Γλυκίνη

Η γλυκίνη () ή γλυκόκολλα, με διεθνή σύντμηση Gly ή G,"Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595 κατά τη συστηματική ονομασία (IUPAC) 2-αμιναιθανικό οξύ, είναι το απλούστερο αμινοξύ. Οι κωδικές τριπλέτες του γενετικού κώδικα που αντιστοιχούν σ' αυτό είναι οι ακόλουθες: GGU, GGC, GGA και GGG. Η γλυκίνη είναι ακόμη το μοναδικό μη χειρόμορφο πρωτεϊνογόνο αμινοξύ. Οι περισσότερες πρωτεΐνες το περιέχουν σε μικρά ποσοστά, αλλά το κολλαγόνο αποτελεί μια αξιόλογη εξαίρεση στον προηγούμενο κανόνα, αφού περιέχει 35% γλυκίνη. Η χημικά καθαρή γλυκίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο και γλυκό στη γεύση κρυσταλλικό στερεό. Παγκοσμίως παράγονται βιομηχανικά περίπου 15.000 τόνοι τον χρόνο.Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker “Amino Acids” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. 

 Ισομέρεια 

Με βάση τον μοριακό τύπο της, C2H5NO2, έχει τα ακόλουθα 61 ισομερή θέσης:
 Νιτροαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2NO2
 Νιτρώδης αιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2ONO (ο αιθυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
 1-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Αμινοαιθενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)2.
 Αμινοαιθενοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-υδροξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)NHOH.
 1-υδροξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Αιθενοδιυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHN(OH)2.
 Ιμινοαιθανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CH2CH(OH)2.
 Ιμινοαιθανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2C(=NH)OH.
 1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=NOH.
 1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=NOH.
 Μεθυλιμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=C(OH)2.
 Ν-υδροξυμεθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2N=CHOH.
 Μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=C(OCH3)OH.
 Μεθυλεναμινοξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2ON=CH2.
 1-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OC(=NH)OH.
 N-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3ON=CHOH.
 (Ιμινομεθοξυ)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH2OH.
 Μεθοξυμεθανοϋδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCΗ=NOH.
 Αμινοϋδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH(NH2)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 (Υδροξυαμινο)αιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HONHCH2CHO.
 Μεθυλοκαρβαμικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3ΝΗCOOH.
 Καρβαμικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCOΟCH3.
 Μεθανικός αμινομεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟCH2NH2.
 Μεθανικός μεθυλαμινεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟNHCH2.
 1-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CONH2.
 N-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CONHOH.
 (Υδροξυμεθυλο)μεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCONHCH2OH.
 Μεθυλυδροξυμεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCON(OH)CH3.
 1,2,3-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
 1,2,4-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
 1,3,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
 1,4,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
 3-αμινο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 2-αμινο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 3-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 N-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 2-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 N-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 4-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 N-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 4-μεθυλο-1,3,2-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 N-μεθυλο-1,3,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
 2-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 3-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 Υδροξυαμινοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 2,2-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 2,3-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 2,N-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 3-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 N-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 3-μεθυλο-N-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 3-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 N-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 3-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 Ν-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 Αμινομεθυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 Μεθυλαμινοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
 Αιθυλοδιοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.

 Οι παραπάνω ενώσεις δεν είναι όλες σταθερές.

 Ιστορία 

Η γλυκίνη, της οποίας ο ημισυντακτικός τύπος είναι H2NCH2COOH, πρωτοανακαλύφθηκε από τον Χενρί Μπρακονό σε προϊόντα υδρόλυσης ζελατίνης με θειικό οξύ, εξ ου και η ονομασία της γλυκόκολλα. Ως οργανική ένωση απομονώθηκε το 1820. Ελεύθερη στη φύση εντοπίζεται σε κατώτερους ζωικούς οργανισμούς ενωμένη με χολικό και βενζοϊκό οξύ ως συστατικό της χολής και των ούρων.

 Παρουσία στο διάστημα 

Η γλυκίνη έχει ανιχνευθεί στο διαστρικό ενδιάμεσο. Το 2008, γλυκινοειδή μόρια όπως το αμιναιθανονιτρίλιο (που με υδρόλυση δίνει γλυκίνη) ανακαλύφθηκαν στο Μεγάλο Μοριακό Χέιματ, ένα τεράστιο αεριώδες νεφέλωμα κοντά στο γαλαξιακό κέντρο στον Αστερισμό του Τοξότη, από το Ινστιτούτο του Μαξ Πλανκ για τη Ραδιοαστρονομία. Το 2009 η γλυκίνη ανιχνεύθηκε επίσης στον κομήτη Άγριος 2 (Wild 2) από το διαστημόπλοιο «Αστρόσκονη» (Sturdust), ενισχύοντας τη θεωρία ότι είναι πιθανό η ζωή να έφθασε στη Γη από το διάστημα. Το σκάφος επισκέφθηκε τον κομήτη και πήρε δείγμα από αυτόν στο οποίο ανιχνεύθηκε, μεταξύ άλλων υλικών, και το αμινοξύ. Ήταν η πρώτη φορά που ανιχνεύθηκε αμινοξύ σε κομήτη.

 Δομή 

Είναι το απλούστερο πρωτεϊνικό αμινοξύ. Είναι ένα «αλειφατικό» (δεν περιέχει κανένα δακτύλιο) αμινοξύ. Η γλυκίνη σχεδόν ποτέ δε μετέχει στη λειτουργικότητα των πρωτεϊνών, στις οποίες συμμετέχει, δηλαδή αποτελεί (συνήθως) δομικό τμήμα τους, χωρίς να αποτελεί μέρος του «ενεργού κέντρου»Είναι το τμήμα της πρωτεΐνης που εκτελεί τη βιολογική της λειτουργία, όταν βέβαια η πρωτεΐνη δεν είναι απλά «δομική». τους.
ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C#2-C#1σ2sp3-2sp2151 pmC-Nσ2sp3-2sp3152 pm6% C+ Ν-Ν-Hσ2sp3-1s101,7 pm17% N- H+C=Oσ2sp2-2sp2132 pm19% C+ O-π2p-2pC-Oσ2sp2-2sp3147 pm19% C+ O-O-Hσ2sp3-1s96 pm32% O- H+Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο -O-0,51 N-0,40 =O-0,38 C#20,00 H(CH2)+0,03 H(NH2)+0,17 H(OH)+0,32 C#1+0,57

 Παραγωγή 

 Απαιτείται ρύθμιση του pH στο pI = 6,06 για να επιτευχθεί η κρυστάλλωσή της σε καθαρή μορφή.

 Από αλογοναιθανικό οξύ 

1.. Με επίδραση αμμωνίας:«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2Α.
όπου Χ : Cl, Br, I
2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για «προστασία»Προσωρινή κάλυψη χαρακτηριστικής ομάδας για την αποφυγή παραγωγής ανεπιθύμητων παραπροϊόντων. της καρβοξυλομάδας:«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 243, §10.2B4 και σελ. 301. §13.4.αII.

3. Με φθαλιμιδικό κάλιο (σύνθεση Gabriel):«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.1.
100 px 140 px  100 px

 Αντίδραση Strecker 

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε μεθανάλη (HCHO):«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.

 Από φορμυλομεθανικό οξύ 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε φορμυλομεθανικό οξύ (HCOCOOH) παράγεται ιμιναιθανικό οξύ (HN=CHCOOH), που με υδρογόνωση δίνει γλυκίνη:«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.3.

 Από νιτροαιθανικό οξύ 

Από νιτροαιθανικό οξύ με αναγωγή:«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2B2α.

 Από κυανομεθανικό οξύ 

Από κυανομεθανικό οξύ με αναγωγή:«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2B2γ.

 Από μηλονικό οξύ 

Από μηλονικό οξύ με μετροπή σε μοναμίδιο και αποικοδόμηση - μετάθεση Hofmann:«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 296, §13.2Αα, §13.2Γ1, σελ. 243, §10.2B3 και σελ. 301. §13.4.αII.


 Βιοσύνθεση 

Η γλυκίνη δεν ανήκει στα απαραίτητα για την ανθρώπινη διατροφή αμινοξέα. Μπορεί να παραχθεί από το σώμα από το αμινοξύ σερίνη. Στους περισσότερους οργανισμούς που μπορούν να εκτελέσουν αυτή τη βιοχημική αντίδραση χρησιμοποιείται το ένζυμο υδροξυμεθυλοτρανσφεράση της σερίνης:Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, pp. 127, 675–77, 844, 854, ISBN 0-7167-4339-6

80px|τετραϋδροφολικό οξύ  80px|5N,10N-μεθυλενοτετραϋδροφολικό οξύ

Ακόμη, στο συκώτι των σπονδυλωτών είναι διαθέσιμη και η ακόλουθη σύνθεση της γλυκίνης, με τη βοήθεια του ενζύμου συνθετάση της γλυκίνης:
80px|5N,10N-μεθυλενοτετραϋδροφολικό οξύ  80px|τετραϋδροφολικό οξύ

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Ιονισμός 

Η γλυκίνη έχει αμφολυτική, δηλαδή οξεοβασική συμπεριφορά:

1. Ιονίζεται:«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.3.2

 Η κεντρική πάνω κατάσταση ισχύει για αδιάλυτη (ή διαλυτή σε απρωτικούς διαλύτες) γλυκίνη.
 Σε υδατικά διαλύματα:
 Για pH<pI ιονίζεται η αμινομάδα (δεξιά).
 Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κένρο κάτω).
 Για pH>pI ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (αριστερά).

2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:
και 

3. Εστεροποίηση:«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.3.3

 Άλλες αντιδράσεις αμινομάδας 

1. Με επίδραση αλκυλαλογονιδίου παράγεται αλκυλαμιναιθανικό οξύ.:«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 330, §14.3.5β

2. Επίδραση ακυλαλογονιδίων παράγεται ακυλαμιναιθανικό οξύ.:«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 330, §14.3.5α

3. Επίδραση νιτρώδους οξέος παράγεται υδροξυαιθανικό οξύ:«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 330, §14.3.4α

 Επίδραση καρβανίων 

Επίδραση καρβενίων. Π.χ. μεθυλενίου:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
 100 px
 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

 Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H: 2 στατιστικές πιθανότητες. Παράγεται αλανίνη, δηλαδή ένα πρωτεϊνικό αμινοξύ.
 Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς NH-H: 2 στατιστικές πιθανότητες. Παράγεται μεθυλαμινοαιθανικό οξύ, δηλαδή ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ.
 Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό COO-H: 1 στατιστική πιθανότητα. Παράγεται αμινοαιθανικός μεθυλεστέρας, δηλαδή ο μεθυλεστέρας της γλυκίνης.
 Προσθήκη στον ένα (1) διπλό δεσμό C=O. 1 στατιστική πιθανότητα. Παράγεται 2-αμινομεθυλο-2-υδροξυοξιράνιο, δηλαδή ένα παράγωγο του οξιρανίου.

 Προκύπτει επομένως μίγμα ~33% αλανίνης, ~33% μεθυλαμινοαιθανικού οξέος, ~17% αμινοαιθανικού μεθυλεστέρα και ~17% 2-αμινομεθυλο-2-υδροξυοξιρανίου.
 Εκτός από την ίδια την αλανίνη, τα υπόλοιπα παράγωγα είναι ισομερή θέσης της αλανίνης.

 Βιοαποικοδόμηση 

Η γλυκίνη αποικοδομείται μέσω τριών (3) οδών:

1. Η κύρια οδός για τα ζώα προβλέπει την αντίστροφη από τη δεύτερη (βλέπετε παραπάνω) μέθοδο βιοσύνθεσής της. Στην περίπτωση της αποικοδόμησης εμπλέκεται το ένζυμο αποκαρβοξυλάση της γλυκίνης:
200px|τετραϋδροφολικό οξύ  200px|5N,10N-μεθυλενοτετραϋδροφολικό οξύ

2. Κατά τη δεύτερη οδό η γλυκίνη αποικοδομείται σε δυο στάδια:
α. Η γλυκίνη μετατρέπεται σε σερίνη και πάλι με τη χρήση της υδροξυτρανσφεράσσης της σερίνης:
200px|5N,10N-μεθυλενοτετραϋδροφολικό οξύ
 200px|τετραϋδροφολικό οξύ
β. Η σερίνη μετατρέπεται σε πυροσταφυλικό οξύ από τo ένζυμo αφυδατάση της σερίνης:

3. Κατά την τρίτη οδό η γλυκίνη μετατρέπεται σε γλυοξυλικό οξύ με D-αμινοοξειδάση:
:

 Φυσιολογική λειτουργία 

Η κύρια λειτουργία της γλυκίνης είναι να αποτελεί ένα διαθέσιμο δομικό υλικό για τις πρωτεΐνες και για πολλά άλλα φυσικά προϊόντα.

 Ως βιοσυνθετικό ενδιάμεσο 

Στα ανώτερα ευκαρυωτικά το D-αμινολεβουνικό οξύ, ένα ενδιάμεσο - κλειδί για τις πορφυρίνες, βιοσυντίθεται από τη γλυκίνη και το σουκκινυλ-CoA. Η γλυκίνη παρέχει την κεντρική ομάδα C2N σε όλες τις πουρίνες:.

 Ως νευροδιαβιβαστής 

Η γλυκίνη είναι ένας χημικός νευροδιαβιβαστής στο κεντρικό νευρικό σύστημα, ιδιαίτερα στον νωτιαίο μυελό, στο εγκεφαλικό στέλεχος και στο οπτικό νεύρο. Όταν οι υποδοχείς γλυκίνης ενεργοποιηθούν, ανιόντα χλωρίου εισέρχονται στο νευρικό κύτταρο μέσο των ιονικών διαύλων. Η γλυκίνη είναι ένα απαραίτητο συναγωνιστικό μαζί με το γλουταμινικό οξύ για NMDA υποδοχείς. Αν χρησιμοποιηθεί υπερβολική δόση γλυκίνης γι' αυτό τον σκοπό είναι δυνατό να προκληθεί ακόμη και θάνατος από υπερδιέγερση.

 Χρήσεις 

Στις ΗΠΑ η γλυκίνη πωλείται τυπικά σε δυο βαθμίδες καθαρότητας:
 Φαρμακευτικού επιπέδου: Υψηλές προδιαγραφές καθαρότητας για φαρμακευτικές και διατροφικές χρήσεις, ακόμη και για ζωοτροφές. Περιλαμβάνει το 80-85% των πωλήσεων στη χώρα. Λόγω της γλυκιάς της γεύσης χρησιμοποιείται μεταξύ άλλων χρήσεων και ως γλυκαντικό (E640), δηλαδή ως υποκατάστατο της ζάχαρης.
 Τεχνικού επιπέδου. Χαμηλότερες προδιαγραφές καθαρότητας για άλλες χρήσεις, κυρίως ως πρώτη ύλη για άλλα προϊόντα σε διάφορες χημικές βιομηχανίες, όπου γενικά δεν επηρεάζουν σημαντικά οι τυχόν ξένες προσμείξεις. Είναι φυσικά και οικονομικότερη."Notice of Preliminary Determination of Sales at Less Than Fair Value: Glycine From India" Federal Register 72 (7 November 2007): 62827.

 Παραπομπές και σημειώσεις 

 Πηγές πληροφόρησης 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Κατηγορία:Πρωτεϊνικά αμινοξέα
Κατηγορία:C2
Κατηγορία:Νευροδιαβιβαστές