2-μεθυλοπεντάνιο

Το 2-μεθυλοπεντάνιο ή ισοεξάνιο είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C6H14 και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH(CH3)2. Το χημικά καθαρό 2-μεθυλοπεντάνιο, υπό τις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο εύφλεκτο και πτητικό υγρό, με ελαφριά χαρακτηριστική οσμή.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «2-μεθυλοπεντάνιο»  από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός (1) ατόμου άνθρακα και συγκεκριμένα στο άτομο άνθρακα #2, όπως δηλώνει ο αρχικός αριθμός θέσης, το τμήμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία  πέντε (5) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

 Δομή 

Το μόριό του αποτελείται από έξι (6) άτομα άνθρακα (τρία (3) πρωτοταγή,ή τριμεθυλομεθάνιοΆτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C. δύο (2) δευτεροταγήΆτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.), ένα (1) τριτοταγέςάτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.) και δεκατέσσερα (14) άτομα υδρογόνου.

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmΚατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο C#1,#5,#1'-0,09 C#3,#4-0,06 C#2-0,03 H+0,03

 Παραγωγή 

 Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές 

 Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
 Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

 Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα 

Δομικά το ισοεξάνιο αποτελείται από δυο μέρη: ισοπροπύλιο (CH3CHCH3) και προπύλιο (CH3CH2CH2).  Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοεξανίου είναι η αντίδραση ζεύγους ισοπροπυλαλογονιδίου - προπυλολιθίου ή ισοπροπυλολιθίου - προπυλαλογονιδίου:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5
ή

 Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας 

 Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων 

1. Με αναγωγή από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH3CH2CH2CH(CH3)CH2 ή CH3CH2CH2C(CH3)2  ή (CH3)2CHCHCH2CH3 ή CH2CH2CH2CH(CH3)2
ή

ή

ή

ή
2. Με αναγωγή από LiAlH4 ή NaBH4 των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH3CH2CH2CH(CH3)CH2 ή CH3CH2CH2C(CH3)2  ή (CH3)2CHCHCH2CH3 ή CH2CH2CH2CH(CH3)2
ή

ή

ή

ή
3. Με αναγωγή των αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI:Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
ή

ή

ή

ή
4. Με αναγωγή των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται βουτάνιo:Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
ή

ή

ή

ή
5. Αναγωγή των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.


ή



ή



ή



ή


6. Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:
1. Με χρήση Li:Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
ή

ή

ή

ή
2. Με χρήση Mg:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH3CH2CH2CH(CH3)CH2 ή CH3CH2CH2C(CH3)2  ή (CH3)2CHCHCH2CH3 ή CH2CH2CH2CH(CH3)2
ή

ή

ή

\

ή

 Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων 

1. Από 2-μεθυλο-1-πεντένιο:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.2.5.

2. 2-μεθυλο-2-πεντένιο:

3. 4-μεθυλο-2-πεντένιο:

4. 4-μεθυλο-1-πεντένιο:

5. 4-μεθυλο-1,2-πενταδιένιο:

6. 2-μεθυλο-1,3-πενταδιένιο:

7. 4-μεθυλο-1,3-πενταδιένιο:

8. 2-μεθυλο-1,4-πενταδιένιο:

9. 4-μεθυλο-1-πεντίνιο:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 158, §6.9.4α.

10. 4-μεθυλο-2-πεντίνιο:

11. μεθυλο-1,2,3-πεντατριένιο:

12. 4-μεθυλο-1,2,4-πεντατριένιο:

13. 2-μεθυλο-4-πεντεν-2-ίνιο:

14. 2-μεθυλο-4-πεντεν-1-ίνιο:

15. 2-μεθυλο-3-πεντεν-1-ίνιο:

 Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων 

1. Με αναγωγή κατάλληλων αλδεϋδών - Αντίδραση Wolf-Kishner:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.7.6β.
1. 2-μεθυλοπεντανάλη:

2. 4-μεθυλοπεντανάλη:

2. Με αναγωγή κατάλληλων κετονών - Αντίδραση Clemmensen:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3CH2,  R' = CH3CHCH3 ή R = CH3, R' = CH3CH2CH(CH3)2
1. 2-μεθυλοπεντανόνη:

2. 4-μεθυλοπεντανόνη:

 Με αναγωγή θειούχων ενώσεων 

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί 2-μεθυλοπεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 2-μεθυλο-1-πεντανοθειόλης (μέθοδος Raney):Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί  2-μεθυλοπεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του δι(2-μεθυλοπεντυλο)θειαιθέρα (μέθοδος Raney):

 Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας 

 Με τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος 3-μεθυλοεξανικού οξέος [CH3CH2CH2CH(CH3)CH2COOH] ή [2,2-διμεθυλοπεντανικού οξέος [CH3CH2CH2C(CH3)2COOH] ή 2-αιθυλο-3-μεθυλοβουτανικό οξέος [(CH3)2CHCΗ(CH2CH3)COOH] ή  [2,4-διμεθυλοπεντανικού οξέος [(CH3)2CHCH2CΗ(CH3)COOH] ή 5-μεθυλοεξανικού οξέος [(CH3)2CHCH2CH2CH2COOH]:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2 ή CH3CH2CH2C(CH3)2 ή CH3CH2CHCH(CH3)2 ή CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2
ή

ή

ή

ή

 Φυσικές ιδιότητες και ισομερή 

Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων  και μάλιστα είναι ένα από τα μέλη που διατηρεί την εμπειρική του ονομασία ανεξάρτητα από τους κανόνες ονοματολογίας.

Με βάση το χημικό τύπο του προκύπτει ότι η ένωση σχηματίζει τέσσερα (4) ισομερή και συγκεκριμένα τα ακόλουθα:

 Εξάνιο: CH3(CH2)4CH3
 3-μεθυλοπεντάνιο: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
 2,2-διμεθυλοβουτάνιο (νεοεξάνιο): CH3CH2C(CH3)3
 2,3-διμεθυλοβουτάνιο: (CH3)2CHCH(CH3)2

Συντακτικός τύποςΔομήΌνομα IUPAC(ελληνική μορφή)ΌνομαΜοριακόΒάροςΣημείο ζέσεως(°C, 1 atm)200px|κ-εξάνιοκ-εξάνιοεξάνιο86,1869100px|ισοεξάνιο2-μεθυλοπεντάνιοισοεξάνιο86,1860 100px|3-μεθυλοπεντάνιο3-μεθυλοπεντάνιο86,1864 100px|νεοεξάνιο2,2-διμεθυλοβουτάνιονεοεξάνιο86,1849,73 100px|2,3-διμεθυλοβουτάνιο2,3-διμεθυλοβουτάνιο86,1857,9

 Χημικές ιδιότητες 

 Οξείδωση 

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το ισοεξάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερόΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1,  v = 6 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.::

 Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C,ΔHC-C= +347 kJ/mol των δεσμών C-HΔHC-H = +415 kJ/mol και των δεσμών (Ο=Ο)ΔHO-O=+146 kJ/mol του O2:
2. Παραγωγή υδραερίου:

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς 2-μεθυλοπεντανόλη-2:

4. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς 2-μεθυλοπεντανόλη-2:

 Αλογόνωση Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β.

 Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
 όπου 0<a,b,c,d,e<1, a + b + c + d + e = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο: 
 Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε: 
 2-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο: 6·1 = 6.
 2-μεθυλο-2-χλωροπεντάνιο: 1·5 = 5.
 2-μεθυλο-3-χλωροπεντάνιο: 2·3,8 = 7,6.
 4-μεθυλο-2-χλωροπεντάνιο: 2·3,8 = 7,6.
 4-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο: 3·1 = 3.

 Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 20,5% 2-μεθυλο-2-χλωροπεντάνιο, 17,1% 2-μεθυλο-2-χλωροπεντάνιο, 26% 2-μεθυλο-3-χλωροπεντάνιο, 26% 4-μεθυλο-2-χλωροπεντάνιο και 10,3% 4-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο.
 Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του τριτοταγούς (αυτού που το αλογόνο συνδέεται με τριτοταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 3 άλλα άτομα C) 2-μεθυλοβουτυλοαλογονιδίου-2. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:
 1-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο: 6·1 = 6.
 2-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο: 1·1600 = 1600.
 3-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο: 2·82 = 164.
 2-βρωμο-4-μεθυλοπεντάνιο: 2·82 = 164.
 1-βρωμο-4-μεθυλοπεντάνιο: 3·1 = 3.

 Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 0,3% 1-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο, 82,6% 2-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο, 8,5% 3-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο, 8,5% 2-βρωμο-4-μεθυλοπεντάνιο και 0,2% 1-βρωμο-4-μεθυλοπεντάνιο.
 Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του  CH3CH2CH2CH(CH3)2:
1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

 Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.
 καθοριστικό ταχύτητας
3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.


Δεν πραγματοποιείται λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης.


 Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.
 Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH3CH2CH2CH(CH3)2 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του CH3CH2CH2CH(CH3)2.
 Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3CH2CH2CH(CH3)2, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3CH2CH2CH(CH3)2 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

 Νίτρωση 

 Αντιδρά με ατμούς HNO3 στην αέρια φάση:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2.



όπου 0<a,b,c,d,e<1,  a + b + c + d + e = 1.

 Προσθήκη σε πολλαπλούς δεσμούς 

Το 2-μεθυλοπεντάνιο μπορεί να δώσει αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς κατά την έννοια (CH3)2Cδ-(CH2CH2CH3)-Hδ+. Π.χ.:SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85,  §6.3.

 Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)2 ή CH3CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH(CH3)CH2CH2.

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

 Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς 1-CH2-H: 6
 Παρεμβολή στο δεσμό C-H: 1.
 Παρεμβολή στους  δύο (2) δεσμούς 3-CH-H: 2.
 Παρεμβολή στους  δύο (2) δεσμούς 4-CH-H: 2.
 Παρεμβολή στους  τρεις (3) δεσμούς 5-CH2-H: 3

Προκύπτει επομένως μείγμα 3-μεθυλοεξάνιου (~43%), 2,2-διμεθυλοπεντάνιου (~7%), 
2,3-διμεθυλοπεντάνιο (~14%), 2,4-διμεθυλοπεντάνιο (~14%) και 2-μεθυλοεξάνιου (-21%).

 Καταλυτική ισομερείωση 

Το 2-μεθυλοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς εξάνιο, 3-μεθυλοπεντάνιο, νεοεξάνιο και 2,3-διμεθυλοβουτάνιο:

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 
 Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
 Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

Κατηγορία:Εξάνια