2-φθορο-1-χλωροαιθένιο

Το 2-φθορο-1-χλωροαιθένιο ή 2-φθορο-1-χλωροαιθυλένιο είναι μια αέρια οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοαλκενίων. Θεωρητικά προκύπτει από το αιθένιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από ένα άτομο χλωρίου και ένα φθορίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: C2H2FCl στη θέση αυτού του αιθενίου (C2H4). Με βάση το χημικό του τύπο η ένωση έχει ένα ισομερές θέσης, το 1-φθορο-1-χλωροαιθένιο και δυο γεωμετρικά Ε-, Ζ- ή cis-, trans-.

 Μοριακή δομή 

ΔεσμοίΔεσμόςτύπος δεσμούηλετρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp2-1s99 pm3% C- H+C-Clσ2sp2-3sp3166 pm9% C+ Cl-C-Fσ2sp2-2sp3138 pm43% C+ F-C=Cσπ2sp2-2sp22p-2p134 pm

 Όλες οι γωνίες είναι 120ο.

 Παραγωγή 

1. Με επίδραση Hg2F2 σε 1,2-διχλωροαιθένιο:

 Συμπαράγεται 1,2-διφθοροαιθένιο.

 Χημικές ιδιότητες 

Το Cl και υποκαθιστά και αποκαθίσταται ευκολότερα από το F. Γι' αυτό στις παρακάτω αντιδράσεις είναι ευκολότερο να ληφθούν σχετικά μεγάλες αποδόσεις σε προϊόντα υποκατάστασης μόνο του χλωρίου. Επίσης η παρουσία του διπλού δεσμού επιτρέπει μεγάλο αριθμό αντιδράσεων προσθήκης.

 Αντιδράσεις υποκατάστασης 

1. Υδρόλυση με AgOHΤο AgOH προκύπτει από εναιώρημα Ag2Ο σε Η2Ο προς 2-φθοροαιθανάλη:

2. Επίδραση με RONa προς φθοροαιθενυλοαλκυλαιθέρα:

3. Επίδραση με RC≡CNa προς φθοροαλκενίνιο:

4. Με RCOONa προς φθοροαιθενυλενοαλκυλεστέρα:

5. Με NaCN προς 3-φθοροπροπενονιτρίλιο:

6. Με RNa προς αλκενυλοφθορίδιο:

7. Με NaSH προς 2-φθοροαιθανοθειάλη:

8. Με RSNa προς φθοροαιθενυλοαλκυλοθειαιθέρα:

9. Με NaI προς 1-ιωδο-2-φθοροαιθένιο:

10. Με NH3 προς φθοροαιθενυλαμίνη:

 Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.
11. Με RNH2 προς φθοροαιθενυλοαλκυλαμίνη:

 Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.
12. Με R1NHR2 προς φθοροαιθενυλοδιαλκυλαμίνη:

 Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.
13. Με PH3 προς φθοροαιθενυλοοφωσφίνη:

 Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.
14. Με NaNO2 προς 1-φθορο-2-νιτροαιθένιο:

 Αναγωγή 

1. Με NaBH4:

2. Με υδρογόνο «εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

 Προσθήκη στο διπλό δεσμό 

1. Καταλυτική προσθήκη H2. Σχηματίζεται 2-φθορο-1-χλωροαιθάνιο:

2. Προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ). Σχηματίζεται 1-αλο-1-φθορο-2-χλωροαιθάνιο:
FCH=CHCl + HX → FXCHCHCH2Cl
3. Προσθήκη αλογόνου (X2). Σχηματίζεται 1,2-διαλο-2-φθορο-1-χλωροαιθάνιο.

4. Προσθήκη υποαλογονώδους οξέος (ΗΟΧ). Σχηματίζεται 2-αλο-2-χλωροαιθανάλη:
FCH=CHCl + ΗΟΧ → ClXCHCH(F)OH → ClXCHCH=Ο + HF 
5. Προσθήκη θειικού οξέος. Σχηματίζεται 1-φθορο-2-χλωροαιθανοσουλφονικό οξύ:
FCH=CHCl + Η2SO4 → ClCH2CH(F)SO3H
6. Προσθήκη νερού (ενυδάτωση). Σχηματίζεται 2-χλωροαιθανάλη:

7. Προσθήκη βορανίου. Σχηματίζεται 2-φθορο-1-χλωροαιθανοβοράνιο:
FCH=CHCl + ΒΗ3 → FCH2CH(Cl)ΒΗ2
 +++

 Παραπομπές 

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Διαλογονοαλκένια