Κύπελλο Ελλάδος ποδοσφαίρου ανδρών 1999-00

Στην 58η διοργάνωση του κυπέλλου Ελλάδας 1999-2000 μετείχαν συνολικά 56 ομάδες (18 Α' εθνικής, 18 Β' εθνικής και 20 Γ' εθνικής κατηγορίας) και διεξήχθη σε 5 γύρους, συμπεριλαμβανομένου του τελικού, ενώ διεξήχθη κι ένας συμπληρωματικός γύρος με 4 μόλις αγώνες.

Τη χρονιά αυτή επανήλθε το σύστημα της αρχικής φάσης των ομίλων μετά την προσωρινή τριετή κατάργησή του, ενώ μέχρι και τη φάση των προημιτελικών όλοι οι αγώνες ήταν μονοί νοκ άουτ. Η πιο ενδιαφέρουσα φάση ήταν εκείνη των 16, αφού η κληρωτίδα ανέδειξε τα ζευγάρια Ολυμπιακού - ΠΑΟΚ και Άρη - Παναθηναϊκού, με τους γηπεδούχους να παίρνουν δύσκολα την πρόκριση.

Στον τελικό έφτασαν η ΑΕΚ (η οποία στο μεταξύ είχε αποκλείσει καθαρά και τον Ολυμπιακό) και ο Ιωνικός, για πρώτη και μοναδική ως τώρα φορά στην ιστορία του, έχοντας και αρκετά ευνοϊκές κληρώσεις στο δρόμο προς τον τελικό (αξιοσημείωτο το 8-0 που πέτυχε επί του Ναυπακτιακού Αστέρα), αλλά και αφού πρώτα πέρασε με την ψυχή στο στόμα από την προκριματική φάση των ομίλων, μετά από τριπλή ισοβαθμία με το Λεωνίδιο και τον Παναιτωλικό (προκρίθηκε στη διαφορά τερμάτων). 

Τελικά η ΑΕΚ έφτασε εύκολα και δίκαια στην κατάκτηση του 12ου κυπέλλου της. Στα αξιοσημείωτα του τελικού υπήρξε η επίτευξη ενός γκολ με το χέρι από τον Ντέμη Νικολαΐδη κι ενώ το αποτέλεσμα ήταν ακόμη 0-0, ο διαιτητής Δούρος δεν το είδε με αποτέλεσμα να το κατακυρώσει, για να διορθώσει στη συνέχεια την απόφασή του μετά από υπόδειξη του ίδιου του Νικολαΐδη.

 Οι αγώνες 

Όμιλοι1η θέση  2η θέση3η θέση 4η θέση5η θέση6η θέσηΑ' γύρος (Βαθμολογίες φάσης προκριματικών ομίλων) 1ος όμιλος
|1. Παναθηναϊκός 152. Ιωνικός 9
|3. Α.Σ. Λεωνίδιο 9|4. Παναιτωλικός 9|5. Α.Π.Ο. Κερατσίνι 3|6. Ιάλυσος Ρόδου 0|-
|style="text-align: center;" bgcolor=#f5f5f5|2ος όμιλος1. ΠΑΟΚ 15
|2. Α.Ο. Αγερσανί Νάξου 73. Εθν. Ολυμπ. Βόλου 74. Γ.Α.Σ. Βέροια 65. Ποσειδών Μηχαν. 46. Παναχαϊκή 43ος όμιλος
|1. ΟΦΗ 132. Προοδευτική 9
|3. Νίκη Βόλου 7|4. Α.Ο. Αγίου Νικολάου 7|5. Δόξα Βύρωνα 3|6. Αναγ. Καρδίτσας 3|-
|style="text-align: center;" bgcolor=#f5f5f5|4ος όμιλος1. Πανιώνιος 10
|2. Άρης 103. Παναιγιάλειος 74. Απόλλων Καλαμ. 65. Κιλκισιακός 56. Θεσπρωτός Ηγουμ. 25ος όμιλος
|1. Εθν. Αστέρας 122. Πανηλειακός 10
|3. Ατρόμητος Αθ. 10|4. Καλλιθέα 5|5. Χαλκηδόνα 3|6. Εθνικός 1|-
|style="text-align: center;" bgcolor=#f5f5f5|6ος όμιλος1. Α.Ο. Καβάλα 13
|2. Ηρακλής 113. ΑΕΛ 54. Πανσερραϊκός 55. Εθνικός Κατερίνης 46. Κοζάνη 27ος όμιλος
|1. Ολυμπιακός 152. ΠΑΣ Γιάννινα 12
|3. Ξάνθη 6|4. Νάουσα 6|5. Εδεσσαϊκός 3|6. Απόλ. Κρ. Βρύσης 3|-
|style="text-align: center;" bgcolor=#f5f5f5|8ος όμιλος1. ΑΕΚ 15
|2. Α.Ο. Τρίκαλα 123. Α.Ο. Αιγάλεω 64. Αθηναϊκός 55. Ακράτητος 46. Α.Ο. Καρδίτσας 19ος όμιλος
|1. Καλαμάτα 122. Ναυπακ/κός Αστ. 10
|3. Απόλλων Αθ. 10|4. Πανελευσινιακός 5|5. Λύκοι 4|6. Πιερικός 1|-
|}
 Χωρίς αγώνες προκρίθηκαν οι Γ.Σ. Μαρκό και Α.Σ. Νεάπολη Θεσ/νίκης{| class="wikitable" style="text-align: left; font-size:95%" 
| align="center" |Αντίπαλοι|| align="center" |Σκορ|-
|colspan=2 style="text-align: center;" bgcolor=lightblue|Συμπληρωματικός γύρος  Ιωνικός - Μαρκό4-1
|-
|Νεάπολη - ΠΑΣ Γιάννινα 
|2-1Πανηλειακός - Ολυμπιακός
|0-1Καβάλα - Πανιώνιος
|1-2Β' γύρος
|-
|Ολυμπιακός - ΠΑΟΚ 
|2-1Ναυπακτιακός Αστ. - Νεάπολη1-0
|-
|Ιωνικός - Ηρακλής 
|4-2ΑΕΚ - Τρίκαλα 6-0
|-
|Άρης - Παναθηναϊκός 
|1-1 (4-2 πεν.)
|-
|Καλαμάτα - Προοδευτική 
|3-0Εθνικός Αστέρας - Πανιώνιος 
|3-3 (4-5 πεν.)
|-
|ΟΦΗ - ΑΟ Αγερσανί Νάξου
|3-0Προημιτελικοί Ολυμπιακός - ΑΕΚ 
|1-1, 0-3Άρης - Πανιώνιος 
|0-0, 0-2Ιωνικός - Ναυπακτιακός Αστ.8-0, 1-2
|-
|ΟΦΗ - Καλαμάτα1-0, 0-3
|-
|colspan=7 style="text-align: center;" bgcolor=lightblue|Ημιτελικοί 
|-
|ΑΕΚ - Πανιώνιος 
|4-1, 1-2Καλαμάτα - Ιωνικός 
|0-2, 2-4

 Ο τελικός 

 Αθήνα, Ολυμπιακό Στάδιο, Τετάρτη 10 Μαΐου 2000
 24px ΑΕΚ - 24px Ιωνικός 3-0 (ημίχρονο: 1-0)
 Σκόρερς: Νικολαΐδης (38' 13px|Πετυχημένο σουτ), Πέτκοφ (77' 13px|Πετυχημένο φάουλ), Μαλαδένης (83' 13px|Πετυχημένο σουτ)
 Διαιτητής: Γιώργος Δούρος (Κορινθίας) -- Βοηθοί: Γκρούτσης, Κουρκούνας
 Εισιτήρια: 25.471
 Τηλεοπτική μετάδοση: Alpha (Αντρέα Παλομπαρίνι)

35px ΑΕΚ

 20px Ηλίας Ατματζίδης 12px|Αρχηγός ποδοσφαιρικής ομάδας
 20px Τραϊανός Δέλλας
 20px Μιχάλης Κασάπης 
 20px Μιχάλης Καψής 
 20px Γιάννης Καλιτζάκης (85' 20px Τόνι Σαβέφσκι)
  Μίλεν Πέτκοφ 
 20px Βασίλης Λάκης
 20px Άκης Ζήκος 
 20px Σωτήρης Κωνσταντινίδης (80' 20px Χρήστος Μαλαδένης)
 20px Ντράγκαν Τσίριτς (70' 20px Βάιος Καραγιάννης)
 20px Ντέμης Νικολαΐδης 

 Προπονητής
 20px Γιάννης Παθιακάκης35px Ιωνικός 

 20px 20px Φότο Στρακόσια
 20px Θεόδωρος Παχατουρίδης (70' 20px Γιάννης Γυριχίδης)
 20px Γιώργος Νταρακλίτσας 
 19px Τροντ Ίνγκε Χάουγκλαντ  
 20px Γιάννης Ξανθόπουλος 12px|Αρχηγός ποδοσφαιρικής ομάδας
 20px Δημήτρης Δεληγιάννης 
 20px Μοχάμεντ Αφάς 
 20px Σωκράτης Οφρυδόπουλος (75' 20px Μαρτσέλο Λεντέσμα)  
 20px  Πάουλο Κομπαγιάσι (59' 20px Ντάριο Μουτσοντρίγκο)
 20px Κρεγκ Μπρούστερ
 20px Ζίζι Ρόμπερτς

 Προπονητής
 20px Όλεγκ Μπλαχίν

Κυπελλούχος Ελλάδας 2000200px|ΑΕΚ12ος τίτλος

 Πηγές 

 ΕΠΟ Κύπελλο Ελλάδος (αρχείο)

Κατηγορία:Κύπελλο Ελλάδας (ποδόσφαιρο ανδρών)
Κατηγορία:Εγχώρια ποδοσφαιρικά κύπελλα 1999-2000