Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

Η ονοματολογία οργανικών ενώσεων είναι υποκλάδος της Οργανικής Χημείας. Έγινε απαραίτητη η δημιουργία των κανόνων που τη διέπουν, για να είναι δυνατή η συστηματοποίηση της ονομασίας των οργανικών ενώσεων, αφού το πλήθος τους είναι, σήμερα, υπερβολικά μεγάλο, ώστε να μπορεί να υπάρχει ένα εμπειρικό όνομα για κάθε μία από αυτές. Είναι, επίσης, ιδιαίτερα χρήσιμο το ίδιο το όνομα να περιγράφει "στενογραφικά" τη δομή, και άρα τις βασικές ιδιότητες, των ενώσεων αυτών. Έτσι αποφεύγεται και η πιθανή σύγχυση, που μπορεί να προκύψει από την αντιστοιχία ενός ονόματος σε περισσότερες από μια ενώσεις.

Για τη θέσπιση των κανόνων αυτών διεξήχθη το 1961 διεθνές Συνέδριο στη Γενεύη της Ελβετίας, υπό την ονομασία "International Union of Pure and Applied Chemistry" (IUPAC).

Για το σκοπό αυτό χρησιμοποιείται η συστηματική κατά IUPAC ονομασία, αλλά ταυτόχρονα συνεχίζουν να χρησιμοποιούνται και εμπειρικές ή ημιεμπειρικές ονομασίες που επικράτησαν. Επίσης, ορισμένες κατηγορίες οργανικών ενώσεων ακολουθούν δικούς τους κανόνες σε μεγάλο μέρος της βιβλιογραφίας. Αυτές θα αναλυθούν εκτενέστερα στα οικεία άρθρα των κατηγοριών αυτών.

Οι κανόνες IUPAC που ακολουθούν χρησιμοποιούνται από την ελληνική βιβλιογραφία, ενώ κάθε άλλη γλωσσική βιβλιογραφία, ακολουθεί ορισμένες μικροδιαφορές, που αντιγράφονται όμως κατά γράμμα, συνήθως από Έλληνες συγγραφείς που σπούδασαν στο εξωτερικό και τις συνήθισαν.

 Γενικό σύστημα ονοματολογίας άκυκλων οργανικών ενώσεων 

1. Εντοπίζεται η κύρια ομάδα της ονομαζόμενης οργανικής ένωσης. 
ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΩΝ ΟΜΑΔΩΝ ΚΑΤΑ ΣΕΙΡΑ ΠΡΟΤΕΡΑΙΟΤΗΤΑΣΟΜΟΛΟΓΗ ΣΕΙΡΑΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΗ ΟΜΑΔΑΠΡΟΘΕΜΑΚΑΤΑΛΗΞΗΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΚαρβονικά οξέα-COOHκαρβοξυ--ικό ή οϊκό οξύμεθανικό οξύΣουλφονικά οξέα-SO3Hσουλφο--σουλφονικό οξύμεθανοσουλφονικό οξύΚαρβονικά άλατα-COOM———-ικό ή -οϊκό μέταλλομεθανικό νάτριοΕστέρες-COORκαρβοαλκοξυ--ικός ή -οϊκός αλκυλεστέραςμεθανικός μεθυλεστέραςΑκυλαλογονίδια-COXαλογονοφορμυλο--οϋλοαλογονίδιομεθανοϋλοχλωρίδιοΑμίδια-CONH2καρβοξαμιδο--αμίδιομεθαναμίδιοΑμινοακύλια-NHCORακυλαμινο--ακυλαμίδιομεθανοφορμυλαμίδιοΑμιδίνες-C(NH)NH2αμιδινο-αμιδίνημεθαναμιδίνηΝιτρίλια-CNκυανο--νιτρίλιομεθανονιτρίλιοΑλδεΰδες-CHOφορμυλο--άλημεθανάληΚετόνες>COοξο--όνηπροπανόνηΑλκοόλες-ΟΗυδροξυ--όλημεθανόληΘειόλες-SHμερκαπτο--θειόλημεθανοθειόληΑμίνες-NH2αμινο--αμίνημεθαναμίνηΙμίνες=ΝΗιμινο--ιμίνημεθανιμίνηΑιθέρες-ORαλκοξυ--αλκυλαιθέραςδιμεθυλαιθέραςΘειεθέρες-SRαλκοθειο--αλκυλοσουλφίδιοδιμεθυλοσουλφίδιοΑλκίνια-C≡C-αιθινυλο--ίνιοαιθίνιοΑλκένια>C=C<βινυλο--ένιοαιθένιοΑρένιαPh-φαινυλο--ένιοβενζένιοΚυκλοαλκάνια(CH2CH)n- (n < 3) κυκλοαλκυλο--άνιοκυκλοπροπάνιοΑλκυλαλογονίδια-Χαλογονο--αλογονίδιομεθυλοχλωρίδιοΝιτροενώσεις-ΝΟ2νιτρο--άνιονιτρομεθάνιοΝιτρωδοενώσεις-ΝΟνιτρωδο--άνιονιτρωδομεθάνιοΔιαζωενώσεις=Ν2διαζω--άνιοδιαζωμεθάνιοΑλκάνιαR-αλκυλο--άνιομεθάνιο
 Σε περίπτωση πολύπλοκων ενώσεων δεν τηρείται αυστηρά η παραπάνω κατάταξη, ώστε, αν είναι δυνατό, να απλοποιηθεί η ονομασία που προκύπτει.
2. Επιλέγεται η μακρύτερη αλυσίδα που περιέχει την κύρια (βάσει του παραπάνω πίνακα) και τις περισσότερες δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες.
3. Αριθμούνται τα άτομα άνθρακα της κύριας αλυσίδας, αρχίζοντας από την άκρη που:
1. Βρίσκεται πλησιέστερα στην κύριο χαρακτηριστική ομάδα.
2. Οι υπόλοιπες χαρακτηριστικές ομάδες παίρνουν το μικρότερο συνολικό άθρισμα αριθμών.
3. Αν είναι ανθρακούχα η κύρια χαρακτηριστική ομάδα παίρνει υποχρεωτικά τον αριθμό 1.
4. Στις αλδεΰδες και στα καρβονικά οξέα συχνά χρησιμοποιείται εναλλακτικά αρίθμηση με μικρά ελληνικά γράμματα (α, β, γ,...) για τα άτομα άνθρακα που ακολουθούν την κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλάδή για τα άτομα (2, 3, 4,...).
3. Πριν από την ονομασία της κύριας αλυσίδας μπαίνουν ως προθέματα οι διάφοροι τυχόν υποκαταστάτες ή και δευτερεύουσες αλυσίδες και με τους αριθμούς των αριθμών άνθρακα της κύριας αλυσίδας με τους οποίους οι υποκαταστάτες αυτοί είναι ενωμένες μπροστά (δηλαδή αριστερά) της ονομασίας του κάθε υποκαταστάτη. Αν χρειάζεται, αριθμούνται και οι δευτερεύουσες αλυσίδες με τονισμένους αριθμούς, με αρχή το άτομο άνθρακα τους που ενώνεται με την κύρια αλυσίδα. Αν μια δευτερεύουσα αλυσίδα ενώνεται με την κύρια όχι με δεσμό C-C, αλλά με παρεμβολή άλλου στοιχείου (π.χ. N), τότε αυτό αναφέρεται ως πρόθεμα, ακόμη και αντί του αριθμού, αν είναι το μοναδικό που συνδέεται στην κύρια ανθρακική αλυσίδα, δηλαδή προτάσσεται ένα N-, κ.τ.λ. Δεν υπάρχει σαφής κανόνας για τη σειρά των υποκαταστατών, αλλά συνήθως χρησιμοποιούνται τα ακόλουθα συστήματα:
1. Κατά αλφαβητική σειρά του υποκαταστάτη. Π.χ. αιθυλο- < μεθυλο-
2. Κατ΄ αύξοντα αριθμό θέσης. Π.χ. 1-μεθυλο- < 2-αιθυλο-
3. Κατά αύξουσα πολυπλοκότητα υποκαταστάτη. Π.χ. μεθυλο- < αιθυλο- 
 Όταν το ίδιο είδος υποκαταστάτη εμφανίζεται 2 ή περισσότερες φορές προτάσσονται οι αριθμοί θέσης τους χωρισμένοι με κόματα (,) και το πρόθεμα δι-, τρι-, ... που δηλώνει πόσσες φορές χρησιμοποιείται ο υποκαταστάτης. Π.χ. 2,2-διμεθυλο-.
4. Ονομάζεται η κύρια αλυσίδα ως εξής:
1. Το 1ο μέρος (πρόθεμα) δείχνει το πλήθος των ατόμων άνθρακα:
ΟΝΟΜΑΣΙΑ ΠΡΟΘΕΜΑΤΟΣΑΡΙΘΜΟΣ ΑΤΟΜΩΝ CΠΡΟΘΕΜΑ1μεθ-2αιθ-3προπ-4βουτ-5πεντ-6εξ-7επτ-8οκτ-......ναλκ-
2. Το 2ο μέρος δείχνει τον τύπο και το πλήθος των δεσμών:
ΟΝΟΜΑΣΙΑ ΕΝΔΙΑΜΕΣΗΣ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΗΣ ΣΥΛΛΑΒΗΣΑΡΙΘΜΟΣ ΔΕΣΜΩΝ C=CΑΡΙΘΜΟΣ ΔΕΣΜΩΝ C≡CΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΗ ΣΥΛΛΑΒΗ00-αν-10-εν-01-ιν-11-ενιν-20-διεν-02-διιν-21-διενιν-12-ενδιιν-22-διενδιιν-30-τριεν-.........
Οι αριθμοί θέσης (του πρώτου ατόμου) των δεσμών μπαίνουν (στην ελληνική βιβλιογραφία) αμέσως μετά τη χαρακτηριστική συλλαβή ανάμεσα σε παύλες, εκτός αν η ένωση είναι υδρογονάνθρακας, οπότε μπαίνει μετά το τέλος του ονόματος της ένωσης. Π.χ. βουτεν-2-όλη-1 και βουτένιο-1 
Σε πολύπλοκες περιπτώσεις για τη δήλωση θέσης του διπλού δεσμού χρησιμοποιείται το Δ με εκθέτες τους αριθμούς θέσης των ατόμων του δεσμού.
3. Το 3ο μέρος (κατάληξη) δείχνει την κύρια χαρακτηριστική ομάδα που περιέχει η ένωση (βλέπε παραπάνω πίνακα). Ακολουθεί ο αριθμός θέσης της κύριας χαρακτηριστικής ομάδας, εκτός αν εννοείται ή αν η ένωση είναι υδρογονάνθρακας. Π.χ. προπανόλη-1 (εδώ επιβάλλεται το 1 γιατί υπάρχει και η προπανόλη-2), αιθανόλη (εδώ το 1 εννοείται, γιατί δεν υπάρχει αιθανόλη-2) και προπάνιο.
 Αν υπάρχουν δυο ή περισσότερες ομότιμες κύριες χαρακτηριστικές ομάδες μεσολαβεί η συλλαβή δι-, τρι-,... πριν τη χαρακτηριστική κατάληξη. Π.χ. αιθανοδιόλη (το -1,2 εννοείται γιατί η αιθανοδιόλη-1,1 ουσιαστικά πρακτικά δεν υπάρχει, αφού διασπάται αμέσως σε αιθανάλη).

 Ονοματολογία μη αρωματικών μονοκυκλικών ενώσεων 

 Αν δεν υπάρχει πλευρική ανθρακική αλυσίδα με κύρια χαρακτηριστική ομάδα ανώτερη του δακτυλίου (βλ. σχετικό πίνακα) ο δακτύλιος λαμβάνεται ως κύρια ανθρακική αλυσίδα. Τότε η ένωση ονομάζεται σύμφωνα με τους ίδιους κανόνες με τις άκυκλες ενώσεις, με την προσθήκη του γενικού προθέματος κυκλο- πριν από την κύρια ονομασία. Π.χ.: κυκλοπροπάνιο.
 Αν υπάρχει πλευρική ανθρακική αλυσίδα με κύρια χαρακτηριστική ομάδα ανώτερη του δακτυλίου (βλ. σχετικό πίνακα) ο δακτύλιος λαμβάνεται ως υποκαταστάτης, επίσης με ην προσθήκη του γενικού προθέματος κυκλο- πριν από την ονομασία του υποκαταστάτη. Π.χ. κυκλοπροπυλομεθανόλη.
 Αν η κύρια χαρακτηριστική ομάδα είναι ανθρακούχα (-CHO ή -COOH) και απευθείας ενωμένη με το δακτύλιο, η ένωση ονομάζεται όπως παραπάνω, αλλά με την κατάληξη -καρβαλδεΰδη (αν η κατάληξη είναι -CHO) ή -καρβονικό οξύ (αν η κατάληξη είναι -CΟΟΗ). Π,χ. κυκλοπροπυλοκαρβαλδεΰδη.

 Ονοματολογία αρωματικών ενώσεων 

1. Οι παρακάτω ενώσεις διατηρούν τις εμπειρικές τους ονομασίες:

ΕΜΠΕΙΡΙΚΕΣ ΟΝΟΜΑΣΙΕΣ ΜΟΝΟΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΠΟΥ ΔΙΑΤΗΡΟΥΝΤΑΙΤΥΠΟΣΟΝΟΜΑΣΙΑ ΠΟΥ ΔΙΑΤΗΡΕΙΤΑΙΟΝΟΜΑΣΙΑ ΠΟΥ ΠΡΟΚΥΠΤΕΙ ΚΑΤΑ IUPACPhHΒενζόλιο ή βενζένιοκυκλοεξανοτριένιο-1,3,5PhCH3Τολουόλιο ή τολουένιομεθυλοκυκλοεξανοτριένιο-1,3,5PhCH(CH3)2Κουμένιοισοπροπυλοκυκλοεξατριένιο-1,3,5π-Κυμένιοπ-μεθυλοϊσοπροπυλοκυκλοεξατριένιο-1,3,5Μεσιτυλένιο1,3,5-τριμεθυλοκυκλοεξατριένιο-1,3,5ο-Ξυλόλιο ή ο-ξυλένιοο-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο-1,3,5PhCH=CH2Στυρόλιο ή στυρένιοφαινυλοαιθένιοPhOHΦαινόληκυκλοεξατριεν-1,3,5-όληPhOCH3Ανισόλη (γλυκάνισο)μεθυλφαινυλαιθέραςPhCHOΒενζαλδεΰδηφαινυλκαρβλδεΰδηPhCOCH3ΑκετοφαινόνηφαινυλοαιθανόνηPhCOOHΒενζοϊκό οξύφαινυλοκαρβονικό οξύPhNH2Ανιλίνηκυκλοεξατριεν-1,3,5-αμίνηPhCH2OHΒενζυλική άλκοόληφαινυλομεθανόλη
2. Άλλες ενώσεις μπορούν να ονομαστούν ως παράγωγα των παραπάνω. Π.χ. η PhNO2 ονομάζεται νιτροβενζόλιο.
3. Διπαράγωγα του βενζολίου: Ονομάζονται σαν υποκαταστημένα παράγωγα, με τη διαφορά ότι χρησιμοποιούνται αντί των αριθμών θέσης τα προθέματα ο- (για δυο διαδοχικές θέσεις), μ- (για δυο θέσειςς που χωρίζονται από μια χωρίς υποκαταστάτη) και π- (για δυο διαμετρικά αντίθετες θέσεις).
4. Τα πολυπαράγωγα ονομάζονται κανονικά, ως παράγωγα με τους αριθμούς θέσης ως πρόθεμα.
5. Για τα παρακάτω συμπυκνωμένα αρωματικά συστήματα έουμε την ακόλουθη αρίθμηση θέσεων και ονομασία:
ΕΜΠΕΙΡΙΚΕΣ ΟΝΟΜΑΣΙΕΣ ΣΥΜΠΥΚΝΩΜΕΝΩΝ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΩΝ ΠΟΥ ΔΙΑΤΗΡΟΥΝΤΑΙΤΥΠΟΣΟΝΟΜΑΣΙΑ ΠΟΥ ΔΙΑΤΗΡΕΙΤΑΙΟΝΟΜΑΣΙΑ ΠΟΥ ΠΡΟΚΥΠΤΕΙ ΚΑΤΑ IUPACΝαφθαλίνιο (ναφθαλίνη)δικυκλο-[4.4.0]-δεκα-πενταένιο-1,3,5,7,9Ανθρακένιοτρικυκλο-[8.4.0.03,8]-δεκατεσσεραεπταένιο-1,3,5,7,9,11,13Φαινανθρένιοτρικυκλο-[8.4.0.04,9]-δεκατεσσεραεπταένιο-1,3,5,7,9,11,13Ινδένιοδικυκλο-[4.3.0]-εννεατετραένιο-1,3,5,7Ακεναφθυλένιοτρικυκλο-[7.2.1.05,12]-δωδεκαεξαένιο-1,3,6,8,10,Δ5,12Διφαινυλένιοτρικυκλο-[6.4.0.02,7]-δωδεκαεξαένιο-2,4,6,8,10,Δ1,12Φλουορένιοτρικυκλο-[7.4.0.03,8]-δεκατριαεξαένιο-3,5,7,9,11,Δ1,13Πενταλένιοδικυκλο-[3.3.0]-οκτατετραένιο-1,3,5,7Αζουλένιοδικυκλο-[5.3.0]-δεκα-πενταένιο-1,3,5,7,9
 Πηγές 

 Π. Σ. Καραγκιοζίδη, Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991.
 Ν. Α. Πετάση, Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982.
 Σχολικό Εγχειρίδιο Χημείας Γενικής Παιδείας Β' Λυκείου, ΟΕΔΒ.
 Κώστας Σαλτερής, Χημεία Β' Λυκείου Γενικής παιδείας, Εκδόσεις Σαββάλα.

Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις