεί η απόσπαση. Εναλλακτικά μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε υδροξείδιο του αργύρου, για μεγαλύτερη σιγουριά:

2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί αλλυλεστέρες (RCOOCH2H=CH2), που υδρολόνται προς προπεν-2-όλη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.:

 Από αλλυλεστέρες 

Με υδρόλυση μεθυλεστέρων (RCOOCH3) παράγεται προπεν-2-όλη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.:

 Από προπεν-2-άλη 

Με αναγωγή προπεν-2-άλης (CH2=CHCHO):

Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.:

 Από προπενικό οξύ 

Με αναγωγή προπενικού οξέος (CH2=CHCOOH) με LiAlH4:

 Από προπεν-2-αμίνη-1 

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε προπεν-2-αμίνη-1 (CH2=CHCH2NH2)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.:

 Από βουτεν-3-όλη-1 

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας από βουτεν-3-όλη-1::

 Από προπένιο και αιθανικό οξύ 

Με επίδραση οξυγόνου και αιθανικού οξέος σε προπένιο παράγεται προπεν-2-όλη-1:

 Η μέθοδος αυτή λέγεται αλλυλική οξυακετυλίωση.

 Από προπένιο με αλλυλική οξείδωση από διοξείδιο του σεληνίου 

Με επίδραση διοξειδίου του σεληνίου σε προπένιο παράγεται προπεν-2-όλη-1:

 Η μέθοδος αυτή ονομάζεται αλλυλική οξείδωση.

 Με καταλυτική αφυδρογόνωση προπανόλης-1 

Με καταλυτική αφυδρογόνωση προπανόλης-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1:

 Με αφυδάτωση προπανοδιόλης-1,3 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση προπανοδιόλης-1,3 παράγεται προπεν-2-όλη-1. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °CΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.:

 Με απόσπαση υδραλογόνου 

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 3-αλοπροπανόλη-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.:

 Με απόσπαση αλογόνου 

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 2,3-διαλοπροπανόλη-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.:

 Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπιν-2-όλης-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Η προπεν-2-όλη-1, ως αλκενόλη, συνδυάζει τις ιδιότητες των αλκενίων και των αλκοολών.

 Παράγωγα ως αλκοόλης 

 Αλκοολικά άλατα 

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.:

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλωνΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.::

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.::

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια GrignardΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.::

 Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H2O) > προπεν-2-όλη-1 (CH2=CHCH2OH) >μεθανόλη (CH3OH) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH3) > μεθάνιο (CH4).

 Υποκατάσταση από αλογόνα 

 Η αντίδραση με υδροαλογόνα δίνει και προϊόντα προσθήκης στο διπλό δεσμό. Γι' αυτό διαφοροποιούνται οι μέθοδοι από το αν και η προσθήκη είναι επιθυμητή ή αν η προσθήκη είναι ανεπιθύμητη:

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο. Παράγεται 1,2-διιωδοπροπάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.:

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.:

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.:
1. Με PCl5:

2. Με PCl3Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.:

3. Με SOCl2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.:

4. Αντίδραση με τριβρωμιούχο φωσφόρο. Παράγεται αλλυλοβρωμίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β., Br αντί Cl.:

5. Αντίδραση με τριιωδιούχο φωσφόρο. Παράγεται αλλυλοϊωδίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β., I αντί Cl.:

 Αλλυλυλαιθέρες 

Παραγωγή διαλλυλυλαιθέραΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.:

 Καρβοξυλικοί εστέρες 

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.:

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέοςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.:

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.:

 Όπου Py: πυριδίνη.

 Οξείδωση 

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται προπενικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.:

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά προπεν-2-άλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, προπενικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.:

 Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην προπεν-2-άλη.
 Στην περίπτωση #1 χρησιμοποιείται αραιό διάλυμα KMnO4. Αν χρησιμοποιηθεί πυκνό, το προπενικό οξύ οξοπροπανοδιιικό οξύ (HOOCCOCOOH)).

 Ανοικοδόμηση προς βουτεν-3-όλη-1 

Υπάρχει μία (τουλάχιστον) μέθοδος για ανοικοδόμηση προπεν-2-όλη-1 προς βουτεν-3-όλη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.:

1. Αρχίζει με την παραγωγή αλλυλοϊωδίδιου και μετά βουτεν-3-νιτρίλιου:

2. Υδρόλυση βουτεν-3-νιτρίλιου προς βουτεν-3-ικό οξύ και μετά αναγωγή προς βουτεν-3-όλη-1:

 Ανοικοδόμηση προς πεντεν-4-όλη-1 

Αρχίζει με την παραγωγή αλλυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε αλλυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται πεντεν-4-όλη-1:
40px|Οξιράνιο

 Με αφυδάτωση προς προπαδιένιο 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση Προπεν-2-όλης-1 παράγεται προπαδιένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

 Αντιδράσεις διπλού δεσμού 

 Ενυδάτωση 

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται προπανοδιόλη-1,2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.:

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται αρχικά τρι(3-υδροξυπροπυλο)βοράνιο και στη συνέχεια προπανοδιόλη-1,3Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.:

 Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή. Παράγεται προπανοδιόλη-1,2:

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει βουτεν-2-διόλη-1,4:


 Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως 

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε προπεν-2-όλη-1 παράγεται 3-αλοπροπανοδιόλη-1,2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.:

 Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

 Καταλυτική υδρογόνωση 

Με καταλυτική υδρογόνωση προπεν-2-όλης-1 σχηματίζεται προπανόλη-1. Π.χ.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.:

 Αλογόνωση 

Με προσθήκη αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε προπεν-2-όλη-1 έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 2,3-διαλοπροπανόλη-1. Π.χ.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.:

 Υδραλογόνωση 

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπεν-2-όλη-1Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.:
1. Με τον πολικό μηχανισμό. Παράγεται 2-αλοπροπανόλη-1:

2. Με το μηχανισμό ελευθέρων ριζών. Παράγεται 3-αλοπροπανόλη-1:

 Καταλυτική αμμωνίωση 

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH3). Παράγεται 2-αμινοπροπανόλη-1. Π.χ.:

2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Π.χ. με μεθαναμίνη παράγεται 2-μεθυλαμινοπροπανόλη-1:

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Π.χ. με διμεθυλαμίνη παράγεται 2-διμεθυλαμινοπροπανόλη-1:

 Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

 Καταλυτική φορμυλίωση 

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε προπένιο παράγεται 2-μεθυλο-3-υδροξυπροπανάλη ή 4-υδροξυβουτανάλη. Π.χ.:

 Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
 Όπου . Εξαρτάται από την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

 Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins 

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-υδροξυμεθυλο-1,3-διοξάνιο και 5-υδροξυμεθυλο-1,3-διοξάνιο: 
 50 px  90 px

 Διυδροξυλίωση 

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξείδιου του υδρογόνου (H2O2)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει προπανοτριόλη-1,2,3:

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει προπανοτριόλη-1,2,3:

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει  προπανοτριόλη-1,2,3:

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει  προπανοτριόλη-1,2,3:

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδεϋδών ή κετονών σε αιθένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται βουτανοτριόλη-1,2,4:


 Οζονόλυση 

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπεν-2-όλη-1, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και υδροξυαιθανάληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.:


 Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου 

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται τελικά διοξείδιο του άνθρακαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.:

 Ενδιάμεσα παράγεται μεθανικό οξύ και αιθανοδιικό οξύ, που όμως είναι ευαίσθητα στην παρουσία περίσσειας υπερμαγγανικού καλίου και οξειδώνοται παραπέρα:


 Αντίδραση Diels–Adler 

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε προπεν-2-όλη-1 (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε κυκλοεξεν-3-υλομεθαανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.:
 80 px

 Αντίδραση Pauson-Khand 

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε προπεν-2-όλη-1 έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-υδροξυμεθυλοκυκλοπεντεν-2-όνη και 5-υδροξυμεθυλοκυκλοπεντεν-2-όνη:
 100 px  120 px

 Πολυμερισμός 

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού προπεν-2-όλης-1, που όλα παράγουν πολυαλλυλική αλκοόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

2. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

 Όπου v ο βαθμός πολυμερισμού.

 Φωτοχημικός διμερισμός 

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό προπενίου σχηματίζεται 3-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτυλομεθανόλη. Π.χ.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.:
 140px

 Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών 

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-υδροξυμεθυλοξετάνιο:
 100 px

 Προσθήκη καρβενίων 

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε προπεν-2-όλη-1 παράγεται ένα μίγμα παραγώγων, με σύνθεση που δίνεται λίγο πιο κάτωΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = HOCH2CH=CH ή HOCH2C=CH2 ή HOCHCΗ=CH2 ή OCH2CΗ=CH2:
 100 px

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς =CH-H. Παράγεται βουτεν-2-όλη-1.
2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς  -CH(OH)-H: Παράγεται βουεν-3-όλη-1.
3. Παρεμβολή στον (1) δεσμό C-H. Παράγεται μεθυλοπροπεν-2-άλη-1.
4. Παρεμβολή στον (1) δεσμό O-H. Παράγεται αλλυλομεθυλαιθέρας.
5. Προσθήκη στον (ένα διπλό) δεσμό: 1. Παράγεται κυκλοπροπυλομεθανόλη.

Προκύπτει επομένως μίγμα βουτεν-2-όλης-1 ~29%, βουεν-3-όλης-1 ~29%, μεθυλοπροπεν-2-άλης-1 ~14%, αλλυλομεθυλαιθέρα και κυκλοπροπυλομεθανόλης ~14%.
 Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:
 100 px

 Εφαρμογές 

Η προπεν-2-όλη-1 χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή της προπανοτριόλης-1,2,3. Επίσης παράγει μια ποικιλία από πολυμεριζόμενους εστέρες. Π.χ. ο φθαλικός διαλλυλεστέραςLudger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002,  Wiley-VCH, Weinheim.  .

 Ασφάλεια 

Η προπεν-2-όλη-1 είναι πιο τοξική από τις σχετικές μ' αυτήν αλκοόλες. Το κατώφλι ασφαλείας (TLV) της είναι 2 ppm. Είναι ένα δακρυγόνο

 Παραπομπές 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Αλκενόλες
Κατηγορία:Ηπατοτοξίνες