Epihlorohidrin

Epihlorohidrin je organohlorni spoj i epoksid. To je bezbojna tečnost, mirisa sličnog bijelom luku, nerastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u polarnim organskim rastvaračima. Epihlorohidrin je jako reaktivan spoj i koristi se u proizvodnji glicerola, plastike, epoksi ljepila i smola, elastomera, itd. U kontaktu s vodom hidrolizira do 3-MCPD (kancerogeni spoj, nađen u hrani).

Proizvodnja
Epihlorohidrin se proizvodi iz alil hlorida u dva koraka. Počinje hidrohlorinacijom pomoću hipohloritne kiseline, pri čemu nastaje smjesa dva alkohola:Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom "Epoxides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

CH2=CHCH2Cl  +  HOCl   →  HOCH2CHClCH2Cl  i, ili ClCH2CH(OH)CH2Cl

300px

U drugom koraku, ova smjesa se tretira bazom pri čemu nastaje epoksid:

HOCH2CHClCH2Cl i, ili ClCH2CH(OH)CH2Cl  +  NaOH   →  CH2CHOCH2Cl  +  NaCl  +  H2O

443px

Na ovaj način se proizvede više od 700,000 tona epihlorohidrina godišnje.Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.

Reference

Kategorija:Organohlorni spojevi
Kategorija:Epoksidi
Kategorija:Otapala
Kategorija:Karcinogene grupe 2A po IARC