Ιωδοχλωρομεθάνιο

Το χλωριωδομεθάνιο ή μεθυλενοχλωριωδίδιο, αλλά συμβολίζεται επίσης συχνά συντομογραφικά ως Halon-10101, είναι μια άχρωμη υγρή οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοαλκανίων. Θεωρητικά προκύπτει από το μεθάνιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από ένα άτομο χλωρίου και ένα ιωδίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: CH2ClI στη θέση αυτού του μεθανίου (CH4).

 Μοριακή δομή 

ΔεσμοίΔεσμόςτύπος δεσμούηλετρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Clσ2sp3-3sp3176 pm9% C+ Cl-C-Iα2sp3-5sp3210 pm5‰ C+ I-

 Παραγωγή 

1. Με επίδραση NaI σε διχλωρομεθάνιο:

 Συμπαράγεται διιωδομεθάνιο. Είναι σχετικά εύκολη η απομόνωση του χλωροϊωδομεθανίου με απόσταξη, λόγω σημαντικής διαφοράς σημείων ζέσεως.

 Χημικές ιδιότητες 

 Αντιδράσεις υποκατάστασης 

 Το I (ιώδιο) και υποκαθιστά και αποκαθίσταται ευκολότερα από το Cl. Γι' αυτό στις παρακάτω αντιδράσεις είναι ευκολότερο να ληφθούν σχετικά μεγάλες αποδόσεις σε προϊόντα υποκατάστασης μόνο του ιωδίου. Αν είναι επιθυμητή η υποκατάσταση δυο αλογόνων είναι καλύτερα να προτιμηθεί διιωδομεθάνιο, διβρωμομεθάνιο ή διχλωροαιθάνιο.

1. Υδρόλυση προς χλωρομεθανόλη:

2. Επίδραση με RONa προς χλωρομεθυλενοαλκυλαιθέρα:

3. Επίδραση με RC≡CNa προς 1-χλωροαλκίνιο-2:

4. Με RCOONa προς χλωρομεθυλενοαλκυλεστέρα:

5. Με NaCN προς χλωροαιθανονιτρίλιο:

6. Με RNa προς αλκυλοχλωρίδιο:

7. Με NaSH προς χλωρομεθανοθειόλη:

8. Με RSNa προς χλωρομεθυλενοαλκυλοθειαιθέρα:

9. Με NaI προς διιωδομεθάνιο:

10. Με NH3 προς χλωρομεθυλεναμίνη:

11. Με RNH2 προς χλωρομεθυλεναλκυλαμίνη:

12. Με R1NHR2 προς χλωρομεθενοδιαλκυλαμίνη:

13. Με PH3 προς χλωρομεθυλενοφωσφίνη:

14. Με NaNO2 προς χλωρονιτρομεθάνιο:

 Αναγωγή 

 Η απόδοση της μερικής αναγωγής, που περιγράφεται παρακάτω, είναι σχετικά μεγαλύτερη σε σύγκριση με τα αντίστοιχα διαλογονομεθάνια ενός είδους αλογόνου.
1. Με NaBH4:

2. Με υδρογόνο «εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

 Παραπομπές και σημειώσεις 

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Διαλαλκάνια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις χλωρίου
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις ιωδίου
Κατηγορία:Αλομεθάνια