1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο

Το 1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο ή 2-φθοροκυκλοπροπυλοϊωδίδιο είναι μια  οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοκυκλοαλκανίων. Θεωρητικά προκύπτει από το κυκλοπροπάνιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από ένα άτομο ιωδίου και ένα φθορίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: C3H4FΙ στη θέση αυτού του κυκλοπροπανίου (C3H6). Με βάση το χημικό του τύπο η ένωση έχει τα ακόλουθα (9) ισομερή θέσης:

 1-ιωδο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο.
 1-ιωδο-1-φθοροπροπένιο.
 1-ιωδο-2-φθοροπροπένιο.
 1-ιωδο-3-φθοροπροπένιο.
 2-ιωδο-1-φθοροπροπένιο.
 2-ιωδο-3-φθοροπροπένιο.
 3-ιωδο-1-φθοροπροπένιο.
 3-ιωδο-2-φθοροπροπένιο.
 3-ιωδο-3-φθοροπροπένιο.

Ακόμη, το 1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο και δυο γεωμετρικά Ε-, Ζ- ή cis-, trans-.

 Μοριακή δομή 

ΔεσμοίΔεσμόςτύπος δεσμούηλετρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp2-1s pm3% C- H+C-Ισ2sp2-5sp3210 pm5‰ C+ Ι-C-Fσ2sp2-2sp3138 pm43% C+ F-C-CΔείτε το κυκλοπροπάνιο για ανάλυση της δομής του τριμελούς δακτυλίου.151 pm

Οι γωνίες του ισοσκελούς τριγώνου του δακτυλίου είναι από 60ο.
Οι γωνίες H-C-H, H-C-F και H-C-I είναι από 120ο, κάθετα στο επίπεδο που ορίζει το τρίγωνο του δακτυλίου.

 Παραγωγή 

1. Με επίδραση Hg2F2 σε 1,2-διιωδοκυκλοπροπάνιο:
260 px + Hg2F2 → 260 px + Hg2I2
 Συμπαράγεται 1,2-διφθοροκυκλοπροπάνιο.
 Η σντίδραση πραγματοποιείται ουσιαστικά χάρη της διαφοράς διαλυτότητας Hg2F2 και Hg2I2: Το Hg2I2 είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνει I- από την χημική ισορροπία και αυτό λειτουργεί υπέρ της παραγωγής του φθοροπαραγώγου.

 Χημικές ιδιότητες 

 Το Ι και υποκαθιστά και αποκαθίσταται πολύ ευκολότερα από το F. Γι' αυτό στις παρακάτω αντιδράσεις είναι ευκολότερο να ληφθούν σχετικά μεγάλες αποδόσεις σε προϊόντα υποκατάστασης μόνο του ιωδίου. Επίσης η παρουσία του τριμελούς δακτυλίου επιτρέπει μεγάλο αριθμό αντιδράσεων προσθήκοδιάσπασης-1,3.:

 Παραπομπές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις ιωδίου
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου