Βαλίνη

Η βαλίνη ή 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανικό οξύ (συμβολίζεται με Val ή V)Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595. είναι ένα α-αμινοξύ με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(NH2)COOH. Η L-βαλίνη είναι ένα από τα πρωτεϊνογόνα αμινοξέα. Οι τριπλέτες της είναι: GUU, GUC, GUA και GUG. Ανήκει στα απαραίτητα αμινοξέα, δηλαδή σε αυτά που δεν μπορεί να βιοσυνθέσει ο ανθρώπινος οργανισμός και πρέπει να λαμβάνονται έτοιμα, με την τροφή. Ταξινομείται ακόμη στα «μη πολικά» ή «υδρόφοβα» αμινοξέα, αφού R = iPr, μη πολικό. Πλούσιες πηγές βαλίνης, για τον άνθρωπο, είναι οι ακόλουθες τροφές: τυρί, ψάρια, πουλερικά, φυστίκια, σουσάμι (και παράγωγα, όπως χαλβάς) και φακές.

Μαζί με τη λευκίνη και την ισολευκίνη, η βαλίνη ανήκει στα τρία (3) πρωτεϊνικά αμινοξέα που έχουν διακλάδωση στην ανθρακική τους αλυσίδα. Το όνομά της προέρχεται από το φυτό «βαλεριάνα» (ή νάρδος). Στη δρεπανοκυτταρική αναιμία, η βαλίνη (υδρόφοβο αμινοξύ) αντικαθιστά το γλουταμινικό οξύ (υδρόφιλο αμινοξύ) στην αιμογλοβίνη. Εξαιτίας της αλλαγής αυτής η αιμογλοβίνη δε λειτουργεί πλέον σωστά.

 Ισομέρεια 

Με βάση το χημικό τύπο της, C5H11NO2, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα 175 ισομερή θέσης:
 1-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH2NO2.
 2-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(NO2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NO2)CH2CH3.
 2-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH2NO2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2CH2NO2.
 2-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NO2)(CH3)2.
 3-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(NO2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Διμεθυλονιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3CCH2CH2NO2.
 Νιτρώδης πεντυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH2ONO.
 Νιτρώδης (1-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(ONO)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Νιτρώδης (αιθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ONO)CH2CH3.
 Νιτρώδης (2-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH2ONO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Νιτρώδης (3-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2CH2ONO.
 Νιτρώδης (1,1-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(ONO)(CH3)2.
 Νιτρώδης (1,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(ONO)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Νιτρώδης (2,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3CCH2CH2ONO.
 1-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH(NO)ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH((NO))CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH((NO))CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 4-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH((NO))CH2CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 5-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2CH2CH2CH2ΟΗ.
 1-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(NO)(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH((NO))CH(ΟΗ)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 4-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH((NO)CH2)CH(ΟΗ)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 5-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(2CH2)CH(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 1-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ΟΗ)CH2CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ΟΗ)CH(NO)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 3-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NO)(ΟΗ)CH2CH3.
 2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(CH3)CH2CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 2-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(NO)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(NO)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)CH(CH3)CH2ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C(NO)CH2CH2ΟΗ.
 2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2CH(CH3)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH3)CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH2CH3)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
 3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
 3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHC(NO)(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
 2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)C(OH)(CH3)2 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
 3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C(NO)CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
 2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2C(OH)(CH3)2.
 3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH3)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2C(CH2CH3)(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Διμεθυλο-1-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3)3CCH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Διμεθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2C(CH3)2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(NH2)=C(OH)2.
 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)CΗ=C(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2CΗ=C(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2CΗ=C(OH)2.
 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=CHC(NH2)(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C(NH2)CH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH=CHCH(OH)2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCH2C(NH2)(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCΗ(NH2)CΗ(OH)2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)CΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CΗCΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=CΗCΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH2C(NH2)(OH)2.
 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH(NH2)CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH2CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(OH)=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2C(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C(OH)CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH=C(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCH(OH)CH(NH2)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHC(NH2)(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CΗCΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CΗ=CΗCΗ(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH(OH)CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C(NH2)(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2CΗ(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NC=CΗCH2CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)CΗ=C(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)C(NH2)=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=CΗCH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=C(NH2)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)C(OH)=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2C(OH)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=C(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)CΗ2CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2CΗ=C(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2C(NH2)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH(NH2)CH=CHOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CH2CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CH2CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=CΗCH(NH2)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=C(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(NH2)=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CH=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CH=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=C(NH2)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2C(OH)=CHCΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CΗ2CH(NH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CΗ(NH2)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CΗ(NH2)CH2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)CΗ2CH2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH2CΗ=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH2C(NH2)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH(NH2)CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH=CΗCH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH=C(NH2)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2C(NH2)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHCΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHCΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH2CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH2CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHC(OH)2CH2NH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)C(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CHC(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=CHC(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C(OH)2CH2NH2.
 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)C(OH)2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2C(OH)2CH3.
 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH2C(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)C(OH)=CHNH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH(OH)C(OH)=CH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=C(OH)CH2NH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)C(OH)=C(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2C(OH)=C(OH)CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)C(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=C(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)C(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH(OH)CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)CH(OH)CH3 (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2C(OH)=CHNH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH(NH2)C(OH)=CH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=C(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(NH2)=C(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHC(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CH(OH)CH2NH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2C(NH2)(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)2CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)2C(NH2)=CH2.
 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(OH)2CH2CH2NH2.
 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(OH)2CH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 1-υδροξυλαμινοπεντεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH=C(OH)NHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή)...
 2-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 4-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 5-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH(CH3)COOH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
 4-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH(CH3)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#1'-C#3σ2sp3-2sp3154 pmC#4-C#3σ2sp3-2sp3154 pmC#3-C#2σ2sp3-2sp3154 pmC#2-C#1σ2sp3-2sp2151 pmC-Nσ2sp3-2sp3152 pm6% C+ Ν-Ν-Hσ2sp3-1s101,7 pm17% N- H+C=Oσ2sp2-2sp2132 pm19% C+ O-π2p-2pC-Oσ2sp2-2sp3147 pm19% C+ O-O-Hσ2sp3-1s96 pm32% O- H+Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο -O-0,51 -N-0,40 =O-0,38 C#1'-0,09 C#4-0,09 C#3-0,03 C#2+0,03 H(CH)+0,03 H(NH2)+0,17 H(OH)+0,32 C#1+0,57

 Παραγωγή 

 Βιοσύνθεση 

Για τον ανθρώπινο οργανισμό είναι απαραίτητο αμινοξύ, δηλαδή δεν μπορεί να βιοσυνθεθεί, αλλά πρέπει να λαμβάνεται με την τροφή, η οποία πρέπει να περιέχει πρωτεΐνες που την περιέχουν. Ωστόσο, τα φυτά την βιοσυνθέτουν, μέσω αρκετών σταδίων, αρχίζοντας από το πυροσταφυλικό οξύ. Ένα εναλλακτικό προϊόν της ίδιας βιοσυνθετικής οδού είναι η λευκίνη. Ενδιάμεσα παράγεται α-κετοβαλερικό οξύ που υφίσταται αναγωγική αμμωνίωση με γλουταμινικό οξύ. Τα ένζυμα που μετέχουν στη βιοσύνθεση της βαλίνης είναι τα ακόλουθαLehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6.:

 Ακετολακτική συνθετάση.
 Ισομεροαναγωγάση των ακετοϋδροξυοξέων.
 Αφυδατάση των διυδροξυοξέων.
 Αμινοτρανσφεράση της βαλίνης.

 Άλλες μέθοδοι 

 Μέσω αλογόνωσης ισοβαλερικού οξέος 

Ρακεμικό μίγμα βαλίνης μπορεί να παραχθεί μέσω αλογόνωσης του ισοβαλερικού οξέος:

1. Το α-αλοξύ που προκύπτει έτσι, επιδράται με αμμωνίαMarvel, C. S. (1940), "dl-Valine", Org. Synth. 20: 106, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0848  ; Coll. Vol. 3: 848. Γενίκευση για περισσότερα αλογόνα.:

 Όπου X χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο.

2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για «προστασία»Προσωρινή κάλυψη χαρακτηριστικής ομάδας για την αποφυγή παραγωγής ανεπιθύμητων παραπροϊόντων. της καρβοξυλομάδας«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 243, §10.2B4 και σελ. 301. §13.4.αII.:

3. Με φθαλιμιδικό κάλιο (σύνθεση Gabriel)«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.1.:
100 px 100 px

 Αντίδραση Stracker 

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε μεθυλοπροπανάλη [(CH3)2CHCHO)«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.:

 Με αναγωγική αμμωνίωση του αντίστοιχου κετοξέος 

Με αναγωγική αμμωνίωση 3-μεθυλο-2-οξοβουτανικού οξέος«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.3.::

 Με αναγωγή του αντίστοιχου νιτροξέος 

Από 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ με αναγωγή«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2B2α.:

 Το 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ παράγεται από το αντίστοιχο α-αλοπροπανικό οξύ:

 Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ 

Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ με μετροπή σε μονοαμίδιο και αποικοδόμηση-μετάθεση Hofmann«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 296, §13.2Αα, §13.2Γ1, σελ. 243, §10.2B3 και σελ. 301. §13.4.αII.:


 Από το αντίστοιχο αμινονιτρίλιο 

Από 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο με υδρόλυση:

 To 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο παράγεται από μεθυλοπροπανάλη με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου και κυανιούχου νατρίουΣύνθεση Streckel

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Αμφολυτική αυμπεριφορά 

1. Η πιο χαρακτηριστική είναι η αμφολυτική διάστασή της:

 Η κεντρική πάνω κατάσταση ισχύει για αδιάλυτη (ή διαλυτή σε απρωτικούς διαλύτες) βαλίνη.
 Σε υδατικά διαλύματα:
 Για pH<pKa1 ιονίζεται η αμινομάδα (δεξιά).
 Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κένρο κάτω).
 Για pH>pKa2 ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (αριστερά).

2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:
και 

 Εστεροποίηση 

Αντιδρά με αλκοόλες σχηματίζοντας αμινεστέρες. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας»Προστασία ονομάζεται η προσωρινή δέσμευση μιας χαρακτηριστικής ενεργής ομάδας, ώστε αυτή να μη δώσει ανεπιθύμητες αντιδράσεις και παράγωγα με την επίδραση αντιδραστηρίων που σκοπεύουμε να χρησιμοποιήσουμε πάνω στην ένωση με σκοπό να αξιοποιήσουμε μια άλλη ομάδα και να πάρουμε τα επιθυμητά αποτελέσματα-παράγωγα. Μετά απελευθερώνουμε ή αποπροστατεύουμε την αρχική ομάδα, δηλαδή φροντίζουμε να απομακρυνθεί η ομάδα που την προστάτεψε προσωρινά. της καρβοξυλομάδας.

 Αλκυλίωση 

Με επίδραση αλκυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμινοξέα:

 Ακυλίωαη 

Με επίδραση ακυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμιδοξέα. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας» της αμινομάδας, αφού τα αμίδια υδρολύονται.

 Απαζώτωση 

Με επίδραση νιτρώδους οξέος πρακτικά αντικαθίστανται η αμινομάδα με υδροξυλομάδα. Παράγεται 3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ:

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999.
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982.

Κατηγορία:Πρωτεϊνικά αμινοξέα
Κατηγορία:C5
Κατηγορία:Χειρομορφία (χημεία)