Ακετόνη

Η προπανόνη (συστηματική ονομασία) ή ευρέως πιο γνωστή ως ακετόνη (εμπειρική ονομασία), ή ασετόν ή 2-οξοπροπάνιο ή β-κετοπροπάνιο ή διμεθυλοκετόνη ή διμεθυλοφορμαλδεΰδη () είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H6O, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως CH3COCH3 ή και (συντομογραφικά) Me2CO ή DMK (DiMethylKetone). Είναι η απλούστερη κετόνη που υπάρχει. Η χημικώς καθαρή προπανόνη, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο και εύφλεκτο υγρό.

Η ακετόνη είναι αναμείξιμη με το νερό και εξυπηρετεί ως ένας σημαντικός (πολικός) διαλύτης και τυπικό καθαριστικό σκευών σε χημικά εργαστήρια. Περίπου 6,9 εκατομμύρια τόνοι προπανόνης παράχθηκαν παγκοσμίως το 2021, κυρίως για χρήση ως διαλύτης και ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή μεθυλομεθακρυλικού οξέος και διφαινόλης Α. Είναι επίσης μια συνηθισμένη πρόδρομη ύλη για την ανοικοδόμηση πιο σύνθετων (από αυτήν) οργανικών ενώσεων. Μερικές συνηθισμένες οικιακές χρήσεις της προπανόνης είναι ως ένα ενεργό αφαιρετικό νυχιών, για το καθάρισμα ή και ξεβάψιμο των νυχιών από όζες και βερνίκια, καθώς και ως αφαιρετικό χρωμάτων γενικότερα.

Παράγεται και αποβάλλεται από το ανθρώπινο σώμα, μέσω φυσιολογικών μεταβολικών διεργασιών. Περιέχεται φυσιολογικά, τόσο στο αίμα, όσο και στα ούρα. Οι διαβητικοί παράγουν προπανόνη σε μεγαλύτερες ποσότητες. Αναπαραγωγικά πειράματα τοξικότητας καταδεικνύουν ότι έχει χαμηλό δυναμικό τοξικότητας για να προκαλέσει προβλήματα αναπαραγωγής. Στην πραγματικότητα, το ίδιο ανθρώπινο σώμα αυξάνει φυσικά τη συγκέντρωση προπανόνης σε έγκυες γυναίκες, θηλάζουσες μητέρες και στα παιδιά, επειδή οι σχετικά αυξημένες ενεργειακές τους ανάγκες οδηγούν στην αύξηση των επιπέδων παραγωγής προπανόνης. Η ιατρική κοινότητα, χρησιμοποιεί πλέον κετογενικές δίαιτες, που αυξάνουν την προπανόνη στο σώμα, για να μειώσουν τα επιληπτικά επεισόδια, σε βρέφη και παιδιά που υποφέρουν από επιληψία.

 Ισομέρεια 

Με βάση τον μοριακό της τύπο, C3H6O έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή:
 1-προπεν-1-όλη (ελάσσον ταυτομερές της προπανάλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 2-προπεν-1-όλη ή αλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2OH.
 2-προπενόλη (ελάσσον ταυτομερές της προπανόνης] με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CH2.
 Βινυλομεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CH2.
 Κυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 30 px.
 Προπανάλη (κύριο ταυτομερές) της 1-προπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH3.
 Οξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
 Μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «προπανόνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όνη» φανερώνει ότι περιέχει ένα καρβονύλιο (>C=O), που δεν βρίσκεται στην άκρη του μορίου, ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για κετόνη.

Η ονομασία «2-οξοπροπάνιο» προέρχεται από την «ονοματολογία υποκατάστασης», κατά την οποία η ένωση υποτίθεται ότι είναι προπάνιο, του οποίου δύο άτομα υδρογόνου, του #2 ατόμου άνθρακα, υποκαθίσταται από ένα άτομο οξυγόνου, που συνδέεται με διπλό δεσμό.

 Δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp³-1s110,3 pm3% C- H+C-Oσ2sp³-2sp³152 pm19% C+ O-C=Oσ2sp²-2sp²121,3 pm19% C+ O-π2p-2pC-Cσ2sp³-2sp²151 pmΣτατιστικό ηλεκτρικό φορτίοΥπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα Ο (C=O)-0,38C#1,#3-0,09Η (H-C)+0,03C#2+0,38

 Ιστορία 
Η προπανόνη παράχθηκε για πρώτη φορά από αλχημιστές κατά τα τέλη του Μεσαίωνα, με ξηρή απόσταξη αλάτων του αιθανικού οξέος, όπως για παράδειγμα αιθανικού μολύβδου [(CH3COO)2Pb]. Τότε ονόμαζαν την προπανόνη «πνεύμα του Κρόνου» (spirit of Saturn), γιατί το αλχημικό σύμβολο για τον μόλυβδο αποτελούσε επίσης το αστρολογικό σύμβολο του πλανήτη ΚρόνουMel Gorman and Charles Doering (1959) "History of the structure of acetone," Chymia, 5 : 202-208.. Το 1832, ο Γάλλος χημικός Ζαν Μπατίστ Ντυμά (Jean Baptiste Dumas) και ο Γερμανός χημικός Γιούστους φον Λίμπιγκ (Justus von Liebig) καθώρησαν τον εμπειρικό τύπο της προπανόνηςSee:

J. Dumas (1832) "Sur l'esprit pyro-acétique" (On pyro-acetic spirit), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 49 : 208-210.

Justus Liebig (1832) "Sur les combinaisons produites par l'action du gas oléfiant et l'esprit acétique" (On compounds produced by the action of ethylene and acetic spirit), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 49 : 146-204 ; see especially pp. 193-204.. Το 1833, ο Γάλλος χημικός Αντουάν Μπουσύ (Antoine Bussy) ονόμασε την (τότε νέα ένωση) «ακετόνη» (acetone), συνδυάζοντας το πρόθεμα «ακετ-» από το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ (acetic acid) με την κατάλληξη «-όνη»Antoine Bussy (1833) "De quelques Produits nouveaux obtenus par l’action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température" (On some new products obtained by the action of alkalies on fatty substances at a high temperature), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 53 : 398–412 ; see footnote on p. 409, continued from p. 408.. Το 1852 ο Άγγλος χημικός Αλεξάντερ Γουΐλλιαμ Γουΐλλιαμσον (Alexander William Williamson) συνειδητοποίησε ότι η δομή της προπανόνης είναι μεθυλοακετύλιοA. W. Williamson (1852) "On Etherification," Journal of the Chemical Society, 4 : 229-239 ; see especially pp. 237-239.. Την επόμενη χρονιά, ο Γάλλος χημικός Σαρλ Φρεντερίκ Ζεράρ (Charles Frédéric Gerhardt) επίσης το επιβεβαίωσεCharles Gerhardt (1853) "Researches sur les acids organiques anhydres" (Research on anhydrous organic acids), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 37 : 285- 342 ; see p. 339.. Το 1865, ο Γερμανός χημικός Άουγκουστ Κεκουλέ (August Kekulé) δημοσίευσε τον σύγχρονο συντακτικό τύπο της προπανόνηςSee:Auguste Kekulé (1865) "Sur la constitution des substances aromatiques," Bulletin de la Société chimique de Paris, 1 : 98-110 ; see especially p. 110.

Auguste Kekulé (1866) "Untersuchungen über aromatischen Verbindungen" (Investigations into aromatic compounds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 137 : 129-196 ; see especially pp. 143-144.

Note: Johann Josef Loschmidt had presented the structure of acetone in 1861, but his privately published booklet received little attention. See: J. Loschmidt, Chemische Studien (Vienna, Austria-Hungary: Carl Gerold's Sohn, 1861)..

 Παραγωγή 

 Βιοσύνθεση 

Μικρές ποσότητες προπανόνης παράγονται στο (ανθρώπινο, αλλά όχι μόνο) σώμα με αποκαρβοξυλίωση κετοξέων. Αυτή η διεργασία, που ονομάζεται κέτωση, μπορεί να ενισχυθεί με ειδικές δίαιτες, που περιλαμβάνουν συνδυασμό υψηλής λήψης λιπών και χαμηλής λήψης σακχάρων. Στην περίπτωση αυτή η προπανόνη παράγεται από τους ιστούς του σώματος, και στη συνέχεια, υπό ορισμένες συνθήκες υγείας, όπως ο αλκοολισμός και σακχαρώδης διαβήτης, μπορεί να προκαλέσει κετοξείδωση. Ανεξέλεγκτη κέτωση μπορεί να οδηγήσει σε μια απότομη, και εν δυνάμει θανατηφόρα, αύξηση της οξύτητας στο αίμα. Εφόσον είναι ένα παραπροϊόν ζύμωσης, η προπανόνη μπορεί να παραχθεί ως παραπροϊόν της βιομηχανίας απόσταξης (αιθανόλης).

 Βιομηχανική παραγωγή 
Το 2010 η παγκόσμια ετήσια παραγωγική χωρητικότητα για την προπανόνη εκτιμήθηκε σε 6,7 εκατομμύρια τόνουςCamara Greiner, EO and Funada, C (June 2010). "CEH Marketing Research Report: ACETONE". Chemical Economics Handbook. SRI consulting. Retrieved March 2011., Με 1,56 εκατομμύρια τόνους οι ΗΠΑ έχουν τη μεγαλύτερη ετήσια παραγωγή"Acetone Uses and Market Data". ICIS.com. October 2010. Retrieved 2011-03-21., ακολουθούμενες από την Ταϊβάν και την Κίνα. Ενδεικτικά, η τιμή της προπανόνης κυμαίνονταν σε 1100-1250 $ ΗΠΑ/ τόνο το καλοκαίρι του 2011 στις ΗΠΑAcetone (US Gulf) Price Report – Chemical pricing information. ICIS Pricing. Retrieved on 2012-11-26..

 Κύρια μέθοδος 

Με καταλυτική οξείδωση κουμένιου [PhCH(CH3)2] παράγεται φαινόλη (PhOH) και προπανόνηManfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH. .:

 Άλλες χρησιμοποιούμενες μέθοδοι 

 Με πυρόλυση αιθανικού ασβεστίου 
Με πυρόλυση αιθανικού ασβεστίου [(CH3COO)2Ca] παράγεται προπανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.4α.:

 Άλλες διαθέσιμες μέθοδοι 

 Με καταλυτική οξείδωση προπενίου 

Με καταλυτική οξείδωση προπενίου, με τη μέθοδο Wacker-Ηoechst, παράγεται προπανόνη:

 όπου DMF διμεθυλομεθαναμίδιο.

 Με καταλυτική οξείδωση προπανίου 

Με καταλυτική οξείδωση προπανίου (C3H8) παράγεται (κυρίως) προπανόνη:

 Με οργανομαγνησιακές ενώσεις 

1. Με επίδραση μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται προπανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.:

2. Με επίδραση μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται προπανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.:

 Με οξείδωση 2-προπανόλης 

Με οξείδωση 2-προπανόλης [CH3CH(OH)CH3] παράγεται προπανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.:

 Με προσθήκη ύδατος σε προπίνιο 

Με ενυδάτωση προπινίου (CH3C ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής 2-προπενόλη, που ταυτομερίζεται σε προπανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.:

 Με οζονόλυση 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιου 

Με οζονόλυση 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιου παράγεται προπανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.:

 Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο 

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο παράγεται προπανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.:

 Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της προπανόνης, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και αιθανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

 Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη 

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη παράγεται προπανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.:

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Ταυτομέρεια με 2-προπενόλη 

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 2-προπενόλη. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεωνΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.:
300 px

 Αναγωγή προς 2-προπανόλη 

Μπορεί να αναχθεί προς 2-προπανόλη με τις ακόλουθες μεθόδουςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

 Αναγωγή προς προπάνιο 

Μπορεί να αναχθεί προς προπάνιο με την αντίδραση ClemensenΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.152, §6.2.6β.

 Οξείδωση προς 2-οξοπροπανάλη 

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοπροπανάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίουΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοπροπανάλη μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέοςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.

 Προσθήκη ύδατος 

Με προσθήκη ύδατος σε προπανόνη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2,2-προπανοδιόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.:

 Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης 

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2,2-διμεθυλο-1,3-διοξολάνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.:
 80 px

 Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης 

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2,2-διμεθυλο-1,3-διθειολάνιο:
 80 px

 Το 2,2-διμεθυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας προπάνιο και αιθάνιο:
80 px  

 Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις 

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση τον γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.:

 Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται 2-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλο-2-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 2-προπανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά ισοπροπυλιδενυδραζίνη και με περίσσεια προπανάλης διισοπροπυλιδενυδραζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-ισοπροπυλιδενο-2-φαινυλυδραζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-προπυλιδενυδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

 Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες 

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-προπανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλο-2-προπεναμίνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.:

 Αλδολική συμπύκνωση 

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 4-μεθυλο-4-υδροξυ-2-πεντανόνη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 4-μεθυλο-2-πεντεν-3-όνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8:

 Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες 

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση KnoevenagelΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.:

 Συμπύκνωση με α-αλεστέρες 

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen, κατά την οποία τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2,2-διμεθυλοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) έχουμεΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.:
 100 px

 Επίδραση φωσφοροϋλιδίων 

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλο-2-μεθυλ-1-οπροπένιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.:


 Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων 

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στον διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η προπανόνη. Π.χ.:Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.:

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά μεθυλοϋδροξυπροπανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί μεθυλοϋδροξυπροπανικό οξύ:


2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 2-υδροξυ-2-προπανοσουλφονικό οξύ:


3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 2-αλκυλο-2-προπανόλη:


4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 2,2-διχλωροπροπάνιο:


 Αλογόνωση 

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην 2-προπενόλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-προπανόλη, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλοπροπανόνηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.:


 Επίδραση διαζωμεθανίου 

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2,2-διμεθυλοξιράνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.:
 80 px

 Επίδραση υδραζωτικού οξέος 

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.:


 Αντίδραση Stracker 

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε προπανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-2-μεθυλοπροπανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.:

 Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια 

Με επίδραση προπανόνης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2,2-διμεθυλοξετάνιο (αντίδραση Paterno–Büchi)
:
 80 px

 Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών 

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της προπανόνης προς διοξείδιο του άνθρακα και αιθανικό οξύ«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.1.:

 Ενδιάμεσα σχηματίζεται και μεθανικό οξύ, το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου:

 Αλοφορμική αντίδραση 

Με επίδραση αλογόνου (X2) σε αλκαλικό περιβάλλον σε προπανόνη, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και αιθανικό άλας«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.2.:

 Οξείδωση Baeyer - Villiger 

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται αιθανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.3.:

 Παραγωγή διόλης 

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε προπανόνη παράγεται τελικά 2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.4.:

 Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων 

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε τον σχηματισμό 2,2-διαλκοξυπροπάνιου«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.6.:

 Συμπύκνωση με εστέρες 

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε προπανόνη, παρουσία αιθανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται αλκοξυπροπανόνη και αλκοόλη«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.8.: 

 Επίδραση καρβενίων 

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται βουτανόνη και 2,2-διμεθυλοξιράνιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.:
 80 px

 Χρήσεις 

Σχεδόν στο ένα τρίτο του πλανήτη η προπανόνη χρησιμοποιείται ως ένας διαλύτης και στο ένα τέταρτο αυτού καταναλώνεται, μέσω της κυανυδρίνης της, ως πρόδρομος για το μεθυλακρυλικό οξύ (και τα πολυμερή του)Acetone, World Petrochemicals report, January 2010.

 Ως διαλύτης 

Η προπανόνη είναι ένας καλός διαλύτης για τα περισσότερα πλαστικά και τις συνθετικές υφάνσιμες ύλες, περιλαμβάνοντας αυτά που χρησιμοποιούνται σε εργαστήρια για φιάλες πολυστυρένιου, πολυκαβονικών ή και κάποιους τύπους πολυπροπυλένιουNALGENE Labware – Technical Data. Nalgenelabware.com. Retrieved on 2012-11-26.. Είναι ιδανικό για αραίωση ρητινών υαλοβάμβακα, καθαρισμό εργαλείων χειρισμού υαλοβάμβακα και για να διαλύει εποξείδια και υπερκόλλες πριν σκληρύνουν. Χρησιμοποιήθηκε ως πτητικός διαλύτης για κάποιες μπογιές και βερνίκια. Επίσης, χρησιμοποιήθηκε ως ισχυρός απογρασσωτής. Είναι χρήσιμη για την προετοιμασία μετάλλων πριν από το βάψιμο. Επίσης, αραιώνει πολυεστερικές ρητίνες, πολυβινυλίου και διάφορες κόλλες. Είναι επίσης χρήσιμη για πολύ αξιόπιστες εφαρμογές συγκόλλησης αλλά και αφαίρεσης της περίσσειας ρητινών συγκόλλησης, όταν η συγκόλληση έχει τελειώσει. Χρησιμεύει για να αποφευχθούν αρνητικά φαινόμενα από την παραμονή βρώμικης κόλλας σε επαφή με τα υλικά που συγκολλήθηκαν.

Ακόμη, η προπανόνη χρησιμοποιήθηκε ως ένας διαλύτης για τη φαρμακευτική βιομηχανία και ως ένα μετουσιωτικό σε καθαρή αιθανόλη. Η προπανόνη χρησιμοποιείται ακόμη ως ένα έκδοχο σε ορισμένα φάρμακαInactive Ingredient Search for Approved Drug Products, FDA/Center for Drug Evaluation and Research.

Παρόλο που η προπανόνη είναι η ίδια εύφλεκτη, χρησιμοποιήθηκε ως ένας διαλύτης για την ασφαλέστερη μεταφορά και αποθήκευση αιθίνιου, γιατί το τελευταίο δεν μπορεί να συμπιεστεί με ασφάλεια αν βρίσκεται σε καθαρή μορφή. Δοχεία που κατασκευάζονται από ένα πορώδες υλικό πρώτα γεμίζονται με προπανόνη, μέσα στην οποία διαλύεται στη συνέχεια το αιθίνιο. Σημειώνεται ότι ένα λίτρο προπανόνης διαλύει περίπου 250 λίτρα αιθινίουMine Safety and Health Administration (MSHA) – Safety Hazard Information – Special Hazards of Acetylene . Msha.gov. Retrieved on 2012-11-26.History – Acetylene dissolved in acetone . Aga.com. Retrieved on 2012-11-26..

 Ως χημικό ενδιάμεσο 

Η προπανόνη χρησιμοποιήθηκε στην παραγωγή του μεθυλακρυλικού οξέος ή και των εστέρων και των πολυμερών αυτού. Η διαδικασία της παραγωγής αυτής αρχίζει με τη μετατροπή της προπανόνης στην κυανυδρίνη της, δηλαδή σε 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανονιτρίλιο:

Το επόμενο στάδιο περιλαμβάνει την αλκοόλυση του 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανονιτρίλιου με μεθανόλη, οπότε παράγεται μεθυλοπροπενικός μεθυλεστέρας:

 Στην παραπάνω αντίδραση, αν χρησιμοποιηθεί νερό αντί μεθανόλης, δηλαδή με υδρόλυση αντί αλκοόλυσης, παράγεται μεθανοπροπενικό οξύ, ενώ αν χρησιμοποιηθεί άλλη αλκοόλη, παράγεται ο αντίστοιχος εστέρας.

Μια άλλη μεγάλη χρήση της προπανόνης, που απορροφά περίπου το 20% της παραγωγής της, είναι η παραγωγή διφαινόλης Α. Η διφαινόλη Α είναι, με τη σειρά της, συνθετικό πολλών πολυμερών, όπως τα «πολυκαρβονικά», οι πολυουρεθάνες και οι εποξυρητίνες. Η παραγωγή διφαινόλης Α από προπανόνη περιλαμβάνει την αντίδραση συμπύκνωσης της προπανόνης με φαινόλη:

Ακόμη, πολλές χιλιάδες τόνοι προπανόνης καταναλώνονται στην παραγωγή 4-μεθυλο-2-πεντανόλης και 4-μεθυλο-2-πεντανόνης. Η παραγωγή αυτών των ενώσεων από προπανόνη γίνεται με χρήση αλδολικής συμπύκνωσης, κατά την οποία η προπανόνη δίνει 4-μεθυλο-4-υδροξυ-2-πεντανόνηStylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.:

 Εργαστηριακές χρήσεις 

Στα χημικό εργαστήρια, η προπανόνη χρησιμοποιήθηκε ως ένας πολικός απρωτικός διαλύτης σε μια ποικιλία οργανικών αντιδράσεων, όπως οι αντιδράσεις τύπου SN2. Η χρήση της προπανόνης είναι κρίσιμη για την οξείδωση Jones. Δεν δημιουργεί κανένα αζεοτροπικό μίγμα με το νερόWhat is an Azeotrope?. Solvent—recycling.com. Retrieved on 2012-11-26..

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Αλκανόνες
Κατηγορία:C3
Κατηγορία:Πολικοί διαλύτες