Μεθυλοκαρβαμικό οξύ

Το μεθυλοκαρβαμικό οξύ, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCOOH, είναι μια οργανική χημική ένωση που είναι ασταθής υπό κανονικές συνθήκες και είναι ένα από τα καρβαμικά οξέα. Αυτοδιασπάται εύκολα σε μεθαναμίνη και διοξείδιο του άνθρακα.

 Ισομέρεια 

Με βάση το χημικό τύπο της, C2H5NO2, έχει τα ακόλουθα 61 ισομερή θέσης:
 Νιτροαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2NO2
 Νιτρώδης αιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2ONO (ο αιθυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
 1-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Αμινοαιθενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)2.
 Αμινοαιθενοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-υδροξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)NHOH.
 1-υδροξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Αιθενοδιυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHN(OH)2.
 Ιμινοαιθανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CH2CH(OH)2.
 Ιμινοαιθανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2C(=NH)OH.
 1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=NOH.
 1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=NOH.
 Μεθυλιμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=C(OH)2.
 Ν-υδροξυμεθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2N=CHOH.
 Μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=C(OCH3)OH.
 Μεθυλεναμινοξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2ON=CH2.
 1-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OC(=NH)OH.
 N-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3ON=CHOH.
 (Ιμινομεθοξυ)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH2OH.
 Μεθοξυμεθανοϋδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCΗ=NOH.
 Αμινοϋδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH(NH2)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 (Υδροξυαμινο)αιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HONHCH2CHO.
 Γλυκίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2COOH.
 Καρβαμικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCOΟCH3.
 Μεθανικός αμινομεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟCH2NH2.
 Μεθανικός μεθυλαμινεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟNHCH2.
 1-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CONH2.
 N-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CONHOH.
 (Υδροξυμεθυλο)μεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCONHCH2OH.
 Μεθυλυδροξυμεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCON(OH)CH3.
 1,2,3-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
 1,2,4-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
 1,3,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
 1,4,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
 3-αμινο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 2-αμινο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 3-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 N-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 2-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 N-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 4-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 N-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 4-μεθυλο-1,3,2-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 N-μεθυλο-1,3,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 2-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 3-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 Υδροξυαμινοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 2,2-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 2,3-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 2,N-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 3-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 N-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 3-μεθυλο-N-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 3-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 N-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 3-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 Ν-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 Αμινομεθυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 Μεθυλαμινοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 Αιθυλοδιοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#1-Nσ2sp2-2sp3149 pm6% C+ Ν-C#1'-Nσ2sp3-2sp3151 pm6% C+ Ν-Ν-Hσ2sp3-1s101,7 pm17% N- H+C=Oσ2sp2-2sp2132 pm19% C+ O-π2p-2pC-Oσ2sp2-2sp3147 pm19% C+ O-O-Hσ2sp3-1s96 pm32% O- H+Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο -O-0,51 =O-0,38 -N-0,05 C#1'-0,03 H(CH2)+0,03 H(NH2)+0,17 H(OH)+0,32 C#1+0,63

 Παραγωγή 

1. Με επίδραση μεθυλαμίνης σε αλομεθανικό οξύ:

2. Με επίδραση αμινομεθανικού οξέος σε μεθυλαογονίδιο:

3. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσρεων:

4. Με υδρόλυση μεθυλαμινομεθανονιτρίλιου:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

1. Ιονισμός:

 Σε υδατικά διαλύματα:
 Για pH<pKa1 ιονίζεται η αμινομάδα (αριστερά).
 Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κέντρο).
 Για pH>pKa2 ιονίζεται η καρβοξυλομάδα (δεξιά).

2. Εστεροποίηση:

3. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων:

4. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων:

5. Αναγωγή με LiAlH4 ή NaBH4:

6. Επίδραση καρβενίων. Π.χ. μεθυλενίου:
 2-μεθυλαμινο-2-υδροξυοξιράνιο

7. Αυτοδιάσπαση:

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Κατηγορία:Αμίδια