MCPA

MCPA ili 2-metil-4-hlorofenoksiacetatna kiselina je snažni, selektivni herbicid, široko rasprostranjen. Spada u kategoriju fenoksi-herbicida. U čistom stanju je smeđi prah.

Historija
Sintezu herbicida MCPA prvu su izveli Synerholme i Zimmerman 1945. te kasnije Templeman i Foster 1946. godine.S. Budaver, (ur.): The Merck Index, 11. izdanje, Merck & Co, Inc., 1989 Templeman i Foster su istraživali spojeve koji su imali sličnu ili veću selektivnu aktivnost od 1-naftalenacetatne kiseline pri inhibiciju rasta korova a da pri tome štetno ne utječe na rast žitarica. Na taj način su sintetizirali MCPA od analognog fenola tako što su ga izložili hloroacetatnoj kiselini i razblaženoj bazi u jednostavnoj reakciji supstitucije:
2-metil-4-hlorofenol + ClCH2CO2H + baza → MCPA + baza·HCl

Upotreba

U hemiji

Pošto su troškovi njegove proizvodnje veoma niski, MCPA se koristi u raznim hemijskim aplikacijama. Njegova karboksilna funkcionalna grupa omogućuju formiranje konjugovanih kompleksa sa metalima. Kiselina daje funkcionalnost da MCPA može poslužiti u raznovrsnim hemijskim reakcijama kao sintetički međuproizvod u proizvodnji mnogo kompleksnijih derivata.A. R. Prasad, T. Ramalingam, A. B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur: Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[[3,4-b]] [1,3,4]thiadiazines, European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 25, 2. izdanje, 1989, str. 199-201

Komercijalna upotreba

MCPA se korisiti kao herbicid, uglavnom u formi soli ili estera. Upotrebljavan na taj način, kontroliše rast širokolisnog korova u kulturama žitarica i trava. Selektivan je za biljke sa širokim listovima, što uključuje većinu jednogodišnjih biljaka i drveća. Djetelina relativno dobro podnosi umjerene doze ovog herbicida. MCPA je trenutno klasificiran kao pesticid van upotrebe. Vrše se ispitivanja o njegovoj otrovnosti i biodegradaciji. Iako se smatra da nije izrazito otrovan,Extoxnet MCPA nedavno je dokazano da MCPA može formirati komplekse sa metalnim ionima te se na taj način može povećati njegova biološka dostupnost.J. Kobylecka, B. Ptaszynski, R. Rogaczewski, A. Turek: Phenoxyalkanoic acid complexes: Part I. Complexes of lead(II), cadmium(II) and copper(II) with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA), Thermochimica Acta, vol. 407 1-2. izdanje, 2003, str. 25-31 Također, postoje i prednosti ovih osobina koje mogu biti korisne.R. Kruszynski, T.J. Bartczak, B. Ptaszynski, A. Turek: A Novel Lead- bis (4-Chloro-2-Methylphenoxy)- Acetate Polymeric Complex, Journal of Coordination Chemistry, vol. 55, 9. izdanje, 2002, str. 1079-1089

Trgovačka imena

Sljedeći trgovački proizvodi sadrže MCPA:

Agritox
Agroxone
Chiptox
Chwastox
Cornox
Methoxone
Rhonox
Tigrex
Verdone Extra (UK)
Weed-Rhap
Weed'n'Feed
Zero Bindii & Clover Weeder (Australija)

Reference

Kategorija:Spojevi hlora
Kategorija:Karboksilne kiseline
Kategorija:Herbicidi
Kategorija:Sirćetne kiseline