2-προπανόλη

Η 2-προπανόλη (αγγλικά: 2-propanol), γνωστή και ως ισοπροπανόλη, Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών. είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C3H8O, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους (CH3)2CHOH, CH3CH(OH)CH3 και iPrOH. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο και πολύ εύφλεκτο υγρό με έντονη αποπνικτική οσμή. Είναι η απλούστερη «δευτεροταγής αλκοόλη», δηλαδή το υδροξύλιο στο μόριό της είναι ενωμένο σε δευτεροταγές άτομο άνθρακαΔηλαδή άτομο άνθρακα που ενώνεται με άλλα δύο άτομα άνθρακα.. Με βάση το χημικό της τύπο, C3H8O, έχει δύο (2) ισομερή θέσης, την 1-προπανόλη και τον αιθυλομεθυλαιθέρα.
Είναι συνθετικό υλικό, δηλαδή δεν απαντάται στη φύση. Χρησιμοποιείται σε μεγάλες ποσότητες ως βιομηχανικός διαλύτης. Η ισοπροπανόλη ήταν το πρώτο εμπορικό πετροχημικό προϊόν που παρασκευάστηκε, στη δεκαετία του 1920, και θεωρείται το πρώτο προϊόν της τότε νέας εταιρίας ExxonMobil. Είναι μια πολική ένωση, αναμείξιμη με το νερό, την αιθανόλη και το χλωροφόρμιο, γεγονός που δείχνει την ικανότητά της να διαλύει ένα πλατύ εύρος ουσιών, που συμπεριλαμβάνουν την αιθυλοκυτταρίνη, το βουτυρικό πολυβινύλιο, τα έλαια, τα αλκαλοειδή και τις φυσικές ρητίνες. Αξιοσημείωτα, όμως, δεν είναι αναμείξιμη με διαλύματα αλάτων και γι' αυτό μπορεί να διαχωριστεί προσθέτοντας χλωριούχο νάτριο, με μια διεργασία που ονομάζεται εξαλάτωση. Σχηματίζει αζεοτροπικό μείγμα με το νερό στους 80,37 °C και χαρακτηρίζεται από την ελαφρά πικρή της γεύση, ενώ έχει σημαντική απορρόφηση στο φάσμα υπεριώδους-ορατού, συγκεκριμένα στα 205 nm. Χημικά, μπορεί να οξειδωθεί σχηματίζοντας προπανόνη, αλλά δίνει και άλλες διάφορες αντιδράσεις, σχηματίζοντας ενώσεις όπως το ισοπροπυλοξείδιο του αργιλίου. 

 Ιστορία 
Πρωτοσυνθέθηκε το 1853 από τον Αλεξάντερ Γουΐλλιαμ Γουΐλλιαμσον (Alexander William Williamson).  Πέτυχε την παραγωγή αυτή θερμαίνοντας προπένιο και θειικό οξύ. Η Standard Oil παρήγαγε ισοπροπανόλη με ενυδάτωση προπενίου. Στη συνέχεια, η παραγόμενη ισοπροπανόλη οξειδώνονταν παράγοντας, με τη σειρά της, ακετόνη, για την παραγωγή κορδίτη, ένα άκαπνο χαμηλής έκρηξης προωθητικό.

 Ονοματολογία 

Η ονομασία «2-προπανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη. Τέλος, στην αρχή τοποθετείται ο αριθμός θέσης του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (2-), ώστε να υπάρχει διαχωρισμός των δυο ισομερών προπανολών.

 Μοριακή δομή 

ΔεσμοίΤα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμόςC-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+C-Cσ2sp3-2sp3154 pmC-Oσ2sp3-2sp3150 pm19% C+ O-O-Hσ2sp3-1s96 pm32% H+ O-Κατανομή φορτίωνσε ουδέτερο μόριο O-0,51 C#1,#3-0,09 Η (C-H)+0,03 C#2+0,16 Η (O-H)+0,32

 Παραγωγή 

 Από προπένιο 

Παράγεται από το προπένιο (παράγωγο του πετρελαίου) με ενυδάτωσηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.:

 Από ισοπροπυλαλογονίδια 

1. Με υδρόλυση ισοπροπυλαγολογονιδίων (CH3CHΧCH3) παράγεται 2-προπανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.:

 Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν προπένιο, αποσπώντας υδραλογόνο.
 Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).
2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί ισοπροπυλεστέρες (RCOOCH(CH3)2), που υδρολόνται προς 2-προπανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.:

 Από ισοπροπυλεστέρες 

Με υδρόλυση ισοπροπυλεστέρων (RCOOCH(CH3)2) παράγεται 2-προπανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.:

 Από προπανόνη 

Με αναγωγή προπανόνης (CH3CΟCH3):
1. Με καταλυτική υδρογόνωσηΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.:

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.:

 Από 2-προπαναμίνη 

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 2-προπαναμίνη Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.:

 Από μεθυλο-1-προπανόλη 

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της μεθυλο-1-προπανόλης:

 Φυσικές ιδιότητες 

Σε κανονικές συνθήκες είναι άχρωμο, πολύ εύφλεκτο υγρό, με οσμή που θυμίζει μείγμα αιθανόλης και ακετόνης. Είναι πλήρως διαλυτό στο νερό, την αιθανόλη, την ακετόνη, το χλωροφόρμιο και το βενζόλιο, ενώ είναι καλός διαλύτης για ένα μεγάλο αριθμό οργανικών ενώσεων.

Η 2-προπανόλη σχηματίζει αζεοτροπικό μείγμαΜείγμα που δεν είναι δυνατό να διαχωριστεί στα συστατικά του με απόσταξη. με το νερό σε περιεκτικότητα 87,4% 2-προπανόλης. Έτσι είναι αδύνατη η παραγωγή υψηλότερης καθαρότητας ισοπροπανόλης μόνο με απλή κλασματική απόσταξη. Γι' αυτό το λόγο χρησιμοποιούνται πιο δαπανηρές μέθοδοι, όπως η χρήση κάποιου αφυδατικού μέσου ή η απόσταξη τριπλού αζεοτροπικού μίγματος με νερό και διισοπροπυλαιθέρα.

 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Αλκοολικά άλατα 

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.:

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλωνΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.::

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.::

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια GrignardΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.::

 Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H2O) > προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH3) > μεθάνιο (CH4).

 Υποκατάσταση από αλογόνα 

1. Αντίδραση με υδροϊώδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.:

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br)Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.:

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσαΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.:
1. Με PCl5:

2. Με PCl3Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.:

 Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή ισοπροπυλοβρωμίδιου από προπανόλη-2, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου.
3. Με SOCl2Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.:

 Προπένιο 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-προπανόλης παράγεται προπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διισοπροπυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός ισοπροπυλεστέρας (CH3CH(OSO3H)CH3), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.:

 Διισοπροπυλαιθέρας 

Παραγωγή διισοπροπυλαιθέραΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.:

 Καρβοξυλικοί εστέρες 

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.:

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέοςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.:

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιοΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.:

 Όπου Py: πυριδίνη.

 Οξείδωση 

Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3 παράγεται προπανόνη Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.:

 Ανοικοδόμηση προς μεθυλο-1-προπανόλη 

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 2-προπανόλης προς μεθυλο-1-προπανόληΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή ισοπροπυλοϊωδίδιου και μετά μεθυλοπροπανονιτρίλιου:

1. Υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτρίλιου προς μεθυλοπροπανικό οξύ και μετά αναγωγή προς μεθυλο-1-προπανόλη:

2. Αναγωγή προς μεθυλο-1-προπαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε μεθυλο-1-προπανόλη:

 Ανοικοδόμηση προς 3-μεθυλο-1-βουτανόλη 

Αρχίζει με την παραγωγή ισοπροπυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε προπυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 3-μεθυλο-2-βουτανόλη:
40px|Οξιράνιο

 Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο 

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-ισοπροποξυαιθανόληΝ. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = (CH3)2CHO-.:
40px|Οξιράνιο

 Επίδραση καρβενίων 

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-βουτανόλη, μεθυλο-2-προπανόλη και ισοπροπυλομεθυλαιθέραςΑσκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2OH.:

 Χρήσεις 

Χρησιμοποιείται ευρέως για την παραγωγή ακετόνης είτε με αφυδρογόνωση είτε με οξείδωση, καταλυτικές διαδικασίες που πραγματοποιούνται στους 500 °C και 2,5 με 3,5 bar:

Η συνολική απόδοση της διαδικασίας μπορεί να φτάσει το 90%.

Επίσης χρησιμοποιείται ως βιομηχανικός διαλύτης χαμηλού κόστους, και ως καθαριστικό ιδιαίτερα στην περίπτωση ηλεκτρονικών συσκευών, όπως ακροδέκτες κυκλωμάτων, μαγνητικές ταινίες, κεφαλές οδηγών δισκέτας, οθόνες υπολογιστών και ηλεκτρονικές πλακέτες (κάρτες γραφικών, ήχου, μητρικές πλακέτες κλπ.). Ως αντιψυκτικό, ως πρώτη ύλη της φαρμακευτικής βιομηχανίας, αντισηπτικό και για την παραγωγή διάφορων προπυλεστέρων. Τέλος, χρησιμοποιείται ως πρόσθετο, διαλύτης-φορέας (carrier solvent) σε πολλά αναψυκτικά.

 Κίνδυνοι για την υγεία 
Η ισοπροπανόλη είναι πολύ εύφλεκτη και σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα με τον αέρα, γι' αυτό θα πρέπει να αποθηκεύεται σε προστατευμένο μέρος, μακριά από θερμότητα, και να χρησιμοποιείται σε καλά αεριζόμενους χώρους και με τη βοήθεια προστατευτικών γαντιών.

Το μεγαλύτερο ποσοστό της ισοπροπυλικής αλκοόλης οξειδώνεται στο συκώτι προς ακετόνη, η οποία πιθανότατα στη συνέχεια μεταβολίζεται σε κάποιο οξικό ή μυρμηκικό άλας και τελικά σε διοξείδιο του άνθρακαΗ Ισοπροπυλική αλκοόλη στα αναψυκτικά.

Σε περίπτωση κατάποσης ή εισπνοής μεγάλων ποσοτήτων, μπορεί να προκαλέσει υπνηλία, ναυτία, αναισθησία ακόμα και το θάνατοΜια σελίδα αφιερωμένη στις επιπτώσεις της ισοπροπανόλης στην υγεία των ανθρώπων.

 Αναφορές και σημειώσεις 

 Πηγές 

 Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
 Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
 Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
 Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
 Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
 Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
 Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
 Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκανόλες
Κατηγορία:C3
Κατηγορία:Αντισηπτικά
Κατηγορία:Πολικοί διαλύτες