Salicilna kiselina

Salicilna kiselina (od latinske riječi Salix - vrba) je beta hidroksilna kiselina formule C6H4(OH)COOH. Javlja se u formi bezbojnih kristala i slabo je rastvorljiva u vodi. Hemijski je slična aktivnoj komponenti aspirina (acetilsalicilnoj kiselini) i glavna je sirovina za njegovu proizvodnju.

 Biljni hormon 
Salicilna kiselina je fenolni fitohormon, a ima ulogu u rastu i razvoju biljaka, fotosintezi, transpiraciji, apsorpciji i transportu iona. Također, inducira specifične promjene u anatomiji lista i strukturi hloroplasta. Učestvuje i u endogenoj signalizaciji, kao posrednik u odbrani biljke od patogena. Signal za odbranu od patogena se može prenijeti sa jedne biljke na drugu pomoću isparljivog estera salicilne kiseline, metil salicilata.Plant Physiology, 3. izd., Taiz and Zeiger 2002, str. 306 

 Proizvodnja 
Salicilna kiselina je organska kiselina koja nastaje biosintezom iz aminokiseline fenilalanina. Natrij-salicilat se dobija reakcijom natrij-fenolata (natrijeve soli fenola) sa ugljik-dioksidom na visokom pritisku (100 atm) i temperaturi (390 K) (tzv. Kolbe-Schmittova reakcija). Zakiseljavanjem produkta sulfatnom kiselinom dobija se salicilna kiselina:

lijevo|400px

Može se dobiti hidrolizom aspirina (acetilsalicilne kiseline) ili metil salicilata sa jakom kiselinom ili bazom.

 Historija 
mini|250px|White willow (Salix alba) je prirodni izvor salicilne kiseline
Grčki ljekar Hipokrat je u 5. vijeku p. n. e. zabilježio da gorki prah, ekstrahiran iz kore vrbe, olakšava bolove i umanjuje groznicu. Ovaj lijek se također spominje u tekstovima antičkog Sumera, Libanona i Asirije, a koristili su je i Cherokee indijanci i drugi američki starosjedioci.Paul B. Hemel and Mary U. Chiltoskey, Cherokee Plants and Their Uses -- A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); citirano u: Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants, Baza podataka. Unutrašnja kora vrbe se koristila za ublažavanje bolova kod različitih bolesti. Edward Stone je 1763. godine primijetio da kora vrbe uspješno smanjuje groznicu.

Francuski farmaceut Henri Leroux i italijanski hemičar Raffaele Piria su 1828. godine izolovali aktivni sastojak vrbine kore, nazvan salicin (prema latinskom nazivu za bijelu vrbu - Salix alba). Piria je dobijenu kristalnu supstancu uspio prevesti u šećer i drugu komponentu, koja je oksidacijom dala salicilnu kiselinu.

Salicilna kiselina je također izolovana iz biljke Filipendula ulmaria, od strane njemačkih istraživača 1839. godine. Iako je njihov ekstrakt imao neke pozitivne učinke, izazivao je stomačne probleme kao što su iritacija, krvarenje, dijareja i smrt ako je konzumiran u velikim dozama.

 Medicinska i kozmetička upotreba 
Najduža poznata upotreba salicilne kiseline je liječenje groznice, bolova i upala.
Salicilna kiselina je glavni sastojak mnogih proizvoda za njegu kože, kao što su proizvodi za tretman akni, psorijaze, žuljeva, keratoze i bradavica.http://www3.interscience.wiley.com/journal/119449119/abstract?CRETRY=1&SRETRY=0 Djeluje kao keratolitik uzrokujući da ćelije kože lakše izbacuju znoj, onemogućavajući zatvaranje pora dajući ostalim ćelijama više prostora za rast i razvoj. Stoga je salicilna kiselina čest sastojak šampona za suhu kožu i kosu. Korištenje koncentriranog rastvora salicilne kiseline može prouzrokovati hiperpigmentaciju na nezaštićenoj koži kod osoba tamnijih tipova kože (fototipova IV, V i VI po Fitzpatrickovoj skali), kao i kod osoba koje ne koriste zaštitne kreme protiv sunca.  

mini|desno|Pamučni ulošci namočeni u salicilnu kiselinu se mogu koristiti za hemijsko čišćenje (peeling) kože
Aspirin (acetilsalicilna kiselina ili ASA) se može dobiti esterifikacijom fenolske hidroksil funkcionalne grupe u salicilnoj kiselini.

Subsalicilati u kombinaciji sa bizmutom mogu dati poznati lijek za ublažavanje stomačnih tegoba zvani Pepto-Bismol (bizmut-subsalicilat). Kada se kombiniraju, ta dva ključna sastojka mogu pomoći kod ublažavanja proliva, iritacije kože, nadimanja i slično. Također je i vrlo blagi antibiotik. Holinski salicilat se koristi lokalno za ublažavanje bolova kod aftičnih čireva.

Druge upotrebe
Iako je otrovna u velikim količinama, salicilna kiselina se koristi i kao prehrambeni aditiv i antiseptik u pastama za zube. Kod nekih osoba koje su osjetljive na salicilate, čak i ove male doze mogu biti štetne.


 Sigurnost 

 Također pogledajte 
 Trolamin salicilat

 Vanjski linkovi 
 Safety MSDS data 

 Reference 

Kategorija:Nesteroidni antiupalni lijekovi
Kategorija:Analgetici
Kategorija:Antipiretici
Kategorija:Organske kiseline
Kategorija:Karboksilne kiseline
Kategorija:Antiseptici